[go: up one dir, main page]

DE2344313A1 - Neue modifikation eines disazopigmentes - Google Patents

Neue modifikation eines disazopigmentes

Info

Publication number
DE2344313A1
DE2344313A1 DE19732344313 DE2344313A DE2344313A1 DE 2344313 A1 DE2344313 A1 DE 2344313A1 DE 19732344313 DE19732344313 DE 19732344313 DE 2344313 A DE2344313 A DE 2344313A DE 2344313 A1 DE2344313 A1 DE 2344313A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lines
formula
modification
intensity
medium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732344313
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Mueller
Willy Dr Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2344313A1 publication Critical patent/DE2344313A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C08K5/235—Diazo and polyazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Description

CIBA-GElGY AG, CH-4002 Base!
CBA-GElGY
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E, Acsmann Dr. R. Koenigsbarger - Dipl. Fi.ys. U. H-.,!zbauer
Dr. F. Zum3iein jun.
P O t e π t α η ν/ ä 1 t ο .
8 München 2, Bröuhausstraß· 4 /Ul
ι
I Case 3-8394
I Deutschland
: Neue Modifikationen eines Disazopigmentes
In der deutschen Patentschrift Nr. 9V5.9OI : ist im Beispiel 1 dieHerstellung eines braunen Disazopig-
mentes der Formel
COOCH,, 1 J
CONH-
.NHO
409812/1128
(D
CIBA-GEIGY AG
344313
durch Kondensation des Azocarbonsaurechlorides der Formel
(II) COCl
im Molveihältnis 2:1 mit p-Phenylendiamin in Gegenwart von
Pyridin in Chlorbenzol beschrieben. Der erhaltene Farbstoff weist zwar ausgezeichnete Echtheitseigenschaften auf, ist jedoch wegen seines stumpfen unansehnlichen Farbtons ohne jegliches koloristische Interesse. Fig. stellt das Rontgenbeugungsdxagramm dieses Pigmentes dar, welches wir in der Folge als α-Modifikation bezeichnen., Es wird durch folgende Linien charakteristiert:
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie d-Wert in A
17*2 mittel bis schwach
H4I mittel
8,70 mittel bis stark
8,00 mittel bis schwach
6.21 mittel bis schwach 5*75 stark
4.22 mittel bis schwach 3,98 mittel
3,82 mittel
40981 2/1128
CIBA-GElGY AG
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie d-Wert in S
3,50 stark
3,47 mittel
3ί32 sehr stark
3,15 mittel
wobei im Bereich von l8 bis 3*2 A weitere schwache
Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten:
11,8 5,52 4,74 3,89 3,61 3,26 3,21
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen wertvollen leuchtend gelbstichig-roten Kristallform des Farbstoffs der Formel (I), ß-Modifikation genannt, gelangt, welche das Rontgenbeugungsspektrum Fig. 2 aufweist, welches durch folgende Linien charakterisiert ist:
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie d-Wert in A
12,6 mittel bis schwach
8,70 mittel'
8,33 stark
6,33 mittel bis schwach
5,38 stark
5,18 mittel
4,94 mittel
4,68 mittel
4,37 mittel bis schwach
4,24 . mittel
4,05 mittel bis sehwach
3,74 mittel
3,33 sehr stark
4098 12/1128
CIBA-GEIGY AG
-H-
wobei im Bereich I3 bis 3,3 8 weitere schwache Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten:
11,5 10,6 6,71 6,09 5,65 3,94 3,50 8. wenn man eine Lösung von ρ-Phenylendiamin in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur einer Lösung des Säurechlorides der Formel II im Molverhältnis 1ί2 allmählich zugibt.
Es wurde ferner gefunden, dass man zu einer ebenfalls neuen gelbstichig-roten Kristallform des Farbstoffes der Formel (i), -γ-Modifikation genannt, gelangt, welche das Rontgenbeugungsspektrum Pig. 3 aufweist, welches durch folgende Linien charakterisiert wird:
Netzebenenabstand oder d-Wert in 8
Intensität der Linie
10,6 mittel bis stark
8,00 stark
6,80 mittel bis schwach
5,33 mittel'
5,01 mittel, bis schwach
4,82 mittel bis schwach \
4,69 mittel bis stark
4,30 Triplett mittel
4,18 mittel bis stark
4,04 mittel
3,81 mittel
3,59 stark
• 3,27 sehr stark
409812/1128
CiBA-QEtGY AG
wobei bei sehr gut kristallisierten Proben die 4,30 S-Linie die Aufspaltung in ein Triplett von Linien zeigt und im Bereich von 11 bis 'j>ßl A weitere schwache Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten: 13,6 12,0 6,21 6,06 4,51 3,16 3,11 8, wenn man die α-Modifikation des Pigmentes der Formel (I) in einem inerten hochsiedenden organischen Lösungsmittel erhitzt.
Für die Herstellung der ß-Modifikation verwendet man als inertes organisches Lösungsmittel, beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, Nitrobenzol, Dimethylformamid, insbesondere aber Halogenbenzole, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzole, vorzugsweise o-Dichlorbenzol. Man arbeitet zweckmässig bei Temperaturen zwischen 8O-I5O .
Für die Umwandlung der α- in die 7-Modifikation verwendet man als hochsiedendes, inertes, organisches Lösungsmittel beispielsweise 1-Chlornaphthalin, vorzugsweise aber Nitrobenzol.
