[go: up one dir, main page]

DE60002553T2 - Verfahren zur gewinnung von natürlichen antioxidantien aus pflanzen - Google Patents

Verfahren zur gewinnung von natürlichen antioxidantien aus pflanzen Download PDF

Info

Publication number
DE60002553T2
DE60002553T2 DE60002553T DE60002553T DE60002553T2 DE 60002553 T2 DE60002553 T2 DE 60002553T2 DE 60002553 T DE60002553 T DE 60002553T DE 60002553 T DE60002553 T DE 60002553T DE 60002553 T2 DE60002553 T2 DE 60002553T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solvent
solution
extraction
extract
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60002553T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60002553D1 (de
Inventor
Davorin Bauman
Zeljko Knez
Stanislav Murko
Zarko Rostohar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Vitiva Prizvodnja in Storitve DD
Original Assignee
Pinus Dd Race
Pinus D D
PINUS DD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pinus Dd Race, Pinus D D, PINUS DD filed Critical Pinus Dd Race
Application granted granted Critical
Publication of DE60002553D1 publication Critical patent/DE60002553D1/de
Publication of DE60002553T2 publication Critical patent/DE60002553T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/733—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Description

  • Technisches Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft das Gebiet der chemischen Verfahrenstechnik und insbesondere ein neues Verfahren zur Herstellung natürlicher Antioxidantien aus Pflanzen.
  • Die erhaltenen Produkte sind aufgrund des hohen Gehalts an antioxidativen Komponenten von höchster Qualität. Das angewandte technische Verfahren stellt weniger hohe Anforderungen als alle bisher beschriebenen.
  • Stand der Technik
  • Öle und Fette gehören zur Gruppe der Lipide. Sie werden in erster Linie nach ihrer Herkunft unterschieden und weniger nach ihren Schmelzpunkten. Bei Raumtemperatur sind Öle flüssig und werden vorwiegend aus Pflanzen extrahiert. Andererseits sind Fette fest oder halbfest und gewöhnlich tierischen Ursprungs. Von außen einwirkende Agenzien (Sauerstoff, Licht, Wärme u. a.) verursachen einen relativ raschen Abbau der Fette und führen zu einer beträchtlichen Abnahme ihres physiologischen Werts bzw. Nährwerts. Die häufigste Ursache für den Abbau der Fette ist die Autoxidation.
  • Die Autoxidation kann inhibiert werden durch:
    • 1. Verhinderung des Zutritts bzw. die Entfernung von Sauerstoff,
    • 2. die Lagerung der Fette bei niedrigen Temperaturen und in der Dunkelheit,
    • 3. die Entfernung von Metallionen und
    • 4. die Zugabe von Antioxidantien.
  • Eine genauere Beschreibung der chemischen Umwandlungen beim Autoxidationsprozess wird in der Einleitung zur SI-9 600 104 angegeben.
  • Antioxidantien sind organische Substanzen und werden anderen Substanzen in der Absicht zugesetzt, ihre Oxidation zu hemmen. Die Lagerbeständigkeit von Fetten wird auf diese Weise verlängert.
  • Eine genaue Beschreibung der Typen von Antioxidantien und ihrer Wirkung wird in der SI-9 600 104 beschrieben.
  • 1.1.1 Antioxidantien von Labiaten
  • Rosmarin (Rosmarinus) , Salbei (Salvia) und Thymian (Thymus) gehören zur Familie der Labiaten. Diese sind einjährige oder mehrjährige Kräuter, Sträucher oder Büsche. Die Familie der Labiaten, die ca. 3.500 Pflanzen umfasst, wie z. B. Pfefferminze, Salbei und Balsamminze, sind in allen Klimazonen und insbesondere im Mittelmeergebiet und in Zentralasien weit verbreitet.
  • Labiatae enthalten große Mengen an Isoprenoidsubstanzen in Form von Monoterpenen (ätherische Öle), Sesquiterpenen, Diterpenen (Bitterstoffe) und Triterpenen.
