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DE3038635A1 - Substituierte 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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DE3038635A1
DE3038635A1 DE19803038635 DE3038635A DE3038635A1 DE 3038635 A1 DE3038635 A1 DE 3038635A1 DE 19803038635 DE19803038635 DE 19803038635 DE 3038635 A DE3038635 A DE 3038635A DE 3038635 A1 DE3038635 A1 DE 3038635A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
alkyl
thiadiazol
formula
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Application number
DE19803038635
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English (en)
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DE3038635C2 (de
Inventor
Ludwig Dr. 5090 Leverkusen Eue
Heinz Dr. Förster
Wolfgang Dr. Hofer
Volker Dr. 5600 Wuppertal Mues
Robert Rudolf Dr. 5000 Köln Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to JP56162117A priority patent/JPS5795974A/ja
Publication of DE3038635A1 publication Critical patent/DE3038635A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3038635C2 publication Critical patent/DE3038635C2/de
Granted legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessig-
  • säureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Phenyl-1,3-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
  • In zwei vorgängigen Patentanmeldungen sind bestimmte Azolyloxycarbonsäureamide, wie z.B. 5-Ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-methylpiperidid, ein Herstellungsverfahren hierfür und deren Verwendung als Herb Izide beschrieben worden (vgl. DE-Patentanmeldungen P 29 14 003.2 und P 30 04 326).
  • Die herbiziden Eigenschaften dieser Verbindugnen sind jedoch hinsichtlich Wirkungshöhe und Selektivität nmcYt immer zufriedenstellend.
  • Es wurden nun neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thidiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel gefunden, in welcher R1 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, cyano-C1-C4-alkly, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkly, C3-C6-Cycl.oalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und R2 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkly, C1-C4-Alkoxy-C-C4-alkly, C3-C6-Cycloalkyl.oder Phenyl-C1-C2-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R1 nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht puder - mit der Maßgabe, daß dann R1 nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/ oder Methyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Morpholinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4,-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (l), wenn man Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines oäureakzeptors und zeigen benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Die neuen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure amide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
  • Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die zeigen neben einer sehr guten Wirkung deren monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern. Wegen ihrer guten Selektivität gegenuber Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreidearten, wie z.B. Weizen, können sie in diesen Kulturen besonders vorteilhaft eingesetzt werden. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik-dar. Verbindingen der Formel (I) beeinflussen auch das Wachstum von Nutzpflanzen und können zur Pflanzenwuchsregulierung eingesetzt werden.
  • Als Beispiele für die erfindungsgemäßen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) seien folgende Verbindungen genannt: 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-dimethylamid, -diethylamid, -di-n-propylamid, -di-isopropylamid, -di-n-butylamid, -di-isobutylamid, -N-methyl-ethylamid,-N-methyln-propylamid,-N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid, -N-methyl-sek-butylamid, -N-methyl-tert-butylamid, -N-methyl-n-pentyl-amid, -N-methyl-isopentylamid, -N-methyl-sek-pentylamid, -N-ethyl-npropylamid, -N-ethyl-i-sopropylamid, -N-ethyl-n-butylamid, -N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl- sekbutylamid, -N-ethyl-tert-butylamid, -N-n-propyl-isopropylamid, -N-n-propyl-n-butylamid, -N-n-propyl-isobutylamid, -N-n-propyl-se'-butylamid, -N-n-propyl-tert-butylamid, -N-isopropyl-N-isobutylamid, -N-n-butyl-iso-butylamid, -N- n-butyl- sek-butylamid, -N-n-butyl-tert-butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyano-ethyl)-amid, -.di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargylamid, -N-methyl-propargylamid, -N-methyl-(1-methyl-propargyl)-amid, -N-methyl-(1,1,-dimethyl-propargyl)-amid, -N-methyl-cyclopentylamid, -N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-N-(2-methyl-phenyl) amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-methyl-pehnyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-i6-( 3-nitro-6-met;hyl-phenul )-amid , -N-ethyl-anilid, -N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-propylanilid, -N-propyl-N- (2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, N-iso-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-pheyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-(butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-isobutyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-propargyl-N-benzyl-amid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-dimethyl-morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -3-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, 2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethyl-piperidid, -indolinid, -2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2,2-dimethylperhydroindolid, -1,2,3,4,tetrahydrochinolid, -2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid und -2-methyl-perhydrochinolid.
  • Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise X,yaroxyessigsäuredimethylamid und 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind bereits bekannt (vgl. DE-OS 29 04 490 und EP-OS 5501).