Die Rontgenbeugungsdiagramme wurden nach einer üblichen Pulvermethode erhalten, wobei das Beugungsbild auf Filmen registriert wurde. Zur Aufnahme diente eine Guinier-de WoIff-Kamera mit Quarzmonochromator; CuK 2~ Strahlung. Aus den Glanzwinkeln wurden die zuge-
40981 2/1128
ClBA-GEiGY AG
hörigen Netzebenenabstände auf dem üblichen Wege berechnet. Zur genauen Messung der Glanzwinkel wurde kubisches Ammonium-Aluminiumsulfat-dodeka-Hydrat [NH^Al(SO^)~·12 HpOj* als Eichsubstanz verwendet und für dessen Gitterkonstante der Wert von a = 12,240 +^ 0,002 S angenommen. Die relativen Intensitäten der Linien wurden geschätzt. Die Netzebenenabstände ein und derselben Modifikation zeigen, eine natürliche Streubreite; für Netzebenenabstände über 10 A beträgt sie +_ 5^ relativ und für Netzebenenabstände unter 10 S + 2% relativ.
Die neuen Pigmentmodifikationen können in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbora ten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
40981 2/1128
ClBA-GEiGY AG
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hoch-molekularen Verbindungen als platische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes vermerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
70 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von diazotierten] l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 308 Teilen o-Dichlorbenzol, 30,2 Teilen Thionylchlorid unter Rühren innert einer Stunde auf 95 erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 10 Minuten bei 95-98 gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig o-Dichlorbenzol, dann mit Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 70 getrocknet,
409812/1128
CIBA-GEIGY AG
36,85 Teile des so erhaltenen Carbonsäurechlorides werden in 65O Teilen o-Diehlorbenzol unter Rühren bei 100° gelöst. Zu dieser Lösung gibt man im Verlaufe von 5 Minuten eine 120°—warme Lösung enthaltend 5,4 Teile 1,4-Diaminobenzol in 260 Teilen o-Diehlorbenzol. Das Gemisch wird l6 Stunden bei l4O-l45° gerührt. Das gebildete Kondensationsprodukt wird bei 100° abfiltriert, zuerst mit 100°-warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20 -warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100 getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff stellt ein in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches rotes Pulver dar, welches, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchlorid in brillanten Rottönen von sehr guter Migrationsund Lichtechtheit färbt.
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentfarbstoffes:
C H NO
Gefunden: 68,0 4,2 10,6 16,5 Berechnet: 68,3 4,1 10,8 16,5
Das erhaltene Pigment stellt die ß-Form des eingangs erwähnten Disazofarbstoffes der Formel I dar.
Das gleiche Pigment kann auch nach dem Eintopfverfahren hergestellt werden, d.h. ohne Isolierung des Azofarbstoffcarbonsäurechlorides.
409812/1128
CiBA-GEIGY AG
Beispiel 2
Umwandlung der α-Modifikation in die Ύ-Modifikation
10 Teile des gemäss Beispiel 1 der deutschen Patentschrift Nr. 9^3*901 durch Kondensation des Azocarbonsäurechlorides der Formel (II) im Molverhältnis 2:1 mit p-Phenylendiamin in Gegenwart von Pyridin in Chlorbenzol erhaltenen braunen Disazopigmentes werden in 215 Teilen Nitrobenzol unter Rühren während 3° Minuten gekocht. Bei 100 wird das Pigment abfiltriert, zuerst mit wenig 100 -warmem Nitrobenzol, dann mit 20°-warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100° getrocknet. Man erhält 9,4 Teile eines roten weichen Pigmentpulvers, welches die 7-Form darstellt und welches durch Mahlen oder Salzkneten in eine applikatorisch günstige Form gebracht werden kann, welche Polyvinylchlorid in gelbstichig roten Tönen
von guter Licht- und Migrationsechtheit färbt.
Die Umwandung in die 7-Modifika-cion können auch andere hochsiedende Lösungsmittel wie z.B. 1-Chlornaphthalin bewirkt werden.
409812/1 128
CiBA-GEtGY AG
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentfarbstoffesϊ
C HN 0
Gefunden: 68,2 4,2 11,0 l6,4
Berechnet: 68,3 4,1 10,8 l6,5
Beispiel 3
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dloctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermischt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l40 hin und hergewalzt. Man erhält eine gelbstichig rot gefärbte Folie von brillantem Farbton und sehr guten Licht-, Wetter-, Migrations- und Ueberlackierechtheit.
Beispiel 4
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes, 2,375 Teile Titandloxyd und 0,125 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes während 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgetragen. Man erhält einen brillanten gelbstichig roten Lackanstrich mit ausgezeichneten Echtheiten.