  • Einige Komponenten der ätherischen Öle zeigen eine antioxidative Wirkung, andere jedoch eine oxidationsfördernde Wirkung. Es ist daher erwünscht, dass die Gehalte an etherischen Ölen in den antioxidativen Extrakten möglichst niedrig gehalten werden. Ferner überwiegt in Extrakte von Labiaten enthaltenden Produkten der beherrschende Geruch und Geschmack der etherischen Öle.
  • Wichtige aktive Komponenten des Rosmarins sind folgende: Tannine, Rosmarinsäure, Bitterstoffe (Carnosol, Carnosinsäure), Triterpene (Ursolinsäure), Flavone (Luteolin, Apigenin u. a.).
  • Die antioxidative Wirkung des Rosmarins wird durch phenolische Diterpene verursacht. Die stärkste Wirkung zeigt dabei Carnosol, das durch Oxidation zu Carnosinsäure von leicht abgeschwächter Aktivität führt. Die antioxidative Wirkung zeigen auch Rosmanol, Rosmaridiphenol und Rosmarichinon. Die chemischen Formeln der Wirkstoffe sind in 1 dargestellt.
  • Chemisch nah verwandte Verbindungen sind die Antioxidantien aus Salbei und Thymian.
  • Fettstabilisierende Zubereitungen wurden in zahlreichen Patentschriften wie in der EP 658 316 A1 950 621 – Nestle, JP 55018436800208 – Tokio Tanabe Co., JP 55018437800208 – Tokio Tanabe Co., JP 57 159 874 A2 821 002 – Takasago Perfumery, JP 590309279 A2 7840 303 – Hasegawa) bzw. Kosmetika (CH 641 829 A 840 315 – Nestle und in Druckschriften beschrieben (J. Lölinger, Lipid Technology April-Juni 1991, S. 58). Die Verwendung von Zellkulturen von Labiaten zur Gewinnung von Substraten, die einen höheren Gehalt an Antioxidantien aufweisen, wurde in der JP 62032889 A2 870 212 – Hasegawa beschrieben. Die Isolierung von Rosmaridiphenol aus Rosmarin wurde in der US 4 638 095 A 760 129 – Research Corp. beschrieben.
  • Die Verwendung von Alkoholen zur Isolierung der antioxidatiben Komponenten wurde in JP 59075978 A2 7840 428 – Hasegawa und in der Druckschrift J. W. Wu et al., JAOCS, Bd. 59, Nr. 8.5. 339 beschrieben.
  • Die in den Patentschriften US 3 950 266 – Rutgers Research und US 4 877 635 – Kalamazoo beschriebenen Verfahren verwenden auf der ersten Stufe ein niedrig siedendes Lösungsmit tel, das danach von der Extraktlösung durch Verdampfen abgetrennt wird. Auf der folgenden, der zweiten Stufe wurden die aromatischen Komponenten durch Zugabe eines praktisch nichtflüchtigen Lösungsmittels abgetrennt. Die erhaltenen Produkte zeigten eine relativ schwache antioxidative Aktivität.
  • Die US 4 877 635 beschrieb ein Verfahren zur Isolierung von Antioxidantien mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln. Das Verfahren für die Abtrennung der nicht-antioxidativen Komponenten war jedoch ziemlich kompliziert.
  • Die Extraktion von Antioxidantien kann mit C6-12-Fettsäureglyceriden durchgeführt werden (s. EP 639 336 A1 95 022 – Nestle und US 3 732 111 – Campbell Soup. Co.) und die Verwendung von Ölen unter Zugabe nichtpolarer Lösungsmittel wurde in der EP 507 064 A2 921 007, veröff. Tateo, Fellin M. Perfumer & Flavorist, Bd. 13, Dez. 1988, S. 49) beschrieben.
  • Sämtliche mit Hilfe organischer Lösungsmittel oder mit Hilfe von Glyceriden erhaltenen Extrakte enthielten mehrere Nebenprodukte, die einen unerwünschten vorherrschenden Geruch und Geschmack des Produktes sowie eine geringe antioxidative Aktivität zeigten.
  • Das in der DE 4 207 739 SKW, Trostberg, beschriebene Verfahren wurde so durchgeführt, dass die aromatischen Komponenten aus Rosmarin mit Hilfe von superkritischem CO2 bei einem Druck zwischen 80 und 300 bar und bei Temperaturen zwischen 10 und 80°C extrahiert wurden.
