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DE3318762A1 - N-(2-methyl-5-chlorphenyl)-n-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide zusammensetzungen - Google Patents

N-(2-methyl-5-chlorphenyl)-n-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide zusammensetzungen

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Publication number
DE3318762A1
DE3318762A1 DE19833318762 DE3318762A DE3318762A1 DE 3318762 A1 DE3318762 A1 DE 3318762A1 DE 19833318762 DE19833318762 DE 19833318762 DE 3318762 A DE3318762 A DE 3318762A DE 3318762 A1 DE3318762 A1 DE 3318762A1
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DE
Germany
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compound
amino
methyl
methoxyacetyl
oxazolidin
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DE19833318762
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DE3318762C2 (de
Inventor
Luigi Dr. 27100 Pavia Garlaschelli
Franco Dr. Gozzo
Luigi Milano Mirenna
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

PATENTANWÄLTE
.V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · München ;. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT- Frankfurt
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
SIECFRIEDSTRASSE βΟΟΟ MÜNCHEN
TELEFON« (089) 335024 + 335025 TELEGRAMME: WIRPATENTE TELEXi 5215679
SK/SK
Case: K.3093
Montedison S.p.A. Foro Bonaparte 31 Mailand / Italien
N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N—methoxyacetyl-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide Zusammensetzungen
ι, ft«« » «. α- .ο λ e « « ΟΟΊΟ ^7 Γ* *"")
Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Verbindung, nämlich N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on, deren Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Nutzpflanzen sowie die fungiziden Zusammensetzungen, die sie als aktiven Bestand • teil enthalten.
: In der BE-PS "885 117 werden fungizide· Verbindungen der Klas· se von N-Aryl-N-acyL-3-amino-l,3-oxazolidin-2-onen beschrieben, zu der auch die Verbindungen der folgenden allgemeinen Forme 1 gehören
C = O
(D
N-C- CH0 - OCH-„ ζ j
12
χη welcher R, R und R , die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halcgenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Während der Untersuchungen der in der obigen Patentschrift genannten Verbindungen, insbesondere der Verbindungen der Formel (I) wurde festgestellt, daß die Stellung der Substi-
12
tuenten R, R und R auf dem aromatischen Ring von besonderer Bedeutung ist, und daß von den Verbindungen der Formel (I), in denen mindestens eine der o-Stellungen unsubstituiert ist und die eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen, insbesondere die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-l,3-oxazolidin-2-on überraschenderweise eine de deutlich überlegene fungizide Aktivität besitzt.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl-S-amino-ljS-oxazo lidin-2-on der Formel
C = O
(II) OCH^
Die Verbindung II hat eine besonders hohe fungizide Aktivität und kann als solche oder in Form einer geeigneten Zusammensetzung bei der Bekämpfung von Pilzinfektionen in landwirtschaftlichen Nutzpflanzen verwendet werden.
Daher ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindungen die Verwendung der Verbindung II zum Schutz landwirtschaftlicher Kulturen vor dem angriff phytopathogener Fungi und die fungiziden, die Verbindung II als aktiven Bestandteil enthaltenden Zusammensetzungen.
