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DE2914003A1 - Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Azolyloxy-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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Publication number
DE2914003A1
DE2914003A1 DE19792914003 DE2914003A DE2914003A1 DE 2914003 A1 DE2914003 A1 DE 2914003A1 DE 19792914003 DE19792914003 DE 19792914003 DE 2914003 A DE2914003 A DE 2914003A DE 2914003 A1 DE2914003 A1 DE 2914003A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
halogen
opt
optionally
substd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792914003
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Dr Eue
Heinz Dr Foerster
Wolfgang Dr Hofer
Volker Dr Mues
Robert Rudolf Dr Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to EP80101586A priority patent/EP0018497B1/de
Priority to PT71028A priority patent/PT71028A/pt
Priority to ES490253A priority patent/ES490253A0/es
Priority to BR8002088A priority patent/BR8002088A/pt
Priority to DK143580A priority patent/DK164503C/da
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Priority to DD80220209A priority patent/DD149992A5/de
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Priority to AU57151/80A priority patent/AU540477B2/en
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Description

  • Azolyloxy-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Her-
  • stellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue Azolyloxy-carbonsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
  • Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Phenoxycarbonsäureamide, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, herbizid wirksam sind (vergleiche FR-PS 1 313 84c). Die als Herbizide bekannten Phenoxycarbonsäureamide zeigen jedoch bei den üblichen Aufwandmengen nur eine geringe Wirkung gegen Ungräser und können zur Bekämpfung von Unkräutern in verschiedenen dikotylen Kulturen wegen mangelnder Selektivität nicht verwendet werden.
  • Es wurden nun neue Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel gefunden, in welcher R für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Monocyclus steht, welcher ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und zusätzlich 1 bis 3 Stickstoffatome enthält und welcher gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl.
  • Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy' Alkenoxy, Alkinoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Aralkylthio oder Arylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Alkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl oder Cycloalkyl' in welcher ferner R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und R2 und R3 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituiertenF gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzanellierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält.
  • Man erhält die Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel (I), wenn man Oc-Hydroxycarbonsäureamide der Formel in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenazolen der Formel R-Hal (III) worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Einzelne der neuen Verbindungen der Formel (I) können zwar auch auf andere Weise synthetisiert werden, beispielsweise aus den entsprechenden Hydroxy-azolen (bzw. den dazu tautomeren Azolonen) und o(-Halogencarbonsäureamiden, oder aus entsprechenden Azolyloxycarbonsäureestern und Aminen; jedoch ist die Anwendungsbreite dieser Methoden relativ gering.
  • Die neuen Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
  • Überraschenderweise zeigen die neuen Azolyloxy-carbonsäureamide eine wesentlich bessere und andersartige herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Phenoxycarbonsäureamide. Insbesondere überrascht die Tatsache, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei guter Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen neben ihrer hohen Wirkung gegen dikotyle Unkräuter auch sehr gute Wirkung gegen Ungräser zeigen, während konstitutionell ähnliche Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäureamid, nur geringe Wirkung gegen Gramineen aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Azolyloxycarbonsäureamide der Formel in welcher A für C-R4 oder N steht, D für C-R5 oder N steht, E für C-R6, N, 0 oder S steht und G für C-R7, N, 0 oder S steht, mit der Maßgabe, daß wenigstens eines der Ringglieder (A, D, E oder G) für N steht und mindestens eines der Ringglieder für 0 oder S steht; in welcher weiter R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 und R3, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Alkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Alkinyl, jeweils mit bis zu lo Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 6 oder lo Kohlenstoffatomen im Arylteil, welcher gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, oder für Aryl mit 6 oder lo Kohlenstoffatomen stehen, wobei der Arylrest durch 1 bis 3 Halogenatome, 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstofiatomen, Nitro, Cyano oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder durch zwei geminale Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten oder gegebenenfalls durch Dioxolanyliden- oder Dioxanyliden-reste spiro-cyclischverknüpft substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und/oder benzannellierten Monocyclus oder Bicyclus mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bilden, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch 1 bis 3 Alkylgruppen mi+ jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, durch Phenyl, welches gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, C1-C2-Halogenalkyl oder Nitro substituiert ist, durch Benzyl oder Phenyläthyl substituierten, gesättigten und ein weiteres Stickstoffatom, Sauerstoffatom oder Schwefelatom enthaltenden Monocyclus mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bilden; in welcher ferner R R5, R6 und R7, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, Cl-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Carbamoyl, Cl-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-C1-C4-alkyl-amino-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Phenyl-amino-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenoxy, C2-C4-Alkinoxy, Cl-C4-Alkoxy-carbonylmethoxy, Benzyloxy, Phenoxy, für gegebenenfalls halogen-substituiertes C1-C4-Alkylthio, C2-C4-Alkenylthio, C2-C4-Alkinylthio, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-methylthio, Benzylthio, Phenylthio, Cl-C4-Alkyl-sulfinyl oder C1 -C4-Alkylsulfonyl, für gegebenenfalls halogen-substituiertes C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, für Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Phenoxy-und Phenylthio-methyl, Benzyloxy- und Benzylthiomethyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl' C1-C4-Alkyl- und Phenyl-sulfinyl-C1 -C2-alkyl, C1-C4-Alkyl- und Phenylsuifonyl-C1-C2-alkyl, Carboxy-Cl-C2-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-carbonyl-C1-C2-alkyl, Cl-C4-Alkylamino-carbonyl-C1-C2-alkyl, Di-C1 -C4- alkylamino-carbonyl-C1-C2 -alkyl, Phenylaminocarbonylalkyl oder C3-C12-Cycloalkyl stehen.
  • Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff steht, R2 für Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, Cyanoäthyl, Cl-C4-Alkoxy-äthyl, Allyl, Propargyl, l-Methyl-propargyl, 1, 1-Dimethyl-propargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl steht, R3 für Cl-C5-Alkyl, Cyanoäthyl, Cl-C4-Alkoxy-äthyl, Allyl, Propargyl, l-Methyl-propargyl, l,l-Dimethylpropargyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, Naphthyl oder Phenyl, welches gegebenenfalls durch 1 bis 3 Reste (Methyl, Chlor, Cyano, Nitro oder Methoxy) substituiert ist, steht, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidyl, Monoalkyl- oder Dialkyl-pyrrolidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Morpholinyl oder Dialkylmorpholinyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkyl gruppe, Piperidyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylpiperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für 4,4-Dialkoxy-piperidyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkoxygruppe, für spirosubstituiertes Piperidyl der Formel worin n für 2 oder 3 steht, für Perhydroazepinyl, (Hexamethylenimino-Rest), Trimethyl-perhydroazepinyl, fttr den Heptamethylenimino-Rest, für den Dodekamethylenimino-Rest, für 1,2,3,4-Tetrahydroindolyl, für Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-1,2,3,4-tetrahydroindolyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydroindolyl, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkyl-perhydroindolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl oder 1,2,3,4-Tetrahydro-iso-chinolyl, Monoalkyl-, Dialkyl-oder Trialkyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolyl oder -iso- chinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrochinolyl oder Perhydro-iso-chinoly1, Monoalkyl-, Dialkyl- oder Trialkylperhydrochinolyl oder -perhydroisochinolyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, für Perhydrothiazolyl, für Perhydrooxazolyl, für Perhydrooxazinyl, für den Rest worin R' für C1-C4-Alkyl, für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Aloxy, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl, für Benzyl oder Phenyläthyl steht, oder worin die Reste R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für den Rest stehen, in welcher ferner R für einen der nachstehenden Azolylreste steht worin X jeweils für Sauerstoff oder Schwefel steht und die Reste R8 bis R23, welche gleich oder verschieden sein können, einzeln für Wasserstoff, Brom, Chlor, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkylcarbonyl, C1-C3-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom, Methyl, Methoxy, Nitro und/ oder Cyano 1 oder 2fach substituiertes Phenyl, für Phenoxy oder Phenylthio, für C1-C3-Alkylthio oder Cl -C3-Alkoxy, für Cl-C3-Alkylsulfinyl oder C1-C3-Alkylsulfonyl, für C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Cyano-C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Benzyloxymethyl, C1-C3-Alkyl-amino, N-Cl-C-Alkyl-N-Cl-C4-alkyl-carbonylamino stehen.
  • Verwendet man beispielsweise 2,4,5-Trichlor-thiazol-(1,3) und Hydroxyessigsäure-piperidid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemaßen Verfahren durch folgendes Formelschema wie der gegeben werden: Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden zu'S(-Hydroxycarbonsäureamide sind durch Formel (II) definiert. In dieser Formel stehen R1, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere für diejenigen Reste, welche bereits im Rahmen der Substituentendefinitionen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt genannt sind.