  • Das Verfahren erfordert nur relativ kleine Extraktoren für die superkritische Extraktion aus Rosmarin, und zwar bei relativ hohen Drücken und Temperaturen. Das in der EP 93 103 772 – SKW beanspruchte Verfahren wurde auf dieselbe Weise wie das in der DE 4 207 739 SKW, Trostberg, beanspruchte Verfahren durchgeführt. Die Abtrennung der Bitterstoffe aus dem Antioxidanskonzentrat erfolgte jedoch mit Ethanol.
  • Die Anwendung von superkritischem CO2 wurde in der Druckschrift Z. Djayrmati et al., JAOCS, Bd. 68, Nr. 10, 1991, S. 731 und in den nachfolgenden Patentschriften beschrieben: JP 006065573 A2 940 308 Heisei und Norac EP 0 454 097 A1 (Norac Technologies), US 5 120 558 (Norac Technologies).
  • Die Isolierung mit Hilfe von superkritischem CO2 ergab Produkte von höherer Qualität, die einen relativ hohen Anteil an antioxidativen Komponenten enthielten. Es blieben jedoch Komponenten zurück, welche das Produkt durch seinen unerwünschten vorherrschenden Geruch und Geschmack beeinträchtigten. Es bestand weiterhin ein Bedarf an relativ großen und damit kostspieligen Apparaturen für die unterkritische Extraktion.
  • Die SI 9 600 104 beschreibt ein Verfahren, bei dem die Extraktlösung eingeengt wird und das Konzentrat nachfolgend mit subkritischen Fluids behandelt wird.
  • Die US-A-3 950 266 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Antioxidantien aus Rosmarin und Salbei durch Extraktion und Dampfdestillation.
  • Beschreibung der Lösung des technischen Problems und Ausführungsbeispiele
  • Unsere neueren Untersuchungen haben ergeben, dass die Isolierung von Antioxidantien von hoher Qualität aus pflanzlichem Ausgangsmaterial, insbesondere aus Labiaten mit Hilfe verschiedener Lösungsmittel und mit Wasser realisierbar ist.
  • Aufgabe der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung natürlicher Antioxidantien aus Pflanzen, das folgende Stufen umfasst:
    • a) Extraktion des vermahlenen Pflanzenmaterials mit einem organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von 0 bis 100°C unter nachfolgender rascher Abkühlung und Abtrennung der ätherischen Öle,
    • b) Behandlung des extrahierten Pflanzenrückstandes mit Wasser oder Wasserdampf,
    • c) Abdampfen des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches,
    • d) Isolieren der antioxidativen Komponenten durch Sättigung der eingeengten Lösung mit einem Inertgas und Entspannung der eingeengten gesättigten Extraktlösung,
    • e) Destillation der eingeengten Lösung mit Wasserdampf,
    • f) Abkühlen der Suspension der extrahierter antioxidativen Komponenten und Abtrennung der Mutterlauge und
    • g) Trocknung des Extrakts, der die antioxidativen Komponenten enthält.
  • Die erhaltenen Produkte sind von höchster Qualität aufgrund des extrem hohen Gehalts an antioxidativen Komponenten. Die Herstellungstechnik stellt weniger hohe Anforderungen als die bisher beschriebenen Techniken.
  • Im Prinzip können alle ein Antioxidans enthaltende pflanzliche Rohstoffe als Ausgangsstoffe für das beanspruchte Verfahren verwendet werden. In der nachfolgenden Offenbarung wird pflanzliches Material beschrieben, das zur Familie der Labiatae gehört und vorzugsweise aus Rosmarin, Salbei und Thymian stammt.
  • Die Ergebnisse des Vergleichs mehrerer bekannter Produkte mit den nach dem beanspruchten Verfahren erhaltenen Produkten zeigen eine stark verbesserte Aktivität der nach dem beanspruchten Verfahren erhaltenen Antioxidantien verglichen mit synthetischen Antioxidantien, sowie mit natürlichen Antioxidantien, die nach bekannten Verfahren (RAPS & Co., D-Kulmbach und Nutrilo Gesellschaft für Lebensmitteltechnologie m.b.H., D-Cuxhaven, Naturx u. a.) erhalten wurden.
