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DE2724062A1 - Schwerentflammbare blaehfaehige formmassen aus styrolpolymerisaten - Google Patents

Schwerentflammbare blaehfaehige formmassen aus styrolpolymerisaten

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Publication number
DE2724062A1
DE2724062A1 DE19772724062 DE2724062A DE2724062A1 DE 2724062 A1 DE2724062 A1 DE 2724062A1 DE 19772724062 DE19772724062 DE 19772724062 DE 2724062 A DE2724062 A DE 2724062A DE 2724062 A1 DE2724062 A1 DE 2724062A1
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DE
Germany
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flame
compounds
retardant
hexabromohexene
styrene
Prior art date
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Withdrawn
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DE19772724062
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English (en)
Inventor
Siegfried Dipl Chem Dr Noetzel
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
J, Aktenzeichen: HOE 77/F 109
Dr.EL/a DatUDi: 26. Mai 1977
Schwerentflammbare blähfähige Formmassen aus Styrolpolymerisaten
809849/0217
Es ist bekannt, blähfähige Styrolpolymerisate mit Hilfe von Halogenen oder Halogenverbindungen schwerentf lamrnbar auszurüsten» Insbesondere werden dabei Brom oder Bromverbindungen eingesetzt. So genügen bereits 2-4 Gewichtsprozent Brom in den blähfähigen Styrolpolymerisaten, während man dagegen 20 bis 30 Gerichtsprozent Chlor benötigt.
Die Bromverbindungen können dabei während der Polymerisation dem monomeren Styrol (DT-AS 1 002 125) oder auch dem blähfähigen kleinteiligen Polystyrol zugesetzt werden, wobei man zur besseren oder gleichmäßigeren Verteilung der Bromverbindungen zusätzliche Lösungs- oder/und Verteilungsmittel angewendet hat (DT-AS 1 067 586). Als besonders brauchbare Bromverbindungen beim flammfesten Ausrüsten von blähfähigen Styrolpolymerisaten haben sich erwiesen Tris(dibrompropyl)phosphat, bromierte aliphatische oder cycloaliphatische Oligomere des Butadiens, gesättigte oder ungesättigte Bromverbindungen des cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffs mit 12 Kohlenstoffatomen (DT-AS 10 46 313, DT-AS 12 18 149, DT-AS 11 28 975). Diese Verbindungen führen zwar zu brauchbaren flammfesten blähfähigen Styrolpolymerisaten, haben jedoch den Nachteil, daß bei der notwendigen Menge die Verschweißbarkeit der vorgeschäumten Polystyrolperlen verschlechtert wird und die daraus hergestellten Formkörper eine verschlechterte Zellenstruktur aufweisen. Außerdem sind die Bromverbindungen in den als Treibmittel zu verwendenden Kohlenwasserstoffen schwer oder nur in einem geringen Maße löslich, so daß eine homogene Verteilung in den Polymerisatteilchen nach dem Imprägnierverfahren schwer zu erreichen ist.
Es ist zwar bekannt, daß man mit sehr geringen Mengen bromierter aliphatischer oder cycloaliphatischer Oligomerer des Butadiens die Entformbarkeit verbessern kann (DT-AS 1 256 888). Ebenso gelingt dies durch Einpolymerisieren geringer Mengen bromhaltiger Monomerer in das blähfähige Polystyrol (DT-AS 12 82 935), jedoch ist eine ausreichende Flammfestmachung und eine hinreichende Verschweißung der vorgeschäuraten, derartig ausgerüsteten Polystyrolperlen damit nicht zu erreichen.
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Es ist weiterhin bekannt, Hexabrombuten-2 für den Flammschutz von expandierbaren Styrolpolymerisaten zu verwenden (DT-OS 2 430 623). Diese Bromverbindung verleiht den expandierbaren Styrolpolymerisaten eine gute Flammfestigkeit; sie hat jedoch den Nachteil, daß die damit ausgerüsteten vorgeschäumten Polystyrolperlen rasch das Treibmittel verlieren und schlecht verschweißen.