4098 12/112S
CIBA-GEiGYAQ Beispiel 5
In einem Kneter behandelt man unter Kühlung eine Mischung aus 25- Teilen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 25 Teile Acetylcellulose (3^j3% gebundene Essigsäure), 100 Teile Natriumchlorid und 50 Teile Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser gewaschen, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Man trocknet im Vakuum bei 85 und mahlt dann in einer Hammermühle.
Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidespinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Farbstoffes führt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine brillante rote Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
40981 2/1128
ClBA-GEIGY AG
Beispiel 6
0,25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes, welcher 5C$ Farbstoff enthält und 4,75 Teile Titandioxyd, während 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgezogen und während einer Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen leuchtend roten Lackanstrich mit guter Licht- und Wetterbeständigkeit.
. Beispiel 7
4,8 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 werden mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der 1,1'-Dinaphtylmethan-2,2!-disulfonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer der gebräuchlichen Kolloidmühlen gemahlen, bis alle Pigmentteilchen kleiner als 1 μ sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von ca. 15$ auf.
Gibt man diese wässrige Suspension zur Viskose-Spinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnverfahren einen leuchtend rot gefärbten Cellulosefaden mit sehr guten Echtheiten.
409812/112Ö
CIBA-GEIGY AG Beispiel 8
Eine stabilisierte Mischung aus 100 g eines Suspensionspolyvinylchlorids ("Hostalit C 26o", Farbwerke Hoechst AG, K-Wert = 60), 1,5 g eines Komplexes aus Barium- und Cadmiumsalzen höherer Fettsauren, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", deutsche Advance GmbH), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbxndungen ("Advastab CH 300", deutsche Advance GmbH), 3j0 S eines epoxydierten Sojaöles ("Advaplast 39"* deutsche Advance GmbH), 0,5 g eines Gleitmittels ("E-Wachs", Badische Anilin- und Soda-Fabrik), 2,0 g Titandioxid ("Titandioxid KRONOS Cl 220", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei ]80 auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenspalt von 0,3 mm verarbeitet und anschliessend bei einer Temperatur von l80° zu einer Platte von 1 mm gepresst. Die rote Färbung der so erhaltenen Hartpolyvinylchloridpüa tte ist ausgezeichnet reib-, hitze-, migrations-., licht- und wetterecht.
409812/1128
CIBA-GEIGY AG
Beispiel 9
Aus 10 g des Pigmentes nach Beispiel 1, 30 g Tonerdehydrat und 60 g eines auf Leinöl-Standöl-Basis hergestellten Druckfirnisses stellt man auf einem Dreiwalzenstuhl eine graphische Druckfarbe her,
Die damit im Buchdx-uekverfahren erhaltenen Drucke zeichnen sich durch eine schöne rote Nuance von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guter Lösungsmittel- und Ueberlackierechtheit aus.
Beispiel 10
Eine stabilisierte Mischung aus 65 g eines Emulsionspolyvinylchlorids mit einem K-Wert von 72-74 ("Lonza GD", Lonza AG, Basel), 32 g Dioctylphthalat, 3 S eines epoxydierten Sojaöles als Weichmacher ("Advaplast 39", Ciba-Geigy, Marienberg), 1,5 g eines Komplexes aus fettsauren Barium- und
»
Cadmiumsalzen, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", deutsche Advance GmbH, Marienberg), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbindungen ("Advastab CH 300"* Ciba-Geigy, Marienberg), 5.. g Titandioxid ("Titandioxid KRONOS RN 56", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,5 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird
409812/1128
CfBA-GEIGY AG
während 8 Minuten bei ΙβΟ auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbeitet. Die rote Färbung der so erhaltenen Weichpolyvinylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze und Lichtechtheit auf.
Beispiel 11
Ein Einbrennlack aus 20 g Titandioxid (z.B. "Titandioxid KRONOS RN 57" der Titangesellschaft GmbH, Leverkusen), 40 g einer 60$-igen Lösung eines Cocosalkydharzes (Mischpolykondensat" aus Cocosölfettsäure, Phthalsäure und Pentaerythrit) in Xylol, 24 g einer 50$-igen Lösung eines Melaminharzes (z.B. "Superbeckamin 852" der Reichhold-Chemie, Hamburg) in Butanol, 8 g Xylol, 7 g Aethylenglykolmonomethyläther und 1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird in einer Kugelmühle fein gemahlen, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, trocknen gelassen und dann während 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Die rote Färbung ist sehr gut wetter-, überlackier- und hitzeecht.
409812/1 128

