DE1544345A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer BenzthiazolylmonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1544345A1 DE1544345A1 DE19641544345 DE1544345A DE1544345A1 DE 1544345 A1 DE1544345 A1 DE 1544345A1 DE 19641544345 DE19641544345 DE 19641544345 DE 1544345 A DE1544345 A DE 1544345A DE 1544345 A1 DE1544345 A1 DE 1544345A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- water
- naphthol
- dyes
- new
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 benzothiazolyl monoazo Chemical group 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 22
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylethane Chemical compound CC[O] VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 9
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(N)=NC2=C1 GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- VZEBSJIOUMDNLY-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(Br)C=C2SC(N)=NC2=C1 VZEBSJIOUMDNLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOYJWFGMEBETBU-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound CCOC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KOYJWFGMEBETBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N Pentaerythritol Tetranitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC(CO[N+]([O-])=O)(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfuric acid Chemical compound [Na].OS(O)(=O)=O PANBYUAFMMOFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/10—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein by using carbon paper or the like
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B44—DECORATIVE ARTS
- B44C—PRODUCING DECORATIVE EFFECTS; MOSAICS; TARSIA WORK; PAPERHANGING
- B44C1/00—Processes, not specifically provided for elsewhere, for producing decorative surface effects
- B44C1/16—Processes, not specifically provided for elsewhere, for producing decorative surface effects for applying transfer pictures or the like
- B44C1/165—Processes, not specifically provided for elsewhere, for producing decorative surface effects for applying transfer pictures or the like for decalcomanias; sheet material therefor
- B44C1/17—Dry transfer
- B44C1/1733—Decalcomanias applied under pressure only, e.g. provided with a pressure sensitive adhesive
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/79—Polyolefins
- D06P3/795—Polyolefins using metallisable or mordant dyes, dyeing premetallised fibres
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer Benzthia- z olyl-mo.'io azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher BenzthLazolylazi;rerbindungen,die sich zum Färben normalerweise fester PoJymerer von a-Olefinsn mit 2
bis 3 Kohlenstoffatomen je Einheit, die ein Werner-Komplexe
bildendes Meta.U enthalten; eignen.
In der deuteahan Patentanmaldung A 43 162 IVc/3m der gleichen Anmelderin ist ein Verfahren zum Färben normalerweise
fester Polymerer von ct-Olefinen mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, die ein Werner-Komplexe bildendes Metall enthalten,
beschrieben.. Dieses Verfahren besteht darin, daß man das
9G982 8 /U 8 7 BAD ORIGINAL
Polymere mit einer wäßrigen Dispersion einer Benatiiiasc ι. ;■ :
azoverbindung, die wenigstens eine zur Bildung eines
Chelate mit dem erwähnten Metall befähigte Gruppe enthält, in Berührung bringt.
Polymere von a-01efinen, wie Äthylen und Propylen, werden
seit einer Reihe von Jahren in stetig wachsenden Mengen und Qualitäten hergestellt und haben wagen ihrer wertvollen
Eigenschaften, wie mechanischer Festigkeit, hoher Elastizität und Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln und anderen
Materialien in der Form von Filmen, Fäden, Garnen, Geweben, Seilen, Preßkörpem u.dgl. viele Anwendungen gefunden·
Weil sie chemisch außerordentlich inert und hydrophob sind,
haben sie aber nur geringe Affinltät.zu Farbstoffen und Pigmenten, wie sie im allgemeinen für die J&rbung natürlicher
und synthetischer Materialien zur Verfügung stehen. So führten Versuche, ct-Olefinpolymere dadurch zu färben, daß
man ihnen, beispielsweise in Banbury-Hischern oder Mischextruder^., Pigmente sumischte, zu keinen zufriedenstellenden
Ergebnissen, weil ea schwierig ist, eine gute Dispersion
des Pigmentes zu erzielen. Disperse Farbstoffe erzeugen helle bis mittlere Farbtöne in Poly-a-olefinen, deren
Licht- und Waschechtheit jedoch viel zu wünschen übrig
läßt.
