DE2922225C3 - Neue Anthrachinonverbindungen und deren Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Neue Anthrachinonverbindungen und deren Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Anthrachinonverbiiidungen
und deren Gemische, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, deren Verwendung als Farbstoffe
zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Textilmaterialien, sowie das mit diesen
neuen Anthrachinonfarbstoffen gefärbte oder bedruckte Textilmaterial.
Die neuen Anthrachinonverbindungen entsprechen in der Form der freien Säure der Formel I
O NH2
(D
to
20
25
35
45
worin bedeuten:
X ein Halogenatom, das sich in 6- oder 7-Stellung des jo
Anthrachinons befindet, Ri und R2 unabhängig voneinander
einen Alkylrest, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest und ein Z die Gruppe
-CH2-NH-CO-Y
worin Y einen gegebenenfalls durch Halogen mono- oder disubstituierten Alkyl- oder Alkylenrest oder einen
gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, und das andere Z die gleiche Gruppe oder Wasserstoff.
Bevorzugte Anthrachinonverbindungen bestehen aus einem Gemisch einer 6-Halogen-Anthrachinonverbindung
und einer 7-Halogen-Anthrachinonverbindung.
X in der Bedeutung eines Halogenatoms bedeutet z. B. ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom. In bevorzugten
Anthrachinonverbindungen bedeutet X das Chloratom.
Ri, R2 und R3 in der Bedeutung einer Alkylgruppe
stellen unabhängig voneinander eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit vor allem 1 bis 4
Kohlenstoffatomen dar. Es handelt sich beispielsweise um die Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl-, und um die n-,
see- oder tert.-Butylgruppe. In bevorzugten Anthrachinonverbindungen
bedeuten Ri, R2 und R3 jeweils den gleichen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
vor allem den CHä-Rest.
Stellt Y in der Gruppe
-CH2-NH-CO-Y
eine Alkylgruppe dar, so handelt es sich vorzugsweise
um eine solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Als Alkenylgruppe bedeutet Y vor allem die Gruppe
-CH = CH2
In bevorzugten Anthrachinonverbindungen bedeutet ein Z Wasserstoff und das andere Z eine Gruppe der
Formel b5
-CH2-NH-CO-Y
worin Y den CH2Cl- oder einen Phenylrest darstellt.
worin Y den CH2Cl- oder einen Phenylrest darstellt.
Von Interesse sind ferner Anthrachinonverbindungen, bei denen beide Z eine Gruppe der Formel
-CH2NH-CO-Y
darstellen, z. B. beide Z die Gruppe
darstellen, z. B. beide Z die Gruppe
-CH2-NH-CO-CH2CI
bedeuten, oder ein Z bedeutet die Gruppe
bedeuten, oder ein Z bedeutet die Gruppe
CH2NHCOCH2Cl
und das andere Z bedeutet die Gruppe
und das andere Z bedeutet die Gruppe
CH2NHCO · C6H5
Ais Substituenten des Phenylrestes Y kommen z. B.
Halogen oder Alkyl in Betracht. Vorteilhaft ist der Phenylrest unsubstituiert.
Die neuen Anthrachinonverbindungen und deren Gemische der Formel I sind wasserlösliche blaue
Verbindungen, die ein gutes Ziehvermögen auf Textilmaterialien, vor allem Polyamidmaterial, besitzen sowie
gute Licht- und Naßechtheiten. Man erhält die neuen Anthrachinonverbindungen und deren Gemische der
Formel I, indem man Anthrachinonverbindungen oder deren Gemische der Formel II
55 NH2
SO3H
worin X und Hai unabhängig voneinander je Halogen bedeuten, mit einem Phenylamin der Formel III
R,
50
(III)
umsetzt, worin Ri, R2 und R1 die angegebene Bedeutung
haben und Zi Wasserstoff bedeutet und das Umsetzungsprodukt
mit einer den Rest
-CH2-NH-CO-Y
einführenden Verbindung umsetzt.
Die Einführung des eingangs genannten Substituenten der Formel
-CH2-NH-CO-Y
erfolgt nach Tscherniak-Einhorn derart, daß man die Anthrachinonverbindung bzw. das Anthrachinonverbindungsgemisch,
erhalten aus der Verbindung II mit der Verbindung III, mit einem N-Methylolamid, das am
N-Atom die Gruppe -COY trägt, in saurem Medium, bevorzugt konzentrierter Schwefelsäure umsetzt. Geeignete
N-Methylolamide sind z. B.
