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DE2718102A1 - Verfahren zur herstellung von mit amidgruppen modifizierten (thio)hydantoinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von mit amidgruppen modifizierten (thio)hydantoinen

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Publication number
DE2718102A1
DE2718102A1 DE19772718102 DE2718102A DE2718102A1 DE 2718102 A1 DE2718102 A1 DE 2718102A1 DE 19772718102 DE19772718102 DE 19772718102 DE 2718102 A DE2718102 A DE 2718102A DE 2718102 A1 DE2718102 A1 DE 2718102A1
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DE
Germany
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parts
thio
hydantoins
phenyl
production
Prior art date
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Withdrawn
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DE19772718102
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English (en)
Inventor
Rudolf Dipl Chem Dr Merten
Ludwig Ing Grad Rottmaier
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to IT7848990A priority patent/IT7848990A0/it
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft L 718 · °2
Zentralbereich Patent«. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Str-by / VS
21. Apr// 1977
Verfahren zur Herstellung von mit Amidgruppen modifizierten (Thio)hydantoinen
Die Herstellung von mit Amidgruppen modifizierten Hydantionen ist bereits bekannt. Dabei werden diese Verbindungen durch Reaktion von Asparaginsäureestern mit Isocyanaten bzw. Isothiocyanaten, anschließender Cyclisierung zu Hydantoin-5-essigsäureestern und dui :h Reaktion mit Aminen unter Abspaltung von Alkoholen gebildet.
Es wurde nun gefunden, daß man mit Amidgruppen modifizierte - vorzugsweise in 5-Stellung - Hydantoine glatt und in einer einstufigen Reaktion mit sehr guten Ausbeuten erhält, wenn man Harnstoffe mit gegebenenfalls substituierten und gegebenenfalls in situ hergestellten Maleinsäureimiden und/oder Maleinamidsäuren umsetzt.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von mit Amidgruppen substituierten (Thio)hydantoinen das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Maleinsäureimide der allgemeinen Formel (I) und/oder Maleinamidsäuren der allgemeinen Formel (II)
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8098U/0155
■I
.C.
O R.
η ,6
R2 X-OH
(D
(ID
in denen
und
, gleich oder verschieden, für Wasserstoff oder
einen aliphatischen Rest steht,
R1. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen, aliphatisch-aromatischen oder heterocyclischen Rest und k eine ganze Zahl von 1-3, vorzugsweise 1-2,
bedeutet,
mit Harnstoffen umsetzt.
Vorzugsweise eignen sich als Ausgangsverbindungen Verbindungen wie Harnstoff, Methylharnstoff, Butylharnstoff, Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, N,N'-Diäthylharnstoff, Ν,Ν'-Dibutylharnstoff, N,N1-Dicyclohexylharnstoff, N-Methyl-N'-phenylharnstoff, N-Methyl-N'-chlorpheny!harnstoff, N-Methy1-N'-dichlorphenylharnstoff, N-Cyclohexyl-N'-chlorphenylharnstoff, Phenylharnstoff, Ν,Ν1-Diphenylharnstoff, Bisharnstoffe aus 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan oder deren technischen Isomeren und Cyclohexylamin bzw. Anilin aus 2,4- bzw. 2,6-Toluylendiisocyanat bzw. deren technische Gemische und Cyclohexylamin bzw. Anilin aus p- oder m-Phenylendiisocyanat und Cyclohexylamin bzw. Anilin, aus Hexamethylendiisocyanat und Anilin, aus Isophorondiisocyanat und Anilin, Polyharnstoffe aus den genannten Diisocyanaten und Hexamethylendiamin, Isophorondiamin, 2,4- bzw. 2,6-Toluylendiamin bzw. deren technische Gemische, p- oder m-Phenylendiamin, 4,4-Diaminodiphenylmethan oder deren technischen Isomeren.
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8098U/0155
R2 und R, für Wasserstoff oder einen C1-C1gAlkylrest, der gegebenenfalls mit Halogen (Chlor, Brom) substituiert sein kann, und
R für Wasserstoff, einen AJ.kylrest mit C1-C_, einen Cycloalkylrest mit C5-C12* die gegebenenfalls mit Halogen (vorzugsweise Chlor, Brom), mit einem Hydroxy-, Alkoxy- mit C1-C1Q Alkoxycarbonyl - mit C2-C1Q oder einer Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein können, einen Arylrest mit C^-C1-, der
ο 10
gegebenenfalls mit Halogen (vorzugsweise Chlor, Brom), Nitro-, Alkyl- mit C1-C18, Halogenalkylmit C1-C1Q, Hydroxy-, Hydroxyalkoxy- mit C1-C18 Alkoxycarbonyl- mit C2-C. g oder Hydroxycarbonylgruppen substituiert sein kann, einen Aralkylrest mit C7-C18 oder einen heterocyclischen Rest mit C5-C12 und N, 0 und/o\ier S Atomen im Ring steht. Heterocyclische Reste sind bevorzugt aromatische oder cycloaliphatische 5- und 6-Ringe, die ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelatome enthalten, z.B. von Furan, Pyridin, Thiophen, Imidazol, Pyrimidin und Piperazin abgeleitete Reste. Besonders bevorzugt steht R5 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit C1-Cg, einem Arylrest mit C5-C16 wie Phenyl-, Naphthyl-, Bisphenyl- oder über 0, S, SO3, CH3, CH3-C-CH3 oder CO verknüpfte Diphenylreste.
