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DE307801T1 - Pyrazolderivat und insektizide und mitizide zusammenstellung, das derivat als aktives agens enthaltend. - Google Patents

Pyrazolderivat und insektizide und mitizide zusammenstellung, das derivat als aktives agens enthaltend.

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Publication number
DE307801T1
DE307801T1 DE198888114698T DE88114698T DE307801T1 DE 307801 T1 DE307801 T1 DE 307801T1 DE 198888114698 T DE198888114698 T DE 198888114698T DE 88114698 T DE88114698 T DE 88114698T DE 307801 T1 DE307801 T1 DE 307801T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
atom
hydrogen atom
alkyl
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198888114698T
Other languages
English (en)
Inventor
Toshiki Yokohama-Shi Kanagawa-Ken Fukuchi
Mana Tokyo Nishimata
Itaru Tsukui-Gun Kanagawa-Ken Okada
Shuko Okui
Yoji Machida-Shi Tokyo Takahashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Publication of DE307801T1 publication Critical patent/DE307801T1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (8)

  1. Übersetzung der Patentansprüche der Europäischen Patentanmeldung 88 114 698.9
    (Ver5ffentüchur.gsnnmmer O 307 SOl)
    MITSUBISHI KASEI CORPORATION 0 30 7 8 01
    5-2 Marunouchi 2-chome
    Chiyoda-ku, Tokyo, Japan
    Case: MCIL-168-2
    Patentansprüche für die Vertragsstaaten DE, GB, FR, IT and CH/Li
    1. Pyrazolderivat der folgenden Formel (I):
    worin R und R ^ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Ci-Cj-Alkylgruppe; R^ ein Wasserstoifatom, eine C &igr; -C^Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe, welche an eines der Stickstoffatome des Pyrazolrings gebunden ist; R^ und R4 unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Ci-C^Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe; R^ und R^ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C &igr; -Cg-Al-
    kylgruppe, eine Cs-Cß-Cycloalkylgruppe, eine Ci-C4-Alkoxygruppe, eine CX-C4-20
    Halogenalkoxygruppe, eine Ci-C^.-Hydroxyalkoxygruppe, eine C2"C7-Alkoxyalkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenoxygruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Aminogruppe, eine C2-C4-
    Alkylaminogruppe, eine C2-Cg-Dialkylarninogruppe, eine Cyanogruppe, eine 25
    Carboxylgruppe, eine C2-C5-Alkoxycarbonylgruppe, eine C4-C7-Cycloalkoxycarbonylgruppe, eine Cß-Cg-Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine C2-C7-Alkylaminocarbonylgruppe, eine C3-Cll-Dialkylaminocarbonylgruppe, eine Piperidinocarbonylgruppe, eine Morpholinocarbonylgruppe, eine Trimethylsilylgruppe, eine Cl-C4-Alkylthiog&Ggr;uppe, eine C]^C4-Alkylsu]finylgruppe oder eine
    C^-C4-Alkylsulfonylgruppe; X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel NHO oder NR7, worin R7 ein Wasserstoffatom oder ein C1-C4-AI-kylgruppe darstellt; Y ein Sauerstollatom oder ein Schwefelatom, m 1 oder 2 und &eegr; 0 oder 1 bedeuten.
    Übersetzung der Patentansprüche der Euiupaischeii Patentanmeldung 3G 114 698.9
    MITSUBISHIKASEICORPORATION Case: MCIL-168-2 "~ rf, "" 12.7.1989
  2. 2. Pyrazolderivat nach Anspruch 1, worin R^ eine Ci-C4-Alkylgruppe, Y ein Sauerstoffatom, X eine Gruppe der Formel NR7, Rß, R4, r5 I1n^ r7 jewe£s wasserstoffatome und &eegr; &Ogr; bedeuten.