N-Methylolbenzamid,
N-Methylol-2,4-dichlorbenzamid,
N-Methylol-2-chlorbenzamid und
N-Methylol-4-chlorbenzamid.
N-Methylol-2,4-dichlorbenzamid,
N-Methylol-2-chlorbenzamid und
N-Methylol-4-chlorbenzamid.
Die Anthrachinonverbindungen der F"ormel II und die
Phenylamine der Formel III sind bekannt
Als Anthrachinonverbindungen aer Formel II kommen
z. B. in Frage:
l-Amino^-brom-ö-chlor-anthrachinon-
2-sulfonsäure,
l-Amino^-brom^-chlor-anthrachinon-
l-Amino^-brom^-chlor-anthrachinon-
2-sulfonsäure
und ein Gemisch (1 : l)aus
1 -Amino-4 -brom-6-chlor-anthrachinon-
und ein Gemisch (1 : l)aus
1 -Amino-4 -brom-6-chlor-anthrachinon-
2-sulfonsäure und
l-Amino^-brom^-chlor-anthrachinon-
l-Amino^-brom^-chlor-anthrachinon-
2-sulfonsäure.
Als Phenylamine der Formel III sind z. B. genannt:
2,4,6-Trimethylanilin, 2-Methyl-6-äthyl-anilin und
2,6-Dimethylanilin.
2,6-Dimethylanilin.
Die Kondensationsreaktion der Verbindung der Formel II mit der Verbindung der Formel III erfolgt
nach bekannter Art und Weise z. B. in einem Gemisch aus Wasser und organischem Medium (z. B. Cellosolve
oder Alkohole, wie Methanol oder Äthanol) bei einer Temperatur von etwa 70 bis 100° C in Abhängigkeit vom
Siedepunkt des eingesetzten Lösungsmittels und in Gegenwart eines Katalysators, wie Kupferpulver oder
Kupfersalz und einer Base wie NaHCC>3.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel II können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden.
Man erhält sie z. B. durch Aminierung von 1,6- und/oder 1,7-Dihalogenanthrachinon gemäß der Arbeitsweise der
DE-PS 26 04 830, anschließende Sulfierung in 2-Stellung
z. B. mit Chlorsulfonsäure und Halogenierung, vor allem Bromierung in 4-Stellung. Eine andere Möglichkeit der
Darstellung besteht darin, daß man eine in 6- und/oder 7-Stellung mono-sulfonierte Anthrachinonverbindung
in 1-Stellung nitriert, dann die Sulfogruppe in 6- und/oder 7-Stellung durch Halogen, vor allem Chlor
austauscht, die 1 ständige Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und diese l-Amino-6/7-Halogen-anthrachinonverbindung
wie angegeben in 2-Stellung sulfiert und anschließend in 4-Stellung zur Anthrachinonverbindung
der Formel II halogeniert.
Verwendung finden die Anthrachinonverbindungen und deren Gemische der Formel 1 vor allem als
Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von mit sauren Farbstoffen bzw. faserreaktiven Farbstoffen färbbaren
natürlichen oder synthetischen Textilmpterialien, vor allem Polyamidmaterialien wie Nylon und Wolle und
Cellulosematerialien, nach konventionellen Methoden wie Ausziehverfahren oder Kontinueverfahren. Diese
Materialien können dabei in den verschiedensten Aufmachungsarten wie Faser, Faden, Gewebe, Gewirke,
Stückware und Fertigware wie Hemden und Pullover vorliegen.
Die auf diesen Materialen erhaltenen Ausfärbungen bzw. Drucke sind gekennzeichnet durch reine blaue
Nuancen mit guter Abendfarbe und durch gute Echtheiten wie Naßechtheit, Lichtechtheit und Ozonechtheit.
Ein Vorteil der Erfindung liegt darin, daß als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Anthrachinonverbindungen bislang wertlose Abfallprodukte (z. B. Sumpfprodukte von Anthrachinonnitrierungen)
verwendet werden können.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile bedeuten Gewichtsteile und die Temperaturen sind in
Grad Celsius angegeben. Die Bezeichnung 6/7-Chloranthrachinon bedeutet, daß es sich um ein Gemisch einer
6-Chlor-anthrachinon und einer 7-Chlor-anthrachinonverbindung
handelt Die Anthrachinon-Verbindungen können in der freien Säureform Gder als Alkalisalz wie
z. B. als Ammonium-, Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalz vorliegen.