Es ist auch bekannt, 1,2,3,4-Tetrabrombutan als Flammschutzmittel für Styrolpolymerisate zu verwenden. Jedoch führt dessen Verwendung in blähfähigen Styrolpolymerisaten weder zu genügender Flammfestigkeit noch zu schnellentformbaren Formkörpern.
Aufgabe der Erfindung war es, eine organische Bromverbindung zu finden, welche mit geringen Mengen eine mindestens gleich gute flammfeste Ausrüstung wie nach dem Stand der Technik, eine bessere Verschweißung der vorgeschäumten Polystyrolteilchen erzielt und zur Herstellung schnellentformbarer Zellkörper geeignet ist. Ferner sollten die vorschäumbaren Polystyrolteilchen eine große Vorschäumgeschwindigkeit und einen hohen Durchsatz in der Vorschäumerapparatur erreichen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu dem gewünschten Erfolg gelangt, wenn die blähfähigen Styrolpolymerisate als organische Bromverbindung 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-l oder 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-3 oder Gemische dieser Verbindungen in einer solchen Menge enthalten, daß der Bromgehalt, bezogen auf das Styrolpolymerisat, 0,1 bis 5 Gew.-% beträgt.
Vorzugsweise werden Gemische der genannten Bromverbindungeri eingesetzt.
Die bevorzugte Menge, in der die Hexabromhexene und ihre Gemische eingesetzt werden, ist so groß, daß der Bromgehalt, bezogen auf das Styrolpolymerisat, 0,5 bis 1,5 Gew.-% beträgt.
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Die erfindungsgemäß einzusetzenden Hexabromhexene können erhalten werden durch Addition von 6 Bromatomeη an Hexa-3,5-dien-lin (l-Ä"thinyl-butadien-l,3) bzw. IIexa-1,5-dien-3-in (Divinylacetylen). Diese HexadienJne können durch Einleiten von Acetylen in eine wäßrige Lösung von Kupfer-I-chlorid, Ammoniuinchlorid und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Kupfer zwischen 25 und 65°C hergesta.lt werden. Die genannten Hexabromhexene existieren jeweils in einer eis- und trans-Form, die gleichermaßen erfindungsgemäß eingesetzt werden können.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Bromverbindungen wird kein Patentschutz begehrt.
Erfindungsgemäß mit
Hexabromhexenen ausgerüstet werden können blähfähige Styrol-Homopolymerisate oder Copolymerisate mit <£-Methylstyrol, kernhalogenierten Styrolen wie 2,4-Dichlorstyrol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Estern von a,ß-ungesättigten Carbonsäuren mit Alkoholen, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, wie Acrylsäure - oder Methacrylsäureester sowie Vinylcarbazol. Die Comonomeren sind/höchstens 50 Gewichtsprozent in den Styrolcopolymerisaten enthalten.
Außerdem können die blähfähigen Styrolpolymerisate in sehr geringen Mengen von 0,001 bis etwa 1 Gewichtsprozent Polymerisate enthalten, welche in dem Styrolpolymerisat eine separate Phase bilden, beispielsweise Polyolefine wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten oder elastomere Polymerisate, wie Polybutadien, kautschukartige Butadien-Styrol-Copolymerisate oder Polysiloxane oder Äthylen-Vinylacetat-Copolymere.
Als Treibmittel enthalten die verschäumbaren Styrolpolymerisate die üblichen gasförmigen oder flüssigen organischen Verbindungen, die das Styrolpolymerisat nicht lösen bzw. lediglich quellen und deren Siedepunkte unterhalb des Erweichungspunktes der Polymerisate liegen.
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Solche Verbindungen sind beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Propan, Butan, Pentan, Hexan, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, weiterhin Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlordifluormethan, 1,2,2-Trifluor-1, 1,2-trichloräthan. Auch Mischungen dieser Vei-bindungen können verwendet werden.