  • Durch HPLC-Analyse wurde festgestellt, dass die nach dem beanspruchten Verfahren erhaltenen Extrakte 40% (G/G) Polyphenole enthalten. Der Anteil der Polyphenole in den Extrakten liegt zwischen 2,8 und höchstens 29,5% G/G. Daraus kann geschlossen werden, dass das neue beanspruchte Verfahren Extrakte von höchster Qualität ergibt. Ein weiterer Vorteil der nach diesem Verfahren erhaltenen Antioxidantien besteht darin, dass sie völlig geschmack- und geruchlos sind. Außerdem ist das Verfahren einfacher und energiesparender als sämtliche bekannten Verfahren.
  • Für die Extraktion der antioxidativen Komponenten aus pflanzlichem Material, insbesondere aus Labiaten, verwendeten wir mehrere unterschiedliche Lösungsmittel oder Gemische davon entsprechend der EC Council Directive Nr. 84/344/EEC.
  • Das beanspruchte Verfahren zur Gewinnung von Antioxidantien aus Pflanzen wird so durchgeführt, dass das getrocknete pflanzliche Material (Feuchtigkeitsgehalt 5–11%) vermahlen und dann einer Extraktionsapparatur zudosiert wird. Es werden dann 2–30 l Lösungsmittel pro 1 kg Pflanzenmaterial zugesetzt und durch Rühren in einem 1500 1-Reaktor während 1 bis 20 Stunden bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches oder bei einer Temperatur zwischen 0 und 100°C extrahiert. Nach der ersten Extraktionsstufe beginnt man mit der zweiten Stufe, und zwar unter denselben Bedingungen wie auf der ersten Stufe.
  • Nach Abschluss jeder Extraktion wird die Suspension in der kürzestmöglichen Zeit auf eine Temperatur zwischen 0 und 30°C abgekühlt.
  • Die gesamte Extraktlösung wird dann abfiltriert, um die Feststoffkomponenten abzutrennen. Das Filtrat wird dann einem Vakuumverdampfer zugeführt (Pabs 0,05–0,95 bar), um das Lösungsmittel abzudampfen, das seinerseits dem Verfahren wieder zugeführt werden kann.
  • Dem Konzentrat wird Aktivkohle zugesetzt, und zwar 1–250 g Aktivkohle pro 1 l Konzentrat. Man rührt dann 1–20 Stunden, wonach das Konzentrat abfiltriert wird.
  • Nach dem Abdampfen wird das Konzentrat einer Absorptionskolonne zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff oder einem anderen Inertgas bei einem Überdruck von 0,1–0,5 bar gesättigt wird. Diese Lösung wird dann im nachfolgenden Reaktor auf Atmosphärendruck entspannt. Dies führt zu einem teilweisen Abdampfen des Lösungsmittels und der etherischen Öle. Ein derartiges Verfahren ist besonders für die Fraktionierung von Thymian- oder Salbeiextrakten angezeigt. Rosmarin wird durch diese Verfahrensstufe nicht erheblich beeinflusst.
  • Anschließend wird mit Wasserdampf destilliert. Das das Lösungsmittel enthaltende Destillat, das Wasser und die ätherischen Öle werden dann verworfen. Der Destillationsrückstand wird dann abfiltriert und der Niederschlag auf dem Filter wird mit Wasser gewaschen. Anschließend wird der Extrakt in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur zwischen 10 und 95°C getrocknet.
  • Das Reaktionsschema des beanspruchten technischen Verfahrens für die Gewinnung von Antioxidantien aus Rosmarin ist in 1 dargestellt.
  • Der Einfluss des Lösungsmitteltyps wird durch Flüssigchromatographie ermittelt und die antioxidative Aktivität durch Messung des Peroxidwerts der Öle, welche das nach dem beanspruchten Verfahren erhaltene Produkt enthalten.