Die Herstellung der Verbindung II erfolgt nach den bereits in der BE-PS 885 117 beschriebenen Reaktionen. Wiederholt man das dort beschriebene Verfahren, ausgehend von 2-Methyl-5-chlorphenylhydrazin, dann erhält man die Verbindung II in guter Ausbeute in Form eines dicken Öles mit einem Brechungsindex ^50 = 1,5375 bei 500C. Nach Kristallisation aus Ethylacetat plus Ligroin erhielt man die Verbindung II in Form eines weißen kristallinen Feststoffes mit einem F. von 69-70°
IR Analyse (Hauptabsorptionsbänder): 2930, 1775, 1710,
1490, 1410, 1130 und 1035 cm'
Wie bereits erwähnt, besitzt die Verbindung II eine hohe fungizide Aktivität, die sich insbesondere gegen Fungi der Klasse der Phycomyceten richtet. Aus den folgenden Beispieler geht hervor, daß die fungizide Aktivität der Verbindung II den anderen Verbindungen der Formel I, in welchen mindestens eine der o-Stellungen des aromatischen Ringes unsubstituiert ist, oder Verbindungen,; in denen beide o-Stellungen nicht substituiert sind, deutlich überlegen ist
Die Verbindung II ist mit den Pflanzen, die vor dem Angriff phytopathOgener Fungi geschützt werden sollen, vollständig verträglich und zeigt eine geringere Phytotoxizität als viele der in der oben genannten BE-PS beschriebenen Verbindungen. Die Verbindung entwickelt kurative sowie präventive Wirkung und zeigt erhebliche systemische Eigenschaften. Aufgrund all dieser Eigenschaften kann die Verbindung II sowohl zur Verhütung eines Angriffs der Nutzkulturen durch wichtige phytapathogene Fungi, die insbesondere zu folgenden Arten gehören: Peronospora, Phytophthora, Plasmopara, Pseudoperonospora und Pythium, sowie zur Heilung von Erkrankungen verwendet werden, die durch diese Fungi verursacht werden.
Aufgrund der besonderen Aktivität dieser Verbindung sind sehr geringe Anwendungsdosen ausreichend, die in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie z.B. die Art der zu schützenden Kultur, Art und Ausmaß der vorauszusehenden oder erfolgten Pilzinfektion, klimatische (Witterungs-) Faktoren und Umweltbedingungen, zwischen 1 bis 100 g/ha betragen können. Für praktische Zwecke sind Zusammensetzungen zweckmäßig, die den aktiven Bestandteil enthalten und vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden.
Gemäß der üblichen Formulierungspraxis können mit der Verbindung II als aktivem Bestandteil Zusammensetzungen in Form eines flüssigen oder emulgierbaren Konzentrates, trockenen Oder benetzbaren Pulvers usw. hergestellt werden. Diese Zusammensetzungen enthalten neben Verbindung II inerte flüssige oder feste Träger und wahlweise andere Zusätze, wie Emulgato-■.'■; ren, oberflächenaktive Mittel, Netzmittel, Suspendierungs-
mittel usw. * K) *
Gegenenfalls kann man die fungiziden Zusammensetzungen auch mit anderen aktiven,in der Landwirtschaft wirksamen und mit Verbindung II verträglichen Substanzen mischen, wie Herbizid' Düngemittel, Biostimulatoren, andere Fungizide usw.
Als besonders zweckmäßig für spezielle Anwendungsarten erweist sich die Koformulierung der Verbindung II mit anderen, sog. "Deck"-Fungiziden. Diese Fungizide gehören zu den folgenden Klassen: Alkylen-bis-dithiocarbamate, Kupfersalze oder -oxide, N-Halogenalkylthio-imide; Beispiele dieser Fungizide sind die unter den folgenden generic names bekannten Verbindungen; Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, Kupferoxychloric Captan, Captfol, Folpet usw.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
Kurative Wirkung gegen Plasmppara viticola bei Reben Allgemeines Verfahren:
Blätter von Reben cv. Dolcetto, die in Topfen in einer konditionierten Umgebung von 25 0C und 60% relativer Feuchtigkeit gezüchtet wurden, wurden auf der Unterseite mit einer wässrigen Suspension von Konidien von Plasmopara viticola (B. & C.) Berl et de Toni (200 000 Konidien/ml) besprüht. Nach einer Verweilzeit von 24 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung bei 210C wurden die Pflanzen in drei Gruppen unterteilt. Die Pflanzen jeder Gruppe wurden dann durch Besprühen beider Blattseiten mit dem in einer wässrigacetonischen Lösung (Aceton = 20 VoI^-VS^^^iJzwi^J Tage nach dem Infektionsdatum behandelt. Nach beendeter Inkubationszeit von 7 Tagen wurde aus Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
3313762
2.