Gegebenenfalls können auch Lösungsmittel wie Methanol oder Äthanol im Gemisch mit Kohlenwasserstoffen als Treibmittel eingesetzt werden.
Es ist auch möglich, zusätzlich sogenannte feste Treibmittel als Porenregler mitzuverwenden, beispielsweise ein Geiaisch aus Natrium-hydrogen-carbonat mit einer organischen Säure wie Zitronensäure, oder mit Borsäure.
Die Treibmittel werden in Mengen von 3 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 5 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymerisat, eingesetzt.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen besteht darin, daß sie in den als Treibmittel verwendeten Kohlenwasserstoffen bzw. Halogenkohlenwasserstoffen gut löslich sind und in den Polymerisatteilchen ohne Schwierigkeiten durch Imprägnierung homogen verteilt werden können.
Bevorzugt werden die Hexabromhexene daher den kleinteiligen Styrolpolymerisaten einverleibt, indem sie gegen Ende oder nach der Perlpolymerisation (Suspensionspolymerisation) oder nach Suspendierung von bereits isolierten Polystyrolperlen der wäßrigen Suspension als Lösung im Treibmittel zugesetzt und die Polymerisatteilchen bei Temperaturen von 50 bis 150°C mit dieser Lösung imprägniert werden.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Bromverbindungen können aber auch während der Polymerisation, die bevorzugt als Suspensionspolymerisation in Gegenwart üblicher Aktivatoren, wie Peroxiden oder Azoaktivatoren und Suspensionsstabilisatoren wie Tricalcium-
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- Sr-
phosphat, anionischen Emulgatoren wie Natriumlaurylsulfat, Na-Dodecylbenzolsulfonat u.a. oder organischen Dispergatoren wie Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol oder Hydroxyäthylcellulose und in Gegenwart eines der genannten Treibmittel in wäßriger Suspension durchgeführt wird, dem Polymerisat einverleibt werden.
Ebenso können die Hexabronhexene bereits zu Beginn der Suspensionspolyiaerisation dem Polymerisationsansatz zugefügt werden.
Es ist auch möglich, die blähfähigen kleinteiligen Styrolpolymerisate mit den Hexabromhexenen nach bekannten Verfahren zu beschichten.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäß zu verwendenden Bromverbindungen zusammen mit bekannten Synergisten einzusetzen, beispielsweise organischen Peroxiden, wie Di-tert.-butylperoxid, Dicumylperoxid, Di-tert.-butyl-perbenzoat, oder mit organischen Radikalbildnern wie phenylsubstituierten Äthanen, Disulfiden, Azoverbindungen und Hydrazinderivaten, Chinondioxinen, Benzthiazolsulfonamiden.
Weiterhin läßt sich die flammhemmende Y/irkung der Hexabromhexene durch Zusatz von ggf. bromierten Phosphorverbindungen wie Estern der Phosphon- bzw. Phosphinsäure, Phosphinoxiden, und von Antimonverbindungen wie Sb20„ und organischen Antimonylverbindungen steigern.
Vorzugsweise wird als Synergist ein organisches Peroxid, insbesondere ein solches mit einer Halbwertszeit von mindestens 2 Std. bei 1OO°C (in Benzol) verwendet.
Bei der Verwendung derartiger Synergisten kann der Bromgehalt in dem treibmittelhaltigen Styrolpolymerisat 0,05 bis 0,7 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 0,5 Gewichtsprozent, Brom, bezogen auf das Styrolpolymerisat, betragen.
Die erfindungsgemäß mit 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-l und/oder
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l,2,3,4,5,6-Hexabrorahexen-3 ausgerüsteten blähfähigen Polystyrolteilchen zeichnen sich aus durch eine Kombination guter Eigenschaften der aus ihnen erhaltenen vorgeschäumten Teilchen bzw. fertiggeschäumten Zellkörper, nämlich große Vorschäumgeschwindigkeit, gute Verschweißung, schnelle Entformbarkeit und gute Flamrafestigkeit.
