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DE305575C - - Google Patents

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Publication number
DE305575C
DE305575C DENDAT305575D DE305575DA DE305575C DE 305575 C DE305575 C DE 305575C DE NDAT305575 D DENDAT305575 D DE NDAT305575D DE 305575D A DE305575D A DE 305575DA DE 305575 C DE305575 C DE 305575C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formaldehyde
products
naphthalene
oil
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT305575D
Other languages
English (en)
Publication of DE305575C publication Critical patent/DE305575C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G10/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
    • C08G10/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

Läßt man auf ein hydriertes Naphthalin, z. B. Tetrahydronaphthalin, bei Gegenwart von Säuren Formaldehyd oder Formaldehyd entwickelnde Substanzen einwirken, so erhält man neue Kondensationsprodukte, welche mit bestem Erfolge als künstliches Harz Verwendung finden können. Die neuen Produkte sind schwer löslich in Alkohol und Äther, leicht löslich in Benzol, Chlorbenzol, Chloroform usw. Sie lassen
ίο sich sehr gut zusammen mit Terpentinöl, Leinöl usw. verarbeiten und eignen sich insbesondere zur Herstellung von Öllacken, wobei sowohl Terpentinöl wie auch Terpentinölersatz Verwendung finden ■können. ■ Desgleichen- kann man sie zur Herstellung von Fußbodenlacken benutzen, die.eine gewisse Härte besitzen sollen, ferner auch zur Erzeugung von Mattlacken, die auf terpentinölartiger Grundlage unter Zusatz von Äther hergestellt werden. Auch als Zusatz-
verdickungsmittel für fette halbtrocknende Öle, ferner für Firnisse und billigere Rotationsdruckfarben kann man die neuen Harze verwenden. Endlich kommen sie auch als Zusatz für Momentlederschwärze in Frage, wobei teils größere Deckkraft erzielt,, teils die Reibechtheit erhöht werden soll. ... ■
Beispiel 1.
In ein Gemisch von 250 Teilen Tetrahydronaphthalin mit 165 Teilen Formaldehydlösung 3Oprozentig läßt man bei etwa 40° 250 Teile Schwefelsäure 66° Βέ im Verlaufe mehrerer Stunden unter Rühren einlaufen. Hierauf wird auf 80 bis ioo° erhitzt, bis die Masse in einen zähen Teig verwandelt ist. Dieser kann z. B.
durch Waschen mit heißem Wasser, evtl. unter Zusatz von Soda, von der überschüssigen Säure befreit werden. Man erhält so ein gelbliches, feines Pulver, das man durch^ Schmelzen und Erhitzen auf 120 bis 200 ° völlig vom Wasser befreien kann. "Nach dem Erstarren erhält man eine springharte, harzartige Masse.
Beispiel 2.
In eine Lösung von 100 Teilen Tetrahydro- +5 naphthalin und 60 Teilen Methylal in 50O1TdIeIa Chloroform läßt man 200 Teile Schwefelsäure 66° Be bei 40° zufließen. Man steigert hierauf, die Temperatur während mehrerer Stunden auf 50 bis 60 ° und erhält nach dem Abblassen des Chloroforms mittels Wasserdampfes und Neutralwaschen eine Masse von ganz ähnlichen Eigenschaften wie bei Beispiel 1.
An Stelle, von Schwefelsäure lassen sich auch andere Säuren oder saure Kondensationsmittel verwenden.
Aus der Patentschrift 207743 ist bekannt, daß man durch Kondensation von Naphthalin mit Farmoldehyd innerhalb sehr enger Grenzen zu harzartigen Produkten gelangen kann. 60 · Hier wird also Naphthalin selbst im Gegensatz zu hydrierten Naphthalinen bei der vorliegenden Erfindung als^ Ausgangsmaterial verwendet; da es aber'bekannt ist, daß der Charakter des Naphthalins durch die Hydrierung ganz wesentlieh geändert wird, indem, solche Hydrierungsprodukte sich nicht mehr wie einfache Naphthalinderivate, sondern wie. homologe. Benzolderivate-verhalten (vgl. z. B. Richter, Organische Chemie, 11. Aufl., II. Bd., S. 653 und die dort näher bezeichnete Literaturstelle), so war der Erfolg des vorliegenden Verfahrens nicht