In der folgenden Tabelle 1 sind die Daten der kuratiyen Akti vität der Verbindung II gegen P. viticola im Vergleich zu Daten von weiteren 7 Verbindungen (A, B, C, D, E, F und G) der Formel I aufgeführt. Die Daten der Tabelle I zeigen deutlich, daß die Verbindung II eine den Vergleichsverbindungen deutlich überlegene fungizide Aktivität aufweist« Außerdem ist die fungizide Aktivität der Verbindung' II auch absolut hoch, weil noch äußerst niedrige Dosen (0,0005 %) dieser Ver-
•jo bindung eine volle Aktivität zeigen (mit einer 100-%igen Verringerung der Fungusinfektion).
Tabelle 1
Kurative Aktivität gegen P. viticola bei Reben in den angegebenen Dosen, ausgedrückt als % Verminderung der Fungivsinfektion
Verb. R R1- R2 0,01 Dosis
0,005		 in %
0,001		 0,0005
II 2-CH3 5-Cl H 100 100 100 100
A I! H Il 100 — 7 —
B 3-Cl Il Il 100 85 74 —
C H Il Il 100 100 23 —
D 3-Cl 5-Cl Il 100 — 20 —
E 3-CH3 H Il 100 — 52 —
F 3-F Il Il 100 — 15 —
G 2-Cl 5-Cl Il 100 90 70 —
Bei spie 1 2
Kurative Wirkung gegen Peronospera tabacina bei Tabakpflanzen Allgemeines Verfahren:
Blätter von Tabakpflanzen, cv. Burley, die in Topfen in einer konditionieren Umgebung gezüchtet wurden, wurden auf der Blattunterseite mit einer wässrigen Suspension der Konidien von Peronospera tabacina Adam (200 000 Konidien/Ml) besprüht. Nach einer Verweilzeit von 6 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Tabakpflanzen in zwei Gruppen unterteilt und zur Inkubation des Fungus in einer konditionierte Umgebung von 200C und 70 % rel. Feuchtigkeit gestellt. Nach 24 bzw. 48 Stunden vom Zeitpunkt der Infektion erfolgte die jeweilige Behandlung der ersten und zweiten Gruppe, indem beide Blattseiten mit dem Testprodukt in wässrig-acetonischer Lösung (Aceton = 20 VoI".-%) besprüht wurden. Nach der Inkuba-
tion.ei'/c?i.t von 6 Tayon wurde das Auismaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
In der folgenden Tabelle 2 sind die Daten der kurativen Aktivität gegen P. tabacina der Verbindung II im Vergleich zu 7 anderen Verbindungen der Formel I (Abis G) aufgeführt. Daraus ist ersichtlich, daß die Verbindung II eine gegenüber de ι Vergleichverbindungen deutlich überlegene fungizide Aktivität besitzt und daß diese vom absoluten Standpunkt aus äußerst hoch ist, weil auch sehr niedrige Dosen (0,0005 %) noch immer eine vollständige Aktivität zeigen (100-%ige Verminderung der Pungusinfektion).
Tabelle 2
Kurative Aktivität gegen P. tabacina bei den angegebenen Dosen, ausgedrückt als % Verminderung der ■ Fungusinfektion
Verb. R R1 R2 0,01 Dosis
0,005		 in %
' 0,001		 0,0005
II 2-CH-. 5-Cl H 100 100 100 100
A Il H Il 100 100 47 —■
B 3-Cl Il Il 100 100 92 68
C H Il Il 100 74 0 —
D 3-Cl 5-Cl Il 100 — 30 —
E 3-CH3 H Il 100 — 60 —
F 3-P Il Il 100 — 30 - —
<? 2-Cl 5-Cl Il 100 100 75 — - -
Bei spie 1 3
Präventive Wirkung gegen Plasmopara viticola bei Reben Allgemeines Verfahren:
Rebenblätter von cv. Dolcetto, die in einer konditionieren Umgebung in Topfen gezüchtet wurden, wurden auf der Blattober seite mit dem in einer wässrig-acetonischen Lösung von 20 % Aceton (V0I./V0I.) gelösten Testprodukt besprüht. Dann wurden die Pflanzen in eine konditionierte Umgebung gestellt. Zwei Serien von Pflanzen wurden getrennt auf ihren Blattunterseite nach 1 bzw. 7 Tagen vom Tag der Behandlung mit einer wässrige Suspension von Plasmopara viticola Konidien (200 000 Koni-
ΐ ϊ a ie κ « ■? * * *j (t
ο a- * φ * j- ? * fl ι» * a ΐ »a t> * i * ο * * ^_ i
dien/ml) besprüht; nach 24-stündiger Verweil zeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden sie zurück in die konditionierte Umgebung gestellt. Nach 7-tägiger Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion gemäß einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
Die Verbindung II zeigte eine den in Tabelle 1 aufgeführten Vergleichsverbindungen überlegene, präventive Wirkung. Weiter • hin ist die präventive Wirkung der Verbindung gegen P. viti-■cöla . auch absolut äußerst hoch, weil noch sehr geringe Dosen (0,005 %) eine vollständige Inhibierung (100 %) der Fungusinfektion ergab, sowohl, wenn die künstliche Infizierung nach 1 Tag und nach 7 Tagen nach der Behandlung erfolgte Be i s ρ i e 1 4
Präventive Wirkung gegen Peronospera tabacinä bei Tabak Allgemeines Verfahren:
In Töpfen in einer konditionierten Umgebung gezüchtete Tabakpflanzen,, cv. Burley, wurden durch Besprühen beider Blattseiten mit dem Testprodukt in einer wässrig-acetonischen Lösung von 20 % Aceton (Vol./Vol.) behandelt. Zwei Serien der Pflanzen wurden nach 1 Tag bzw. 7 Tagen durch Besprühen der Blattunterseite mit einer wässrigen Suspension von Peronospora tabacinä Adam Konidien (200 000 Konidien/ml) behandel Nach 6-stündiger Verweilzeit in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die behandelten Pflanzen in eine bei 2O0C und 70 % rel. Feuchtigkeit konditionierte Umgebung zur Fungus inkubation gestellt.
Nach 6-tägiger Inkubationszeit wurde das Ausmaß der Infektion nach einer Skala von 100 (für eine gesunde Pflanze) bis 0 (für eine vollständig infizierte Pflanze) bewertet. Auch bei diesem Test zeigt die Verbindung II eine den Vergleichsverbindungen von Tabelle 1 deutlich überlegene fungizide Aktivität (vgl. Beispiel 1). Außerdem ist die präventive Wirkung gegen P. tabacinä der Verbindung II auch absolut äußerst hoch weil die Verbindung auch bei Verwendung sehr niedriger Doson (d.h. 0,0005 %) eine Fungusinfektion (100 % Verminderung)
ι υ /
-W
vollständig inhibiert, ob nun die künstliche Infizierung 1 Ta oder 7 Tage nach der Behandlung erfolgt.
Die folgenden Beispiele beziehen sich auf fungizide Zusammensetungen, die die Verbindung II allein oder in Verbindung mit Mancozeb als aktiven Bestandteil enthalten (Trivialname für Zink- und Mangen-ethylen-bis-dithiocarbamat). In den folgenden Beispielen wurden die folgenden Abkürzungen verwendet: DMF = N,N-Dimethylformamid
Xylol - handelsübliche Mischung von Xylolisomeren Ca-DBS = Calcium-dodecylbenzolsulfonat, z.B. das Produkt "Emulson AG/CaLv—'der ROL-Montedison
COH-ETO = Polyoxyethyliertes hydriertes Rizinusöl, z.B. das Produkt "Emulsion COH^-'der ROL-Montedison
SO-ETO = polyoxyethyliertes Sorbitan-oleat, z.B. das Produkt
Emulsion 2o-0M^der ROL-Montedison NF-ETO = polyoxyethyliertes Nonlyphenol, z.B. das Produkt
Emulsion Io B ^ der ROL-Montedison 20Na-DSS = Natriumdialkylsulfosuccinat, z.B. das Produkt
Madeol V40®der ROL-Montedison
Na-LS = Natriumlignosulfonat, z.B. das Produkt Ultrazine Νίκ der Firma Borregard oder das produkt Betrax der
Firma Cartiere di Tolmezzo
25Na-NS = Natrium-alkylnaphthalinsulfonat, z.B. die Produkte
Madeo ^ ®
Beispiel
Madeol W 90 ^ und Madeol 934® der ROL-Montedison.
Zusammensetzung im emulgierbaren Konzentrat (EC) Bestandteile Gew. -%
3OA - Verbindung II 5 bis 40
B - Lösungsmittel 40 bis 90 '
C - oberflächenaktives Mittel 5 bis 20 Geeignete Lösungsmittel B sind: aromatische und alkyl-aromatische Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, DMF und Mischungen derselben.
Geeignete oberflächenaktive Mittel C sind: polyoxyethyliertes Nonylphenol, polyoxyethylierte Triglyceride, polyoxyethyliert Fettsäuren, Natrium-, Calcium- oder Triethanolanunoniumdodecyl· benzolsulfonat und Mischungen derselben.
» τι ^ a *
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte durch Lösen der Verbindung II im Lösungsmittel und anschließendes Einmischen des oberflächenaktiven Mittels. Die folgende Tabelle 3 zeigt Beispiele der Zusammensetzungen im emulgierbaren Konzentrat.
--.-■"■ Tabelle 3
-"'..- Zusammensetzung im emulgierbaren Konzentrat
Bestandtex1 10 A) Verbindung II Zusammensetzung; 1 - 3 : 6 2 5 1 ";- 3 3 - 4 Gew .-% 4 - 5 - 3
B) Xylol 20 3,5 90 15 2 5 4 6 10 40 4
B) Cyclohexanon 63 - - ■- - 4 70 30 40
B) DMF 7 3,5 ■ - - 40 -
15 G) Ca-DBS 10 10
G) COH-ETO ;■.-.. - 3
; G) SO-ETQ ,5
C) NF-ETO
B e i Sj) i e 1 ,5
Zusammensetzung im benetzbaren Pulver (WP)
Bestandteil Gew.-%
Ä - Verbindung II 5 bis 50
B - Netzmittel 0,5 bis 5
C- Suspendierungsmittel 1 bis 5
D -Träger 40 bis 93,5
Geeignete Netzmittel B sind; polyoxyethyliertes Nonlyphenol, Natriumalkylnaphthalinsulfonat, Natrium-dialkylsulfosuccinat und Mischungen derselben.
Geeignete Suspendierungsmittel C sind: Natrium-, Calcium- oder Aluminiumlignosulfonat, Natriumalkylnaphthalinsulfonat kondensiert mit Formaldehyd, Maleinsäureanhydrid-Diisobutylen Copolymerisate und Mischungen derselben.
Geeignete Träger D sind: Diatomeenerde, Kaolin, CaCO_, SiO2 und Mischungen derselben.
Die Herstellung der Zusammensetzungen in Form benetzbarer Pulver erfolgte durch Vermählen der Mischung der Bestandteile in einer geeignete Mühle bis zur angegebenen Toi]chengröße.
Die folgende Tabelle 4 gibt die Zusammenfiel y.ung benetzbarer Pulver.