  • Für die Gewinnung der antioxidativen Komponenten wurden mehrere unterschiedliche pflanzliche Materialien aus der Familie der Labiate verwendet. Die antioxidative Aktivität der aus Rosmarin, Salbei und Thymian erhaltenen Extrakte ist jedoch am höchsten.
  • Das Verfahren zur Isolierung der antioxidativen Komponenten wird in den Beispielen 1–9 näher beschrieben. Die erhaltenen Produkte zeigen einen geringen Gehalt an aromatischen Komponenten und stellen somit hochwertige Produkte dar.
  • Beschreibung von 1 (Reaktionsschema)
    • 1 – Herstellung des Ausgangsmatrials
    • 2 – Ein- oder Zweistufenextraktion
    • 3 – Abkühlung
    • 4 – Abtrennung des Extraktionsrückstandes
    • 5 – Abtrennung der Farbstoffe
    • 6 – Abdampfen
    • 7 – Sättigung (Gassättigung, Entspannung (Überdruck))
    • 8 – Wasserdampfdestillation
    • 9 – Lösungsmittelherstellung
    • 10 – Behandlung der ätherischen Öle
    • 11 – Behandlung des Extraktionsrückstandes
    • 12 – Rektifikation
    • 13 – Kristallisation
    • 14 – Filtration
    • 15 – Trocknung (Wirbelschicht)
    • 16 – Vermahlung
    • 17 – Formulierung
    • 18 – Abpacken
  • Ausführungsbeispiel 1:
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 5 l Ethanol pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 3 Stunden lang bei Siedetemperatur des Ethanols extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 8°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 40 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 10 Stunden bei einer Temperatur von 20°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,50 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,25 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Wasserdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 200 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde. Das Ethanol, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 5,6% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 39,9% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 2:
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 4,5 l Ethanol pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 3 Stunden lang bei Siedetemperatur des Ethanols extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 7°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 41 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 10 Stunden bei einer Temperatur von 20°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs= 0,50 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Der Rückstand wurde mit Wasserdampf destilliert. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 200 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde.
  • Das Ethanol, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 5,7% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 39,6% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 3:
  • Getrockneter Salbei (Restfeuchte 6,9%) wurde vermahlen und dann einem Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 12 l Ethanol pro 1 kg Salbei zugesetzt und unter Rühren 4 Stunden lang bei Siedetemperatur des Ethanols extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 0°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 100 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zuge setzt wurden. Das Gemisch wurde dann 16 Stunden bei einer Temperatur von 15°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs= 0,15 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,15 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Wasserdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 215 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde.
  • Das Ethanol, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 4,9% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Salbeis. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 42,3% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 4:
  • Getrockneter Thymian (Restfeuchte 7,2%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 7 l Ethanol pro 1 kg Thymian zugesetzt und unter Rühren 4 Stunden lang bei Siedetemperatur des Ethanols extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 10°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 70 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 10 Stunden bei ei ner Temperatur von 20°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,10 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,25 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Wasserdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 210 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde. Das Ethanol, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wure dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 5,3% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Thymians. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 40,9% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 5:
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 4,5 l Ethanol pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 3 Stunden lang bei einer Temperatur von 7°C extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 41 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 10 Stunden bei einer Temperatur von 20°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,50 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Der Rückstand wurde mit Wasserdampf destilliert. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 200 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde.
  • Das Ethanol, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 5,7% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 39,4% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 6:
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 15 l Hexan pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 3 Stunden lang bei Siedetemperatur extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 12°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 120 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 19 Stunden bei einer Temperatur von 17°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,30 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,25 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Was serdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 200 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde.
  • Das Hexan, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 3,5% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 24,7% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 7
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 6 l Ethylacetat pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 4 Stunden lang bei Siedetemperatur des Ethanols extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 14°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 80 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 9 Stunden bei einer Temperatur von 15°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,35 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,25 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Wasserdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lö sung bzw. das Kondensat (ca. 195 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde.
  • Das Ethylacetat, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 4,5% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 29,6% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 8:
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 9 l Cyclohexan pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 4,5 Stunden lang bei Siedetemperatur extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 6°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 80 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 9 Stunden bei einer Temperatur von 20°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,15 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,15 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Wasserdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 187 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extraktionsrückstandes erhalten wurde. Das Cyclohexan, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 4,3% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 31,2% (HPLC).
  • Ausführungsbeispiel 9:
  • Getrockneter Rosmarin (Feuchtigkeit 7,1%) wurde vermahlen und dann einem 1500 l-Extraktor zugeführt. Anschließend wurden 9 1 einer Lösung aus Aceton und Ethanol (Volumenverhältnis 1 : 1) pro 1 kg Rosmarin zugesetzt und unter Rühren 4,5 Stunden lang bei Siedetemperatur extrahiert. Nach Abschluss der ersten Extraktionsstufe begann man mit der zweiten Extraktionsstufe unter denselben Reaktionsbedingungen wie bei der ersten Stufe. Die Lösung wurde dann auf 6°C abgekühlt, filtriert und auf diese Weise wurden die Feststoffteilchen abgetrennt. Das Filtrat wurde einem Mischer zugeführt, wonach 80 g Aktivkohle pro Liter Extrakt zugesetzt wurden. Das Gemisch wurde dann 9 Stunden bei einer Temperatur von 14°C gerührt. Anschließend wurde es filtriert, wonach das Filtrat einem Vakuumverdampfer (Pabs = 0,15 bar) zugeführt wurde, in dem das Lösungsmittel abgedampft wurde. Das Konzentrat wurde dann einer Säule zugeführt, in der die Extraktlösung mit Stickstoff bei einem Druck von 0,15 bar gesättigt wurde. Anschließend wurde diese Lösung auf Atmosphärendruck entspannt. Der Rückstand wurde dann einem Verdampfer zugeführt, in dem die Destillation mit Wasserdampf durchgeführt wurde. Dieser Lösung wurde die Lösung bzw. das Kondensat (ca. 187 l) zugesetzt, die bzw. das bei der Behandlung des Extrak tionsrückstandes erhalten wurde. Der absolute Druck im Verdampfer betrug 0,85 bar.
  • Das Aceton, Ethanol, Wasser und das ätherische Öl enthaltende Destillat wurde verworfen. Der Destillationsrückstand wurde filtriert und der Niederschlag auf dem Filter mit Wasser gewaschen. Der Extrakt wurde dann in einem Wirbelschichttrockner bei einer Temperatur von 60°C getrocknet.
  • Die Masse des Endproduktes betrug 4,6% (G/G), bezogen auf die Masse des trockenen Rosmarins. Sie war leicht braun gefärbt und geschmack- sowie geruchlos. Der Gehalt an antioxidativen Komponenten im Extrakt betrug 34,2% (HPLC).

Claims (17)

  1. Verfahren zur Herstellung natürlicher Antioxidantien aus Pflanzen, dadurch gekennzeichnet , dass es folgende Stufen umfasst: a) Extraktion des vermahlenen Pflanzenmaterials mit einem organischen Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch bei einer Temperatur von 0 bis 100°C unter nachfolgender rascher Abkühlung und Abtrennung der ätherischen Öle, b) Behandlung des extrahierten Pflanzenrückstandes mit Wasser oder Wasserdampf, c) Abdampfen des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, d) Isolieren der antioxidativen Komponenten durch Zugabe von künstlicher Kohle zum obigen Konzentrat und Rühren, gefolgt von der Sättigung der eingeengten Lösung mit einem Inertgas und Entspannung der eingeengten gesättigten Extraktlösung, e) Destillation der eingeengten Lösung mit Wasserdampf, f) Abkühlen der Suspenion der extrahierten antioxidativen Komponenten und Abtrennung der Mutterlauge und g) Wirbelschichttrocknung des Extrakts, der die antioxidativen Komponenten enthält.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzen Labiatae sind.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzen Rosmarin, Salbei und Thymian sind.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Lösungsmittel C1-5(n- oder iso-) Alkohole, Ester wie Ethylacetat, Butylacetat, Ether, Ketone wie Ethylmethylketon, Dimethylketon, Diethylketon, C1-12-Kohlenwasserstoffe und ihre Halogenderivate, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Gemische der erwähnten Lösungsmittel in allen Mischungsverhältnissen sind.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass das Verhältnis zwischen dem Lösungsmittel und dem Feststoff zwischen 2 und 30 l Lösungsmittel pro kg Pflanzenmaterial beträgt.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Extraktionsdauer zwischen 1 und 20 Stunden liegt.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass das Verfahren zweistufig ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Extraktionstemperatur die Siedetemperatur des Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches ist.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Extraktionstemperatur zwischen 0 und 100°C liegt.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass nach der Extraktion die Suspension auf eine Temperatur zwischen 0 und 30°C abgekühlt wird.