Claims (10)

  1. CIBA-GEIGY AG
    .Pa tentansprüche 1) Disazoplgment der Formel
    COOCH-, r J
    (D
    in seiner neuen ^-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Rontgenbeugungsdiagramm, welches auf einem Netzebenenabstand von 3*33 « eine Linie sehr starker Intensität, bei 5*38 u* 8,33 ° Linien starker Intensität bei 3,72U 4,24, 4,68, 4,94, 5,18 und 8,70 S Linien mittlerer Intensität bei 4,05, 4,37, 6,33 und 12,6 S Linien mittlerer bis schwacher Intensität, bei 3*50, 3* 9^* 5*65, 6,09, 6,71, 10,6 und 11,5 S Linien schwacher Intensität aufweist.
  2. 2) Disazopigment der Formel (i) in seiner neuen 7-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Höntgenbeugungsdiagramm, welches bei einem Netzebenenabstand von 3*27 i? eine Linie sehr starker Intensität, bei 3,59 und 8,00 S Linien starker Intensität, bei 4,18, 4,69 und 10,6 S. Linien mittlerer bis starker Intensität,
    409812/1128
    CIBA-GEIGY AG
    bei 4,82, 5;Ol und 6,80 S Linien mittlerer bis schwacher Intensität, bei 3,11, 3,16, 4,51, 6,06, 6,21, 12,0 und 13,6 fi Linien schwacher Intensität aufweist.
  3. 3) Verfahren zur Herstellung der ß-Modifikation des Disazopigraentes der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von p-Phenylendiamin in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur einer Lösung des Säureehlorides der Formel
    COOCH2
    t j
    (II) COCl
    im Molverhältnis 1:2 allmählich zugibt.
  4. 4) Verfahren gemäss Anspruch 3λ dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes organisches Lösungsmittel ein chloriertes Benzol verwendet.
  5. 5) Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Dichlorbenzol verwendet.
  6. 6) Verfahren gemäss Anspruch 3j dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 80 und 150 durchführt.
    A09S12/ 1 128
    CIBA-GEIGY AG
  7. 7) Verfahren zur Herstellung der 7-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (i), dadurch gekennzeichnet, dass man die α-Modifikation des Pigmentes der Formel (I) in einem inerten hochsiedenden organischen Lösungsmittel erhitzt.
  8. 8) Verfahren gemäss Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet.
  9. 9) Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der ß- oder der -γ-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (i).
  10. 10) Gefärbtes hochmolekulares organisches Material enthaltend als Pigment die ß- oder γ-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (i).
    409812/1128
DE19732344313 1972-09-05 1973-09-03 Neue modifikation eines disazopigmentes Pending DE2344313A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1303472A CH579128A5 (de) 1972-09-05 1972-09-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2344313A1 true DE2344313A1 (de) 1974-03-21