909 8 28/U 87
Die Aufnahmefähigkeit der Polymeren für bekannte Klassen
von farbstoffen konnte dadurch erhöht werden, daß man polymere Ketten» die funktioneile Gruppen enthalten, aufpfropfte
oder in anderer V.else in das Polymere einbrachte. Solche
Maßnahmen sind zwar erfolgreich, erhöhen jedoch die Kosten des erhaltenen Materials»
Mit dan wasserunlöslichen Benzthiazolylazo-farbstoffen der
Erfindung werden Polyolefine, die ein Y/erner-Komplexe
bildendes Metall enthalten, in tief blauen Tönen von ausgezeichneter Echtheit gefärbt*
Sie Moncazoverbindungen der" Erfindung haben die allgemeine
Formel
worin X eine niedrig molekulare Alkoxygruppe, gewöhnlich
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Nitrogruppe oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom ist.
ORIGINAL 909828/U87
Diese Verbindungen können nach verschiedenen für die Herstellung von Monoazofarbstoffen an sich bekannten Verfahren
hergestellt werden. Vorzugsweise' wird ein diazotierten
2-Aminobenzthiazol der Formel
C-NH2
worin X die oben angegebene Bedeutung hat, mit 2-Naphthole
vorzugsweise in einem wäßrig alkalischen Medium, gekuppelt
Dai-j Produkt ist praktisch unlöslich in dem Kupplungemedium
und kann leicht durch Filtrieren oder entsprechende Maßnahmen davon abgetrennt werden. Das isolierte Produkt
kann durch Zumischen von Dispersionsmitteln zu einer
"dispersen" Farbstoffmasse verarbeitet werden und in
dieser Form in für die Anwendung disperser Farbstoffe bekannter \ eise angewandt werden.
Die neuen Monoazoverbirduni en haben die überraschende
Eigenschaft, daß sie normalerweise feste Polymere von ct-Olefinen mit 2 b.is 3 Kohlenstoffatomen, die ein Werner-Komplexe
bildendes Metall enthalten, in tief blauen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Waschechtheit,
909828/148 7 BAD ORIGINAL
und Beständigkeit bei chemischer
Reinigung färben. Mit Farbstoffen sehr ähnlicher Struktur können keine derartigen Färbungen erzielt werden.
So ergeben schon die isomeren 1-Nar)hthol-verbindungen
Färbungen mit wesentlich schlechterer Lichtechtheit. WShrend ein mit 1-(6~Kthoxy-2~benzthiazolylazo)~2-naphthol
gefärbtes Polypropylentextil in 110 Stunden im Fade-Ometer
keine !federung seines Farbtons zeigte, verblaßte das gleiche Textil, das mit der entsprechenden 1-Maphtholverbindung
gefärbt war, sohon nach 10 bis 20 Stunden im Fade-Ometer aehr merklich.
Durch eine Änderung dev Struktur der neuen Monoazoverbindungen
werden Produkte erhalten, die zwar ebenfalls Polyolefine zu färben vermögen, jedoch Färbungen ergeben, die
beträohtliah weniger echt, insbesondere lichtecht, sind.
Wenn beispielsweise das als Kupplungskomponente verwendete
2-Naphthol durch 4-t-Arayl-2-naphthol oder 8-Acetamido«
2-naphthol ersetzt wird, so werden Farbstoffe erhalten, die Polypropylen, das ein Werner-Komplexe bildendes Metall
enthält, in blauen Tönen von verhältnismäßig schlechter Lichtechtheit färben.
Benzthialzole, die für die Herstellung der neuen Farbstoffe
der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise: 2-Aminp-6-metho>ybenzthiazolj 2-Amino~6-äthoxybensthiazol;
2-Amino-6-butoxybenzthlasol; 2-Amino-6-hexoxyben3thiazol;
2-Amino-6~nitrobenzthiazol; 2-Araino-6-fluorbenzthiazol;
909828/1487 BAD ORIGINAL
154Λ3Α5
2-Amino-6-ohlorbenzthiazol und 2-Amlno-6-brombenzthlazol.
