DE2919096A1 - Verfahren zum reinigen von acrylsaeureesterhomo- oder -mischpolymerisaten durch senken des gehalts an freiem acrylsaeureestermonomeren - Google Patents
Verfahren zum reinigen von acrylsaeureesterhomo- oder -mischpolymerisaten durch senken des gehalts an freiem acrylsaeureestermonomerenInfo
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Description
Patentanwälte
Dipl. In?. Hars-TüisfT<?H Müller
Dr. ΐ·'ιτ·. mit. 7". *·μλγ i'ercndt
•'r.-hig. Unis Loyh
Fabcote Manufacturing PTY. Ltd.
Dr.Be/sa
Fabcote Manufacturing PTY. Ltd. Victoria, Australien
Verfahren zum Reinigen von Acrylsäureesterhomo- oder -mischpolymerisaten durch Senken des Gehalts an freien
Acrylsäureestermonomeren
030047/0257
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von
freien Monomeren aus Polymerisaten und/oder Copolymerisäten.
Insbesondere betrifft die Erfindung die Entfernung von freien Acrylsäureestermonomeren aus einer Zubereitung bzw.
Stoffgemisch, welches das Polymerisationsprodukt eines
monomeren Acrylsäureesters, das Polymerisationsprodukt von
2 oder mehr monomeren Acrylsäureester^ oder das Polymerisationsprodukt
von Monomeren, von denen wenigstens einer ein monomerer Acrylsäureester ist, darstellt.
Bei der Polymerisation von Acrylsäureestermonomeren und Monomeren, welche monomere Acrylsäureester enthalten,
bleibt gewöhnlich in dem polymerisierten Produkt eine Menge
nicht umgesetztes oder freies Monomer zurück.
Polymerisierte Acrylsäureesterverbindungen finden Anwendung in einer Reihe von technischen Verfahren und ihre Verwendung
ist in Bereichen in der verarbeitenden Industrie, wie der Textilindustrie, der KlebstoffIndustrie und der Farbenindustrie
verbreitet. Wegen der chemischen Natur der meisten monomeren Acrylsäureester einschließlich solcher, die
technisch in relativ großem Maßstab verwendet werden, ist die Gegenwart selbst von sehr kleinen Mengen freiem Monomer
im Polymerisat sehr unerwünscht. Die meisten monomeren Acrylsäureester haben einen starken unangenehmen Geruch, welcher
ein erhebliches Problem darstellt, wenn das polymerisierte
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Produkt, das derartige Mengen von freiem Monomer enthält, die Umwelt verunreinigt. Die Verunreinigung "benachteiligt
und beeinträchtigt sowohl die Bedingungen 9 unter denen
Menschen in dieser Umgebung arbeiten müssen, als auch das noch hinnehmbare Verunreinigungsniveau der ÄußenatmoSphäre.
In der Vergangenheit wurden Versuche durchgeführt, um den
Gehalt von polymerisierten Acrylsäureestern an freiem Monomer zu vermindern, wobei diese Versuche jedoch entweder
nicht erfolgreich waren oder die verwendeten Methoden einen großen Aufwand an Zeit und Vorrichtungen erforderten,
was diese wirtschaftlich und gelegentlich auch technisch nicht annehmbar machte .
Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Behandlung von polymerisierten Acrylsäureesterpolymerisaten-
und -mischpolymerisaten, wodurch das freie Acrylsäureestermonomere
entfernt wird.
Im folgenden wird unter "Mischpolymerisat" ein solches
verstanden, bei welchem wenigstens ein als Ausgangsmaterial verwendetes Monomeres ein monomerer Acrylsäureester ist.
Der Ausdruck "eine Hauptmenge" bedeutet wenigstens 50 Gew.-%.
Weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung einer polymerisierten Acrylsäureesterzübereitung mit einem
relativ geringen Gehalt an freiem Monomer.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zum Reinigen von Acrylsäure
e st erhomo- oder -mischpolymerisaten durch Senken des Gehalts an freien Acrylsäureestermonomeren geschaffen, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß zu dem Homo- oder Mischpolymeri-
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sat ein durch Alkylgruppen substituiertes oder unsubstituiertes
Alkanolamin oder Alkandiolamin mit 2 bis
/wird
8 Kohlenstoffatomen in einer Menge zugesetzt^, die ausreicht,
um eine Hauptmenge des freien Monomers zu neutralisieren.
Die Erfindung umfaßt auch Polymerisate, die nach dem Verfahren der Erfindung behandelt worden sind.
Vorzugsweise ist die zu dem Polymerisationsprodukt zugesetzte Menge Alkanolamin wenigstens äquimolar bezüglich
der Menge des vorhandenen freien Acrylsäureesters. Die bevorzugten Alkanolamine gemäß der Erfindung sind solche,
die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten. Das Alkanolamin
kann im Alkanolteil substituiert sein, sodaß unter den Erfindungsbereich Verbindungen wie 2-Amino-2-methyl-1-propanol
fallen. Das Alkanolamin kann auch ein sekundäres oder tertiäres Amin sein, wie Di- oder Triäthanolamin.
Das Alkanolamin kann auch ein Diol sein, wie 2-Amino-2-äthyl-1,3-propandiol.
Die am meisten bevorzugte Verbindung, die erfindungsgemäß eingesetzt wird, ist 2-Aminoäthanol.
Um die Erfindung weiter zu erläutern, soll folgendes Beispiel dienen, das sich auf polymerisieren Acrylsäureäthylester
bezieht.