Family

ID=4388697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732344313 Pending DE2344313A1 (de) 1972-09-05 1973-09-03 Neue modifikation eines disazopigmentes

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS4967920A (de)
AR (1) AR199683A1 (de)
AU (1) AU469450B2 (de)
BE (1) BE804483A (de)
BR (1) BR7306748D0 (de)
CA (1) CA1001156A (de)
CH (1) CH579128A5 (de)
CS (1) CS177142B2 (de)
DE (1) DE2344313A1 (de)
DK (1) DK133112C (de)
ES (1) ES418462A1 (de)
FR (1) FR2197945B1 (de)
GB (1) GB1402061A (de)
IT (1) IT995279B (de)
NL (1) NL7312079A (de)
SU (1) SU667149A3 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH629529A5 (de) * 1977-11-04 1982-04-30 Ciba Geigy Ag Neue modifikation eines disazopigmentes.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH460991A (de) * 1965-08-19 1968-08-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes
CH477522A (de) * 1966-07-15 1969-08-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes

Also Published As

Publication number Publication date
GB1402061A (en) 1975-08-06
IT995279B (it) 1975-11-10
ES418462A1 (es) 1976-07-16
AR199683A1 (es) 1974-09-23
BR7306748D0 (pt) 1974-07-18
AU469450B2 (en) 1976-02-12
AU5966473A (en) 1975-02-27
CA1001156A (en) 1976-12-07
BE804483A (fr) 1974-03-05
JPS4967920A (de) 1974-07-02
CH579128A5 (de) 1976-08-31
FR2197945B1 (de) 1976-10-01
NL7312079A (de) 1974-03-07
CS177142B2 (de) 1977-07-29
SU667149A3 (ru) 1979-08-05
DK133112B (da) 1976-03-22
FR2197945A1 (de) 1974-03-29
DK133112C (da) 1976-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0305328A2 (de) Modifiziertes beta-Chinacridon-Pigment
DE2131210A1 (de) Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe
CH681154A5 (de)
DE2302509A1 (de) Disazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0029007A1 (de) Isoindolinpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2749734A1 (de) Monoazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2302517C3 (de) Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten
EP0020299A1 (de) Nickelkomplexe von Azinen, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren hochmolekularen organischen Materials sowie das so enthaltene Material
EP0172512B1 (de) Azinpigmente
CH523943A (de) a-Modifikation des Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure-bis ((phenylazo)-phenylimid), Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2344313A1 (de) Neue modifikation eines disazopigmentes
DE2758407C2 (de)
EP0023191A1 (de) Modifikation des Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-imids, dessen Herstellung und Verwendung beim Pigmentieren
DE2800765C2 (de) Neue Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2247009C3 (de) Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2043482C3 (de) Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung
DE2063714B2 (de)
DE2423127A1 (de) Neue modifikation eines monoazopigmentes
US4100157A (en) β-Crystalline form of the pigment obtained by coupling diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid methyl ester with 2,3-oxynaphthoic acid
DE2847661A1 (de) Neue modifikation eines disazopigmentes
DE2804062A1 (de) Neue stabile modifikation eines isoindolinon-pigments, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE2137241C3 (de) Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE1279257B (de) Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
DE1812004C3 (de) Modifikationen des Tetrabrom-8,8&#39;-dihydroxy-naphthazins, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE1285648B (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination