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DE3231585A1 - Photographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial und verfahren unter dessen verwendung - Google Patents

Photographisches lichtempfindliches silberhalogenidmaterial und verfahren unter dessen verwendung

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Publication number
DE3231585A1
DE3231585A1 DE19823231585 DE3231585A DE3231585A1 DE 3231585 A1 DE3231585 A1 DE 3231585A1 DE 19823231585 DE19823231585 DE 19823231585 DE 3231585 A DE3231585 A DE 3231585A DE 3231585 A1 DE3231585 A1 DE 3231585A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silver halide
light
layer
sensitive material
insensitive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823231585
Other languages
English (en)
Inventor
Kunio Ishigaki
Nobuyuki Iwasaki
Taku Minami-Ashigara Kanagawa Nakamura
Masashi Ogawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Publication of DE3231585A1 publication Critical patent/DE3231585A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/7614Cover layers; Backing layers; Base or auxiliary layers characterised by means for lubricating, for rendering anti-abrasive or for preventing adhesion
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/162Protective or antiabrasion layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial und insbesondere ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial mit einer verbesserten Deckkraft, das eine sehr niedrige Netzbildung ergibt und die in der Verarbeitungslösung gebildete Schaummenge verringern kann.
Im allgemeinen wird zur ausreichenden Verkürzung der Entwicklungszeit bei der Verarbeitung eines lichtempfindlichen Materials die Entwicklungstemperatur allmählich auf etwa 27 °C oder mehr angehoben. Es können selbst kürzere Entwicklungszeiten erzielt werden, wenn man. eine automatische Entwicklervorrichtung verwendet, die geeignet ist, eine rasche Entwicklungsverarbeitung bei guter Reproduktion durchzuführen. Eine automatische Entwicklungsvorrichtung enthält im allgemeinen ein Entwicklerbad, ein Stopperbad, ein Wasserwäschebad und eine Trocknungszone. Die Pördergeschwindigkeit der Filme und die Verarbeitungstemperatur können innerhalb der Vorrichtung gesteuert werden.
Earnell et al. (J. Phot. Sei., Bd. 18, Seite 94- (197O)) beschreiben, daß die Deckkraft eines photographischen lichtempfindlichen Materials unter Verwendung einer Silberhalogenidemulsion verbessert werden kann durch Variieren des Härtungsgrades des Gelatinebindemittels, um das Quellausmaß in der Entwicklungslösung zu variieren. Es wurde festgestellt, daß die Deckkraft erhöht wird, wenn der Härtungsgrad der lichtempfindlichen Silberhalogenidschicht verringert wird und der Härtungsgrad wird verringert, durch Verringerung der Menge an verwendetem Härter. Wenn jedoch der Härtungsgrad sehr gering ist, so wird die Festigkeit der Emulsionsschicht beträchtlich verschlechtert. Dementsprechend wird bei der Verarbeitung
mit der vorstehend beschriebenen automatischen Entwicklungsvorrichtung die Silberhalogenidemulsionsschicht leicht von dem Träger abgetrennt und/oder wird die Emulsionsschicht leicht durch die Handhabung während der Verarbeitung zerkratzt. Darüber hinaus kann das Bindemittel aus dem lichtempfindlichen Material herauskommen und kann unlösliche Ablagerungen in der Verarbeitungslösung in der automatischen Entwicklungsvorrichtung bilden. Derartige unlösliche Ablagerung in der Verarbeitungslösung werden im allgemeinen auf diesem Gebiet als "Schaum bzw. Kamm" bezeichnet. Wenn der Schaum in der Verarbeitungslösung gebildet wird, so haftet er an dem lichtempfindlichen Material an, das durch die automatische Entwicklungsvorrichtung läuft, was zu einer beträchtlichen Fleckenbildung führt. Der Schaum, der an dem lichtempfindlichen Material haftet, bewirkt eine beträchtliche Verschlechterung der Bildquantität auf dem lichtempfindlichen Material. Daher geht die gewerbliche Brauchbarkeit völlig verloren.
Wird darüber hinaus eine rasche Hochtemperaturbehandlung durchgeführt, so kommt es häufig dazu, daß die lichtempfindliche photographische Emulsionsschicht und andere Schichten übermäßig quellen und erweichen. Hierdurch wird die physikalische Festigkeit verschlechtert und häufig bilden sich Netzmuster, die als Netzbildung auf der
Oberfläche bezeichnet werden. 30
Daher muß der Härtungsgrad der Silberhalogenidemulsionsschicht bis zu einem gewissen Ausmaß verstärkt werden, um die vorstehend beschriebenen Probleme zu verringern. Wenn jedoch der Härtungsgrad erhöht wird, so wird die Deckkruft verringert. Eo Ki^b »war vorochledene Methoden zur Härtung dor üilberhalogonidomuloioiniMcliicht, ,jedoch vermeidet keine die vorstehend beschriebene gegensätzliche Beziehung.
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Im Rahmen -umfangreicher Untersuchungen» die die Lösung derartiger Probleme betreffen, wurde nun gefunden, daß die Nachteile, die durch die Schaumbildung bewirkt werden, im wesentlichen ausgeräumt werden können, wenn die Härte der lichtunempfindlichen obersten Schicht (im folgenden als "oberste Schicht" bezeichnet) erhöht wird unter Verwendung einer Härtungstechnik, die geeignet ist, die Härte der obersten Schicht und die der Silberhalogenidemulsionsschicht getrennt zu steuern (selektive Härtungstechnik von Überzugaschichten). Beim Arbeiten mit einem mehrschichtigen Überzugsmaterial treten, wenn die oberste Schicht so gehärtet wird, daß sie eine Härte aufweist, die höher ist als die der unteren Schicht, Netzmuster auf, sogenannte "Netzbildungen", was zu einer Verschlechterung der Deckkraft führt, wenn eine Hochtemperaturbehandlung durchgeführt wird (H. J. Cox; Tojos, Photographic Gelatin, Seiten 4-9-61 (1972), Academic Press),
Ein Verfahren zur Verhinderung des Auftretens der Netzbildung besteht im Zusatz von carboxyliertem Methylkasein oder Natriumäthylcellulosesulfat zur obersten Schicht, wie in der US-Defensiv Publication T. 88? 012 beschrieben, oder im Zusatz eines Carboxylgruppen enthaltenden Polymeren, wie in der JA-OS Nr. 36021/77 beschrieben, oder im Zusatz von mit Säure behandelter Gelatine, wie in der US-PS 4- 266 010 beschrieben. Jedoch sind diese Methoden nicht immer geeignet, da das Polymere sich in der Verarbeitungslösung während der Verarbeitung löst, die zur Bildung von Schaum neigt. Darüber hinaus weisen diese Verfahren zahlreiche Produktionsprobleme auf.
Ein Ziel der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines lichtempfindlichen photographischen Silberhalogenidmaterials, das keine Netzbildung durch Hochtemperaturbehandlung bewirkt und eine gute Schauminhibierungseigenschaft sowie eine gute Deckkraft ergibt.
Weitere Ziele und Gegenstände der Erfindung sind aus der folgenden genaueren Beschreibung und den Beispielen ersichtlich.
Die Ziele bzw. Gegenstände der Erfindung wurden erreicht durch ein lichtempfindliches photographisches Silberhalogenidmaterial, das einen Träger enthält, auf dem
XO sich zumindest eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht und eine lichtunempfindliche oberste Schicht befinden, wobei die lichtunempfindliche oberste Schicht eine Schmelzzeit aufweist, die langer ist als die der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und die Dicke der lichtunempfindlichen obersten Schicht bis 5»0/im beträgt.