  11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass das Verhältnis der Aktivkohle zur Lösung bei einer Aktivkohle mit einer aktiven Oberfläche von 500 bis 1900 m2/g 1 bis 250 g/L beträgt.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Rührdauer 1 bis 20 Stunden beträgt.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Verdampfungsdrücke Pabs 0,05 bis 3,00 bar betragen.
  14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Extraktlösung mit Stickstoff oder einem anderen Inertgas bei einem Überdruck von 0,1 bis 0,5 bar gesättigt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass das Gas unter Stickstoff, CO2, Freonen oder deren Gemischen in allen Mischungsverhältnissen ausgewählt wird.
  16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Wasserdampfdestillation bei Drüken von 0,05 bis 10 barabs durchgeführt wird.
  17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn– zeichnet, dass die Trocknungstemperatur im Wirbelschichttrockner 10 bis 95°C beträgt.
DE60002553T 1999-02-16 2000-02-14 Verfahren zur gewinnung von natürlichen antioxidantien aus pflanzen Expired - Lifetime DE60002553T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SI9900034 1999-02-16
SI9900034A SI20143B (sl) 1999-02-16 1999-02-16 Postopek za pridobivanje naravnih antioksidantov iz rastlin
PCT/SI2000/000001 WO2000049115A2 (en) 1999-02-16 2000-02-14 A process of obtaining natural antioxidants from plants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60002553D1 DE60002553D1 (de) 2003-06-12
DE60002553T2 true DE60002553T2 (de) 2004-03-25

Family

ID=20432406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60002553T Expired - Lifetime DE60002553T2 (de) 1999-02-16 2000-02-14 Verfahren zur gewinnung von natürlichen antioxidantien aus pflanzen

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP1144561B1 (de)
AT (1) ATE239776T1 (de)
AU (1) AU2704800A (de)
DE (1) DE60002553T2 (de)
ES (1) ES2198286T3 (de)
SI (1) SI20143B (de)
WO (1) WO2000049115A2 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6544581B1 (en) * 1999-06-22 2003-04-08 Canandaigua Wine Company, Inc. Process for extraction, purification and enrichment of polyphenolic substances from whole grapes, grape seeds and grape pomace
SI22656A (sl) * 2007-12-10 2009-06-30 Vitiva Proizvodnja In Storitve D.D. Antioksidativna stabilizacija oreĺ kov in semen ter izdelkov, ki vsebujejo oreĺ ke in semena
JP6344597B2 (ja) * 2014-03-27 2018-06-20 シーシーアイホールディングス株式会社 細胞増殖抑制剤
CN106635418A (zh) * 2016-11-01 2017-05-10 湖北中烟工业有限责任公司 一种高纯度玳玳花精油的制备方法及其调配的烟用加香香精
EP3599901B1 (de) * 2017-03-28 2026-01-14 Dietz, Max Verfahren zur desintegration/separation sowie aufschluss von pflanzlichen hüllmaterialien und konstituenten zur gewinnung und herstellung von pflanzeninhaltsstoffen und pflanzlichen faserprodukten
TR201912820A2 (tr) 2019-08-26 2021-03-22 Tuerkiye Bilimsel Ve Teknolojik Arastirma Kurumu Tuebitak Karnosi̇k asi̇t, karnosol ve rozmari̇ni̇k asi̇t i̇zolasyon yöntemi̇
CN116735514B (zh) * 2023-08-11 2023-11-03 昆明理工大学 纳米酶结合液液微萃取快速检测天麻硫熏标志物的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950266A (en) * 1973-11-28 1976-04-13 Rutgers Research And Educational Foundation Method of producing an antioxidant composition from rosemary and sage