Als Amidsäuren der allgemeinen Formel (II) werden besonders bevorzugt Amidsäuren der Maleinsäure wie Maleinamidsäure, N-Methylmaleinamidsäure, N-Butylmaleinamidsäure, N-Phenylmaleinamidsäure, Bismaleinamidsäuren auf Basis Hexamethylendiamin, Diaminodiphenylmethan, Phenylendiamin, Toluylendiamin
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und Naphthylendiamin. Die Herstellung solcher Maleinamidsäuren erfolgt durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit den entsprechenden Mono- oder Polyaminen.
Die entsprechenden bevorzugten Maleinsäureimide der allgemeinen Formel (I) erhält man aus den genannten Maleinamidsäuren durch Wasserabspaltung.
Die bei der erfindungsgemäßen Reaktion eingesetzten Mono- oder Polyharnstoffe bzw. Thioharnstoffe sind vorzugsweise solche der allgemeinen Formel (III)
R3-NH-C-NH-R4—U
■ι <
(in)
in der
R3 und R4 ,gleich oder verschieden, die Bedeutung von Rc hat,
X Sauerstoff oder Schwefel und
m eine ganze Zahl von 1-100, vorzugsweise 1-3, besonders bevorzugt 1-2,bedeutet.
3 4
Besonders bevorzugt leitet sich R und R ,gleich oder verschieden, von einem Alkylrest mit C1-C18, einem Cycloalkylrest mit C5-Cg oder einen gegebenenfalls mit Halogen, C1-C3 Alkyl- oder Cj-C-j-Alkoxygruppen substituierten Arylrest mit C,-C1g wie z.B. Phenyl-, Naphthyl-, Bisphenyl-, Benzyl- oder über 0, S, SO2, -CH2-, CH3-C-CH3 oder CO verknüpfte Diphenylreste ab. Ganz besonders bevorzugt wurden Harnstoffe wie für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet.
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-■»
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch folgende Gleichungen wiedergegeben werden!
R2 NCOOH
-R3 -NH-C-NH-R*-+- X
II
III
R2-C C=O
■R3-
ii χ
-'n
Gl.
R1 C
■¥ -R3 -NH-C-NH-R4 - i
III
s Ί
R1-CH-ctm_RB J1
R2 _c—C -R3 -N N-R* -
Gl.
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wobei die Reste
R1 - R, die oben angegebene Bedeutung haben und für
I D
k, η und m = 1 eine monomolekulare Verbindung und für
k und/oder m >1 eine höhermolekulare Verbindung entsteht, wobei die Hydantoin-
ringe über die Reste R^ und/oder R und/oder
4 '
R verknüpft sind, und
η eine ganze Zahl von 1-1.000, vorzugsweise
1-100 bedeutet.
Die Reaktion zwischen den Maleinamidsäuren und den Harnstoffen bzw. zwischen Maleinsäureimide!! und den Harnstoffen erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen von 80°C bis 25O°C, vorzugsweise von 150°C bis 2000C, gegebenenfalls in inerten Lösungsmitteln.
Als inerte Lösungsmittel lommen bevorzugt aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe und deren Halogenierungsprodukte in Frage, wie z.B. Diisopropylbenzol, Methylnaphthalin, Di- oder Trichlorbenzol oder polare Lösungsmittel wie N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Phenol, Kresole oder Xylenole.
Im allgemeinen sind Reaktionszeiten von 1-10 Stunden notwendig. Die Additions- und Cyclisierungsreaktionen können thermisch durchgeführt werden. Zum einfacheren Ablauf ist in vielen Fällen ein Zusatz von Katalysator, speziell sauren Reagenzien, von Vorteil. Bei der Anwendung saurer Lösungsmittel, z.B. der Phenole und Kresole, reicht deren Acidität zur Durchführung der Reaktion in hinreichend kurzen Reaktionszeiten aus. In anderen Fällen können beispielsweise Essigsäure, Buttersäure, Pivalinsäure oder Benzoesäure zugesetzt werden. Ferner wird diese Reaktion durch basische Katalysatoren wie Triäthylamin, Dimethylanilin oder Dabco (1,4-Diaza-bicyclo/2,2,27octan) beschleunigt.
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Die Reaktion wird im allgemeinen unter Verwendung stöchiometrischer Mengen durchgeführt. Jedoch kann auch eine der Komponenten im Überschuß eingesetzt werden, um Polymere mit weiteren reaktiven Gruppen zu erhalten. Die Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Destillation- bzw. Kristallisationsverfahren. Polymere Produkte können direkt auf Bleche oder Drähte in bekannter Weise eingebrannt werden. Sie können jedoch auch durch Ausfällen, z.B. mit Aceton bzw. Methanol, in reiner Form erhalten und so z.B. zu Folien weiterverarbeitet werden.