Jedes dieser Arainobenzthiazole oder äquivalente Derivate
können diazotiert und unter Bildung der neuen Farbstoffe der Erfindung in alkalischen Medien mit 2-Naphthol gekuppelt
werden.
Die neuen Farbstoffe sind praktisch unlöslich in dem
wäßrigen Färbebad, das vorzugsweise bei einem pH vcn 5
oder darunter gehalten wird. Sie werden als wäßrige Dis-, peraionen in der für die Anwendung "disperser" Farbstoffe
üblichen Weiße angewandt. Solche Farbstoffe werden in fein verteiltem Zustand eingesetzt, und ihre Anwendung wird
gewöhnlich durch innige Zumisehung von Dispergiermitteln und anderen Färbehilfsmittel unterstützt. Die Dispergiermittel
können anionisch, kationisch oder, vorzugsweise nicht ionisch sein.
Die Menge an Farbstoff, die im Verhältnis zu der Menge an zu färbendem Polyolefinmaterial verwendet wird, kann in
einem weiten Bereich variieren. 3ie hängt weltgehend von der gewünschten Farbtiefe ab. In den meisten Fällen v/erden
tiefe Töne schon mit Farbstoffkonzentrationen von 0,5$ erzielt,
und diese Töne werden nur wenig verstärkt, wenn die Farbstoffkonzentration auf 2,0$ oder darüber erhöht wird.
Helle Töne können bereits mit Farbstoffkonzentrationen von nur 0,05# oder darunter erzielt werden.
909828/U87
Die Monoazoverbinöungen del- Erfindung sind swar von besonderem
Wert für die Mnfärbung von Polypropylen, das ein
V.'erner-Koniplfcxo >ilaenös,5 Metal', enthält. Sie können
aber auch verwendet werden, um aodere. synthetische Fasern,
beispielsweise aus ZelluloGieestern (beiepielsweiee "Arnel")^
Polyestern (beispielsweise "Dacron") und Polyamiden (Wylon")
in kräftigen 'fönen zu färben.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
■leile und Prozentangaben Verziehen sioh auf das Gewicht.»
Zu 54 Teilen Nitrosylsehvifeleäure (entsprechend 0,053 Mol
HaKOg) wurden 9,7 Teile 2-iimino-6~ä-fchoxyb{mzthiazol zugesetzt*
Das dicke Gemisoh wurde mit etwa 25 Teilen Schwefelsäure verdünnt, und die iTaase wurde etwa eine Stunde gerührt«
Das Gemisch wurle in atwa 200 Teile Eis gegossen, und die so erhaltene Lösung wur^.e filtriert, um eine geringe
Menge eines unlöslichen bräuLlioL«n Niederschlages
abzutrennen. Das klare Filtrat wurde zn einer Lösung von
9,2 Teilen 2-Naphthol, 100 feilen Natriumcarbonat und etwa
9»0 Teilen Natriumhydroxjö von 5O0Be in Γ>οθ Teilen Wasser
zugegeben. Die Zugabe erforderte etwa eine S cunde, während
welcher Zeit die kuppelnde Hasse durch Zugabe vc-n etwa 40
Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat alkalisch gehabten
BAD ORIGINAL 909828/H87
wurde. Das Gemisch wurde etwa 16 Stunden gerührt und dann
filtriert. Der Filterkuchen wurde mit 1500 Teilen 20#-iger wäßriger Katriumchloridlösung, die 1$ Natriumhydroxyd enthielt, gewaschen. Der gewesenem Filterkuchen wurde mit
500 Teilen Wasser, die 5 Teile Natriumhydroxyd enthielten» wieder aufgeschlämmt» Nach Zugabe von 100 Teilen Natriumchlorid werde die Aufschlämmung filtriert und mit 1000