vorauszusehen. Dazu kommt noch, daß man nach den Angaben dieses Patentes ein Harz erhält, das in Terpentinöl, Leinöl, Firnis usw. unlöslich?is,t .jucÄ denizufplge zur Bereitung von Lacken' nicht'1 verWeridfet "werden kann. Die, nach der vo^ge^^i),.,p):ßnäuj3g';:.. erhältlichen Harze sind dagegen in derartigen Lösungsmitteln sehr leicht löslich und lassen sich, wie oben bereits ausgeführt, in der verschiedenartigsten Weise mit Nutzen verwenden.
Was sodann die Patentschrift 263159 betrifft, so sollen hier hydrierte Verbindungen nach Art des Dihydrobenzols durch Einwirkung von Kondensationsmitteln, jedoch ohne Witwirkung von Formaldehyd, in harzartige Produkte übergeführt werden. Es ist ohne weiters klar, daß diese Produkte in ihrem Aufbau vollständig verschieden sein müssen von den harzartigen Stoffen, die gemäß vorliegender Erfindung zu erhalten sind. Auch zeigt ein Versuch, Tetrahydronaphthalin gemäß Patentschrift 263159 ohne Gegenwart von Formaldehyd zu kondensieren, daß keine harzartigen Produkte entstehen. Ferner ist noch darauf hinzuweisen, daß Dihydrobenzol und seine Homologen, Derivate usw. im Gegensatz zum Tetrahydronaphthalin technisch nur schwer zugänglich sind. . ■
Nach der englischen Patentschrift 4648/1911 endlich soll eine sehr große Zahl der verschiedenartigstenVerbindungen, in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, mit Formaldehyd kondensiert werden zwecks Erzielung neuer Stoffe, die in Verbindung mit dem Formaldehydrest auch eine Schwefel, enthaltende Gruppe besitzen sollen. Diese Produkte sind also vollständig verschieden von denjenigen der vorliegenden Erfindung, welche keinen Schwefel enthalten; irgendein Hinweis auf den-Erfolg des vorliegenden Verfahrens ließ sich also diesem englischen Patent nicht entnehmen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch: '
    Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein hydriertes Naphthalin Formaldehyd oder Formaldehyd ent- · wickelnde Substanzen bei Gegenwart von Säuren, bei Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels einwirken läßt.
DENDAT305575D Active DE305575C (de)

Publications (1)

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DE305575C true DE305575C (de)

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ID=559070

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DENDAT305575D Active DE305575C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE305575C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1024236B (de) * 1953-06-26 1958-02-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Naphthalin und Formaldehyd
US3036993A (en) * 1958-03-18 1962-05-29 Basf Ag Synthetic resins soluble in ethanol and derived from tetrahydronaphthyl-hydroxyphenylethane and formaldehyde, and a process of producing same
US3036994A (en) * 1958-03-21 1962-05-29 Basf Ag Curable synthetic resin compositions from formaldehyde and phenolic compounds, and aprocess of curing same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1024236B (de) * 1953-06-26 1958-02-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Naphthalin und Formaldehyd
US3036993A (en) * 1958-03-18 1962-05-29 Basf Ag Synthetic resins soluble in ethanol and derived from tetrahydronaphthyl-hydroxyphenylethane and formaldehyde, and a process of producing same
US3036994A (en) * 1958-03-21 1962-05-29 Basf Ag Curable synthetic resin compositions from formaldehyde and phenolic compounds, and aprocess of curing same

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