Be ispiel 1
(Herstellung der Ausgangsstoffe)
43,9 Teile Natriumsalz des Gemisches aus 1 -Amino-4-brom-6-chlor-anthrachinon-2-sulfonsäure
und 1-Amino-4-brom-7-chlor-anthrachinon-2-sulfonsäure werden zusammen
mit 20 Teilen Mesidin und 20 Teilen Natriumbicarbonat in 250 Teilen Wasser und 80 Teilen
Methylalkohol angeschlämmt Man erwärmt dieses Gemisch auf 75° und streut unter gutem Rühren 0,6
Teile Kupferpulver ein. Zur Vervollständigung der Reaktion rührt man 15 Stunden bei 80-85°. Mit
Wasserdampf wird das überschüssige Mesidin abgetrieben. Den Rückstand versetzt man mit 300 Teilen
Methylalkohol und trennt die heiße alkoholisch-wäßrige
<o Farbstofflösung durch Filtration vom Kupferka<alysator.
Das Filirat wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert, wobei die Farbsäure ausfällt. Diese wird
abgesaugt und mit verdünnter Salzsäure nachgewaschen. Das Nutschgut wird in 300 Teilen Wasser
angeschlämmt, mit verdünnter wäßriger Natriumhydroxidlösung auf pH 7,5 gestellt, auf 60° erwärmt und mit
300 Teilen einer wässerigen 20%igen Natriumchloridlösung versetzt. Alsdann wird das Natriumsalz des
Farbstoffes der Formel
NH
SO3H
CH3
erhalten. Man saugt ab und trocknet den Farbstoff. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle und synthetische
Polyamidfasern aus essigsaurem bis schwefelsaurem Bade in egalen, grünstichig blauen Farbtönen von guten
Echtheiten.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle der 20 Teile Mesidin, 20 Teile 2-Methyl-6-äthylanilin oder 18
bo Teile 2,6-Dimethylanilin so erhält man ähnlich blaue
Farbstoffe mit gleich guten färberischen Eigenschaften.
Die eingesetzte l-Amino-4-brom-6/7-chloranthrachi-
non-2-sulfonsäure erhält man durch Umsatz von 1,6/1,7-Dichloranthrachinon mit Ammoniak im Autokla-
bi ven gemäß der DE-PS 26 04 830, Sulfierung des
gebildeten l-Amino-6/7-chloranthrachinons mit Chlorsulfonsäure
in Dichlorbenzol und Bromierung in 4-Stellung.
29,6 Teile des Natriumsalzes des Farbstoffes gemäß
Beispiel I werden bei 0-5° in 280 Teilen %%iger Schwefelsäure gelöst und mit 9.4 Teilen N-Mclhylol-
benzamid vermischt. Das Gemisch wird während 15 Stunden bei 0 — 5" gerührt, worauf man es auf Eis gießt
und den Farbstoff nach üblicher Art als Natriumsalz abtrennt. Der so erhaltene Farbstoff der Formel:
O Nil·
SO1If
CH3 CH2NHCO
färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in blauen Farbtönen von guten
Naßechtheilen.
Verwendet man bei der Kondensation an Stelle von N-Methylolbenzamid bei sonst gleichen Bedingungen
14 Teile N-Methylol-2,4-dichlorbenzamid oder 11,6 Teile N-Methylol-2-chlorbenzamid oder 11,6 Teile
N-Methylol-4-chlorbenzamid, so erhält man Farbstoffe,
'. welche Wolle und Polyamid ebenfalls echt blau färben.
29,6 Teile Natriumsalz des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 werden bei 15 bis 20° in 280 Teilen 96%iger
Schwefelsäure gelöst. In diese Lösung werden 8,2 Teile N-Methylolchloracetamid eingetragen. Das Gemisch
wird 15 Stunden lang bei einer Temperatur von 15 bis 20° gerührt, worauf man es auf Eis gießt. Der
ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, in Wasser angeschlämmt, die erhaltene Suspension sorgfältig mit
Natronlauge auf pH 7 gestellt und dann der Farbstoff mit Natriumchlorid als Natriumsalz ausgeschieden. Der
trockene Farbstoff der Formel:
NH,
SO,Na
CH1NHCOCHrCl
CH, erhalten durch Kondensation von 1 Mol 1-Amino-4-brom-ö/Z-chloranthrachinon^-sulfonsäure
mit 1 Mol 2,4-Dimethyl 6-äthylanilin. oder 32 Teile Natriumsalz
des Farbstoffes, erhalten durch Kondensation von 1 Mol i-Amino^-brom-e/Z-ehloranthrachinon^-sulfonsäure
mit 1 Mol 2,4,6-Triälhylanilin, so erhält man Farbstoffe,
welche Wolle ebenfalls echt blau färben.