  • Als Ausgangsstoffe der Formel (II) seien beispielsweise genannt: Hydroxyessigsäure-methylamid, -äthylamid, -n-propylamid, -iso-propylamid, -n-butylamid, -iso-butylamid, -dimethylamid, -diäthylamid, -di-n-propyl-amid, -di-iso-propylamid, -N-methyl-N-iso-propyl-amid, -N-methyl-N-isobutyl-amid, -N-methyl-N-sek.-butyl-amid, -N-propyl-N-sek.-butyl-amid, -N-methyl-N-(2-cyano-äthyl )-amid, -di-(2-methoxy-äthyl)-amid, -di-allyl-amid, -N-methyl-N-propargyl-amid, -N-methyl-N-(l-methyl-propargyl)-amid, -dipropargyl-amid, -cyclopentyl-amid, -N-methyl-N-cyclopentyl-amid, -cyclohexyl-amid, -N-methyl-N-cyclohexyl-amid, -anilid, -2-nitro-, -3-nitro- und 4-nitrophenyl-amid, -2-chlor-, 3-chlor- und 4-chlor-phenylamid, -2,4-dichlor-, 2,5-dichlor-, 3,4-dichlor- und 3,5-dichlor-phenyl-amid, -2-methyl-, -3-methyl- und -4-methyl-phenyl-amid, -N-methyl-anilid, -N-methyl-N-(2-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (3-nitro-phenyl ) -, -N-methyl-N- (4-nitro-phenyl ) -amid, -N-methyl-N- (2-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methylphenyl ) -amid, -N-äthyl-anilid, -N-äthyl-N- (2-nitrophenyl)-, -N-äthyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-äthyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-äthyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-äthyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-äthyl-N-(4-chlorphenyl )-amid, -N-äthyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl )-amid, -N-propyl-anilid, -N-propyl-N-(2-nitro-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-nitro-phenyl) amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-propyl-N- (3-methylphenyl ) -, -N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-anilid, -N-butyl-N- ( 2-nitro-phenyl ) -, -N-butyl-N- ( 3-nitro-phenyl )-, -N-butyl-N- (4-nitro-phenyl ) -amid, -N-butyl-N- (2-chlorphenyl )-, -N-butyl-N- ( 3-chlor-phenyl ) -, -N-butyl-N- (4-chlor-phenyl )-amid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methylphenyl ) -amid, -N-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-isobutyl-anilid, -N-iso-butyl-N-(2-nitrophenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-nitro-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(2-chlorphenyl)-, -N-isobutyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-isobutyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -naphth(l)ylamid, -naphth(2)ylamid, -N-methyl-N-naphth(l)ylamid, -N-methyl-N-naphth(2)ylamid, -N-äthyl-N-naphth(l)ylamid, -N-äthyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-propyl-N-naphth(2)ylamid, -N-n-butyl-N-naphth(2)ylamid, -N-iso-butyl-N-naphth(2)ylamid, -benzylamid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-äthyl-N-benzyla mid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-butyl-N-benzylamid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid,- morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, -2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-äthyl-piperidid, -4-äthyl-piperidid, -2, 4-diäthylpiperidid, -2,4,6-triäthyl-piperidid, -2-methyl-4-äthylpiperidid, -2-äthyl-4-methyl-piperidid, -2-methyl-5-äthyl-piperidid, -2-äthyl-5-methyl-piperidid, -2-methyl-6-äthyl-piperidid, -1,2,3,4-tetrahydroindolid, -2-methyl-1,2,3, 4-tetrahydroindolid, -perhydroindolid, -2-methylperhydroindolid, -2,2-dimethyl-perhydroindolid, -1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid, -2-methyl-perhydrochinolid, -1,2,3,4-tetrahydro-isochinolid und -perhydroisochinolid.
  • Die ts-Hydroxy-carbonsäureamide der Formel (II) sind teilweise bekannt (vergleiche US-PS 3 399 988; DE-OS' 2 20l 432 und 2 647 481). Sie können, wie im nachstehenden Schema skizziert, ausgehend von «-Chlor-carbonsäurechloriden hergestellt werden: Hierzu werden zunächst die literaturbekannten -Chlorcarbonsäurechloride der Formel (IV) mit Aminen der Formel (V) - wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben - gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels wie z.B. Triäthylamin und gegebenenfalls unter Verwendung eines inerten Verdünnungsmittels wie z.B. 1,2-Dichloräthan, bei Temperaturen zwischen -20 und looOC, vorzugsweise zwischen -lo und 5o0C in die entsprechenden Chlorcarbonsäureamide der Formel (VI) überführt. Die Aufarbeitung dieser Produkte erfolgt nach üblichen Methoden durch Waschen mit Wasser, Trocknen der organischen Phase und Abdestillieren des Lösungsmittels.
  • Die Verbindungen der Formel (VI) werden mit Natrium-oder Kalium-acetat, gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels wie z.B. Essigsäure oder Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen zwischen 20 und l5o0C, vorzugsweise zwischen 50 und 120°C, zu den entsprechenden i -Acetoxy-carbonsäureamiden der Formel (VII) umgesetzt. Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls erfolgt die Aufarbeitung nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum, Aufnehmen des Rückstandes in Methylenchlorid, Waschen mit Wasser und Abdestillieren des Lösungsmittels.
  • Durch Umsetzung mit wässrig-alkoholischer Natronlauge oder Kalilauge bei Temperaturen zwischen 0 und looOC vorzugsweise zwischen lo und 5o0C, können die Verbindungen der Formel (VII) zu den Verbindungen der Formel (II) entacyliert werden. Zur Isolierung der Produkte werden die Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit einem organischen Lösungsmittel wie z.B.