Im folgenden wird die Erfindung genauer erläutert. Eine der Techniken zur Steuerung des Härtungsgrads von Schicht zu Schicht liegt in der Verwendung eines diffusionsbeständigen Härters. Ein Beispiel für einen derartigen diffusionsbeständigen Härter ist ein polymerer Härter. Jeglicher polymere Härter kann verwendet werden, wie die beispielsweise in den US-PSn 3 Ο57 723, 3 396 029, 4- 161 407, der GB-PS 2 064 800 und der US-Patentanmeldung Nr. 251 827 (auf die hier jeweils Bezug genommen wird) beschriebenen.
Ein bevorzugtes Beispiel für einen polymeren Härter wird in der US-Patentanmeldung Nr. 251 827 beschrieben; er weist eine wiederkehrende Einheit auf, die durch die folgende Formel I beschrieben wird:
CD
Q
• 1
SO2-R2
worin A eine Monomereinheit ist, hergestellt durch Copolymerisieren von copolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Monomeren; R,, Wasserstoff oder eine Niedrig alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; Q die Bedeutung von IL
-CO2-> -CON- (worin R^ wie vorstehend
definiert ist) oder einer Arylengruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen hat; L eine zweiwertige Gruppe mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen ist und mindestens eine verbindende Gruppe enthält, ausgewählt aus
-CO2- und -CON-
(worin IL wie vorstehend definiert ist) oder eine zweiwertige Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die mindestens eine verbindende Gruppe enthält, ausgewählt aus
R/| R-j RyJ R^
-O-, -N-, -CO-, -80-, -UO2-, -SO5-, -UO2N-, -NCON- oder
20 R1
-NCO2- (worin R^ wie vorstehend definiert ist); R2 die Bedeutung hat von -CH=CH2 oder -CH2CH2X (worin X eine Gruppe ist, die geeignet ist durch eine nukleophile Gruppe ersetzt zu werden, oder eine Gruppe, die geeignet ist in der lOrm von HX mit einer Base freigesetzt zu werden) und χ und y jeweils Molprozent darstellen, wobei χ bei 0 bis 99 und y bei 1 bis 100 liegt.
Beispiele für äthylenisch ungesättigte Monomere, die durch "A" der Formel (I) dargestellt werden, umfassen Äthylen, Propylen, 1-Buten, Isobuten, Styrol, Chlormethylstyrol, Hydroxymethylstyrol, Natriumvinylbenzolsulfonat, Natriumvinylbenzylsulfonat, Ν,Η,Ν-Trimethyl-N-vinylbenzylammoniumchlorid, Ν,Ν-Dimethyl-N-benzyl-N-vinylbenzylammoniumchlorid, «-Methylstyrol, Yinyltoluol, 4—Vinylpyridin, 2-Vinylpyridin, Benzylvinylpyridiniumchlorid, N-Vinylacetamid, N-Vinylpyrrolidon, 1-Vinyl-2-methylimidazol, monoäthylenisch ungesättigte Ester von
aliphatischen Säuren (ζ. Β. Vinylacetat und Allylacetat), äthylenisch ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäuren und Salze davon (z. B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Itakonsäure, Maleinsäure, Natriumacrylat, Kaliumacrylat und Natriummethacrylat), Maleinsäureanhydrid, Ester von äthylenisch ungesättigten Monocarbonsäuren oder Dicarbonsäuren (z. B. n-Butylacrylat, n-Hexylacrylat, Hydroxyäthylacrylat, Cyanoäthylacrylat, N-N-Diäthylaminoäthylacrylat, Methylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Benzylmethacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Chloräthylmethacrylat, Methoxyäthylmethacrylat, N,N~Diäthylaminoäthylmethacrylat, N ,N ,N-Triäthyl-N-methacryloyloxyäthylammonium-p-toluolsulfonat, Ν,Ν-Diäthyl-N-methyl-N-methacryloyloxy-äthylammonium-p-toluolsulfonat, Dimethylitakonat und Monobenzylmaleat), und Amide von äthylenisch ungesättigten Monocarbonsäuren oder Dicarbonsäuren (z. B. Acrylamid, Ν,Ν-Dimethylacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-(N,N-Dimethylaminopropyl)-acrylamid, N,N,N-Trimethyl-N-(N-acryloylpropyl)-ammonium-p-toluolsuironat, Natrium-2-acrylamid-2-methylpropansulfonat, Acryloylmorpholin, Methacrylamid, N,N-Dimethyl-N'-acryloylpropandiaminpropionat-betain und N,N-Dimethyl-N'-methacryloylpropandiaminacetat-betain). "A" umfaßt darüber hinaus Monomere mit mindestens zwei copolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Gruppen (z. B. Divinylbenzol, Methylenbisacrylamid, Ä'thylenglykoldiacrylat, Trimethylenglykoldiacrylat, Äthylenglykoldimethacrylat, G?rimethylenglykoldimethacrylat und Neopentylglykoldimethacrylat).
Beispiele für R^, der Formel (I) umfassen eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Butylgruppe und eine
n-Hexylgruppe. 35
Beispiele für Q der Formel (I) umfassen folgende Gruppen:
-ΛZ-
CH. I
C2H5
nC4I!g
-CO2-, -CONH-, -CON-, -CON-, -CON-,
Beispiele für L der Formel (I) umfassen die folgenden Gruppen: .ch?C()2(;h2- , -CH2CO2CH2CII2-, -CH2CH2CO2CH2CH
-CCH2) 5CC)2CfI2CII2- , (-CIi2) 10CO2CH2CH2-, -CH2NHCOCH2-. -CH2NHCOCH2CH2-, -^CH2) 3NHCOCH2CH2-, -(-CH2) 5NHCOCH2CH Ch2-, -CH2OCH2-, -CH2CH2OCH2CH2CH2-,
CHx.
-, -CH2NCH2CH2-, -
. χ-CH2-, -SOCH2CH2-, -CH2SOCH2CH2-, -
H2-, SO3CH2CH2CH2--
-SO3CH2CO2CH2CH2-, -SO3CH2Ch2CO2CH2CH2-, -SO2NHCH2Co2CH2CH2-, SO2NHCH2Ch2CO2CH2CH2-, -NHCONHCH2Ch2-, -CH2NHCONHCh2CH2-, NHCO2CH2CH2-, -CH2NHCO2CH2CH2-.
Beispiele für Ep der Formel (I) umfassen folgende Grup pen:
-CH=CH2, -CH2CH2Ca., -CH2CH2Br, -CH2CH2O
223^_Jyo3s-//_y-cH3, -ch2ch2oh,
-CH2CH2O2CCH3, -CH2CH2O2CCF3 und -CH2CH2O2CCHCiI2.
Bevorzugtere Beispiele für die polymeren Härter, die in den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen photographischen Sil"berhalogenidmaterialien verwendet werden können, sind 20 nachfolgend aufgeführt.
P-I
Λ x χ/y = 2/1
CONHC(CH3)
COOCH2CH2OCOCH2So2CH=CH2
- 2 4CH0CHj x/y = 2/1
CONHCH2NHCOCH2CH2SO2Ch=CH2
CONKC(CIL x/y = 2/1
CONHC(CH3)2CH2SO3Na
x/y = 2/1
■to * · <
P - 5
CONHC(CH,),CH0SO Na
OH
x/y - 2/1
U K. Ca.
