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DE2841380A1 - Ester von hoeheren fettsaeuren und ihre verwendung zur bestimmung der lipaseaktivitaet - Google Patents

Ester von hoeheren fettsaeuren und ihre verwendung zur bestimmung der lipaseaktivitaet

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Publication number
DE2841380A1
DE2841380A1 DE19782841380 DE2841380A DE2841380A1 DE 2841380 A1 DE2841380 A1 DE 2841380A1 DE 19782841380 DE19782841380 DE 19782841380 DE 2841380 A DE2841380 A DE 2841380A DE 2841380 A1 DE2841380 A1 DE 2841380A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzene sulfonate
sodium
naphthylazo
lipase activity
esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19782841380
Other languages
English (en)
Inventor
Shinishi Kamachi
Yosuke Ohkura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chugai Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Publication of DE2841380A1 publication Critical patent/DE2841380A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
    • C12Q1/44—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving esterase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2334/00—O-linked chromogens for determinations of hydrolase enzymes, e.g. glycosidases, phosphatases, esterases

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  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
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Description

10 15
u.Z.: M872
Case: FP/C-1-393
CHÜGA.I SETAEU KABUSHIKI KAISHA.
Tokyo, Japan
"Ester von. höheren Fettsäuren und ihre Verwendung zur Bestimmung der Lipaseaktivität11
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Bisher wurden zur Bestimmung der Lipaseaktivität Olivenöl oder höhere Fettsäureester von Phenol oder p-Nitrophenol als Substrate verwendet. Bei der Verwendung von Olivenöl ergeben sich Probleme hinsichtlich der Reinigung und der Qualitätskontrolle von natürlichem Olivenöl. Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens ergibt sich aus der Titration von freigesetzten Fettsäuren mit Alkalien. Bei der Verwendung von höheren Fettsäureestern von Phenol oder p-Nitrophenol ergibt sich, der Nachteil, dass alle diese synthetischen Substrate in Wasser unlöslich sind und der enzymatischen Reaktion in einem emulgierten Zustand unterliegen. Deshalb muss vor der Bestimmung eine Deproteinisierung zur Suspendierung der enzymatischen Reaktion und zur Ausfällung von nicht umgesetztem synthetischen Substrat durchgeführt werden.
L 9098U/0886
28Λ1380"1
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Reagens zur Verwendung bei der Bestimmung von Lipasen zur Verfügung zu stellen, das die Durchführung der Bestimmung in wässriger Lösung
erlaubt. 5
Gegenüber den herkömmlichen Substraten haben die erfindungsgemässen Verbindungen den beträchtlichen Vorteil, dass bei gleichzeitiger Verwendung von Cholsäure, einem bekannten Mittel zur Deaktivierung von Esterasen mit Ausnahme von Lipase, durchgeführt werden muss. Dies ist nicht nur auf die Spezifität der erfindungsgemässen Substrate gegenüber Lipasen zurückzuführen, sondern auch darauf, dass diese Substrate in wässriger Lösung löslich sind.
In der allgemeinen Formel I bedeutet M vorzugsweise ein ÜTatriumion.
Die Verbindungen der Erfindung lassen sich beispielsweise herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel J1
OH
SO3M (II)
W = N
in der M die vorstehende Bedeutung hat, mit einer höheren Fettsäure der allgemeinen Formel III
RCOOH (III)
in der R die vorstehende Bedeutung hat, oder einem reaktiven Derivat (an der Carboxylgruppe) dieser Verbindung umsetzt.
9098U/0886
Zur Durchführung dieser Beaktion können übliche Veresterungsbedingungen angewendet werden. Beispiele für höhere !Fettsäuren der allgemeinen Formel III sind Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure. Die Säuren können für die Umsetzung entweder direkt oder nach Umwandlung in reaktive Derivate, wie Säureanhydride oder Säurehalogenide, eingesetzt werden. Gegebenenfalls wird ein Kondensationsmittel, wie p-Toluolsulfonsäure oder Dicyclohexylcarbodiimid, oder ein Halogenwasserstoffakzeptor, wie Pyridin oder Triäthylamin, verwendet. Das Endprodukt lässt sich nach üblichen Verfahren isolieren und reinigen.
Die auf diese Weise erhaltenen Produkte stellen ausgezeichnete Substrate zur Bestimmung der Lipaseaktivität dar. 15
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 3,5 g Natrium-p-C^I—hydroxy-1-naphthylazo)-benzolsulfonat und 7 S Laurinsäureanhydrid wird in 50 ml Dimethylformamid gelöst. Nach Zugabe von 1 ml Pyridin wird die Lösung erhitzt, bis sich beide Bestandteile vollständig lösen. Anschliessend wird etwa 10 Minuten unter Rückfluss erwärmt und sodann abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und aus Dimethylformamid/Aceton umkristallisiert. Man erhält Fatrium-p-C^—lauroyloxy-1-naphthylazo)-benzolsulfonat vom F. > 3000C (Zers.) in einer Ausbeute von 75,2 Prozent der Th.
C H N
ber.: 63,1% 6,3% 5,3%
gef.: 62,9% 6,5% 5,6%
9098U/0886
Beispiele 2 bis 6
Gemäss Beispiel 1 werden die nachstehenden Verbindungen hergestellt, deren Schmelzpunkte >3OO°C (Zers.) "betragen.
OCOR
10 15 20
25
30
35
N = N —Py SO3M
Beisp;
Hr.		 R M ElerceHtaranalyss ,. gef.:-"<*>
2 C13H27" Na "K*»"*» · - V ^i / 64,1
6,6
4,8
3 C15H31" Na C 64,3
H 6,7
N 5;0		 65,5
7,3
4,7
4 C17H35- Na C 65,3
H . 7,0
N 4,8		 66,1
7,2
4,5
5 C11H23" K C 66,2
H 7,4
N 4,5		 61,2
6,0
4,9
6 C9H19" Na C 61,3
H- 6,1
N 5,1		 61,6
5,7
5,6
C 61,9
H 5,8
N 5,6
9098U/0886
Beispiele 7 "bis 10
Gemäss Beispiel 1 werden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt, deren Schmelzpunkte >300°C (Zers.) betragen.
OCOR
10 15 20
25
30
-Beisp- R C Elementaranalyse gef .■: (%)
' Nr. H ber'.-: "": (%) 63,0
N 63,1 6,5
7 C11H23- C 6,3 5,4
H 5,3 64,1
N 64,3 6,6
8 PH- C 6,7 5,1
H 5,0 65,3
N 65,3 7,2
9 C15H3l" C 7,0 4,8
H 4,8 66,6
N 66,2 7,4
10 C17H35~ 7,4 4,4 - ·
4,5
35
9098U/0886
_j
Versuch
Auf folgende Weise werden eine Substratlösung und eine Lipaseprobe hergestellt:
Substratlösung:
106,4 mg der Verbindung-von Beispiel 1 werden in 2,5 ml einer 20-prozentigen wässrigen Eatriumcholatlösung gelöst.
Das Gesamtvolumen der Lösung wird auf 10 ml aufgefüllt.
1 ml der erhaltenen Lösung werden mit Hatriumdodecylsulfat-Phosphat-Puffer (288 mg Hatriumdodecylsulfat gelöst in 1/15 m Phosphatpuffer vom pH-Wert 8,0, Gesamtvolumen 100 ml) bis zu einem Gesamtvolumen von 10 ml versetzt.
Prob enlö sung:
2,5 mg Lipase vom Typ II (Schweinepankreaslipase, Sigma Chemical Company) werden mit Wasser auf ein Gesamtvolumen von 25 ml gebracht» Die Losung wird auf 1/4, 1/2 und 3/4-verdünnt.
20 25
1 ml der Substratlösung wird mit Jeweils 0,1 ml der Proben lösungen versetzt und 30 Minuten bei 37°C inkubiert. Nach Zusatz von 3 atf. einer 10-prozentigen wässrigen Natriumcholatlösung wird die Absorption des Gemisches bei 475 nm gemessen. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zu— sammenge stel11.
30
Verdünnung der Probenlösung 1/4 1/2 3/4 1
Absorption 0,201 0,409 0,631 0,846
35
909814/0886
_i