  • Methylenchlorid oder Essigester extrahiert, die Lösung getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
  • Die weiter als Ausgangs stoffe zu verwendenden Halogenazole sind durch Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise bzw. insbesondere für diewenigen Reste, welche bereits im Rahmen der Substituentendefinitionen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt genannt sind und Hal steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
  • Als Ausgangsstoffe der Formel (III) seien beispielsweise genannt: 2-Chlor- und 2-Brom-oxazol und -thiazol, 2,4-Dichlor-, 2,5-Dichlor- und 2,4,5-Trichlor-oxazol und -thiazol, 4-Methyl-, 5-Methyl-, 4-tert.-Butyl-, 4,5-Dimethyl-, 4-Methyl-5-chlor-, 5-Methyl-4-chlor-, 4-Methyl-5-methoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-äthoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-isopropoxycarbonyl-, 4-Methyl-5-acetyl-, 5-Phenyl-, 4,5-Diphenyl-, 4-Chlor-5-phenyl-, 4-Chlor-5-(3,4-dichlor-phenyl)- und 4-Methyl-5-phenylthio- -2-chloroxazol, -2-brom-oxazol, -2-chlor-thiazol und -2-bromthiazol; 3-tert.-Butyl-4-cyano-, 3-But-3-en-1-yl-, 3,4-Bis-äthoxycarbonyl-, 3-Phenyl-, 3-Äthyl-4-phenyl--5-chlor-isoxazol, -5-chlor-isothiazol, -5-brom-isoxazol und -5-brom-isothiazol; 3,5-Bis-äthoxycarbonyl-4-chlor-und 3,5-Bis-äthoxycarbonyl-4-brom-isoxazol und -isothiazol; 3,5-Dichlor-1,2,4-oxadiazol, 3-Methyl- 3-Äthyl-, 3-n-Propyl-, 3-iso-Propyl-, 3-tert.-Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 3-Trichlormethyl-, 3-Methylthio-, 3-Methylsulfinyl-, 3-Methylsulfonyl-5-chlor-1,2,4-thiadiazol und -5-brom-1,2,4-thiadiazol; 4Methyl, 4-Äthyl-, 4-n-Propyl- und 4-iso-Propyl- -3-chlor-1,2,5-thiadiazol und -3-brom-1,2,5-thiadiazol; 2-Chlor- und 2-Brom-1,3,4-oxadiazol, 2-Chlor- und 2-Brom-1,3,4-thiadiazol, 5-Methyl-, 5-Äthyl-, 5-n-Propyl-, 5-iso-Propyl-, 5-tert.-Butyl-, 5-Brom-, 5-Methylsulfinyl-, 5-Äthylsulfinyl-, 5-Propylsulfinyl-, 5-Methylsulfonyl-, 5-Äthylsulfonyl-, 5-Propyl-sulfonyl-, 5-Methoxycarbonyl-, 5-Äthoxy-carbonyl-, 5-(l-Cyano-2-methyl-propyl)-, 5-Benzyloxymethyl-, 5-Acetylamino-, 5-Nitro-, 5-Propylthio-, 5-Trifluormethyl-, 5-Trichlormethyl-, 5-Methylamino- und 5-(N-Methyl-N-tert. butylcarbonyl-amino)- -2-chlor-1,3,4-oxadiazol, -2-brom-1,3,4-oxadiazol, -2-chlor-1,3,4-thiadiazol und -2-brom-1,3,4-thiadiazol.
  • Halogenazole der Formel (III) sind bekannt (vergleiche Elderfield, Heterocyclic Compounds Vol 5 (1957), S.298 und S. 452; Vol. 7 (1961), S. 463 und S. 541; Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, (a) "Five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen andSulfur or Nitrogen, Sulfur and Oxygen" (1952), S. 35 und S. 81, (b) Five-and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen (1962), S. 5, S. 245 und S. 263; Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 5 (1965), S, 119; Vol. 7 (1966), S. 183; Vol. 2 (1968), 5. 1o7, s. 165 und S.183; Vol. 17 (1974), S. 99 und Vol. 20 (1976), S. 65; Synthesis 1978, 803; Tetrahedron Letters 1968, 829; Chem. Ber. 89 (1956), 1534; 9o (1957), 182; 92 (1959) 1928; J. Org. Chem. 27 (1962), 2589), DE-OS 22 13 865.
  • Einige der als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenazole sind noch nicht in der Literatur beschrieben.
  • Verschiedene Halogen-azole erhält man beispielsweiser indem man entsprechende Amino-azole mit Halogenwasserstoffsäuren in Wasser löst und unter Eiskühlung mit Natriumnitrit umsetzt, die Mischungen einige Stunden bei Temperaturen zwischen lo und 5o0C rührt, die Produkte mit Toluol extrahiert und nach Waschen und Trocknen die organische Phase destillativ aufarbeitet (vergleiche DE-OS 2 144 326).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Azolyloxycarbonsäureamide (I) wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter tosungs- cder Verdünnungsnittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Äthanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol, Äther wie Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile wie Acetonitril und Propionsäurenitril, sowie die hochpolaren Lösungsmittel Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
  • Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw.
  • -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate wie Natrium-methylat, -äthylat und -tert. -butylat, Kaliummethylat, -äthylat und -tert.-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triäthylamin, Dimethylarilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.
  • Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -50 und +150°C, vorzugsweise bei -20 bis +looOC.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Halogenazol der Formel (III) l,o bis 1,5 MolO(-Hydroxy-carbonsäureamid der Formel (II) ein. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur mehrere Stunden gerührt.
  • Die Isolierung der Produkte erfolgt nach üblichen Methoden: Man destilliert gegebenenfalls einen Teil des Verdünnungsmittels unter vermindertem Druck ab und gießt den Rest der Reaktionsmischung in Wasser.