LO OO LO
OO CN CO
ι Ii =
! D2ID2OS2I-D2I-DODHN2IDIINOD
Cl-DT-D}-
-^iHD2HO) II - d
• »
I/Z =
τ/ζ =
τ/ζ
'SO2HO2HO2OS2HO2HDOOHn2HOHNOO
'SO3HO2HO2OS2HOOOo2HO2HOOOO
-ίΗΟ2Η0·>-
2HO=HO2OS2Ho2HOOOHNOO
-fHO HO-)"
H0)OHNOO
OI - d
Η0)OHNOO
-C-HD2HO-)- 6 -
HO)DHNOD
8 -
τ/ζ
2HO=HO2Os2HDHNOOHN
-(HO2HO)-
CH0)OHNOO
—(-HD6HOj-
τ/ζ
2HO=HO2OS2HO2HDODHN2Ho
(εΗ0) OHNOO
P - 12 -'-CH0CH
U2Ui^
CONHC(CH3)
GHnNHCOCH0CH0SO-CH0CH-Ci. ι 12 2 12
x/y = 2/1
P - 13 -CH0CH}—
OH
x/y = 2/1
P - 14 -vCH
CONHC(CH3)
P - 15 -fCH-CH>
χ COOM
P - 16 -
(-CH auf-
COOM
CONHCH2NHCOCH2CH2SO2Ch=CH2
x/y = 2/1
x/y =2/1
x/y - 2/1
et * ■f <r f « «■ t
ί «
P - 17
COOH
^j)-CH2
NHCOCH0CH-SO-CH=CH0 2 2 2 '
x/y - 2/1
T-i Ol Il
CM
Il
•Η CN
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.··. ,··.". J Z J Ί b b t)
In den vorstehenden Formeln stellt M ein Wasserstoffatom» ein Natriumatom oder ein Kaliumatom dar und χ und y bedeuten die Molprozente der entsprechenden zugeführten Einheiten. Die Molprozente sind nicht auf die in den vorstehenden Formeln angegebenen begrenzt, χ kann 0 bis und y kann Λ bis 100 betragen.
Von den vorstehenden polymeren Härtern sind besonders bevorzugte Beispiele: 2-/J<Vinyläthylsulfonyl)-propionyl·- ox27~äthylacrylat/Natriumacrylamido-2~methylpropansulfonatcopolymeres, /^-(Vinyläthylsulfonyl)-propionyl^-amlaomethylstyrol/Natriumacrylamido~2-methylpropansulfonat- copolymeres, -i-f/ä-C^-Vinylbenzolsulfonyl^äthylJ-sulfo^ nyli-J-vinyläthylsulfonyl-S-propanol/Natriumacrylatcopolymeres, N-{"/3-(Vinylsulfonyl)-propionyl7-aminomethyl} acrylamid/Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonat copolymer es, und Λ-{/2-(^~Vinylbenzolsulfonyl)-äthyl7~sulfonyl}- $-vinylsulfonyl-2-propanol/Watriumacrylamido-2-methylpropansulfonatcopolymeres, wobei 2-/^-(Vinyläthylsulfο-nyl)~P;copionylox27~athylacrylat/Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonatcopolymeres, N- \£$-(Vinylsulfonyl)-propionyl7-amin.omethyl}-acrylamid/Natriumacrylamido-2- methylpropansulf onat copolymeres und Λ -\/2- (4—Vinylbenzolsulf onyl)-äthyl7-sulfonyli-3-vinylsulfonyl-2-propanol/ Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonat am bevorzugtesten sind.
Verfahren zur Synthese von typischen äthylenisch ungesättigten Monomeren, die eine Vinylsulfongruppe oder eine funktioneile Gruppe, die ein Vorläufer davon ist, enthalten, die bei der Herstellung der polymeren Härter der Erfindung verwendet werden, werden im folgenden
35 genauer beschrieben.
Synthesebeispiel 1
Synthese von 2-/J-(Ch.loräthylsulfonyl)~propionylox27-äthylacrylat
Ein Gemisch von 600 ml Tetrahydrofuran, 4-5,8 g Hydroxyäthylacrylat und 72 g 3-(2-ChloräthylsulfQnyl)-propionsäurechlorid wurde in einen Reaktor eingesetzt und während die Temperatur bei 5 °C oder niedriger durch Kühlen mit Eiswasser gehalten wurde, wurde eine Lösung, die 31»2 g Pyridin, gelöst in 100 ml Tetrahydrofuran, enthielt, tropfenweise während 1,75 Stunden zugesetzt.
Das resultierende Gemisch wurde weiter während 2 Stunden "bei- Raumtemperatur gerührt. Am Ende der Zeit wurde das Reaktionsgemisch in 2,5 1 Eiswasser gegossen und es wurde viermal mit 300 ml Chloroform extrahiert. Die so extrahierte organische Schicht wurde über Natriumsulfat getrocknet und konzentriert unter Bildung von 87 g 2-/3- (Chloräthylsulf onyl) -propionyloxjT-äthylacrylat als blaßgelhes wachsartiges Produkt. Die Ausbeute betrug 88 %.
Synthesebeispiel 2
Synthese von /*>-(Chloräthylsulfonyl)-propionyl7-aminomethylstyrol
30
Ein Gemisch von 100 ml Tetrahydrofuran, 20,1 g Vinylbenzylamin, 16,7 g Triäthylamin und 0,1 g Hydrochinon wurde in einen Reaktor eingesetzt und unter Kühlen mit Eiswasser wurde eine Lösung von 36,1 g ß-Chloräthylsulfonylpropionsäurechlorid, gelöst in 200 ml Tetrahydrofuran, während 30 Minuten zugetropft. Das resultierende Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend in eine Lösung
gegossen, die hergestellt worden war durch Verdünnen von 16,5 g konzentrierter Chlorwasserstoffsäure mit 1,5 1 Eiswasser und eine Ausfällung wurde durch Filtrieren gewonnen. Die Ausfällung wurde aus einem Lösungsmittelgemisch von 200 ml Äthanol und 200 ml Wasser umkristallisiert unter Bildung von 26,8 g N-Vinylbenzyl-ß-chloräthylsulfonylpropionsäureamid. Die Ausbeute betrug 57 %, Pp. 109-112 0G.
Elementaranalyse:
(gefunden) H 5,74- G 53»4-7 N 4,83 Gl 10,99 S 10,49·
15 Synthesebeispiel 3
Synthese von 1-£/2-(4-Vinylbenzolsulfonyl)-äthyl_7-sulfonyl\-3-chloräthylsulfonyl-2-propanol
Ein Gemisch von 157 6 1,3-Bischloräthylsulfonyl-2~propanol (hergestellt nach der in der U3-PS 4 173 481 beschriebenen Methode), 1 1 Methanol und 1 1 destilliertem Wasser wurde in einen Reaktor eingeführt und während die Temperatur bei 46 0G durch Erwärmen gehalten wurde, wurde eine Lösung, hergestellt durch Auflösen von 52 g Kaliumvinylbenzolsulfinat in 100 ml Methanol und 100 ml destilliertem Wasser während 1 Stunde zugetropft. Das resultierende Gemisch wurde weitere 5»5 Stunden gerührt, wobei die Temperatur bei 46 °0 gehalten wurde. Die so gebildete Ausfällung wurde durch Filtrieren gesammelt unter Gewinnung von 55 g 2-(1-Vinylbenzolsulfonyl)-äthylsulfony1-3-chloräthylsulfonyl-2-propanol. Die Ausbeute betrug 49 %. Pp. über 200 0C.
35 Elementaranalyse:
(gefunden) H 4,67 C 39,89 S 21,43
»Mti* * · *
Synthesebeispiel 4
Synthese von N- \0- (Chlorsulf onyl)-propionyl7-aminomethyl} -acrylamid
In einen 2-1-Reaktor wurden 1400 ml destilliertes Wasser, 224 g ITatriumsulfit, und 220 g Natriumhydrogencarbonat gefügt, und anschließend wurde unter Bildung einer gleichmäßigen Lösung gerührt. Schließlich wurde die (Temperatur bei etwa 5 C unter Kühlen mit Eiswasser gehalten und es wurden 260 g Ghloräthansulfonylchlorid während 1,5 Stunden zugetropft. Nach dem beendeten Zutropfen wurden 160 g 49 % Schwefelsäure während etwa 15 Minuten zugetropft und das resultierende Gemisch wurde 1 Stunde bei 5 0C gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtrieren gesammelt und mit 400 ml destilliertem Wasser gewaschen. Das Filtrat und die Waschflüssigkeit wurden vereint und in einen 3-l-Reaktor gefügt. In den Reaktor wurde tropfenweise eine Lösung von 246 g Methylenbisacrylamid, gelöst in 480 ml destilliertem Wasser, und 1480 ml Äthanol während 30 Minuten gefügt, wobei die Temperatur durch Kühlen mit Eis bei etwa 5 °C gehalten wurde. Der Reaktor wurde anschließend in einen Kühlschrank eingebracht und 5 Tage zur Vervollständigung der Reaktion stehengelassen. Die abgeschiedenen Kristalle wurden durch Filtrieren gesammelt und anschließend wurden sie mit 800 ml gekühltem destilliertem Wasser gewaschen und aus 2000 ml einer 50 % wäßrigen Lösung von Äthanol umkristallisiert unter Bildung von 219 S des gewünschten Monomeren. Die Ausbeute betrug 49 %- Fp. 192 0C.
Im folgenden werden außerdem spezielle Beispiele für Methoden zur Herstellung von polymeren Härtern, die erfindungsgemäß verwendbar sind, beschrieben.
Synthesebeispiel 5,
Synthese von. 2~/3~(Vinyläthylsulfonyl)-propionyloxy/-äthylacrylat/Natriumacrylamido^-methylpropansulfonat-Copolymerem (P-1)
Ein Gemisch von 60 ml Ν,Ν-Dimethylformamid, 14,5 g
2-^- (Ghloräthylsulf onyl)-propionylox27-äthylacrylat und 23,5 S Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure wurde in einen Reaktor gefügt. Nach dem Spülen mit Stickstoffgas wurde das Gemisch auf 60 0C erwärmt und 0,40 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) wurden zugefügt. Das resultierende Gemisch wurde 2 Stunden gerührt, wobei bei dieser Temperatur erwärmt wurde. Anschließend wurden 0,2 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) zugesetzt und das Gemisch wurde 2 Stunden unter Erwärmen gerührt. Am Ende der Zeit wurde das Gemisch auf 5 0C gekühlt und 12 g Natriumcarbonat und 4,9 S Triäthylamin wurden zugesetzt. Das resultierende Gemisch wurde 1 Stünde und zusätzlich 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in ein Gelluloserohr eingebracht und während 2 Tagen einer Dialyse unterzogen.
Das Produkt wurde gefriergetrocknet unter Erzielung von 35 g eines weißen Pulvers. Ausbeute 95 %· Der Vinylsulfongehalt des so gebildeten Polymeren betrug 0,51 x 10~5 Äquivalente/g.
30 Synthesebeispiel 6
Synthese von J/3-(Vinyläthylsulfonyl)-propionyl7-aminomethylstyrol/Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonat-
Copolymerem (P-6) 35
Ein Gemisch von 15>8 g /J-(Chloräthylsulfonyl)-propionyl/7'"* aminomethylstyrol, 23»6 g Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonat und 75 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wurde in
Reaktor eingebracht. Nach dem Spülen mit Stickstoff gas wurde das Gemisch auf 80 0C erwärmt und 0,75 S 2,2'-Azc bis-(2,4-dimethylvaleronitril) wurden zugesetzt.
Das resultierende Gemisch wurde 3 Stunden unter Erwärmen gerührt. Anschließend wurden 25 ml N,N-Dimethylformamid zugesetzt und schließlich 6,1 g Triethylamin bei Raumtemperatur zugetropft. Das resultierende Gemisch wurde 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch filtriert. Das so erhaltene Filtrat wurde in 800 ml Aceton gegossen und die gebildete Ausfällung wurde durch Filtrieren gesammelt und unter Erzielung von 36,2 g eines blaßgelben Pulvers getrocknet. Die Ausbeute betrug 97 %.
Der Vinylsulfongehalt des Polymeren betrug 0,80 χ 10 ^ Äquivalent e/g.
20 Synthesebeispiel 7
Synthese von 1-f^-(4-Vinylbenzolsulfonyl)-äthyl7-sulfonyll^-vinyläthylsulfonyl^-propanol/Natriumacrylatcopolymerem (P-19)
Ein Gemisch von 300 ml N,Ή-Dimethylformamid, 40,1 g 2-(i-Vinylbenzolsulfonyl)-äthylsulfonyl-3-chloräthylsulfonyl-2-propanol und 13»0 g Acrylsäure wurde in einen Reaktor eingeführt. Nach dem Spülen mit Stickstoffgas wurde das Gemisch auf 70 0C erwärmt und 0,53 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) wurden zugesetzt.
Das resultierende Gemisch wurde 1,5 Stunden unter Rühren erwärmt· Anschließend wurden 0,53 g 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) zugesetzt und das Gemisch wurde eine weitere Stunde unter Rühren erwärmt. Das Reaktionsgemisch konnte sich auf Raumtemperatur abkühlen und 5^->8 g einer 28 % Methanollösung von Natriummethylat wurden zugetropft.
Es wurde eine weitere Stunde gerührt* Das Reaktionsgemisch wurde in ein Celluloserohr eingebracht und einer Dialyse während 2 Tagen unterzogen. Das Produkt wurde gefriergetrocknet unter Bildung von 30 g eines blaßgelben Polymeren. Die Ausbeute betrug 56 %♦ Der Vinylsulfongehalt des Polymeren betrug 1,4- χ 10"*-5 Äquivalente/g.
Syrithesebeispiel 8
Synthese von N- Ji/J~(Vinylsulfonyl)-propionyl7aminomethyl3-acrylamid/Natriumacrylamido~2~methylpropansul£onatcopolymerem (P-2)
Ein Gemisch von 5»65 g des im öynthesebeispiel 1 hergestellten Monomeren, 9*16 g Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonat und 80 ml einer 50 % wäßrigen Lösung von Äthanol wurde in einen 200-ml-Keaktor eingebracht und unter Rühren auf 80 0G erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden 0,1 g 2,2'-Azobis-(2,4~dimethylvaleronitril) (Produkt der Wako Pure Chemical Industries Ltd. unter dem Handelsnamen V-65) zugesetzt und außerdem wurden nach 30 Minuten 0,1 g der gleichen Verbindung wie vorstehend zugefügt. Das Gemisch wurde 1 Stunde unter Rühren erwärmt. Anschließend wurde das ßeaktionsgemisch auf etwa 10 0C mit Eiswasser gekühlt und eine Lösung, die 2,5 g Triäthylamin, gelöst in 80 ml Äthanol, enthielt, wurde zugesetzt. Es wurde eine weitere Stunde gerührt. Am Ende der Zeit wurde das Reaktionsgemisch in 1 1 Ace-.ton unter Rühren gegossen und die so gebildete Ausfällung wurde durch Filtrieren gesammelt unter Bildung von 12,4 g des Polymeren P-2. Die Ausbeute betrug 85 %.
Die Intrinsikviskosität /^/ betrug 0,227 und der Vinylsulfongehalt betrug 0,95 x 10~^ Äquivalente/g.
--as-
Bei der Härtung der Emulsionsschicht kann der polymere Härter wie vorstehend beschrieben entweder allein oder in Kombination mit einem diffundierbaren Härter mit niedrigem Molekulargewicht verwendet werden. Diffundierbare Härter, die verwendet werden können, umfassen verschiedene organische und anorganische Härter bzw. Härtermittel, die entweder allein oder in Kombination miteinander verwendet werden. Typische Beispiele für derartige Härter umfassen eine Aldehydverbindung, z. B. Mucochlorsäure, J?ormaldehyd, Trimethylo!melamin, Glyoxal, 2,3-Dihydroxy~1,4— dioxan, 2,3-Dihydroxy-5-methyl~1,4— dioxan, Succinaldehyd und Glutaraldehyd; eine aktive Vinylverbindung, z. B. Divinylsulfon, Methylenbismaleinimid, 1,3,5-Triacryloylhexahydro-s-1riaz in, 1,3 >5-Trivinylsulfonylhexahydro-s-triazin, Bis(vinylsulfonylmethyl)-äther, 1,3-Bis(vinylsulfonyl)-propano1-2, 1,3-Bis(vinylsulfonylacetamido)-propan, 1,2-Bis(vinylsulfonylacetamid)-äthan, Di(vinylsulfonylacetamido)-methan, Λ ,2-Bis(vinylsulfonyl)-äthan und 1,1-Bis(vinylsulf onyl)-methan; eine aktive Halogenverbindung, z. B. 2,4-Dichlor-6-hydroxy-s-triazin; und eine Äthyleniminverbindung, z. B. 2,4-,6-Triäthylenimino-s-triazin. Diese Verbindungen sind dem Fachmann als Härter für Gelatine bekannt.
Von diesen Härtern mit niedrigem Molekulargewicht sind aktive Vinylverbindungen besonders bevorzugt. Die aktiven Vinylverbindungen können in Kombination von zwei oder mehreren davon verwendet werden. Beispielsweise ist eine Kombination von Λ,2-Bis(vinylsulfonylacetamido)-äthan und Λ ,3-Bis(vinylsulfonylamido)-propan und eine Kombination von 1,2-Bis(vinylsulfonylacetamido)-äthan
35 und Di(vinylsulfonylacetamido)-methan bevorzugt.
Der polymere Härter wird in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel gelöst und anschließend wird er direkt zu
einer Schicht gefügt, deren Härtungsgrad gesteuert werden soll. Ein diffundierbarer Härter kann direkt zu der Schicht, deren Härtungsgrad gesteuert werden soll, gefügt werden, oder kann er alternativ zu einer anderen Schicht gefügt werden und anschließend in die gesamte Schicht diffundieren. Die Menge des zugesetzten polymeren Härters wird "bestimmt durch die Menge der reaktiven Gruppen in dem polymeren Härter.
Bor polymere Harbor kann entweder allein oder in. Kombination mit einem diffundierbaren Härter verwendet werden.
Gemäß einer anderen Technik zur Steuerung des Härtungsgrads der Überzugsschichten wird ein Härter mit niedrigem Molekulargewicht verwendet. Durch Steuerung der Methode des Zusatzes und der Trocknungsbedingungen oder durch Verwendung anderer Zusätze zur Steuerung der Dif~ fusionseigenschaften werden die Diffusionseigenschaften gesteuert. Beispielsweise wird ein diffundierbarer Vinylsulfonhärter nur in eine Überzugslösung für eine Oberflächenschutzschicht eingearbeitet und nachdem mehrere Schichten gleichzeitig aufgetragen sind, werden die Schichten rasch getrocknet, wodurch der Härtungsgrad von Schicht zu Schicht geändert werden kann.
Verfahren, die zur Bewertung des Härtungsgrads einer gehärteten Schicht bekannt sind, umfassen den Quellungsgrad, bestimmt durch Quellen der gehärteten Schicht in einer bestimmten Lösung und die Kratzfestigkeit, die durch Bestimmung der Belastung angezeigt wird, bei der eine gehärtete Schicht mit einem nadelartigen Griffel unter Belastung gekratzt wird. Um jedoch die Verhinderung der Schaumbildung zu bewerten (die eines der Ziele der Erfindung darstellt)' ist es besonders wirksam, die Schmelzzeit (MT) zu verwenden. Die Schmelzzeit ist die
Zeit, die eine gehärtete Schicht benötigt, um zu schmelzen, wenn sie in eine Lösung getaucht wird, die "bei einer bestimmten Temperatur gehalten wird. Bevorzugt wird die Schmelzzeit in einer 0,2 n-NaOH-Löüung gemessen, die bei 60 0C gehalten wird, obwohl die Erfindung hierauf nicht beschränkt ist.
Wird die Erfindung auf ein lichtempfindliches photographisches Röntgenstrahlen-Material angewendet, so ist es bevorzugt, wenn die Schmelzzeiten der Silberhalogenidemulsionsschicht und der Oberflächenschutzschicht, die unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen bestimmt werden, bei 30 Sekunden bis 200 Sekunden bzw. 200 Sekunden bis 700 Sekunden liegen.
Die Verhältnisse der Schmelzzeit einer lichtunempfindlichen Schicht zu der einer lichtempfindlichen Schicht liegen bei etwa 1 bis etwa 20, vorzugsweise 1 bis 10 und besonders bevorzugt 3 his 6.
Pas erfindungsgemäße lichtempfindliche photοgraphische Material ist dadurch gekennzeichnet, daß die oberste Schicht eine Schmelzzeit aufweist, die langer ist als die der Silberhalogenidemulsionsschicht und eine Dicke von 1,3yum bis 5*0 um hat. Insbesondere ist die Dicke der obersten Schicht vorzugsweise 1,5yum bis 5*0 wm. Wenn die Dicke der obersten Schicht bei 1,3 um bis 0,8 um liegt, so kann eine Netzbildung auftreten. Ist im Gegensatz hierzu die Dicke der obersten üchicht mehr als 5,0yum, so werden die Handhabungseigenschaften, beispielsweise die Trocknungseigenschaften, nachteilig beeinflußt und es bildet sich Schaum, während die Netzbildung ver-
35 hindert wird.
Erfindungsgemäß kann eine Gelatineüberzugsschicht auf der obersten Schicht, falls gewünscht, ausgebildet werden.
323158b
Vorzugsweise weist eine derartige Gelatineüberzugsschicht eine Schmelzzeit auf» die kürzer ist als die der Emulsionsschicht und sie ist vorzugsweise so dünn wie möglich.
Die Dicke der Silberhalogenidemulsionsschicht liegt vorzugsweise bei 1 yum bis Ί5 xua.
In dem lichtempfindlichen photοgraphischeη Silberhalo-
genidmaterial gemäß der Erfindung kann eine Gelatine enthaltende lichtunempfindliche Schicht unter der Silberhalogenid emulsionsschicht, falls gewünscht, ausgebildet Ib werden.
Die Silberhalogenidemulsion, die erfindungsgemäß verwendet wird, wird üblicherweise hergestellt durch Vermischen einer Lösung eines wasserlöslichen Silbersalzes (z. B. Silbernitrat) und einer Lösung eines wasserlöslichen Halogenids (z. B. Kaliumbromid) in Anwesenheit einer Lösung eines wasserlöslichen Polymeren (z. B. Gelatine).
Geeignete Silberhalogenide umfassen gemischte Silberhalogenide, z. B. Silberchlorbromid, Silberjodbromid, und Silberchlorjodbromid, sowie Silberchlorid, Silberbromid und Silberöodid.
Die Silberhalogenidkörner können nach üblichen bekannten Techniken hergestellt werden. Es ist auch günstig, sie nach der sogenannten Single- oder Doppel-Jet-Methode und nach der gesteuerten Doppel-Jet-Methode usw. herzustellen.
° Photographische Emulsionen sind bekannt, wie beispielsweise beschrieben in Mees, The Theory of Photographic Process, Macmillan Corp. und P. Glafkides, Chimi Photograph! que, Paul Monte! (1957)» und können nach
verschiedenen bekannten Techniken wie einer Ammoniakmethode, einer neutralen Methode und einer sauren Methode hergestellt werden.
Silberhalogenidemulsionen werden gewöhnlich einer chemischen Sensibilisierung unterzogen, obwohl auch sogenannte primitive Emulsionen, die keiner chemischen Sensibilisierung unterzogen wurden, verwendet werden können.
Die chemische Sensibilisierung kann erzielt werden nach Methoden, wie sie in der vorstehend beschriebenen Literatur von P. Glafkides, im Buch von Zelikman und H. Fieser Ed., Die Grundlagen der Photographischen Prozesse mit Silberhalogeniden, Akademische Verlagsgesellschaft (1968) beschrieben werden.
Eine Schwefelsensibilisierungsiaethode, bei der Schwefel enthaltende Verbindungen, die geeignet sind mit einem Silberion zu reagieren und aktive Gelatine verwendet wird, eine fieduktionssensibilisierungsmethode, bei der reduzierende Verbindungen verwendet werden, eine Edelmetallsensibilisierungsmethode, bei der Gold und andere Edelmetallverbindungen verwendet werden, usw. können entweder allein oder in Kombination miteinander verwendet werden.
Schwefelsensibilisatoren, die verwendet werden können, umfassen Thiosulfate, Thioharnstoffe, Thiazole und Rhodanine. Diese Verbindungen werden beschrieben in den US-PSn 1 574 944-, 2 4-10 687, 2 278 947, 2 728 668, 3 656 955, 4 030 928 und 4 067 740. Reduktionssensibilisatoren, die verwendet werden können, umfassen Zinn(II)-salze, Amine, Hydrazinderivate, Pormamidinsulfinsäure und Selenverbindungen. Diese Verbindungen werden beschrieben in den US-PSn 2 48? 850, 2 419 974, 2 518 698, 2 983 609, 2 983 610, 2 '694 637» 3 930 067 und 4 054 458. Für die Edelmetallsensibilisierung können zusätzlich zu
-30-
Goldkomplexsalzen Komplexsalze von Metallen der Gruppe. VIII, z. B. Platin, Iridium und Palladium, des Perioden-* systems der Elemente verwendet werden. Diese Verbindungen werden beschrieben in den US-PSn 2 399 083 und 2 448 060 und der GB-PS 618 061.
Hydrophile Kolloide, die erfindungsgemäß als Bindemittel für Silberhalogenid verwendet werden können, umfassen Gelatine mit hohem Molekulargewicht, kolloidales Albumin, Kasein, Cellulosederivate, z. B. Carboxymethylcellulose, und Hydroxyäthylcellulose, Zuckerderivate, z. B. Agar, Natriumalginat und Stärkederivate, und synthetisehe hydrophile Kolloide, z. B. Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon., Polyacrylsäurecopolymere und Polyacrylamid, oder ihre Derivate oder teilweise hydrolysierte Produkte. Palis nötig, können Gemische, die zwei oder mehrere gegenseitig lösliche Kolloide der vorstehend beschriebenen Verbindungen enthalten, verwendet werden. Von den vorstehend beschriebenen Verbindungen wird Gelatine am häufigsten verwendet. Ein Teil der Gelatine oder die gesamte Gelatine kann durch eine synthetische polymere Substanz ersetzt werden. Zusätzlich kann sie ersetzt werden durch ein Pfropfpolymeres, hergestellt durch Binden von Molekülketten von anderen polymeren Substanzen. Darüber hinaus können Gelatinederivate, die hergestellt wurden durch Behandeln der üblichen Gelatine mit hohem Molekulargewicht mit Eeagentien, die eine Gruppe enthalten, die geeignet ist zur Reaktion mit einer Aminogruppe, einer Iminogruppe, einer Hydroxygruppe oder einer Carboxygruppe, die in der Gelatine enthalten ist, teilweise verwendet werden.
üb Vortjcliiudono Verbindungen können in. die photographischen Emulsionen, die hier verwendet werden, eingearbeitet werden zur Verhinderung der Schleierbildung oder zur Stabilisierung der photographischen Leistungsfähigkeit während
m β · »
-M-
der Erzeugimg von lichtempfindlichen Materialien, während deren Lagerung oder deren photographischer Verarbeitung. Verbindungen, die für diesen Zweck verwendet werden können, umfassen Azole, ζ. B. Benzothiazoliumsalze, Hxtroindazole, Nitrobenzimidazole, Ghlorbenzimidazole, Brombenzimidazole, Mercaptothiazole, Mercaptobenzothiazole, Mercaptobenzimidazole, Mercaptothiadiazole, Aminotriazole, Benzotriazole, Nitrobenzotriazole und Mercaptotetrazole (insbesondere 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol); Mercaptopyrimidine; Mercaptotriazine; Thioket©verbindungen, z. B. Oxazolinthion; Azaindene, z. B. Triazaindene, Tetraazaindene (insbesondere 4-Hydroxysubstituierte (1,5,3a,7)-Tetraazaindene), und Pentaazaindene; und Benzolthiosulfonsäure, Benzolsulfinsäure und Benzolsulfonsäureamid, die als Antischleiermittel oder Stabilisatoren bekannt sind.
Photographische Emulsionsschichten und andere hydrophile kolloide Schichten in den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materialien können verschiedene bekannte oberflächenaktive Mittel als Überzugshilfen oder für verschiedene Zwecke zur Verhinderung der Ladungsbildung, zur Verbesserung der Gleiteigenschaften, zur Emulgierung und Dispersion, zur Verhinderung der Adhäsion und zur Verbesserung der photographischen Charakteristika (z. B. Beschleunigung der Entwicklung, hoher Kontrast und Sen-
sibilisierung) enthalten. 30
Die hier verwendeten phot ο graphischen Emulsionen können einer spektralen Sensibilisierung unterzogen werden unter Verwendung von Methinfarbstoffen, usw. Farbstoffe, die verwendet werden können, umfassen Cyaninfarbstoffe, Merocyaninfarbstoffe, komplexe Cyaninfarbstoffe, komplexe Merocyaninfarbstoffe, holopolare Cyaninfarbstoffe, Hemicyaninfarbstoffe, Styrylfarbstoffe und Hemioxonolfarbstoffe.
I 22-
Photographische Emulsionsschichten oder ihre benachbarten Schichten in den erfindungsgemäßen photographischen lichtempfindlichen Materialien können zum Zwecke der Erhöhung der Empfindlichkeit, der Verbesserung des Kontrasts oder zur Beschleunigung der Entwicklung, PoIyalkylenoxid oder seine Äther-, Ester-, Amin- oder ähnliche -derivate, Thioätherverbindungen, Thiomorpholine, quaternäre Ammoniumsalzverbindungen, Urethanderivate, Harnstoffderivate, Imidazolderivate, J-Pyrazolidone, und dergleichen enthalten.
Es besteht keine Einschränkung hinsichtlich oberflächenaktiver Mittel, chemischer Sensibilisatoren, Silberhalogenid, Stabilisatoren, Antischleiermittel, antistatischer Mittel, Mattierungsmittel, spezieller Sensibilisierungsfarbstoffe, Farbstoffe, Farbkuppler, Träger, usw., die in der Silberhalogenidemulsionsschicht und anderen hydrophilen Kolloidschichten gemäß der Erfindung verwendet werden. Diese Zusätze werden beispielsweise beschrieben in .Research Disclosure, Vol. 176» Seiten 22-3Ί (Dezember 1978) und in der GB-PS 1 599 951.
Das Belichtungsverfahren für das lichtempfindliche erfindungsgemäße Material ist nicht kritisch und die Belichtungszeit kann entweder so lange wie 1 Sekunde bis zu mehrere:
Sekunden sein.
—6 —-5 bis zu mehreren Minuten oder kurz wie 10 bis 10 y
Bevorzugte Beispiele für automatische Entwicklungsvorrichtungen, die zur Entwicklung des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materials verwendet werden können, umfassen eine automatische Entwicklungsvorrichtung vom Walzenfördertyp, eine automatische Entwicklungsvorrichtung vom Bandfördertyp, und eine automatische Entwicklungsvorrichtung vom Aufhängertyp. Die Entwicklungsverarbeitungstemperatur liegt vorzugsweise bei 20 bis
- Z2>-
■ 60 O und besonders bevorzugt bei 2? bis 4-5 C, und die • Entwicklungszeit beträgt vorzugsweise 10 Sekunden bis 10 Minuten und besonders bevorzugt 20 Sekunden bis 5 Minuten. Die Entwicklungsverarbeitungsstufen, die Zusammensetzung der Yerarbeitungsflüssigkeiten, usw. können unter Bezugnahme auf die vorstehende Research Disclosure und JA-OS Hr. 99928/78 gewählt werden; vgl. hierzu auch C E. K. Mees & T. H. James, The Theory of Photographic Processes, 3· Auflage, Kapitel 13» Macmillan Co. (1966) und L.F . A. Mason, Photographic Processing Chemistry, Seiten 16-30, Oxford Press (1966).
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Auf beiden Seiten eines Polyäthylenterephthalatfilmträgers mit einer Dicke von etwa 175/W- bzw. ii wurden auf beide Oberflächen,die einer Behandlung mit einer Unterschicht unterzogen worden waren, Schichten der folgenden Zusammensetzungen nacheinander zur Herstellxing der Proben 1 bis 5 aufgetragen.
Jede Schicht ,jeder Probe enthielt einen Härtcjr, wie in der nachstehenden Tabelle I gezeigt.
(Emulsionsschicht)
Bindemittel: Gelatine 2,0 g/m
Überzugsmenge an Silber: 2,0 "
Zusammensetzung des Silberhalogenids: AgI 2 Mo 1-% +
AgBr 98 Mo1-% Antischleiermittel: i-Phenyl-5-mercaptotetrazol 0,5 g/
Ag 100 g
4-Hydroxy-(1,3»3a,7)-t etraazainden 0,8 'g/Ag 100 g
(Schub zschicht) Bindemittel: Gelatine 5 Überzugshilfe: N-01eyl~N-methyltaurin-natriumsalz
7 mg/m2
Mattierungsmittel: Polymethylmethacrylat (Polymethyl-
wet-acrylate)
(durchschnittliche Teilchengröße 5 xw bzw. Ai) 25 mg/m
Der Härtungsgrad jeder Schicht dieser Proben wurde nach folgender Methode gemessen. Die überzogene Probe wurde in einer Breite von 0,5 cm und einer Länge von 4- cm geschnitten und in eine Alkalilösung (0,2 n-wäßrige Lösung von Natriumhydroxid), die bei 60 G gehalten war, getaucht. Die Zeit bis die Auflösung der Emulsionsschicht und der äußersten Schicht begann, wurde gemessen, um die Schmelzzeit zu bestimmen (Sekunde: M.T.)
Die Pilmfestigkeit wurde wie folgt gemessen. Nach dem Eintauchen der überzogenen Probe in die Entwicklerlösung ED-III (Handelsprodukt der I1UJi Photo PiIm Co., Ltd.) bei 35 °C während 25 Sekunden wurde eine Nadel, ausgerüstet mit einer rostfreien Stahlkugel mit einem Durchmesser von 0,5 mm an dem spitzen Ende gegen die FiImoberflache gepreßt. Das an die Nadel angelegte Gewicht wurde kontinuierlich variiert, während der PiIm sich mit einer Geschwindigkeit von 5 mm/sec bewegte. Die FiImfestigkeit wurde durch das Gewicht (Gramm) dargestellt, bei dem der PiIm riß (Auftreten eines Kratzers).
Die sensitometrischen Gharakteristika wurden gemessen nachdem die Probe mit Licht während 1/20 Sekunden unter Verwendung eines üblichen Wolfram-Sensitometers belichtet und durch eine automatische Entwicklungsvorrichtung wie folgt entwickelt war'.
Verarbeitungs Verarbeitung s— Verarbeitungs
stufe temperatur -( 0C) zeit (see)
Entwicklung 35 23
Fixieren 33 23
Wasserwäsche 33 16
Drainage 11
Trocknen 50 18
Die Entwicklungslösung, die verwendet wurde, war eine handelsübliche Lösung zur Ultraraschbehandlung: IiD-III für 31UJi Röntgenstrahlen-automatische Entwicklungsvorrichtungen (Handelsprodukt der Fuji Photo PiIm Co., Ltd.)·
Die Fixierlösung, die verwendet wurde, war eine handelsübliche Fixierlösung für eine automatische ßöntgenstrahlen-Entwicklungsvorrichtung: Fuji F (Handelsprodukt der Fuji Photo Film Co., Ltd.).
20
Die Deckkraft ist ein Wert, berechnet durch Dividieren eines Verts, der erhalten wurde durch Subtrahieren der Dichte der Basis von der maximalen Dichte, durch die Menge an Silber (g/m ), was die Dichte darstellt, die aus der gleichen Silbermenge resultiert. Tatsächlich kann die gleiche Dichte mit einer geringeren Silbermeng'e erzielt werden, wenn der Wert der Deckkraft größer ist.
Nach dem Durchführen der gleichen Entwicklungsverarbeitung, wie vorstehend beschrieben, wurde der Netzbildungsgrad, der bei jeder Probe auftrat, bestimmt. Der Netzbildungsgrad wird durch folgende drei Bewertungsstufen A, B und C angegeben.
A: Es wird keine Netzbildung festgestellt, wenn mit dem
Mikroskop 100-fach vergrößert wurde. B: Es wird eine leichte Netzbildung festgestellt, wenn
mit dom Mikroskop 100-fach verRroiJnr-t wurde. C: Es wird eine botruchtliche Neb ü bildung; foulyjeatoill,
wenn mit dem Mikroskop 100-fach, vergrößert wurde.
Die Bewertung des Schaums wurde wie folgt durchgeführt. 200 Blatt von Uberzugsproben von 8 cm Breite und 30 cm Länge wurden durch eine tragbare automatische Entwicklungsvorrichtung geführt, die mit einem 2-1-Entwicklerbad und einem 2-1-Fixierbad ausgerüstet war, worin ED-III und Fuji-F verwendet wurden, und das Verschmutzungsausmaß jeder Verarbeitungslösung und der Fleckenbildungsgrad des verarbeiteten Films wurden bewertet.
Das Fleckenbildungsausmaß des verarbeiteten Films (Aus-Ib maß der Schaumbildung) wurde durch die folgenden vier Bewertungsstufen A, B, C und D dargestellt.
A: Es wird keinerlei Fleckenbildung bis zu 200 Blatt
verarbeitetem Film bewirkt.
B: Es wird eine leichte Fleckenbildung im Bereich von 150 bis 200 Blatt verarbeitetem Film festgestellt. C: Es wird eine leichte Schaumbildung festgestellt, wenn
100 oder mehr Blatt verarbeitet wurden.
D: Es wird eine beträchtliche Schaumbildung festgestellt, wenn 25 Blatt oder mehr Blatt verarbeitet wurden.
Darüber hinaus wurde die in der Entwicklungsverarbeitungslösung gelöste Gelatinemenge durch Molekulargewichtstrennung durch Gelchromatographie bestimmt (Matrix: Sephadex G-50). Die Gelatinemenge, die in 100 cm? Entwicklerlösung enthalten war, ist in Milligramm angegeben. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II aufgeführt .
ω
cn
Cu
O
to to
cn ο
kein Zusatz cn O cn Gelatine
härter
Milliäquivalent/
Gelatine in der
Schicht
100 κ
• *
ι * ·
» * *
Tabelle I kein Zusatz H - 1 0,6 »■ * * ψ
t > *
v\yj * * ·
Schut ζ s chi cht 2 1,5 SilberhalORenidemulsionsschicht H - 1 1,35 j ♦·.«
Probe
Nr.
