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DE2728196C3 - Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen - Google Patents

Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen

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DE2728196C3
DE2728196C3 DE2728196A DE2728196A DE2728196C3 DE 2728196 C3 DE2728196 C3 DE 2728196C3 DE 2728196 A DE2728196 A DE 2728196A DE 2728196 A DE2728196 A DE 2728196A DE 2728196 C3 DE2728196 C3 DE 2728196C3
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silane
hydrogen
silanes
carbon atoms
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Volker Dipl.-Chem. Dr. Frey
Werner Dipl.-Chem. Dr. Graf
Peter Dipl.-Chem. Dr. John
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Wacker Chemie AG
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Die Erfindung betriffi emc Verbesserung der Verfahren /um Umwandeln von Organosilanen durch Umsetzung von mindestens einem Silan (I) der allgemeinen Formel
R1-SiCh ,
mit mindestens einem von (I) verschiedenen Silan (II) der allgemeinen Formel
wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehrfachbindiingen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, η 2. 3 oder 4 und b 0. 1. 2 oder 3 ist. in Gegenwart von mindestens einer Organoaluminiumverbindung der allgemeinen Formel
c 1,2 oder 3 ist. Die Verbesserung besteht z. B. darin, daß das erfindungsgemäße Verfahren bei beträchtlich niedrigerer Temperatur durchgeführt werden kann. Die Verbesserung wird dadurch erzielt, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mindestens ein Silan (111) der allgemeinen Formel
R6H1SiCI4 _i_ft
wobei R, b und c jeweils die oben dafür angegebene ίο Bedeutung haben mit der Maßgabe, daß die Summe von b + c höchstens 4 ist, und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (I), (II) und (III), Halogenwasserstoff mitverwendet werden.
Es ist bekannt, Organosilane durch Umsetzung von π mindestens einem Silan (I) der allgemeinen Formel
wobei R1 gleiche oder verschiedene Alkyireste mit ! bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Halogen, Wasserstoff oder über Sauerstoff an das Aluminiumatom gebundene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und c 1, 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Silan (III) der allgemeinen Formel
RiH1SiCIj 6 ,,
wobei R, b und c jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben mit der Maßgabe, daß die Summe von b + c höchstens 4 ist, und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (I) und (II). Halogenwasserstoff mitverwendet werden.
wobei K1 gleiche öder verschiedene Aikylrcste mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Y Halogen, Wasserstoff öder Ober Sauerstoff an das Aluminiumatorii gebundene, Volt aliphatischen Mehrfachbindtitigen freie Köhlenwassep Stoffreste mil I bis lö Kohlenstoffatomen bedeutet und mit mindestens einem von (I) verschiedenen Silan (II) der allgemeinen Formel
RhSiCU b.
wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, a 2,
3 oder 4 und b 0.1.2 oder 3 ist. umzuwandeln. Es ist auch bekannt, diese Umsetzung, die nach W. NoII, »Chemie und Technologie der Silicone«. 1968, Seite 51/52, als »Coproportionierung« bezeichnet wird, durch Katalysatoren zu fördern. Zu diesen Katalysatoren gehört z. B. die Kombination von Aluminiumchlorid und Silan mit mindestens einem Si-gebundenen Wasserstoffatom (vgl. z.B. USPS 27 86 8b!. die der FR-PS 1147 688) und Organoaluminiumverbmdungen der allgemeinen Formel
" R.'AIY. .,
wobei Ri gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen. Y Halogen. Wasserstoff und über Sauerstoff an das Aluminiumatom gebundene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit I bis IO Kohlenstoffatomen bedeutet und c 1. 2 oder 3 ist (vgl. z. B. GB-PS 8 51 868. die der FR-PS 12 04 830 entspricht). Gegenüber bekannten Verfahren zum Coproportionieren von Silanen hat das erfindungs·
4rj gemäße Verfahren /. B. die Vorteile, daß es ohne Anwendung von Überdruck, bei niedrigeren Temperaturen und mit geringeren Mengen an Aluminiumverbindungen durchgeführt werden kann. Auch bei dem erfindungsgemäßen Verfuhren können nicht die schon
■>o aus GB-PS 8 51 K68 bekannten, mit der Verwendung von Aluminiumchlorid verbundenen Nachteile auftreten.
Bei Einsatz von Organosilanen ist auch bei dem Verfahren gemäß DE-OS 21 32 335 die Anwendung von
>> Überdruck erforderlich.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen durch Umsetzung von mindestens einem Silan (I) der allgemeinen Formel
R,SiCU j
mit mindestens einem von (I) verschiedenen Silan (11) der allgemeinen Formel
RtSlCU-*
wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis IO Kohlenstoffatomen bedeutet, a 2, 3 oder 4 Und b 0, !, 2 oder 3 ist. in Gegenwart von
mindestens einer Organoaluminiumverbindung der allgemeinen Formel
wobei R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Y Halogen, Wasserstoff oder über Sauerstoff an das Aluminiumatom gebundene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet und c 1, 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens ein Silan (111) der allgemeinen Formel
(I)
(H)
io
wobei R, b und c jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben mit der Maßgabe, daß die Summe von b + c höchstens 4 ist, und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (I), (II) und (111), Halogenwasserstoff mitverwendet werden.