Claims (1)

  1. u.Z.: M 872 22. September 1978
    Case: FP/C-n-393
    CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA.
    Tokyo, Japan
    "Ester von höheren Fettsäuren und ihre Verwendung zur Bestimmung der Lipaseaktivität"
    Priorität: 22. September 1977, Japan, Br, 113206/77
    Patentansprüche
    1./ Fettsäureester der allgemeinen Formel I
    OCOR
    '~_ ■- ■■ - -
    N = N
    in der R einen Alkylrest mit 9 "bis 17 Kohlenstoffatomen
    und M ein Alkalimetallkation "bedeutet. 30
    2. Natrium-p-(4—lauroylo:xy-1 -naphthylazo )-benzolsulfonat.
    3. Eatrium-p - ( 4—myri s toyl oxy-1 -naphthylaz ο ) -b enz öl sulf onat.
    ■
    4. Fatrium-p-C^—palmitoyloxy-1 -naphthylazo )-benzolsulfonat«
    909814/0886
    ORIGINAL INSPECTED
    •J-
    1 5· Matrium-p-(4—stearoyloxy-1-:aaphtnylazo)-benzolsulfonat.
    6. Matrium-p-C^I—lauroyloxy-1-naph.th.ylazo)-benzolsulfonat.
    5 7- Natrium-m-(4-lauor7loxy-1-naph.ttL7lazo)-benzolsulfonat.
    8. Natrium-m-(4-myristoyloxy-1 -naplitliylazo )-benzolsulfonat.
    9. Natrium-m-C^-palmitoyloxy-1 -naphthylazo )-beiizolsulfonat.
    10. Mat:rrum-m-(4— stearoyloxy-1 -naphthylazo )-benzolsulfonat.
    ΛΛ. Natrium-p-C^-capiyloxy-i -naphthylaso )-benzolsulfonat.
    15 12. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Reagens zur Bestimmung der Lipaseaktivität.
    L 9098U/0886
DE19782841380 1977-09-22 1978-09-22 Ester von hoeheren fettsaeuren und ihre verwendung zur bestimmung der lipaseaktivitaet Ceased DE2841380A1 (de)

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