Gelatine- Miliiäqurvalent/
härter Gelatine in der
Schutzschicht
100 κ
2 1,5 Menge an
Gelatine
(g/m*)
H - 1 0,6 Cr^ · ·
A * » »
* S *
j a · ·
• * ι
1 Vergleich 2 1,5 1,4 (ΐ,0μ) H - 1 0,6
2 Vergleich 1,4 (1 ,Oju) H - 1 0,6
3 - Vergleich P - 1,4 (1,0^)
4 erf.gem. P - 2,0 (I,5ju)
5 erf.gem. P - 2,7 (2,Οία)
H-1: 1,2-Bis(vinylsulfonylacetamido)-äthan
CO K> CO
CO
CJI
Probe
Nr.
ω to
O CJl
100 to
O
A Leck
kraft
I—'
O
Flecken
des ver
arbeite
ten Films
CJi *-> t • <
1 Vergleich 295 Tabelle II A 0,84 D (I <
2 Vergleich Schmelzzeit 165 C 0,49 Schaum A ( ." C « >
G ϊ t
■ < t
3 Vergleich C0,2n, KaGxI, 60 C;
Schutz- Emulsions
schicht schicht
(sec) (sec)
98 A 0,55 Schmutz
bildung
der
Fixier
lösung
A gelöste
Gelatine
menge -z
(mg/100 cm5
Entwick-
lerlösunp;)
CX? .'
4 erf.gem. 100 97 Film- Netzbil-
festig- dungs-
keit grad
(S)
A 0,83 X A 204 OC
κ:
OC
5 erf.gem. 295 mit dem bloßen 65 ι Auge feststellbar 0,84 O A 100
Anmerkungen: 582 80 nicht vorhanden 0 98
382 65 0 99 ι ·Λ
OO
cn
580 67 O 102
χ = 66 vorhanden
O β
it « 1 *■ * *
#«-39-
Aus den in der Tabelle II aufgeführten Ergebnissen ist ersichtlich, daß das Auftreten der;Netzbildung beträchtlieh verbessert wird. Darüber hinaus ist die Deckkraft hoch und die Schauminhibierungseigenschaft wird durch die Erfindung beträchtlich verbessert.
Vorstehend wurden spezielle Ausführungsformen der Erfindung beschrieben. i*ür den Fachmann ist jedoch ersichtlich, daß zahlreiche Änderungen xmd Modifikationen innerhalb des Kahmens der Erfindung durchführbar sind.

Claims (1)

  1. Photographic ehes lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial und Verfahren unter dessen Verwendung
    Patentansprüche
    Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial, enthaltend einen Träger, auf dem sich mindestens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht und eine lichtunempfindliche oberste Schicht befinden, worin die lichtunempfindliche oberste Schicht eine Schmelzzeit aufweist, die langer ist als die der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und die Dicke der lichtunempfindlichen obersten Schicht 1,3 Alm bis ^>yOxxai beträgt.
    TELEFON (O B9) 37 20 O2
    TELEXOS 30 JÜO
    tpleooamme MONAPAT*
    2. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch. Λ, worin die lichtunempfind~ liehe oberste Schicht mit einem diffusionsbeständigen Härter gehärtet ist.
    3. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 2, worin der diffusionsbestän-
    10 dige Härter ein polymerer Härter ist.
    4. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogeniämaterial nach Anspruch 3, worin der polymere Härter ein Polymeres mit einer wiederkehrenden Einheit mit
    15 einer Vinylsulfongruppe ist.
    5. Photbgraphisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 3 oder 4, worin der polymere Härter ausgewählt ist aus der Gruppe von N-{(3-Vinylsulf onyl)-propionylaminomethyl5 - acryl amid/Natr iumacrylamido-2-methylpropansulfonat-copolymeres; 2-/J-(Vinyläthylsulfonyl)-propionylo2C27r-äthylacrylat/ Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonat copolymeres, /^-(Vinyläthylsulfonyl)-propionyl7-aEiinomethylstyrol/ Natriumacrylamido-2-methylpropansulf onat copolymeres, 1-{/p>-(4-Vinylbenzolsulfonyl)-äthyl7-sulfonyli-3~ vinylsulfonyl-2-propanol/Watriumacrylatcopolymeres und 1-{^"-(4-Vinylbenzolsulf onyl)-äthyl7-sulfonyl} 3-vinylsulf onyl-2-prop ano 1/Nat r iumacry lamido-2-methyl-· propansulfonatcopolymeres.
    6. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 3> ^- oder 5» worin der polymere Härter ausgewählt ist aus der Gruppe von 2-/jj>~ (Vinyläthylsulfonyl)-propionylox2j7-äthylacrylat/ Natriumacrylamido-2-methylpropansulfonatcopolymeres, N- \/3" (Vinylsulf onyl)'-propionylaminomethyl^ -acrylamid/Natriumacrylamido-2-methylpropansulfοnatcopolymeres
    und 1 - £/2- (4-Vinylbenzolsulf onyl) -äthylT-sulf onyl^ 3-vinyl sulfonyl- 2-pr op ano 1/Nat riuma cry I amid ο ~2~
    methylpropansulfonat.
    7· Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 2 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin die lichtunempfindliche oberste Schicht darüber hinaus einen diffundierbaren Härter mit niedrigem Molekulargewicht enthält.
    8. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 7i worin der diffundierbare
    Härter mit niedrigem Molekulargewicht ein aktiver
    Vinylhärter ist.
    9- Photοgraphisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin die Schmelzzeit der
    lichtunempfindlichen obersten Schicht 200 Sekunden
    bis 700 Sekunden beträgt und die Schmelzzeit der
    lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
    30 bis 200 Sekunden beträgt, wenn die Schmelzzeit
    in einer Lösung von 0,2 ]
    ten wird, gemessen wird.
    in einer Lösung von 0,2 η NaOH, die bei 60 0C gehal-
    10. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 9 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin das Verhältnis der
    Schmelzzeit der lichtunempfindlichen obersten Schicht zu der der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht etwa 1 bis etwa 20 beträgt.
    JZJ I t> 8
    11. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch. 9 oder einem der Ansprüche 1 bis 8, worin das Verhältnis der Schmelzzeit der lichtunempfindlichen obersten Schicht zu der der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht 1 bis 10 beträgt.
    12. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 9 oder einem der Ansprüche 1 bis 8, worin das Verhältnis der Schmelzzeit der lichtunempfindlichen obersten Schicht zu der der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
    15 3 bis 6 beträgt.
    1J. Photοgraphisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin die Dicke der lichtunempfindlichen obersten Schicht 1,5yum bis ^1O xaa. beträgt.
    14. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin die Dicke der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht 1yum bis 15/im beträgt.
    15. Photοgraphisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin eine Gelatineüberzugsschicht auf der lichtunempfindlichen Schicht ausgebildet ist.
    16. Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin eine Gelatine enthaltende lichtunempfindliche Schicht unter der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht ausgebildet ist.
    17· Photοgraphisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial nach Anspruch 1 oder einem der übrigen vorhergehenden Ansprüche, worin eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht auf einer zweiten Oberfläche der Trägerbasis und eine lichtunempfindliche oberste Schicht auf der Silberhalogenidemulsionsschicht auf der zweiten Oberfläche der Trägerbasis ausgebildet sind.
    18. Verfahren zur Erzeugung eines phot ο graphischen Bildes ohne Hetzbildung und Schaumbildung, dadurch gekennzeichnet, daß man ein in Bildform belichtetes photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial, das einen Träger enthält, auf dem mindestens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschißht und eine lichtunempfindliche oberste Schicht ausgebildet sind, worin die lichtunempfindliche oberste Schicht eine Schmelzzeit aufweist, die langer ist als die der lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und die Dicke der lichtunempfindlichen obersten Schicht 1,3 um bis 5>0um beträgt,
    bei einer Temperatur von 27 C oder mehr entwickelt.
    19· Verfahren zur Erzeugung eines photographischen Bildes nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß man die Entwicklung unter Verwendung einer automatischen Entwicklungsvorrichtung durchführt. 30
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