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DE3038636C2 - - Google Patents

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DE3038636C2
DE3038636C2 DE19803038636 DE3038636A DE3038636C2 DE 3038636 C2 DE3038636 C2 DE 3038636C2 DE 19803038636 DE19803038636 DE 19803038636 DE 3038636 A DE3038636 A DE 3038636A DE 3038636 C2 DE3038636 C2 DE 3038636C2
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Germany
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methylanilide
mol
acid
sodium hydroxide
formula
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Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung des bekannten 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N- methylanilids, welches als Herbizid verwendet werden kann.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß man bestimmte Benzalolyloxyessigsäureamide, wie z. B. 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid, erhält, wenn man entsprechende Hydroxyessigsäureamide, wie z. B. Hydroxyessigsäure-N- methylanilid, mit entsprechenden 2-Halogenbenzazolen, wie z. B. 2-Chlor-benzthiazol, in Gegenwart von Säurebindemitteln und unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln umsetzt (vgl. europäische Patentanmeldung EP-A-5501).
Die Ausbeute und Qualität der auf diese Weise hergestellten Produkte sind jedoch in vielen Fällen nicht zufriedenstellend.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von 2- Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid der Formel
durch Umsetzung von Glykolsäure-N-methylanilid (= Hydroxyessigsäure- N-methylanilid, R = H) oder einem O- Acylderivat (R = -CO-Z) der Formel
in welcher
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel
gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge (und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels) bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchführt.
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß bei Verwendung eines stark konzentrierten wäßrig-alkalischen Reaktionsmediums (bestehend aus konzentrierter, bei Raumtemperatur gesättigter Natronlauge, welche zugleich als Verdünnungsmittel bei der Umsetzung und als Säurebindemittel fungiert) das 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid (I) in wesentlich besseren Ausbeuten und höherer Reinheit als nach dem bekannten Verfahren (bei welchem organische Solventien als Verdünnungsmittel in Gegenwart eines nicht-wäßrigen Säurebindemittels eingesetzt werden) erhalten werden kann. Es wäre zu erwarten gewesen, daß bei den angewandten Reaktionstemperaturen in Gegenwart von konzentrierter wäßriger Natronlauge die Amide der Formel (II) bzw. das 2-Chlorbenzthiazol (III) vollständig oder zumindest teilweise hydrolysiert werden.
Ein Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß das Produkt aus dem Reaktionsgemisch kristallisiert und dadurch die Aufarbeitung stark vereinfacht wird. Außerdem fällt das Produkt in hoher Ausbeute und Reinheit an, so daß ein zusätzlicher Reinigungsschritt entfällt.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Sie liegt im allgemeinen zwischen 20 und 80°C, vorzugsweise zwischen 40 und 60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt, es kann aber auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck, etwa zwischen 0,1 und 10 bar, durchgeführt werden.
Auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat (II) werden im allgemeinen zwischen 0,1 und 2 Mol, vorzugsweise zwischen 0,8 und 1,2 Mol 2-Chlorbenzthiazol (III) und 0,5-6 Mol, vorzugsweise etwa 5 Mol Natriumhydroxid (in Form einer 45%igen wäßrigen Lösung) eingesetzt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die Ausgangsstoffe in beliebiger Reihenfolge zusammengegeben werden. Die Umsetzung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die wäßrige 45%ige Natronlauge vorgelegt und die Ausgangsstoffe der Formeln (II) und (III) werden bei 40-60°C dazugegeben. Das Reaktionsgemisch wird im oben angegebenen Temperaturbereich bis zum Ende der Umsetzung gerührt.
Die Aufarbeitung und Isolierung des Produktes kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden. Das Produkt der Formel (I) fällt unmittelbar in kristalliner Form an und kann durch Filtration isoliert werden.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare 2-Benzthiazolyloxyessigsäure-N-methylanilid (I) kann als Herbizid verwendet werden (vgl. EP-A-5501 sowie DE-A- 28 22 155 und DE-A-29 03 966).
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Zu 450 g 45%iger wäßriger Natronlauge (5 Mol) tropft man bei 40-60°C eine Mischung aus 165 g (1 Mol) Glykolsäure- N-methylanilid und 169,5 g (1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol unter starkem Rühren zu. Nach beendeter Zugabe rührt man noch eine Stunde bei 50°C, kühlt auf 20°C ab und verdünnnt die Reaktionsmischung mit 1 l Wasser. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 289,1 g (97% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid vom Schmelzpunkt 132-133°C.
Beispiel 2
Zu 44,4 g (0,5 Mol) 45%iger Natronlauge tropft man bei 40-60°C unter starkem Rühren eine Mischung von 16,95 g (0,1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol und 19,3 g (0,1 Mol) Formyl-2-oxyessigsäure-N-methylanilid. Nach beendeter Zugabe läßt man noch 30 Minuten bei 50°C rühren, kühlt auf 20°C ab und verdünnt mit 100 ml Wasser. Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 27,4 g (92% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid mit dem Schmelzpunkt 132°C.
Beispiel 3
Zu 44,4 g (0,5 Mol) 45%iger Natronlauge tropft man bei 40-60°C unter starkem Rühren eine Mischung von 16,95 g (0,1 Mol) 2-Chlorbenzthiazol und 20,7 g (0,1 Mol) Acetyl- 2-oxyessigsäure-N-methylanilid. Nach beendeter Zugabe läßt man noch 30 Minuten bei 50°C rühren, kühlt auf 20°C ab und verdünnt mit 100 ml Wasser. Das ausgefallene Kristallisat wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhält 27,1 g (91% der Theorie) 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid mit dem Schmelzpunkt 132°C.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Benzthiazolyloxyessigsäure- N-methylanilid der Formel durch Umsetzung von Glykolsäure-N-methylanilid (R = H) oder einem O-Acylderivat (R = -CO-Z) der Formel in welcher
R für Wasserstoff oder den Rest -CO-Z steht, wobei
Z für Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Phenyl steht,
mit 2-Chlorbenzthiazol der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 45%iger wäßriger Natronlauge bei Temperaturen zwischen 20 und 80°C durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen zwischen 40 und 60°C arbeitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat der Formel (II) 0,1-2 Mol, vorzugsweise 0,8-1,2 Mol 2-Chlorbenzthiazol (III) einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat (II) 0,5-6 Mol Natriumhydroxid (in Form einer 45%igen wäßrigen Lösung) einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol Glykolsäure-N-methylanilid bzw. O-Acylderivat (II) 5 Mol Natriumhydroxid (ein einsetzt.
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