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Beispiele 3 Für die Beispiele wurde ein Gemisch aus ca. 80 Gew.-%
l,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-3 und ca. 20 Gew.-5& 1,2,3,4,5,6-
Hexabromhexen-1 verwendet. Es wurde erhalten durch Eintropfen
einer Lösung des Gemisches von Hexa-
l,5-dien-3-in und Hexa-3,5-dien-l-in in Tetrachlorkohlen stoff in eine Lösung von Brom in Tetrachlorkohlenstoff bei 10-15°C. Nach dem Zutropfen wurde die Nachreaktion bei 60°C durchgeführt. Beim Abkühlen kristallisierte das Gemisch der
Hexabromhexene aus. Es wurde mit CCl4 gewaschen.
Das Gemisch der Hexabromhexene hatte nach dem Umkristallisieren aus Chloroform/Äthanol (3:1) einen Schmelzpunkt von 103-1070C.
Das Gemisch der Hexadienine wurde erhalten durch Einleiten von Acetylen in eine wäßrige Lösung von CuCl, NH4Cl und HCl, Kreislaufführung des zunächst entstehenden gasförmigen Vinylacetylene, Ersetzen des jeweils verbrauchten Acetylens und Auskondensieren aus den vom Reaktionsgemisch abgezogenen Gasen.
Das Vorschäumen der treibmittelhaltigen Polystyrolteilchen wurde folgendermaßen durchgeführt: Die Teilchen wurden mit strömendem Dampf von 100°C während eines Zeitraumes von 1 bis 6 Minuten geschäumt und das Schuttgewicht der erhaltenen geschäumten Teilchen nach jeweils 1,2,3,4,5 und 6 Minuten ermittelt.
Die vorgeschäumten Teilchen mit einem Schüttgewicht von 16 g/l wurden nach 24-stündiger Lagerung an der Luft bei Raumtemperatur in Stahlformen (10x10x5 cm), die an den Seitenflächen perforiert sind, mit Dampf zu Formkörpern verschäumt.
Die Brennbarkeit der erhaltenen Formkörper wurde wie folgt bestimmt:
Ein Prüfkörper, erhalten durch Zerschneiden des Formkörpers bis zu den Abmessungen 30x30x100 mm, wurde senkrecht, ein entsprechender anderer waagerecht in eine Halterung eingespannt und
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5 sec mit einer nicht leuchtenden Bunsenbrennerflarorae von etwa 3 cm Höhe beflammt. Nach Entfernung der Flamme wurde die Nachbrennzeit in see gemessen.
Beispiel 1
Man gab in einen 3 1-Metallautoklav
1,2 kg perlförmiges Styrolpolymerisat
160 ml n-Pentan
1,4 1 Wasser
70 ml 2 %ige PolyvinylalkohollÖsung (Restestergehalt etwa 10 %)
6 g Dodecylbenzolsulfonat-Na
14 g Tricalciumphosphat mit einer Teilchengröße von 1 bis 8 Ai, und
24 g 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-Gemisch (2 Gewichtsprozent, bezogen auf Polystyrol)·
Der verschlossene Autoklav wurde 8 Stunden bei 110 C gerührt. Nach dem Abkühlen und Öffnen des Autoklaven wurden die verschäumbaren Polystyrolperlen abfiltriert, phosphatfrei gewaschen und eine Stunde bei 300C im Trockenschrank getrocknet. 25 ml der erhaltenen Polystyrolperlen wurden in einem 5 1-Dampftopf jeweils 1,2,3,4,5 und 6 Minuten mit Dampf behandelt und das Schüttgewicht (g/l) ermittelt. Die vorgeschäumten Polystyrolperlen wurden nach 24-stündiger Lagerung in einer gelochten Stahlform (10x10x5 cm) durch Dampfeinwirkung verschweißt. Aus den mindestens 24 Stunden gelagerten Schaumkörpern wurden Prüfkörper (30x30x100 mm) geschnitten und auf ihr Brandverhalten untersucht.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Beispiel 2
Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet. Es wurden an Stelle von 24 g 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-Gemisch, 12 g dieser Verbindung und 3,6 g Dicumylperoxid als Synergist eingesetzt.