Aus GB-PS 9 15 479, die der FR-PS 13 04 434 entspricht, war i>«.kannt, daß Chlorwasserstoff die Coproporticnierung von Silanen in Gegenwart einer Kombination von Aluminiumchlorid und Silan mit Si-gebundenem Wasserstoff nachteilig beeinflußt. Die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzielte Verbesserung ist also überraschend.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R und Y sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sea-Butyl- und der 2-ÄthyIhexyIrest sowie Decylreste; Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest; Arylreste, wie der Phenylrest; Aralkylreste, wie der Benzylrest; und Allc-vrylreste, wie Tolylreste.
Beispiele für Silane der allgemeinen Formeln
20
30 Die Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R und Y mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gelten quch für die Kohlenwasserstoffreste R1.
Ein weiteres Beispiel für Kohlenwasserstoffreste R' und Y ist der terL-Butylrest.
Wegen der leichten Zugänglichkeit ist als Halogen Y Chlor bevorzugt. Halogenatome Y können aber auch Fluor, Brom oder Jod sein.
Einzelne Beispiele für im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendbare Organoaluminiumverbindungen sind
Äthylaluminiumsesquichlorid,
Äthylaluminiumdichlorrd,
Trimethylaluminium,
Methylaluminiumsesquichlorid,
Diäthylaluminiumchlorid,
Tri-n-propylaiuminium,
n-Propylaluminiumdiehlorid,
pi-n-butylaluminiumhydrid und
Äthylaluminiumsesquiäthoxyd.
Als Organoaluminiumverbindungen sind solche mit einem Siedepunkt über 1500C bei 760 mm I Ig (abs.) bevorzugt. Wegen der leichten Zugänglichkeit ist Äthylaluminiumsesquichlorid besonders bevorzugt.
Es werden, insbesondere wenn die Anwesenheit auch von Spuren von Wassor ausgeschlossen wird, gute Ergebnisse schon mit 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (I), (II) und (III), an Verbindung der allgemeinen Formel
Trimethylchlorsilan.
Dimelhyldichlorsilan,
Methyltrichlorsilan.
Diphenyldichlorsilan.
Äthyltrichlorsilan.
n-Propyltrichlorsilan.
Phenyltrichlorsilan.
n-Pentyltrichlorsilan.
scc.-Pentyllrichlorsilan.
Cyclohexyltrichlorsilan und
Mcthyläthyldichlorsilan.
Weitcrc Beispiele für Silane (I) der allgemeinen Formel
40
45
sind Tetiamethylsilan und Tetraphenylsilan.
Das Silan (II) der allgemeinen Formel
kann aber auch Tetrachlorsilan sein.
Vorzugsweise wird Silan (I) def allgemeinen Formel
In Mengen von 0,8 bis 1,2 Mol je Mol Silan (II) der allgemeinen Formel
eingesalzt.
erzielt. Bevorzugt sind jedoch 0,8 bis 1,6 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (I), (II) und (111), an Verbindung der allgemeinen Formel
also beträchtlich geringere Mengen als gemäß GB-PS 8 51 868 bevorzugt sind.
Größere Mengen an Verbindung der allgemeinen Formel
rJaiy. <>
können eingesetzt werden, erbringen aber keinen Vorteil.
Ein/eine Beispiele für Silane (II!) der allgemeinen Formel
sind Silan. Methyldichlorsilan, Dimclhylchlorsilan. Trichlorsilan und Monochlorsilan.
Vorzugsweise wird Silan (III) in Mengen von 0,5 bis I 5 Gewichtsprozent, insbesondere 2 bis 6 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Silane (I) und (II). eingesetzt.
Wegen der leichten /ugänglichkeit ist also Halogenwasserstoff Chlorwasserstoff bevor/.ugt. Statt Chlorwasserstoff oder im Gemisch mit Chlorwasserstoff kann aber auch Fluorwasserstoff. Bromwasserstoff und/oder Jodwasserstoff verwendet werden.
Das erfindurigsgcrriäße Verfahren kann bei Raüfri* temperatur und dem Drück der umgebenden Atmosphäre durchgeführt werden. Es körinöfi auch höhere Temperaturen angewandt werden, z. B, bis zu 450*C. Das Verfahren verläuft dann noch rascher, Bevorzugt sind jedoch Temperaturen von höchstens I5CTC» Falls die Anwendung höherer Temperaturen und die SiedeBuiikte der Reaktiönsteiliiöhinep dies erfordern.
27
kann auch Druck und/oder ein hochsiedendes Lösungsmittel, das gegenüber den übrigen Bestandteilen dei Reaktionsgemisches inert ist, z. B. ein Gemisch aus Alkanen mit einem Siedepunkt von mindestens 150'C bei 760 mm Hg (abs.), verwendet v/erden.