Das technisch verwendete Verfahren zur Herstellung von
Polyacrylsaureäthylester ist bekannt und bildet keinen Teil der Erfindung. Eine Probe von polymerisiertem Acrylsäureäthylester
aus diesem Verfahren, das für eine Reihe von
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ebenfalls gut bekannten Reaktionen technisch verwendet
wird,wurde analysiert, wobei gefunden wurde, daß der Gehalt an freiem monomeren Acrylsäureäthylester 0,43 Gew.-%
betrug. Die Probe wurde aus dem Verfahren in Form einer Emulsion erhalten, die 50 Gew.-% Polyacrylsäureäthylester
enthielt. Zu 200 kg der Emulsion wurden 1,5 kg 2-Aminoäthanol zugefügt. Das Gemisch wurde gerührt und 24 Stunden
bei Umgebungsdruck und -temperatur stehengelassen. Nach dieser Zeit wurde eine Probe des Gemisches entnommen und
hieran die Menge von freiem Acrylsäureäthylester bestimmt. Das Ergebnis zeigte, daß der Gehalt an freiem
Monomer auf 0,065 Gew.-% gefallen war, was eine Senkung des Gehalts an freiem Acrylsäureäthylester von 85 % entsprach.
Die 1,5 kg zugesetztes 2-Aminoäthanol stellten
im Gemisch einen molaren Überschuß des Amins bezüglich der Menge des freien Monomers in der Zubereitung dar unter
der Voraussetzung, daß ein Molekül des freien Acrylsäure·^ esters mit einem Molekül 2-Aminoäthanol reagiert.
Zwar wurden Überlegungen hinsichtlich der möglichen Reaktionen
zwischen dem Alkanolamin und dem freien monomeren Acrylsäureester angestellt, durch welche der Acrylsäureester neutralisiert
wird. Es war jedoch nicht möglich, genau festzustellen,
welche Reaktionen stattfinden. Es ist jedoch klar, daß die Neutralisationsreaktion des freien Monomers eine umkehrbare
Reaktion ist, weil gefunden wurde, daß nach einer Zeitdauer nach der Reaktion der Gehalt an freiem Monomer anzusteigen
beginnt.
Bei Umgebungstemperatur und -druck beträgt die bevorzugte Reaktionsdauer24 Stunden, wobei unter diesen Bedingungen
bevorzugt ist, daß das behandelte polymerisierte Acrylat
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in einem anschließenden Verfahren oder anschließenden Reaktionen innerhalb 72 Stunden nach vollständigem Ablauf
der Reaktion verwendet wird. Nach dieser Zeit ist der Anstieg der Menge des freien Monomers in dem Gemisch nicht
mehr unerheblich und da eine Depolymerisation unwahrscheinlich ist, wird angenommen, daß dies auf die Umkehrbarkeit
der Reaktion. Ewischen dem Amin und dem monomeren Acrylat zurückzuführen ist.
Der Zusatz von weiterem Alkanolamin ist möglich, um die angestiegene Menge von freiem Monomer zu neutralisieren,
wenn das Polyacrylat nicht in der empfohlenen Zeit weiter
verwendet werden kann.
Um dies zu erläutern wurde gefunden, daß dann, wenn die 200 kg Polyacrylsäureäthylester, die gemäß dem Beispiel
behandelt worden waren, 5 Tage nach der Behandlung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren noch nicht verwendet wurden,
ein weiteres kg 2-Aminoäthanol zugesetzt wird und das Gemisch erneut bei Umgebungsdruck und -temperatur 24 Stunden
stehengelassen wird. Nach dieser Zeit wurde gefunden, daß der Gehalt an freiem Monomer praktisch der gleiche war, wie
nach der anfänglichen Behandlung.
Somit ist die wirksamste Weise, die Erfindung anzuwenden, die Behandlung des Acrylsäureesters nur kurz vor der
Mterverwendung.
Das Alkanolamin, daß am besten für einen bestimmten Polyacrylsäureester
verwendet werden kann, hängt von einer Reihe von Faktoren ab, einschließlich der Möglichkeit, daß
das Reaktionsprodukt zwischen dem Alkanolamin und dem nicht umgesetzten monomeren Acrylsäureester ein unerwünschtes
Nebenprodukt bildet, soweit es die anschließende Verwendung
des polymerisierten Acrylate betrifft. Derartige Überlegungen
sind dem Fachmann geläufig und können von diesem leicht ausgewertet werden.
Die Bildung eines derartigen unerwünschten Nebenprodukts beeinträchtigt nicht die Durchführbarkeit der Erfindung,
sondern ergibt lediglich wirtschaftlich unzweckmäßige Ergebnisse.
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Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zum Reinigen von Acrylsäureesterhomo- oder -mischpolymerisäten durch Senken des Gehalts an freien Acrylsäureestermonomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man zu dem Homo- oder Mischpolymerisat ein durch Alkylgruppen substituiertes oder nicht substituiertes Alkanolamin oder Alkandiolamin mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in einer Menge zusetzt, die ausreicht, die Hauptmenge des freien Monomeren zu neutralisieren.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Menge Alkanolamin zusetzt, die mit der Menge des freien Acrylsäureestermonomeren wenigstens äquimolar ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkanolamin einsetzt, das 2 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkanolamin 2-Aminoäthanol einsetzt.
- 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reinigung an einem Acrylsäureesterpolymerisat durchführt, das ein polymerisierter Acrylsäurealkylester ist, bei welchem die Alkylgruppe unsubstituiert oder durch einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist.030047/02B7
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reinigung an einem Acrylsäureäthylesterpolymerisat durchführt.030047/0257
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