  3. 3. Pyrazolderivat nach Anspruch 2, worin R^ an das Stickstoffatom in der 2-Stellung des Pyrazolringes gebunden ist und m den Wert 1 besitzt.
  4. 4. Insekticide und mitleide Zubereitung enthaltend als Wirkstoff eine insekticid und miticid wirksame Menge eines Pyrazolderivats der folgenden Formel (I):
    F /=yR5
    C-X-(CH2Jn- C-U Q Y R^ "^Nr6
    worin R und R1 unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C^Alkylgruppe; R^ ein Wasserstoffatom, eine C 1-04-AIkYIgJTUpPe, eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe, welche an eines der Stickstoffatome des Pyrazolrings gebunden ist; R^ und R^ unabhängig voneinander jeweils ein Wasser-Stoffatom, eine Ci-C4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe; R^ und R^ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C5-AI-kylgruppe, eine Cs-Cß-Cycloalkylgruppe, eine Ci-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Halogenalkoxygruppe, eine Ci-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine 02-CyAIkOXyalkoxygruppe. eine Nitrogruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenoxygruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C4-Alkylaminogruppe, eine C2-C8-Dialkylaminogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine C2-C5-Alkoxycarbonylgruppe, eine C4-CyCycloalkoxy-
    carbonylgruppe, eine Cs-Cg-Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine C2-C7-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Cs-C^-Dialkylaminocarbonylgruppe, eine Piperidinocarbonylgruppe, eine Morpholinocarbonylgruppe, eine Trimethylsilyl-
    gruppe, eine Ci-C4-Alkylthiogruppe, eine Ci-C4-Alkylsulfinylgruppe oder eine 40
    03Q78U1
    Obersetzung der Patentansprüche der Eurupülschej Patentanmeldung 33 114 698.9
    MITSUBISHI KASEI CORPORATION Case: MCIL-168-2 12.7.1989
    Cj-C4-Alkylsulfonylgruppe; X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel NHO oder NR7, worin R7 ein Wasserstoffatom oder ein C1-C4-AI-kylgruppe darstellt: Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, m 1 oder 2 und &eegr; O oder 1 bedeuten; und
    einen oder mehrere insekticid und miticid annehmbare Hilfststoffe.
  5. 5. Insekticide und mitleide Zubereitung nach Anspruch 4, worin R2 eine C^- C4-Alkylgruppe, Y ein Sauerstoffatom, X eine Gruppe der Formel NR7, R3, R4, R5 und R7 jeweils Wasserstoffatome und &eegr; &Ogr; bedeuten.
  6. 6. Insekticide und miticide Zubereitung nach Anspruch 5, worin R2 an das Stickstoffatom in der 2-Stellung des Pyrazoliinges gebunden ist und m den Wert 1 besitzt.
  7. 7. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, welches darin besteht, eine insekticid und miticid wirksame Menge eines Pyrazolderivats der folgenden Formel (I):
    JA )\ f r=y^
    ^C-X-(CH2)n—C-U &Lgr;
    C/ Q> (I)
    worin R und R* unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C^Alkylgruppe; R2 ein Wasserstoffatom, eine Ci-C^Alkylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe, welche an eines der Stickstoffatome des Pyorazolrings gebunden ist; R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Ci-C^Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe; R^ und R^ unabhän-
    gig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C ^-Cg-Al-
    kylgruppe, eine Cs-Cg-Cycloalkj'lgruppe, eine Ci-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Halogenalkoxygruppe, eine Cl-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C2-C7-Alkoxy-
    alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Phenylgrup-40
    03Q78Ü1
    Übersetzung der Patentansprüche der EtuTypaischen Patentanmeldung 88 114 698.9
    MITSUBISHIKASEICORPORATtON Case: MCIL-168-2 12.7.1989