JPS56144078A (en) * 1980-04-08 1981-11-10 Lion Corp Preparation of preservative
US4450097A (en) * 1981-02-26 1984-05-22 Lion Corporation Antioxidative compound, method of extracting same from rosemary, and use of same
US4877635A (en) * 1985-12-20 1989-10-31 Kalamazoo Holdings, Inc. Herb flavoring and/or antioxidant composition and process
CH672048A5 (de) * 1987-09-16 1989-10-31 Nestle Sa
ATE131857T1 (de) * 1991-09-20 1996-01-15 Norac Technologies Inc Antioxidan-oleoreninzusammensetzung und verfahren zur herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE60002553D1 (de) 2003-06-12
WO2000049115A2 (en) 2000-08-24
EP1144561B1 (de) 2003-05-07
AU2704800A (en) 2000-09-04
SI20143A (sl) 2000-08-31
WO2000049115A3 (en) 2000-12-21
ES2198286T3 (es) 2004-02-01
EP1144561A3 (de) 2001-11-07
SI20143B (sl) 2008-04-30
ATE239776T1 (de) 2003-05-15
EP1144561A2 (de) 2001-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3234255C2 (de) Verfahren zur Verhinderung der Oxidation von Ölen und Fetten
EP0065106B1 (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Extrakten aus frischen Pflanzen oder Teilen davon, insbesondere frischen Küchenkräutern
EP0553658B1 (de) Pharmazeutisch wirksame Zusammensetzung aus Tanacetum parthenium sowie Verfahren zu deren Extraktion und mit der pharmazeutisch wirksamen Zusammensetzung hergestelltes Arzneimittel
DE69104257T2 (de) Aus Labiatae gewonnene Antioxidant-Zusammensetzung.
KR0133651B1 (ko) 액체 항산화제 향료 추출물의 제조방법
DE69310543T2 (de) Verfahren zum raffinieren von essbaren ölen
DE2445354B2 (de) Verfahren zur extraktion von antioxidantien
DE69207002T2 (de) Antioxidan-oleoreninzusammensetzung und verfahren zur herstellung
DE2630580A1 (de) Verfahren zur herstellung eines bestaendigen, gereinigten kaffeeoels
DE69418838T2 (de) Verfahren zum Schützen eines Fettmaterials gegen Oxydation
EP3764813A1 (de) Herstellung von ethanolfreien vanilleextrakten
EP0560291B1 (de) Verfahren zur Herstellung von natürlichen Antioxidantien
DE69310463T2 (de) Verfahren zur aromaverbesserung von gelagerten getraenken und essbaren oelen
EP0057435A2 (de) Verfahren zur Extraktion von Bitterstoffen und Gerbstoffen aus Hopfen und deren Verwendung
DE69317419T2 (de) Verfahren zum Extrahieren von pflanzlicher Antioxidanten in flüssiger Form
EP0363971B1 (de) Verfahren zur Entfernung von Terpenen aus etherischen Ölen
DE60002553T2 (de) Verfahren zur gewinnung von natürlichen antioxidantien aus pflanzen
EP0062893A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenextrakten mit verbesserten sensorischen Eigenschaften
EP2493337A1 (de) Verfahren zur herstellung eines carnosolsäurereichen pflanzenextrakts
EP0874550B1 (de) Extraktion von inhaltsstoffen aus bestandteilen des neem-baumes
DE102016206677A1 (de) Verfahren zur Gewinnung ätherischer Öle und/oder von Bestandteilen ätherischer Öle aus feuchtem Extraktionsgut
Budinčević et al. Antioxidant activity of Oenothera biennis L.
DE3643848C2 (de)
DE69937826T2 (de) Methode zur extraktion von antioxidantien aus labiaten und deren extrahierte produkte
DE3874468T2 (de) Verfahren zur herstellung eines jasminextraktes und der so gewonnene extrakt.

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: VITIVA D.D., MARKOVCI, SI