Teilen 20^-igem Natriumchlorid, das 1$ Natriumhydroxyd
enthielt, gewaschen. Der Filterkuchen wuzde erneut in 500 Teilen Wasser aufgeschlämmt, und die Aufschlämmung
wurde nach Zugabe von Salzsäure von 200Be Vie zur Neutralisation gegen Nitrazingelb filtriert und alt 1000 Teilen
Wasser gewaschen. Der gewaschene Filterkuchen wurde getrocknet. Man erhielt 1-'.6-Äthoxy-2-benzthiazolylazo)-2-naphthol der Formel:
C-N=N
in der Form eines aunkelbraunen Pulvers vom F 218-220°C¥
das Polypropylen, das eine Nickelverbindung enthielt, in
909828/148 7
bläulichen Tönen färbte. Das gefärbte Polypropylen war
auegezeichnet lichtecht (mehr als 100 Stunden im Fado-C.*«.-ter), wasoheoht, abriebfest und beständig bei chemischer
Reinigung. Der Farbstoff erzeugte auch tiefe Töne auf
"Hylon", "Arnel11 und "Dacron"»
In praktisch der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurde 2-Amino-6~methoxybenzthiazol anstelle von 2-Amino-6-äthoxybenzthiazol diazotiert und mit 2-Naphthol gekuppelt. Man
erhielt einen wasserunlöslichen Farbstoff vom F 225-2320C
der Formel:
der Nickel enthaltendes Polypropylen in tief bläulichen Tönen von etwas grünerem Ton als der Farbstoff von Beispiel 1 färbte. Sie Färbung besaß ausgezeichnete
Echtheit.
BAD ORIGINAL 909828/U87
ίο -
Eine heiße (950C) Lösung von 4f88 Seilen 2-Amino-6-nitrobenzthiazol in 100 Teilen Eisessig wurde portionsweise zu
einem kalten (15 bis 200C) Gemisch von 30 Teilen Eisessig
und 25 Teilen Mitrosy!.schwefelsäure, hergestellt aus 0,025
Hol Natriumnitrit, zugegeben, und die Ilasse wurde 1 1/2 Stunden gerührt. Pie dunkel orangefarbene Biazolösung
wurde langsam innerhalb 1 1/2 Stunden zu einer Lösung von 3,65 Teilen ß-Naphthol in 100 Teilen Eisessig von 15°C
zugesetzt. Das Gemisoh wurde eine halbe Stunde gerührt,
mit 500 Teilen Wasser und soviel Eis, daß das Geraisch auf
1500C gekühlt wurde, verdünnt, und die Hasse wurde etwa
16 Stunden gerührt»
Sie Aufschlämmung wurde filtriert und mit 2000 Teilen Wasser
gewaschen. Der gewaschene Filterkuchen wurden mit 500 Teilen Wasser erneut 11/2 Stunden aufgeschlämmt, und die
Aufschlämmung wurde naoh Zugabe von etwa 6 Teilen Alkalihydroxid von 5O0Be noch drei Stunden gerührt. Die Kasse
wurde filtriert und mit 250 Teilen feigem wäßrigem Natriumhydroxyd gewaschen.
Der Filterkuchen wurde wieder eine Stunde in 500 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde mit Salzsäure von 200Be gegen Nitrazingelb neutraliIialert und dann
909828/U87 BAD ORIGINAL
filtriert und mit Wasser gevvasohen. Durch Trockner ίο-Filterkuchen
wurde das 1-(6-Kitro-2-benzthittZol;yla»o)·
2-naphthol der Formel:
C - N =
als dunkelbrauner Feststoff vom F 298-310°0 erhalten.
Ss färbte Polypropylen, das eine Nickelverbindung enthielt,
in blauen Tönen von ausgezeichneter Licht- und Y/aschechtheit, Abriebfestigkeit und Beständigkeit bei chemischer
Reinigung.