Der Zutritt von Wasser wird, soweit möglich, ausgeschlossen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann absatzweise, halbkontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Prozentsätzen auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
In einem Dreihalskolben, der mit Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist. werden unter Rühren bei Raumtemperatur 2 I, gemessen bei 20 C und 720 mm Hg (abs.) und damit 1.5%. bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silane, gasformiger Chlorwasserstoff durch ein Gemisch aus 88 g (1 Mol) Tetramethylsilan, 129 g (1 Mol) Dimethyldichlorsilan. 2 g Methyldichlorsilan und 3 g Äthylalumi· niumsesquichlorid innerhalb von 5 Minuten geleitet. Anschließend wird 5 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Danach wird die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches gaschromatographisch bestimmt. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Tetramethylsilan
Trimethylchlorsilan
Dimethyldichlorsilan
Methyldichlorsilan
6%
85.3%
8%
0.7%
Beispiel 2
In dem Drcihalskolben. der mit Rührer, Rückflußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist, wird unter Rühren bei Raumtemperatur I I. gemessen bei 20' C und 720 mm Hg (abs.) und damit 0.62%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silane, gasförmiger Chlorwasserstoff durch ein Gemisch aus 149,5 g(l Mol) Methyltrichlorsilan, 108,5 g (I Mol) Trimeihylchlorsüan. 2,5 g Dimethylchlorsilan und 3 g n-Propylaluminiumdichlond innerhalb von 5 Minuten geleitet. Danach wird 8 Stunden unter weiterem Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Schließlich wird die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches gaschromatographisch bestimmt. Hs werden folgende Ergebnisse erhallen:
Beispiel S
In dem Dreihalskolben, der mit Rührer, Rücknußkühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet ist, werden
j unter Rühren bei Raumtemperatur 2 I, gemessen bei 20cC und 720 mm Hg (abs.) und damit 0,94%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silane, gasförmiger Chlorwasserstoff durch ein Gemisch aus 253 g (1 MoI) Diphenyldichiorsilan, 88 g (I^ Mol)
to Tetramethylsilan, 3 g Trichlorsilan und 3 g Diäthylaliminiumchlorid innerhalb von 5 Minuten geleilet. Danach wird unter weiterem Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Durch fraktionierte Destillation werden 30 g Trimethylchlorsilan, 35 g Phenyldimethylchlorsilan, 80 g Diphenylmethylchlorsilan und 74 g Triphenylchlorsilan erhalten.
Beispiel 4
In dein Dreihalskolben, der mit Rührer. Rückflußkuh ler und Gaseinleitungsrohr ausstattet ist. werden unter Rühren bei Raumtemperatur 2 1. gemessen bei 20 C und 720 mm Hg (abs.) und damit etwa 0.85"-. bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Silane, gasformiger Chlorwasserstoff durch eine Mi
?-, schlag aus 130 g Methyltrichlorsilan, 4 g Äthylalumini umsesquichlorid und 250 g der unterhalb 50 C bei 760 mm Hg (abs.) siedenden Produkte der Umsetzung von Methylchlorid mit Silicium nach Rochow, wobei es sich um ein Gemisch aus 70% Tetiamethylsilan. 2.5^·"
jo Dimethylchlorsilan. 0.5% Trichlorsilan und verschiedenen Kohlenwasserstoffen als mengenmäßig größten Restbestandteilen handelt, innerhalb von 8 Minuten geleitet. Danach werden b Stunden unter weiterem Rühren zum Sieden unter Rückfluß erwärmt. Durch
ji fraktionierte Destillation werden 275 g Tnmelhylchlorsilan erhalten.
Vergleichsversuch 1
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß kein Halogenwasserstoff mitverwendet wird. Bei der gaschromatographischen Bestimmung der Zusammensetzung des Reaktionsgemisches wird nur etwa 1% Trimethylchlorsilan gefunden.
Trimelhylchlorsilan
Dimcthyldiehlorsilan
Methyltrichlorsilan
Dimethylchlorsilan
Vergleichsversuch 2
Die in Beispiel 2 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß kein Silan mit 8°/« 5o Si-gebundenem Wasserstoff mitverwendet wird. Bei der
83.7% gaschromatographischen Bestimmung der Zusammen-
8% Setzung des Reaktionsgemisches werden weniger als
0.3% 30/ Dimethyldichlorsilan gefunden.

Claims (1)

  1. O7
    1 ac
    ί ZJ\J
    Paientanspruch:
    Verfahren zur Umwandlung von Organosilanen durch Umsetzung von mindestens einem Silan (I) der allgemeinen Formel
    mit mindestens einem von (I) verschiedenen Silan (I I) der allgemeinen Formel
    RiSiCU-4.
    wobei R jeweils gleiche oder verschiedene, von aliphatischen Mehrfachbindungen freie Kohlenwasserstoffreste mit I bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, a 2, 3 oder 4 und b 0, 1,2 oder 3 ist, in Gegenwart von mindestens einer Organoaluminiumverbindung der allgemeinen Formel
    Rj
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