    pe, eine Phenoxygruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C4-Alkylaminogruppe, eine C2-C8-Dialkylaminogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine C2-C5-Alkoxycarbonylgruppe, eine C4-C7-Cycloalkoxy-
    * carbonylgruppe, eine Cs-Cg-Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine C2-C7-Alkylaminocarbonylgruppe, eine Cs-Cn-Dialkylaminocarbonylgruppe, eine Piperidinocarbonylgruppe, eine Morpholinocarbonylgruppe, eine Trimethylsilylgruppe, eine Cx-C4-Alkylthiogruppe, eine Cj-C4-Alkylsulfinylgruppe oder eine Cj-C4-Alkylsulfonylgruppe; X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel NHO oder NR7, worin R7 ein Wasserstoffatom oder ein Ci-C4-Alkylgruppe darstellt; Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, m 1 oder 2 und &eegr; &Ogr; oder 1 bedeuten;
    auf Eier oder Larven der Insekten oder Milben aufzubringen.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung eines Pyrazolderivats der folgenden Formel (I)
    20
    R3
    Ns V-yV\
    worin R und R* unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C4-Alkylgruppe; R^ ein Wasserstoffatom, eine Ci-C4-Alkylgruppe, eine Phe-
    30
    nylgruppe oder eine Benzylgruppe, welche an eines der Stickstoffatome des Pyrazolrings gebunden ist; Ry und R^ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, eine Ci-C4-Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe; R^ und R^ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C ]_-Cg-Alkylgruppe, eine Cs-Cg-Cycloalkylgruppe, eine Ci-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Halogenalkoxygruppe, eine C&khgr;-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine C2-C7-Alkoxyalkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Phenoxygruppe, eine Benzyloxygruppe, eine Aminogruppe, eine C1-C4-
    40
    Alkylaminogruppe, eine C2-C8-Dialkylaminogruppe, eine Cyanogruppe, eine
    MCIL-168-2 114 698.9 0 &oacgr; 0 78 D 1 j Obersetzung der Patentansprüche der j ß MITSUBISHI KASEI CORPORATION Case: 12. 7. 1989 EuwyOlschem Patentanmeldung 33 , S
    Carboxylgruppe, eine C2-C5-Alkoxycarbonylgruppe, eine C4-C7-Cycloalkoxycarbonylgruppe, eine Cs-Cg-Alkoxyalkoxycarbonylgruppe, eine C2-C7-Alkylarninocarbonylgruppe, eine Cß-C^-Dialkylaminocarbonylgruppe, eine Piperidinocarbonylgruppe, eine Morpholinocarbonylgruppe, eine Trimethylsüylgruppe, eine Ci-C4-Alkylthiogruppe, eine Ci-C4-Alkylsulfinylgruppe oder eine C^-
    C4-Alkylsulfonylgruppe; X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel NHO oder NR^, worin R^ ein Wasserstoffatom oder ein C j -C4-Alkyl-
    L0 gruppe darstellt; Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, m 1 oder 2 und &eegr; &Ogr; oder 1 bedeuten;
    welches Verfahren darin besteht eine Verbindung der folgenden Formel (&Pgr;):
    worin R, R1, R^, Y und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Z ein Chloratom, ein Bromatom, eine Hydroxylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe darstellt,
    mit einer Verbindung der folgenden Formel (III):
    R3 R5
    HX-(CH2)n—U~$
    worin R 3, r4, R^1 r6 uncj n ^6 ooen angegebenen Bedeutungen besitzen, unter den folgenden Bedingungen umsetzt:
    (i) wenn Z ein Chloratom oder ein Bromatom darstellt, in Gegenwart einer Base in einem aromatischen Kohlenstoff, einem Keton, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, Wasser, einem Ester oder einem polaren Lösungsmittel bei O bis 30°C; oder
    (ü) wenn Z eine Hydroxylgruppe, eine Methoxygruppe einer Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppen darstellt, ohne die Anwendung eines Lösungsmittels oder in
    4^ einem hochsiedenden Lösungsmittel bei 150 bis 250°C.
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