1 Teil des wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe von Beispiel
1f 1-(6-Xthoxy-2-benzthiazolylazo)-2-naphthol wurde
mit 5 Teilen Diäthylenglycol verrieben, und 0,1 Teil
Triton X-100 (Ieooctylphenoläther von Polyoxyäthylenglyool)
wurde zugesetzt· Etwa 4000 Teile warmes (400G) V/asser
wurden zugesetzt, upä isotaktischeB Polypropylen, das eine
Nickelverbindung in einer Menge entsprechend 0,12$ Nickel
enthielt, wurde in das Färbebad eingebracht * Das Faserma-
BAD OBJGINAL
909828/1487
terial wurde in dem Bad bewegt, während dieses allmählich
zum Siedtn erhitzt wurde. Das Färben wurde eine Stunde
bein Siedtn fortgesetzt. Sann wurde das Paeermaterial aus
dtm Bad entnommen, gut in 0,25^-iger Seifenlösung von 6O0C
gewaschen, in warmem Wasser gespült und getrocknet·
Das Paeermaterial war in einem kräftigen blauen Ton, der
aioh bei 110-ettindigem Belichten in dem ?adt-Ometer beständig erwies« d.ho sich nicht merklich veränderte, gefärbt,
ttasoheohtheit, Abriebfestigkeit und Beständigkeit bei
chemischer Reinigung waren ausgezeichnet.
909828/U87
Innerhalb 2 Stunden wurde aus 21,6 Teilen NatriuBinitrit und
2?8 Teilen 100#-iger Schwefelsäure hergestellte Nltrosylsohwefelsäure
zu 56,9 Teilen 2-Amlno-6-chlorben3thialzol in
75,5 Teilen Wasser, 32,2 Teilen 100#-iger Schwefelsäure und
1030 Teilen Schwefelsäure von 500Be, die bei 0,50C gehalten
wurden, zugesetzt. Das Gemisch wurde dann innerhalb 3 Stunden zu 50,3 Teilen ß-Naphthol und 400 Teilen Natriumcarbonat
in 37· Teilen Schwefelsäure von 500Be und 2000 Teilen Wasser, die bei -100C und gegen Brilliantgelb alkaliseh gehalten
wurden, zugesetzt. Das Gemisch wurde 18 Stunden gerührt, mit Salzsäure von 20"1Be* »gegen Delta-Papier neutralisiert,
filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 10 Teile des Filtrate, 35 Teile Essigsäureanhydrid und 5
Teile Natriumaoetat wurden 2 Stunden erwärmt, in Eiswasser
gegossen, 2 Stunden stehen gelassen und filtriert. Das Produkt wurde aus Benzo-n-hexan umkristallisiert, und 10 Teile
des kristallinen Materials wurden durch zweistündiges Koohen am Rückfluß in 500 Volumteilen 0,5n alkoholischer Kaliumhydroxydlösung
verseift. Das Gemisch wurde mit 500 Teilen Wasser verdünnt und filtriert.. Der Rückstand wurde in Aceton
mit 10,i-iger Salzsäure versetzt, wobei das 1-(6-Chlor~2-benzthiazolylazo)-2-naphthol
vom P 220-20C gefällt wurde.
Das Produkt wurde vermählen und getrocknet und ergab ein rötlloh-braunes Pulver, durch das nickelhaltiges Polypropylen
in einem blauen Ton von ausgezeichneter Llcht- und Waschechtheit und Beständigkeit gegen Chemischreinigen
und Abrieb gefärbt wurde- 809828/K8 7
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung einer wasserunlöslichen
MonoazoVerbindung der allgemeinen Formel
C-N =
worin X ein niedrig molekularer Alkoxyrest, vorzugsweise
ein Methoxy- oder Äthoxyrest, eine Nltrogruppe
oder ein Halogen ist, dadurch gekennzeichnet, daß ein diazotiertee
Amino-benzthiazol der Formel
kA/Λ''
worin 2 die oben angegebene Bedeutung bat, mit 2-Naphthol gekuppelt wird,
9 0 9 8 2 8 / U 8 7
15U345
2. Wasserunlösliche Monoazoverbindung der allgemeinen
Formel:
C-NrN.
worin X eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe, vorzugsweise
eine Methoxy- oder Äthoxygruppe, eine Nitrogruppe
oder Halogen ist.
