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DE2847661A1 - Neue modifikation eines disazopigmentes - Google Patents

Neue modifikation eines disazopigmentes

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Publication number
DE2847661A1
DE2847661A1 DE19782847661 DE2847661A DE2847661A1 DE 2847661 A1 DE2847661 A1 DE 2847661A1 DE 19782847661 DE19782847661 DE 19782847661 DE 2847661 A DE2847661 A DE 2847661A DE 2847661 A1 DE2847661 A1 DE 2847661A1
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DE
Germany
Prior art keywords
formula
modification
pigment
organic solvent
lines
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19782847661
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English (en)
Inventor
Paul Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2847661A1 publication Critical patent/DE2847661A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Cr. E-. Assmai in - Ci. R. Koenigsberger Dipl.-Pbys. R. Holzbauer - Dip:.-ing. F. Klingse-sen - Dr. F. ZumstekvjurH Λ
PATENTANWÄLTE 78^» 7F6 1
8OOO München 2 ■ Bräuhausstraße 4 - Telefon Sammel-Nr. 22 53 41 · Telegramme Zumpat - Telex 529979
k . ■
Oase 3-114-26/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel /. Schweiz
Neue Modifikation eines Disazopigmentes
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue braune ß-Modifikation eines Disazopigmentes. Während auf dem Gebiete der blauen, grünen und roten Pigmentfarbstoffe schon relativ früh organische Pigmente gefunden wurden, die den höchsten Echtheitsanforderungen genügten, benötigte es längere Zeit bis hochechte organische Braunpigmente hergestellt werden konnten. Dies gelang, wie beispielsweise aus den beiden CH-PS Nr. 434 520 und Nr. 561 258 hervorgeht, durch Verwendung von diazotierten Nitrochlor- oder Trichloranilinen als Diazokomponenten. Solche an sich zweifellos hochwertige Pigmente haben jedoch einen bei den zur Zeit geltenden Umweltschutzbes.titnmungen schwer ins Gewicht fallende Nachteil, der von ihrer Herstellung herrührt: Nitrochlor- und Trichloraniline können nur bei Verwendung von Nitrosylschwefelsiiure oder Eisessig diazotiert werden, was mit bedeutenden ökologischen Schwierigkeiten verbunden ist, die nur schwer und mit sehr kostspieligen Mitteln be-
seitigt werden können. Zudem neigen die mit Nitrochlorani-
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linen hergestellten Pigmente beim Vermählen zum Verpuffen.
In der DT-OS Nr. 2 361 433 ist im Beispiel 1 die Herstellung eines rötlich-braunen Disazopigmentes der Formel (I)
durch Kondensation des AzocarbonsMurechlorids der Formel (II)
(II)
COCl
im Molverhältnis 2:1 mit 1,5-Diaminonaphthalin in o-Dichlorbenzol beschrieben, wobei das in o-Dichlorbenzol gelöste 1,5-Diaminonaphthalin in-eine llO°C-warme Lösung des Carbonsäurechlorids der Formel (II) in o-Dichlorbenzol gegeben und das Gemisch anschliessend 18 Stunden auf 1450C erhitzt wird. Der erhaltene Farbstoff, bei dessen Herstellung die obengenannten ökologischen Schwierigkeiten nicht auftreten, weist zwar gute Echtheitseigenschaften auf, ist jedoch wegen seines stumpfen Farbtons von geringem kolo-
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"C"
ristischem Interesse. Das Röntgenbeugungsdiagramm dieses Pigmentes, welches wir in der Folge als· α-Modifikation bezeichnen, wird durch folgende Linien charakterisiert:
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie
d-Wert in A
10,8 sehr stark
9,5 mittel
6,9 mittel
4,99 stark
4,74 mittel
4,32 stark D*
4,09 ' mittel D*
3,67 mittel
3,23 sehr stark
3,14 mittel
* D = diffus
•wobei im Bereich von 11,0 bis 3,1 A weitere schwache Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten: 7,8 4,0 3,95 3,87 3,73 3,63 3,33 und 3,17 &.
Es wurde nun gefunden, dass man Überraschenderweise zu einer neuen wertvollen farbstarken neutralbraunen Kristallmodifikation des Farbstoffes der Formel (I), ß-Modifikation genannt, gelangt, deren Röntgenbeugungsspektrum durch folgende Linien charakterisiert wird:
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Netzebenenabstand oder d-Wert in A
Intensität der Linie
10,5
6,5
6,2
5,24 4,78 4,33 4,14 3,67 3,45 3,38 3,30 3,26 3,16
sehr stark
mittel
sehr stark
mittel
mittel
mittel
mittel
stark
stark
stark
sehr stark
mittel
mittel
wobei im Bereich 11,0 bis 3,1 A weitere schwache Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten:
17,2 3,5 und 3,22 &,
wenn man ungelöstes 1,5-Diaminonaphthalin gegebenenfalls zusammen mit einer katalytischen Menge eines tertiären Amins, insbesondere Pyridins bei Zimmertemperatur einer Suspension des Carbonsäurechlorids der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmittel zugibt, das so erhaltene Gemisch aufheizt und die Kondensation bei erhöhter Temperatur vollendet.
Durch die Zugabe von katalytischen Mengen Pyridin erreicht man eine Verbesserung der Migrationsechtheiten.
Es wurde ferner gefunden, dass man Überraschenderweise zu derselben, β-Modifikation genannten, neuen Kristallmodifikation gelangt, wenn man die α-Modifikation
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des Pigmentes der Formel (I) in einem inerten hochsiedenden organischen Lösungsmittel erhitzt. Bevorzugt sind über 2000C siedende organische Lösungsmittel, insbesondere Nitro-
benzol. ....". -
Die Röntgenbeugungsdiagramme wurden nach einer Üblichen Pulvermethode erhalten, wobei das Beugungsbild auf Filmen registriert wurde. Zur Aufnahme diente eine Guinier-DeWolff Nr. 2 Kamera mit CuKa-Strahlung (γ = 1,5418 A). Als Eichsubstanz wurde α-Quarz mit d-Werten aus der ASTM-FiIe Nr. 5-0490 verwendet. Die Intensitäten wurden visuell geschätzt und in vier Stufen unterteilt: sehr stark / stark / mittel / schwach.
Die neue Pigmentmodifikation eignet sich in feinverteilter Form zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. Es kann sich z.B. um Naturharze, trocknende OeIe oder Kautschuk handeln. Es kann sich aber auch um abgewandelte Naturstoffe handeln, beispielsweise um Chlorkautschuk, um ölmodifizierte Alkydharze oder um Viskose oder um Cellulosederivate wie Acetylcellulose und Nitrocellulose, und besonders um vollsynthetische organische Polyplaste, d.h. um Kunststoffe, die durch Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition hergestellt sind. Aus der Klasse dieser Kunststoffe seien besonders folgende genannt: Polyäthylen, Polypropylen, Polyisobutylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäureester j Polyester, insbesondere hochmolekulare Ester aromatischer Polycarbonsäuren mit polyfunktionellen Alkoholen; Polyamide; die Kondensationsprodukte von
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Formaldehyd mit Phenolen, die sogenannten Phenoplaste, und die Kondensationsprodukte von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, die sogenannten Aminoplaste; die als Lackharze verwendeten Polyester, und zwar sowohl gesättigte, wie z.B. Alkydharze, als auch ungesättigte, wie beispielsweise Maleinatharze, und ferner die unter den Hamen "Epoxydharze" bekannten Polyadditions- bzw. Polykondensationsprodukte von Epichlorhydrin mit Polyolen oder Polyphenolen; ferner die sogenannten Thermoplaste, d.h. die nicht härtbaren Polyplaste. Es sei betont, dass nicht nur die einheitlichen Verbindungen, sondern auch Gemische von Polyplasten, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, wie z.B. solche auf Basis von Butadien, mit der erfindungsgemässen Pigmentmodifikation pigmentiert werden können.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Forn von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die erfindungsgemässe Pigmentmodifikation als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die erfindungsgemässe Pigmentmodifikation zeichnet sich durch ihre Farbstärke, durch gute Hitze-, Licht-, Wetter-, Ueberlackier-, Reib-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit sowie durch gute Dispergierbarkeit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiell
72,2 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem 1-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 520 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend lässt man im. Verlauf von 10 Minuten bei 80-90° 32,7 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird weiter erwärmt und während 60 Minuten bei 115-120° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig kaltem o-Dichlorbenzol, dann mit Petroläther nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet.
37,95 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechlorides werden mit 650 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol bei 20-25° 15 Minuten angerührt. Zur feinen Suspension werden 2,5 Teile Pyridin und 7,9 Teile 1,5-Naphthylendiamin gegeben. Das Gemisch wird erwärmt und 15 Stunden bei 140-145° gerührt. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird bei 100° abfiltriert, zuerst mit 100° warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20°-warmem Methanol und anschliessend mit 80° warmem Wasser gewaschen. Zum Schluss wird im Vakuum bei 100° getrocknet. Man erhält 39,4 Teile (93,4% d.Th) des Pigmentfarbstoffes der Formel (I), dessen RöntgenbeugungsSpektrum identisch ist mit dem, welches in der Beschreibung die β-Modifikation charakterisiert. Der erhaltene Pigmentfarbstoff der β-Modifikation stellt ein in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches braunes Pulver dar. Es färbt PVC und Lacke in neutralen farbstarken Brauntönen von sehr guter Migrations-, Licht-, Wetter-, Üeberlackier- und Hitzebeständigkeit.
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Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentfarbstoffes.
C H Cl N 0
% Gefunden: 62,3 3,2 17,0 9,8 7,5 % Berechnet: 62,5 3,1 16,8 9,9 7,6
Beispiel 2 (Direktverfahren)
36,1 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotierten^ l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 700 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol unter RUhren auf 85° erwärmt. Anschliessend lässt man im Verlauf von 10 Minutenbei 80-90°. 16,4 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird erwärmt und während 60 Minuten bei 115-120° gehalten. Dann wird der Ueberschuss an Thionylchlorid zusammen mit 50 Teilen o-Dichlorbenzol unter schwachem Vakuum abdestilliert. Man kühlt das gebildete Azofarbstoffcarbonsäurechlorid auf 20° ab und gibt dann gleich 2,5 Teile Pyridin und 7,9 Teile 1,5-Naphthylendiamin zu. Die rote Suspension wird erwärmt und 15 Stunden bei 140-145° gerlihrt. Das gebildete braune Pigment wird bei 100° abfiltriert und wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Man erhält 40,3 Teile (95,6% d.Th.) des Pigmentfarbstoffes der Formel (I), der die gleiche β-Modifikation (charakterisiert durch RöntgenbeugungsSpektrum), die gleiche Nuance und die gleichen Echtheiten wie der Pigmentfarbstoff von Beispiel 1 aufweist.
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Beispiel 3 Umwandlung der α-Modifikation in die β-Modifikation
5 Teile des gemäss Beispiel 1 der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 361 433 durch Kondensation des Azofarbstoffcarbonsäurechlorides im Molverhältnis 2,2:1 mit 1,5-Naphthylendiamin in o-Dichlorbenzol erhaltenen Disazopigtnentes werden in 180 Teilen Nitrobenzol unter RQhren während 3 Stunden gekocht. Nach dem Abkühlen auf 100° wird das Pigment abfiltriert, zuerst mit wenig 100° warmem Nitrobenzol, dann mit 20° warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100° getrocknet. Man erhält 4,6 Teile eines braunen weichen Pigmentpulvers, welches der β-Modifikation entspricht. Durch Mahlen oder Salzkneten wird das Pigment in eine applikatorisch günstige Form gebracht, welche Polyvinylchloridfolien in braunen Tönen färbt; es hat die in Beispiel 1 erwähnten Eigenschaften. Eine längere Behandlung mit Nitrobenzol führt zu keiner Modifikationsänderung. Die β-Modifikation ist also stabil. Zur Umwandlung in die β-Form können auch andere über 200° siedende Lösungsmittel wie z.B. 1-Chlornaphthalin verwendet werden.
Beispiel 4
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermischt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine neutral braun gefärbte Folie von starkem Farbton und sehr guter Licht-, Wetter-, Migrationsund Ueberlackierechtheit.
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Beispiel 5
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes, 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes während 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht aufgetragen. Man erhält einen neutral braunen Lackanstrich mit ausgezeichneten Echtheiten,
Beispiel 6
In einem Kneter behandelt man unter Kühlung eine Mischung aus 25 Teilen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 25 Teile Acetylcellulose (34,5 % gebundene Essigsäure), 100 Teile Natriumchlorid und 50 Teile Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser gewaschen, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Man trocknet im Vakuum bei 85° und mahlt dann in einer Hammermühle.
• Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidespinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigment präparate's. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Farbstoffes führt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine neutral braune Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
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Beispiel7
0,25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes, welcher 50 % Farbstoff enthält und 4,75 Teile Titandioxyd, während 24 Stunden in einer Stangenmlihle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgezogen und während einer Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen braunen Lackanstrich mit guter Licht- und Wetterbeständigkeit.
Beispiel 8
4,8 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 wer den mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer der gebräuchlichen Kolloidmlihlen gemahlen, bis alle Pigmentteilchen kleiner als 1 p. sind. Die so erhalte ne Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von ca. 15 auf.
Gibt man diese wässrige Suspension zur Viskose-Spinnmasse, so erhält man nach dem Üblichen Spinnverfahren einen neutral braunen gefärbten Cellulosefaden mit sehr guten Echtheiten.
Beispiel 9
Eine stabilisierte Mischung aus 100 g eines Suspensionspolyvinylchlorids ("Hostalit C 260", Farbwerke Hoechst AG, K-Wert = 60), 1,5 g eines Komplexes aus Barium und Cadmiumsalzen höherer Fettsäuren, Komplexbildnern und
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Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", CIBA-Geigy AG5 Basel),O,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbindungen ("Advastab CH 300", CIBA-GEIGY AG, Basel), 3,0 g eines epoxydierten Sojaöles ("Advaplast 29", CIBA-GEIGY AG, Basel), 0,5 g eines Gleitmittels ("E-Wachs", BASF AG, Ludwigshafen), 2,0 g Titandioxid ("Titandioxid KRONOS Cl 220", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei 180° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenspalt von 0,3 mm verarbeitet und anschliessend bei einer Temperatur von 180° zu einer Plaste von 1 mm gepresst. Die braune Färbung der so erhaltenen Hartpolyvinylchloridplatte ist ausgezeichnet reib-, hitze-, migrations-, licht- und wetterecht.
Beispiel 10
Aus 10 g des Pigmentes nach Beispiel 1, 30 g Tonerdehydrat und 60 g eines auf Leinöl-Standöl-Basis hergestellten Druckfirnisses stellt man auf einem Dreiwalzenstuhl eine graphische Druckfarbe her.
Die damit im Buchdruckverfahren erhaltenen Drucke zeichnen sich durch eine schöne braune Nuance von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guter Lösungsmittel- und Ueberlackierechtheit aus.
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Beispiel 11
Eine stabilisierte Mischung aus 65 g eines Emulsionspolyvinylchlorids mit einem K-Wert von 72-74 ("Lonza GD", Lonza AG, Basel), 32 g Dioctylphthalat, 3 g eines epoxydierten Sojaöles als Weichmacher ("Advaplast 39", Ciba-Geigy AG, Basel), 1,5 g eines Komplexes aus fettsauren Barium- und Cadmiumsalzen, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", CIBA-GEIGY AG, Basel), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbindungen ("Advastab CH 300", Ciba-Geigy AG, Basel), 5 g Titandioxid ("Titandioxid KRONOS RN 56", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,5 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei 160° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbeitet. Die braune Färbung der so erhaltenen Weichpolyvinylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze- und Lichtechtheit auf.
Beispiel 12
Ein Einbrennlack aus 20 g Titandioxid (z.B. "Titandioxid KRONOS RN 57" der Titangesellschaft GmbH, Leverkusen), 40 g einer 60 %-igen Lösung eines Cocosalkydharzes (Mischpolykondensat aus Cocosölfettsäure, Phthalsäure und Pentaerythrit) in Xylol, 24 g "einer 50 %-igen Lösung eines Melaminharzes (z.B. "Superbeckamin 852" der ReichhoId-Chemie, Hamburg) in Butanol, 8 g Xylol, 7 g Aethylenglykoltnonome thy lather und 1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird in einer Kugelmühle fein gemahlen, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, trocknen gelassen und dann während 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Die braune Färbung ist sehr gut
wetter-, Uberlackier- und hitzeecht.
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Claims (10)

  1. PatentansprUche
    Disazopigment der Formel
    Cl
    O)-NHOC
    (D
    in seiner neuen β-Modification, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm, welches auf einem Netzebenenabstand von 3,30, 6,2 und 10,5 A Linien sehr starker Intensität, bei 3,38, 3,45 und 3,67 Ά Linien starker Intensität, bei 3,16, 3,26, 4,14, 4,33, 4,78, 5,24 und 6,5 £ Linien mittlerer Intensität und bei 3,22, 3,50 und 17,2 S Linien schwacher Intensität aufweist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der neuen β-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (I) durch Kondensation eines Carbonsäurehalogenides der Formel
    Cl.
    (II)
    COHaI
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    78476S1
    worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphthalin im Molverhältnis 2:1, dadurch gekennzeichnet, dass das ungelöste 1,5-Diaminonaphthalin gegebenenfalls zusammen mit einer katalytischen Menge eines tertiären Amins, insbesondere Pyridins bei Zimmertemperatur einer Suspension des Säurechlorids der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmittel zugegeben, das so erhaltene Gemisch aufgeheizt und die Kondensation bei erhöhter Temperatur vollendet wird.
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes organisches Lösungsmittel ein chloriertes Benzol verwendet.
  4. 4. Verfahren gemä'ss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Dichlorbenzol verwendet.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei Temperaturen zwischen 100 und 180 ΐvollendet wird.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der β-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die α-Modifikation des Pigmentes der Formel (I) in einem inerten hochsiedenden organischen Lösungsmittel erhitzt.
  7. 7. Verfahren gem'äss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als hochsiedendes organisches Lösungsmittel ein Über 200°Csiedendes organisches Lösungsmittel verwendet.
  8. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet.
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    -JtS -
  9. 9. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der β-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (I).
  10. 10. Gefärbtes hochmolekulares organisches Material enthaltend als Pigment die β-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (I).
    9G 3819/0799
DE19782847661 1977-11-04 1978-11-02 Neue modifikation eines disazopigmentes Withdrawn DE2847661A1 (de)

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JP (1) JPS5473830A (de)
BR (1) BR7807213A (de)
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CH (1) CH629529A5 (de)
DE (1) DE2847661A1 (de)
FR (1) FR2407959A1 (de)
GB (1) GB2007699B (de)
IT (1) IT1100683B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0442846A3 (en) * 1990-02-15 1992-09-16 Ciba-Geigy Ag Disazo compounds with long-chain alkylester- or alkylamide moieties

Family Cites Families (3)

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CH579128A5 (de) * 1972-09-05 1976-08-31 Ciba Geigy Ag
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CH584744A5 (de) * 1973-12-20 1977-02-15 Ciba Geigy Ag

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