Verfährt man gemäß den Angaben des Beispiels 3 und ersetzt man die 8.2 Teile N-Methylolchloracetamid
durch 16,4 Teile, so erhält man den Farbstoff der Formel
lärbt Wolle aus schwach saurem tsad in neutraibiauen
Tönen. Die Wollfärbungen sind gut naßecht.
Verwendet man im obigen Verfahren bei im übrigen gleicher Arbeitsweise 30.3 Teile des Farbstoffes, ös
NH2
SO3H
CH5
CH2NHCOCH2CI
CH,
CH2NHCOCH2Cl
welcher Wolle mit ausgezeichneten Maßechtheiten in neutralen blauen Farbtönen färbt.
Man bereitet ein Färbebad aus 4000 Teilen Wasser, 4 Teilen Ammoniumacetat, 2 Teilen des Farbstoffes
gemäß Beispiel 1 und soviel Essigsäure, daß der pH-Wert des Bades 4,5 beträgt. In das erhaltene
Färbebad geht man mit 100 Teilen eines synthetischen Poiyamidiiicoii ein, erhitzt es innerhalb einer halben
Stunde zum Kochen und färbt 45 Minuten bei 1000C Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit guten
Echtheiten.
Claims (10)
1. Anthrachinonverbindungen und deren Gemische der Formel I
NH2
SO3H
10
(I)
15
X ein Halogenatom, das sich in 6- oder 7-Steilung des Anthrachinone befindet, Ri und R2 unabhängig 2«
voneinander einen Alkylrest, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest und ein Z die Gruppe
-CH2-NH-CO-Y
darstellt, worin Y einen gegebenenfalls durch Halogen mono- oder disubstituierten Alkyl- oder
Alkenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten
Phenylrest bedeutet und das andere Z die gleiche Gruppe oder Wasserstoff.
2. Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gemisch aus
einer 6-Halogen-Anthrachinonverbindung und einer 7-Halogcn-Anthrachinonverbindung der Formel 1
gemäß Anspruch 1 darstellen.
3. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß X das
Chloratom bedeutet.
4. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Ri, R2 und
R3 jeweils den gleichen unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
5. Anthrachinonverbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Ri, R2 und R3 je den
CH3-ReSt bedeuten.
6. Anthrachinonverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Z
Wasserstoff bedeutet und das andere Z eine Gruppe der Formel
-CH2-NH-CO-Y
worin Y den — CH2CI- oder Phenylrest darstellt.
worin Y den — CH2CI- oder Phenylrest darstellt.
7. Anthrachinonverbindung der Forme
NH2
SOiNa
CH2NHCOCH2Cl
8. Anthrachinonverbindung der Formel
O NH2
CH,
SO3H
CH3 CH2NHCO-
CH3
CH3
9. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen und deren Gemischen der Formel I
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbnidungen oder deren Gemische
der Formel Il
Halogen bedeuten, mit einem Phenylamin der Formel III
R, Z1
NH
SO3H
60
(ΠΙ)
(II)
O Hai
worin X und Hai unabhängig voneinander je
worin X und Hai unabhängig voneinander je
R2 Z1
umsetzt, worin R1, R2 und R3 die angegebene
Bedeutung haben und Zi Wasserstoff bedeutet, mit einer den Rest
-CH2-NH-CO-Y
einführenden Verbindung umsetzt.
einführenden Verbindung umsetzt.
10. Verwendung der Anthrachinonverbindungen und deren Gemischen der Formel I gemäß Anspruch
1 als Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von mit sauren Farbstoffen bzw. faserreaktiven Farbstoffen
färbbaren natürlichen oder synthetischen Textilmaterialien, vor allem Polyamidmaterialien, sowie
Wolle und Cellulosematerialien.
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