  • 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, welches als weitere Ausgangsverbindung zu verwenden ist, ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J.Org.Chem. 31 (1966), 3528-3531).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- tiiid iso-Propanol, n-, iso-, sek- und tert-Butanol, Ether wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether und Diglycoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Nethyl is opropyiketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide, wIe z.B. Dimethylformamid und Dimethylacetamid.
  • Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondereAlkali- und Erdalkalihydroxide bzw. -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid ode Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Caiciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und tert-butylat, Kaiummethylat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.
  • Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis 5o 0C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen be Normaldruck durchgeführt.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) und (III) sowie das Säurebindemittel im allgemeinen in angenähert äqulmolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnurgsmitt.el durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen lemperatur einige Stunden gerührt.
  • Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden aurchei'iihrt werden: Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktiorismischung in wasser, gegebenenfalls Neutralisation mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen, In reinerer Form durch Umkristallisation. Soweit die Produkte bei Raumtemperatur Öle sind, erhält man sie in relativ reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Einengen, mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie. z.B, Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter-Säure und mit Wasser wäscht, trocknet, filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw. der Brechungsindex.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzen wachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel unci insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotvleunkräuterder Gattungen: sinapis, Lepidioum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecior Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
  • Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypiuni, Glycine, Acta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
  • Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Isachaemum, Sphenoclea, Dailoctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die Verbindungen eignen sicn in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung zXs. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, ÖIpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten herbiziden Wirkung gegen monokotyle (grasartige) Unkräuter auch eine gute Selektivität in verschiedenen wichtigen Kulturen. Ein selektiver Einsatz der erfindungs- gemässen Wirkstoffe ist möglich; z.B. in Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreide, z.B. in Weizen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hersestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln undoder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aroma-ten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Rohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch- disperse Kieselsäure,Aluminiumoxid und Silicate; als feste.Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.
  • gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
  • Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %u Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmisc hung möglich ist.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchs stoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, PulVer, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
  • Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen, Sie können auch vor der Saat in den. Boden eingearbeitet werden Die aufgewandte Wirkstöffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
  • Herstellungsbeispiele Beispiel 1 9,8 g (o,o5 Mol) 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol werden bei Raumtemperatur (20 + 1o0C) zu einer Mischung aus 8,5g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid, 5,6 g (o,o5 Mol) Kalium-tert-butylat und io-o ml tert-Butanol gegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt, mit 2 n Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 11 g 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid als öligen Rückstand vom Brachungsindex nD20: 1,5812.
  • Analog Beispiel 1~können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungeider Formel (I) her-gestellt werden: Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
    R1 Brechungsindex (n0
    bei Brechungsinav bzw. Schmelz-
    spiel -N 2 punkt chmelz-
    r. R punkt (OC)
    2 -nT H)-C,H, 1,5829
    3 -N 9 1,5639
    C2H5
    4 N /C2H5 66
    C 3H7 -iso
    3
    5 -N ß -CH3 32
    CH3
    3
    6 -N 9 1,5615
    Ü
    7 -Ü; 1 1,6075
    Bei- / R1 Brechungsindex (S0)
    spiel -N bzw. ScEameXz-
    Nr. R2 punkt (OC)
    C3 CH,
    Cn
    8 -ti<) 97
    / C2H5 80
    C4H9-n
    1o Nm%H 1,5932
    CH3
    ii -D 96
    12 N/CH3 58
    C4H9-n
    / CH2-CnCH
    13 -N CH2-C-=CH \ 1,61251,6125
    CH2
    CH
    14 -Nt) 118
    14 -ru \f
    15 -N 1 96
    C4H9-iso
    Bei- / R1 Brechungsindex 1 20
    spiel -N2 bzw Schmelz-
    Nr. \R punkt (oC)
    . ,C2H5
    16 -N-CH2- O 1,5440
    17 -N(CH2CH20CH3)2 73-75
    C12H5
    18 -N 133
    /C3H,-iso
    19 -N / 3 7 96
    \C4Hg.-iso
    zCH
    2o /CH3
    N\C'H iso 1,56o2
    49
    21 -N g 78
    c2ps5
    Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
  • Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen eine ausgezeichnete Wirksamkeit: 1, 2, 3.

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1) Substituierte 5-Phenyl-1 ,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsäureamide der Formel in welcher R für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und R2 für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1 -C2-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht oder - mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht, oder in welcher die beiden Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Mor- pholinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4 Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen: 2) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.
    3) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-4-.
    ethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.
    4) 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2-ethyl-piperidid der Formel gemäß Anspruch 1.
    5) Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxiessigsäureamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxyessigsäureamide der Formel in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
    6) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsäureamidender Formel (I) gemäß Anspruch 1.
    7) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    8.) Verwendung von substituierten 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamidender Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.
    9) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-Phenyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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