  • Soweit die Produkte hierbei kristallin anfallen, werden sie durch Absaugen isoliert. Andernfalls werden die organischen Produkte mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel wie z.B. Toluol oder Methylenchlorid extrahiert; nach Waschen und Trocknen wird dann von der organischen Phase das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die zurückbleibenden Produkte werden durch ihren Schmelzpunkt bzw. ihren Brechungsindex charakterisiert.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Seimhemmungsmittel unci insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Urten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbiziae wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: DikotyleUnkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepiäium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
  • Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
  • Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monocharia, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum,Sphenoclea, Dacloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z.B. torst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen insbesondere neben einer sehr guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter auch eine guteherbizide Wirkung bei breitblättigten Unkräutern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, z.B. in Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle und Getreide besonders geeignet.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kammen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch- disperse Kieselsäure, Alminiumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.
  • gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und antionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
  • Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
  • Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.
  • Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
  • Herstellungsbeispiele Beispiel 1: 14,8 g (o,o9 Mol) Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden in loo ml Isopropanol gelöst. Die Lösung wird mit 5,6 g gepulvertem Kaliumhydroxyd verrührt und auf -150C gekühlt. Bei -15°C werden in einer Stunde 13,1 g (o,o7 Mol) 2,4,5-Trichlorthiazol hinzugetropft. Man läßt 3 Stunden bei -loOC rühren und anschließend die Temperatur auf OOC ansteigen, rührt 2 Stunden bei oOC und anschließend lo Stunden bei Raumtemperatur. Dann werden 3/4 des Lösungsmittels abdestilliert, der RUckstand wird auf Wasser gegossen und der ausfallende Festkörper abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 18 g (81% der Theorie); Schmelzpunkt:820C; - O-t4,5-Dichlor-1,3-thiazol-2-yl)-oxyessigsäure-N-methylanilid -Beispiel 2: 9 g (o,o5 Mol) Hydroxyessigsäure-Nmethy1ani1i(1 werden in loo ml Acetonitril gelöst. Dann werden 7,6 g Kaliumcarbonat hinzugegeben. Bei -10°C werden 6,9 g 3,5-Dichlor-1,2,4-oxadiazol langsam zugetropft. Dann wird noch 2 Stunden bei -10°C, 3 Stunden bei 0-5 0C und 20 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Acetonitril im Vakuum bis auf 1/4 abdestilliert, der Rückstand auf Wasser gegossen und das Produkt mit Toluol extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Toluols kristallisiert die Substanz. Die Ausbeute beträgt 9 g (70% der Theorie); Schmelzpunkt 730C; - 0-(3-Chlor-1,2,1-oxadiazol-5-yl)-oxyessigsäure-N-metliylanilid -Beispiel 3: 8,6 g (o,o82 Mol) Hydroxyessigsciure-dimethylamid werden in 150 ml tert.-Butanol zusammen mit 11,2 g Kallum-tert.-butanol verrührt. Bei 20°C werden langsam 13,3 g 5-Chlor-3-isopropyl-1,2,1-thiadiazol zugetropft. Man läßt 4 Stunden bei ca. 40°C rühren. Dann wird das tert.-Butanol im Vakuum zu 3/4 abdestilliert und der Rückstand auf Wasser gegossen. Das ausfallende Ül wird mit Toluol extrahiert.
  • Nach dem Abdestillieren des Toluols bleibt das Produkt als Kristallisat zurück in einer Ausbeute von 9 g (50% der Theorie) und mit einem Siedepunkt von 670C; - 0- (3-isopropyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) -oxyessigsäuredtmthy1a:iiid - Beispiel 4: 8,7 g (o,o5 Mol) 2-Hydroxyessigsäure-N-methylanilid werden zusammen mit 3 g Calciimoxid in 60 ml Dimethylsulfoxid 1 Stunde bei So 0C gerührt. Dann werden bei 50C 11,6 g 5-Brom-2-trifluormethyl-1,7,4-thiadiazol hinzugetropft und 40 Stunden bei 50°C nachgeruhrt.
  • Die Lösung wird dann auf 1 1 Wasser gegossen und das ausgefallene öl mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids bleibt das Produkt als öl zurück in einer Ausbeute von lo g mit einem Brechungsindex von nß1 :l,54o4; - 0- (2-Trifluormethyl-1 ,3, 4-thiadiazol-5-yl) -oxyessigsäure-N-methylanilid -Beispiel 5: 8,3 g (o,o5 Mol) 5-Chlor-3-methylthio-1,2,4-thiadiazol werden bei 20-30°C zu einer Mischung aus 8,5 g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid , 3,4 g (0,06 Mol) Kaliumhydroxid-Pulver, 1 g ICupferpulver und loo ml iso-Propanol gegeben. Die Mischung wird mehrere Stunden gerührt und anschließend mit Wasser verdünnt, dann extrahiert man das Produkt mit Toluol, wäscht die organische Phase mit Wasser, trocknet, filtriert und zieht vom Filtrat das Lösungsmittel im Vakuum ab.