3* Verwendung einer Monoazoverbindung gemgliS Anspruch 2
als Farbstoff für Poly-α-olefine.
909828/U8
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26186763A | 1963-02-28 | 1963-02-28 | |
| US47024665A | 1965-07-07 | 1965-07-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1544345A1 true DE1544345A1 (de) | 1969-07-10 |
Family
ID=26948893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641544345 Pending DE1544345A1 (de) | 1963-02-28 | 1964-02-26 | Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3492078A (de) |
| DE (1) | DE1544345A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7997006B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-08-16 | Lg Electronics Inc. | Laundry machine and control method thereof |
| US8424220B2 (en) | 2006-06-12 | 2013-04-23 | Lg Electronics Inc. | Laundry dryer and method for controlling the same |
| US9206542B2 (en) | 2006-02-20 | 2015-12-08 | Lg Electronics Inc. | Drying machine and method for controlling the same |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3206092A1 (de) * | 1982-02-19 | 1983-09-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| DE3226761A1 (de) * | 1982-07-17 | 1984-01-19 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue azofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2857371A (en) * | 1954-09-10 | 1958-10-21 | Eastman Kodak Co | Benzothiazole azo diphenylamine compounds |
| DE1000119B (de) * | 1955-03-31 | 1957-01-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| US3240552A (en) * | 1961-05-15 | 1966-03-15 | Eastman Kodak Co | Crystalline polymerized alpha-monoolefinic hydrocarbons containing an organic addition polymer and a metal compound to improve their dyeability |
-
1964
- 1964-02-26 DE DE19641544345 patent/DE1544345A1/de active Pending
-
1965
- 1965-07-07 US US470246A patent/US3492078A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9206542B2 (en) | 2006-02-20 | 2015-12-08 | Lg Electronics Inc. | Drying machine and method for controlling the same |
| US8424220B2 (en) | 2006-06-12 | 2013-04-23 | Lg Electronics Inc. | Laundry dryer and method for controlling the same |
| US7997006B2 (en) | 2007-01-12 | 2011-08-16 | Lg Electronics Inc. | Laundry machine and control method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3492078A (en) | 1970-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE888906C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE2206551C3 (de) | Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier sowie naturlicher und regenerierter Cellulose | |
| DE3313797C2 (de) | ||
| DE1544345A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolylmonoazofarbstoffe | |
| DE1644231A1 (de) | Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE3501199A1 (de) | Azo-pigmentfarbstoffe | |
| DE1544343C3 (de) | Benzthiazolylazonaphtholfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE60222639T2 (de) | Verwendung von pigmentfarbstoffen zur dispersionsfärbung aus wässrigen medien | |
| DE2230300A1 (de) | Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE583036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
| DE1263680B (de) | Verfahren zum Faerben von Formkoerpern aus metallhaltigen Polyolefinen | |
| DE2317532C2 (de) | Monoazoplgment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE2125099B2 (de) | Marineblaue dispersions-disazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE1907606A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1544432B1 (de) | Orangene Diazofarbstoffe | |
| DE2714664C3 (de) | Acyldihydroxybenzol-Azoverbindungen und ihre Verwendung zum Färben von metallisierten Polyolefinen | |
| CH239864A (fr) | Dispositif d'attache pour lier les boeufs. | |
| DE1544344A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzthiazolyl-monoazofarbstoffe | |
| DE767692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1444278A1 (de) | Verfahren zum Faerben von Fasermaterialien | |
| DE2317470C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Monoazofarbstoffmischungen und deren Verwendung zum Anfärben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern | |
| DE921532C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2125058B2 (de) | Gelbe Dispersions Monoazofarb stoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1544400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disper sionsfarbstoffen und deren Verwendung | |
| DE1956283C (de) | Verfahren zur Herstellung von zusammengesetzten Eisenoxidpigmenten |