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Vergleichsbeispiel 1
Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet, wobei an Stelle des 1,2,3,4, 5,6-Hexabrorahexen-Geinisches 24 g Hexabrombuten-2 (2 Gewichtsprozent bezogen auf Styrol) eingesetzt wurden.
Vergleichsbeispiel 2
Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitety wobei an Stelle des 1,2,3,4, 5,6-Hexabroinhexen-Geinisches 12 g Hexabrombuten-2 und 3,6 g Dicumylperoxid als Synergist eingesetzt wurden.
Vergleichsbeispiel 3
Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet, wobei an Stelle des 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-Geiaisches 26,4 g 1,2,5,6,9-10-Hexabromcyclododecan eingesetzt wurden.
Vergleichsbeispiel 4
Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet, wobei an Stelle des 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-Geraisches 13,2 g 1,2,5,6,9flO-Hexabromcyclododecan und 3,6 g Dicumylperoxid als Synergist eingesetzt wurden.
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Tabelle
Beisp. Bromverbindung Menge Synergist Menge Flamratest Ln sec Vorschäuvi 3
Nr. % % Nachbrenn- zeit für
zeit .Schüttg.
von 16g/l 2
senkr . waager.(Kin·>
Beisp.1 1,2,3,4,5,6- 2 18 16 Perlen
fallen
^ nach Vor
schäumen
Hexabrom- ein;
Schüttge
wicht
wird
nicht er
reicht
hexen-Gemisch 2
Beisp.2 1 Dicumyl- 0,3 6 5
peroxid
Vergl.-
Beisp.l		 Hexabrombu-
ten-2		 2 - - ··, 16 i 2
Vergl.-
Beisp.2		 1 Dicumyl-
peroxid		 0,3 7 •J
Vergl. 1,2,5,6,9,10- 2,2 - - >25 >25
Beisp.3 Hexabromcyclo-
dodecan
Vergl.- 1,1 Dicumyl- 0,3 >25 >25
Beisp.4 peroxid
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Claims (5)

Patentansprüche
1. Schwerentflammbare blähfähige Formmassen aus Styrolpolymerisaten, welche organische Bromverbindungen als flammhemmendes Mittel enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-l oder 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-3 oder Gemische dieser Verbindungen in einer solchen Menge enthalten, daß der Bromgehalt, bezogen auf das Styrolpolymerisat, 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 1,5, Ge\v.-% beträgt.
2. Schwerentflammbare blähfähige Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich zum flammhemmenden Mittel ein organisches Peroxid, insbesondere ein solches mit einer Halbwertszeit von mindestens 2 Std. bei 1000C (in Benzol),enthalten.
3,/ Verfahren zur Herstellung schwerentflammbarer blähfähiger / Forromassen aus Styrolpolymerisaten durch Polymerisation^in wäßriger Suspension in Gegenwart organischer Bromverbindungen als flammhemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Bromverbindung 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-l oder 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-3 oder Gemische dieser Verbindungen einsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung schwerentflammbarer blähfähiger Formmassen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das/die Hexabromhexen(e), als Lösung im Treibmittel, gegen Ende oder nach der Suspensionspolymerisation der wäßrigen Suspension zusetzt und die Polymerisatteilchen bei Temperaturen von 50 bis 1500C mit dieser Losung imprägniert.
5. Verwendung von 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-l oder 1,2,3,4,5,6-Hexabromhexen-3 oder von Gemischen dieser Verbindungen als Flammschutzmittel zur Herstellung schwerentflammbarer blähfähiger Formmassen aus Styrolpolymerisaten.
+) vpn Styrol ggbf. zusammen mit Comonomeren .
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