O \J i U / \J
- Vh -
Tabelle 4 Zusammensetzung in Form benetzbarer Pulver
Bestandteil Zusammensetzung in Gew.-%
1 2 3 4 5
—■■ -
A) Verbindung II
B) Na-DSS B) Na-NS
B) NF-ETO
C) Na-LS 10
D) Kaolin
D) Diatomeenerde D) SiO2 Beispiel 7
25 - 3 5 - - 2 15 4 - 1 30 - 40 - 50 5 5
2 - 70 1 92 - 60 1 - 2 2 - 10
- - 20 3 2 - - -
— 61 44 30
- ■ 10
5
Zusammensetzung in Form benetzbarer Pulver aus Verbindung II in Verbindung mit Mancozeb
Bestandteile Gew.-%
A- Verbindung II 3 bis 8
B - Mancozeb 65
C- Netzmittel 0,5 bis 5
D - Suspendierungsmittel 1 bis 5
E - Träger 17 bis 30,5
Geeignete Netzmittel, Suspendierungsmittel und Träger sind oben in Beispiel 6 aufgeführt.
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgte nach dem in Beispiel 6 beschriebenen Verfahren. In der folgenden Tabelle 5 ist die Zusammensetzung der benetzbaren Pulver angegeben.
Tabelle 5
Bestandteil Zusammensetzung in Gew.-%
12 3 4
A) Verbindung II 6 3 4 8
B) Mancozeb 65 65 65 65
C) Na-DSS 2 - 5 0,5
C) Na-NS - 2,5 1 1
C) NF-ETO - - - 0,5 '
D) Na-LS 5 3 23
E) Kaolin 18 26,5 - 16 E) Diatomeenerde - 23 E) SiO0 4 - - 6
*t Ö ft
Beispiel 8
■ Zusammensetzungen in" Form Konzentrierter Suspensionen aus Ver bindung II zusammen mit Mancozeb
Bestandteil Gew.-%
Ä - Verbindung II 1,5 bis 4
B- Mancozeb 32,5
C- oberflächenaktiv.Mittel 5 bis 20
. D - Lösungsmittel 43,5; bis 61
Geeignete oberflächenaktive Mittel und Lösungsmittel sind in Beispiel 5 aufgeführt.
Die Herstellung, der Zusammensetzungen erfolgte durch Lösen von Verbindung II im Lösungsmittel und Einmischen des oberflächenaktiven Mittels. In der erhaltenen Mischung wurde Mancozeb unter Rühren bis zur Erzielung einer homogenen Mischung suspendiert. In der folgenden Tabelle ·6 "sind- Beispiele der Zusammensetzung konzentrierter Suspensionen aus Verbindung II mit Mancozeb aufgeführt.
Tabelle 6
Zusammensetzung in Form konzentrierter Suspensionen Bestandteil . Zusammensetzung in Gew.-%
A) Verbindung II 3 - 3,5 1 - 3 ,5 2 - ,5 4 - 1 5
B) Mancozeb 32,5 54,5 32 1 ,5 32 10 32, 47,
25 C > Ca-DBS 3 1 61 2 - 3
C) COH-ETO 3,5 53 2
C) SO-ETO
C) NF-ETO ,5 5
D) Xylol
D) Cyclohexanon - - - 10
Die Zusammensetzungen der Beispiele 5 bis 8 wurden im Freien gegen Plasmopara viticola an Reben gegen fungizide Wirksamkei· getestet. Alle Zusammensetzungen zeigten gemäß der hohen Aktivität der Verbindung II in Laboratoriumsversuchen eine ausgezeichnete fungizide Aktivität.

Claims (3)

  1. Pa tentansprüche
    Qi-y Die Verbindung N-(2-Methyl-5-chlorphenyl)-N-methoxyacetyl S-amino-l,^-oxazolidin-2-on.
  2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektionen an Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man über dem kultivierten Gebiet bei zu erwartender oder bereits bestehender Infektion eine wirksame Menge des Produktes gemäß Anspruch 1 per se oder in Form einer geeigneten Zusammensetzung verteilt.
  3. 3. Fungizide Zusammensetzung, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil zusammen mit flüssigen oder festen inerten Trägern und gegebenenfalls Hilfsstoffen.
DE19833318762 1982-05-27 1983-05-24 N-(2-methyl-5-chlorphenyl)-n-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-on und dieses enthaltende, fungizide zusammensetzungen Granted DE3318762A1 (de)

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