  • Die Ausbeute beträgt 9 g (60 % der Theorie);Brechungs-23 index: nD = l,546o; - 0-(3-Methylthio-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-oxyessigsäure-N-(2,4-dimethylpiperidid)-Analog einem der Beispiele 1 bis 5 können die folgenden Verbindungen der Formel Ib hergestellt werden: JßSELLE- d
    Bei- - Physikal.
    spiel 2 Daten
    - /R (Brechungsindex;
    Nr. N \R3 Schmelzpunkt OC)
    CH3
    6I:1,5449
    7 -Nff%H-CH
    7 3 -CH3 38
    8 -N(CH3)2 85
    n23l nD3:1,5399
    9 -N(C2H5)2
    Bei 2 Physikal. Daten
    spiel /R (Brechungsindex;
    Nr. a R3 Schmelzpunkt
    .
    lo -N(CH2-CH=CH2)2 nu3:1,5418
    11 -( N(7\Hj )2 127
    12 -V0 125
    13 -yI 62
    14 -D 63
    15 -N(C3}17-iso 2 68
    16 -N X nu1:1,5510
    CH3
    17 -N-CH-C=CH
    1 I
    H3C CH3
    18 -N(CH2-CH2-OCH3)2
    CH
    , 3
    19 -N-CH-CH2-CH
    CH3 nD25:1,5357
    C'H3 CH3
    20 -N t 88-90
    2 Physikal.Daten
    Bei- / := ,R2
    spiel -NX 3 Schmelzpunkt
    Nr. R Oc)
    C2H5
    21 ~ e CH3 n21:1,5440
    22 - CH3 99
    CH3
    CH3 CH3CH3
    23
    -N 113 9 3
    g CH3
    24 -N < nD21:l, 5549
    CH3
    25 N/C2H5
    w 103
    26 C n22:1w6083
    27 -N 0 n22:1,5570 nD22:l, 557o
    2 Physikal. Daten
    Bei- ,R (Brechungsindex;
    spie' \R3 Schmelzpunkt OC)
    28 /cm2 nD22 :1,5972
    \O nD :1,5972
    CH3
    29 X> CH3 nD22 :1,5432
    3o -N'¼C H5 nD2:1,5500
    2
    Analog können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
    t,KIYIMCI
    31 CH3 5 CH3
    O-CH2-CO-I nD23 :1,5560
    32 CH3 5
    O-CH2-CO-N1 98
    CH3
    33 CH3S
    tS t O-cH2-co-N(c2H5)2 68
    Bei- L(~N*Nformel Physikal . Daten
    spiel (Brechungsindex;
    sple. Strukturformel Schmelzpunkt
    0c)
    34 CH3 5
    O-CH2-CO-N(cH3)2 150
    35 CH3S
    S3\O-CH2-CO-N S nD3:1,54403 ,?3
    36 CH3 5
    tS t O-CH2-CO- L 0 156
    C1 XS O-CH-CO-N <
    O-CH-CO-N
    nD22:l,5584
    38 t >-O-CH -CO-N nD23:l, 5675
    n- C3EI7-S02 2 t nD CH3
    Physikal. Daten
    , Physikal Daten
    Bei- (Brechungsindex;
    spiel Schmelzpunkt oC)
    Nr. Strukturformel
    N-N
    39 CH3-S02- 1! -O-CH -CO-N, und23 :1,5534
    CH3
    40 C2H5-S02 1l S) 0-CH2-C°-N < nD3:1,5321
    CH3
    41 CH
    II s-o-CH,-CO-N 64
    CH3
    42 iso-C3H7
    ll-d-O-CH,-CO-N- 120
    c I
    CH3
    43 isoC3H7NCH3
    \-O-CH2-CO-NH nD23 :1,5135
    N
    44 iso-C3H7-N O-CH2-CO-N(C2HsI"
    ß \)-o-CH2-Co-N(C2H5)2 44
    Physikal.Daten
    Bei- (Brechungsindex;
    spiel Struktur formel Schmelzpunkt
    Nr. oc)
    45 SOC3H7$\>OCH2CON( iso-C,H,N
    II
    und3:1,5142
    46 so 72
    g 0-CH2-C0-N 9 72
    47so'L'3f.Iih,N -rU3 54
    -O-CH,-CO
    C1
    48 > N CH3
    C15O-C2-CO-N' 118
    C1
    49so-C3H7N -EfCH, 56
    II- O-CH2-CO
    So iSO-C3H7NS\XOCH2CONlCH2C=CH D21 :1,5230
    S O-CH2-CO-N-CH,-CrCH 31.1,T230
    CH3
    51 iso-C3H7-r-N, CH, 21 r
    S26H3= nD
    X-S CH3
    Bei- Physikal.Daten
    spiel (Brechungsindex;
    Nr. Strukturformel Schmelzpunkt
    oc)
    52 iso-C3H A O-CH2-co-rS CH3
    t \)-O-CH2-CO- O n21
    CH3
    3
    53 iso-C,H,\
    o-CH,-Co-N(CH,-CH,-OCH3 )2
    21:1,4987
    nD
    54 iso-C3H
    54so-CHP"N CH3 C,H3
    ICH,-Co- I
    55 iso-C »~N ,CH3
    ICH,-CO-
    CH3
    56 iso-C3H CH
    56 i8O-C3H7>t-N 3 21
    CH,-Co-N- :1,5428
    CH3
    Bei- Physikal.Daten
    spiel Strukturformel (Brechungsindex;
    Nr. Strukturformel Schmelzpunkt
    -
    (cHs ) J' CH2-CO-N- 85-86
    CH3
    CH3
    3
    58 g 0-CH2-CO- 84-85
    (CH3)3c
    C1
    59 CH, 20:1,5881
    O-CH -CQ-N H
    L t-l
    60 iso-C 3H7N
    \-O-CM-CO-N,-CH2CM2CM3 n20 :1,4949
    D
    CH CH2 C 3
    CH3
    3
    61 1 \)-0-CH2-CO-N(CH3)2 78
    (CH3)3C 5232
    62 CH
    C \> °-CH2-c°-N- 103
    Bei- Physikal.Daten
    spiel (Brechungsindex;
    Nr. Strukturformel Schmelzpunkt
    0C)
    63 C2H5
    S \> O-CH2-CO- 4 116
    64 N CH3
    I 134
    CH3
    65 ç/ fO-CH -CO- W 156
    66 M-/N
    66 a \)-0-CH2-CO-N~O llo
    67 V )-O-CH2-CO-N(CH2-CH2-OCH3)2 92
    68
    e $ O-CH2-C°-N 3 143
    69 CH3
    7\1II O CH2-CO-N 93
    CH3
    Physikal.Daten
    Bei- (Brechungsindex;
    spiel Schmelzpunkt
    Nr. Strukturformel °C)
    7o
    Di. 0O-CH2-CO-N 143
    71 O-CH2-CO- H! CH3
    CA if O-CH2-Co-N CH3 133
    H,c/cH3
    72 H3 CCH3
    72 CO
    -- CH3 90
    73 / 90 0-CH2-C0-N, 138
    CH3
    CH3
    74 CH2a H2-CO-N C2H5
    -CO- N,W
    CH3
    Bei- Physikal.Daten
    spiel (Brechungsindex;
    Schmelzpunkt
    Nr. Strukturforel oC)
    75 %7\' 1 1 O-C2-CO-N,
    CH3 O-CH2-CO-N zullo
    CH,
    76 C2H5oCO O-CH2,CO-N-
    ½;CO-OC2H5 nD21 :1,5334
    CH3
    77 -N
    3 C,H O OC S O-CH2-CO-N t 115
    CH3
    78 < 7 0-CH2-CO-N- t 114
    N-(/
    A O-CH2-CON O 107
    I N C,H
    80 W \ O-CH2-CO-N-I\
    Cl
    Physikal aten
    Physikal Daten
    Bei- (Brechungsindex;
    spiel
    Nr. Strukturformel OSchmelzpunkt
    c)
    81 CH3
    Cl °-CH2-CO-N- U
    82 X \)-°-CH2-c°-N- t CH3
    cH3oc;LS\XOCH2CON'½\/ 16o
    83 \S O- CH2-C°-N-t
    84 (CH3)3C N\ CH,
    o- CH2-CO-N-
    85 H C CH
    H3C-O-OC
    Bei- Physikal.Daten
    (Brechungsindex;
    spiel (Brechungsindex;
    Nr. Strukturformel Schmelzpunkt
    oC)
    86 H3 C C,H3
    \O-CH2- 148
    H3 C5
    C CTH?
    /
    HC
    88 3 NC,H
    i\O-CH2-CO-N-/ft 63
    89 W )-0-CH2-CO- t
    H3C-OC
    9o H>~o-CH2-CO-N-C)
    C2H5O-OC
    Physikal.Daten
    Bei- (Brechungsindex;
    spiel Schmelzpunkt
    Nr. Strukturformel C)
    91 Sy ° CH2 CO N U
    92 \>o-CH2-Co-N-t
    3 \r N CH,
    93 H3C CO- OC2H5
    g -O-CH -CO-N- O
    94 y½\Is){ CH2-CO-N(CH2-CH2-OCH3)2 82
    CN CH,- CO- N( CH3
    95 (CH)2CH-CH ß ° CH2-CO- -CO-N
    N- -N C3
    96 9 0-CH2 / ° CH2 - C CH3
    Bei- ST Physikal. Daten
    Bei- (Brechungs-
    spiel
    Nr. Strukturformel punkt oC)
    97 (cH, )3C - 'N CH, und3:1,5390
    S O-CH2-CO-N<)
    98
    0-CH - CO-NH CK3 78
    2
    CH3
    99 n-C3H7 N CH3
    0-CH2-CO-N'' 47
    loo iso-C3H7
    t S-t 22
    O-CH2-CO-NHCH3 nD :1,4791
    CH3
    lol iSOC3H7OCH2coN/Y\u iso-C?H7,
    S t O-CH2-CO-N A< nD2:1,5632
    102 H3C cH,3 nD22 :1,5442
    S O-CH2-CO-N e n2D2:1,5442
    Physikal Daten
    Bei- (Brechungs-
    spiel index; Schmelz-
    Nr. Strukturformel punkt OC)
    lo
    SR °-CH2-c°-9) nD22:l,4885
    CH3
    1o4 CH3S
    OCH2C0!)C2H5 87
    lc5 CH3S N IN r7
    -I rSs/l O-CH2-CO-N
    84
    106 CH3S CH3SLO-CH,-CO-
    NC L
    Ei:1,5547
    CH3
    1o7 w$OCHCONH
    H5C2 ß S nD22 :1, 53oo
    CH3
    Physikal.Daten
    Bei- (Brechungs-
    spiel index;Schmelz-
    Nr. Strukturformel punkt OC)
    rJ- -N
    108 H5C2 / O-CH2-CO-N- U und2:1,5578
    D
    1o9 H5C2/ O-CH2-CO-ffi) und2:1,5225
    Ni 0-CH2-CO-N-CH
    llo H5C2 3 nD22 :l,5o19
    l
    CH3
    -N an CH3
    111 n-C3H75 9 O-CH2-CO-N < 1,5831
    111 n-C,H,S / O-CHZ-CO- nD
    112 n-C3H7S / % o-cH2-C°- nD22 :1,5624
    /MN O-CH2-CO-N, nD22 :1,5539
    113 NH2 H3C
    Physikal.Daten
    Bei- (Brechungs-
    spiel index;Schmelz-
    Nr. Strukturformel punkt OC)
    C1
    114 .?2:1,6102
    C1 U \ 0-CH2~CO-N<~JN D 6lo2
    C1
    C1 S O-CH2~CO-N N < F 60
    116 -CO-B 7N~CH7 n22.l,ri5t35
    Mi S D' 2%ui
    117 Cl
    C1/ S O-CH2-CO- ,22:1,5580
    CH30
    Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formel (II) können wie folgt hergestellt werden: Beispiel a: Eine Suspension aus 183,5 g (1 Mol) Chloressigsäure-N-methylanilid, 82 g (1 Mol) wasserfreiem Natriumacetat und 320 ml Toluol wird 4 Stunden auf 115-12o0C erhitzt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Ansatz wird abgesaugt und der Rückstand mit kaltem Toluol nachgewaschen. Aus der toluolischen Lösung werden nach Abdestillieren des Lösungsmittels und Eindampfen des Rückstandes im Dampfstrahlvakuum bei einer Badtemperatur von 80-85°C 207 g t-Acetoxy-essigsäure-N-methylanilid erhalten, das beim Stehen kristallisiert - GC: = 98%ig, Schmelzpunkt 54-560C; Ausbeute 99,' der Theorie.
  • Das Reaktionsgemisch aus 211,2 g (1 Mol) ti-Acetoxyessigsäure-N-methylanilid (98%in), o,2 g Natriumhydroxid und 160 g Methanol wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
  • Das Gemisch aus Methanol und Methylacetat wird abdestilliert. Der flüssige Destillationsrückstand -tl70 g Ausbeute an Hydroxy-essigsäure-N-methylanilid, quantitativ, GC: 98,', Schmelzpunkt: 52-55°Cj erstarrt beim Abkühlen.
  • 5 GC = gemäß Gaschromatogramm Analog erhält man die nachstehenden Verbindungen der Formel (II):
    R2 TARLLL a
    . oR Schmelzpunkt
    Bei- ~ R1 - N R3 (°C); Schmelzpunkt
    spiel R (OC); Brechungs-
    index;
    b H - ß 36
    CH3
    c H -N(CH2-CH2-OCH3)2 und5:1,4662
    d H -N t 83
    CH3
    CH,
    H H 1 n25 :1,4859
    -N1-CH-C=CH D
    CH3
    f H - t CH3 nD23 :1,4816
    CH3
    g H -H
    55
    Schmelzpunkt
    Bei- (0c) ;Brechungs-
    spiel R index:
    r7
    n':1,5076
    i H - H 8o
    j H N½> CH3
    H)
    Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Cewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
  • Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 , = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine ausgezeichnete Wirkung: Nr. 1, 2, 8, 17, 19, 31, 41

Claims (6)

  1. Patentansprüche ) Azolyloxy-carbonsäureamide der Formel I in welcher R für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Monocyclus steht, welcher ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und zusätzlich 1 bis 3 Stickstoffatome enthält und welcher gegegenenfalls substituiert ist durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro oder Alkyl substituiertes Arylaminocarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkoxycarbonylalkoxy, Aralkoxy oder Aryloxy, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Aralkyl/ thio oder Arylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, gegebenenfalls halogensubstituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, Alkoxyalkyl, Aralkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Arylthioalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsu lfonyla lkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonylalkyl, Cyanoalkyl oder Cycloalkyl; in welcher ferner R¹ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R² und R3 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls teilweise ungesättigten und gegebenenfalls benzanellierten Mono- oder Bicyclus bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Azolyloxy-carbonsäureamiden der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Oc-Hydroxycarbonsäureamide der Formel II in welcher R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Halogenazolen der Formel R-Hal (III) worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  3. 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Azolyloxy-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man Azolyloxycarbonsäureamide gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von Azolyloxy-carbonsäureamiden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pflanzenwachstum.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Azolyloxy-carbonsäureamide gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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