Die erfindungsgemäß erhaltenen mit Amidgruppen modifizierten Hydantoine können über eine Amidgruppe und gegebenenfalls bei Anwesenheit von weiteren reaktiven Gruppen an den
3 4 5
Resten R , R und R in Polymere verschiedenster Art eingebaut werden, so z.B. durch Reaktion mit Mono- oder Polycarbonsäuren und deren Derivate bzw. mit Mono- oder Polyalkoholen zu Polyester mit erhöhter thermischer Beständigkeit.
Die Monohydantoine können im Pflanzenschutz- oder Pharmasektor verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Polyhydantoine zeichnen sich durch besondere Temperaturbeständigkeit aus und sind geeignet zur Verwendung als Kleber, Lacke, Folien und Formkörper. Ihre Eigenschaften können für die verschiedenen Einsatzgebiete durch Zusatz von Füllstoffen, Pigmenten und nieder- und hochmolekularen Komponenten, z.B. zur Herstellung von Lacken und Folien durch Abmischen mit Polyestern oder Polyamiden, in weiten Grenzen variiert werden.
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Beispiel 1: 1,3-Dimethyl-5-(phenylaminocarbonyl-methylen)-hydantoin
Eine Lösung aus 17,3 Teilen N-Phenyl-maleinimid und 8,8 Teilen Ν,Ν^-Dimethylharnstoff in 100 Teilen Kresol werden 3 Stunden bei 190°C gerührt. Das Lösungsmittel wird Im Vakuum abdestilliert und der Rückstand fraktioniert. Die bei einem Siedepunkt von 220°C/0,l Torr destillierende ölige Flüssigkeit erstarrt nach einiger Zeit und kann aus n-Propanol umkristallisiert werden (Fp.= 114-115°C). IR- und NMR-Spektrum beweisen die angenommene Verbindung.
Analyse: ber.: C = 59,8 % H= 5,75 °h N = 16,05 $> get.'. C = 59,8 "/ο H = 5,8 ?6 N= 16,1 #
Beispiel 2: 3-Phenyl-5-(phenylaminocarbonyl-methylen)-hydantoin
17,5 Teile N-Phenyl-male iniin id und 13,6 Teile Phenylharnstof f werden in 100 Teilen Kresol gelöst und 6 Stunden bei 2000C gerührt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand in 100 Teilen Äthanol in der Wärme gelöst. Der beim Abkühlen anfallende Niederschlag wird abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet und kann zur vollständigen Reinigung aus Glykolnonomethylätheracetat umkristallisiert werden (Fp. = 234 - 235°C). IR- und NMR-Spektrum beweisen die angenommene Struktur.
Analyse: ber.: C = 66,0 # H = 4,85 # N = 13,6 # gef.: C = 66,2 % H= 4,93 % N= 13,4 %
Beispiel 3: 1-Methyl-3-(2-chlor-)phenyl-5-(2-chlorphenylamino-
carbonyl-methylen)-hydantoin 56 Teile N-(2-Chlor-)phenyl-maleinimid, 100 Teile Kresol und 32,1 Teile N-Methyl-Nl-(2-Chlor-)phenyl-harnstoff werden 2 Stunden bei 2000C gerührt und im Vakuum eingeengt. Der
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ölige Rückstand wird in 100 Teilen Äthanol in der Hitze gelöst. Nach dem Abkühlen kristallisieren 57,7 Teile der gesuchten Verbindung aus, die durch Umkristallisieren aus einem Äthanol/ Essigsäureäthylester-Gemisch zusätzlich gereinigt werden kann (Fp. = 172 - 173°Cj. IR- und NMR-Spektrum beweisen die angenommene Verbindung.
Analyse: ber.: C = 55,2 Ji H= 3,83 # N « 10,72 # Cl » 15,1 $ get.: C m 55,1 % H = 3,8 £ N = 10,6 # Cl = 15,0
Beispiel k: 1-Methyl-3-(3,4-dichlor-)phenyl-5-(3,4-dichlorphenyl
aminocarbony1-methylen)-hydantoin Ein Gemisch aus 79 Teilen N-(3,^-Dichlor-)phenylmaleinimid, 72,5 Teile N-Methyl-N-(3,4-Dichlor-)phenyl-harnstoff und Teile Kresol wird k Stunden bei 2000C gerührt und im Vakuum eingeengt. Der viskose Rückstand wird mit 250 Teilen Äthanol aufgekocht und der nach rijin Abkühlen erhaltene Niederschlag (65 Teile) abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet. Zur vollständigen Reinigung wird die erhaltene Substanz aus Glykolmonomethylätheracetat umkristallisiert (Fp. = 185 - ISAi0C). IR- und NMR-Spektrum beweisen die abgenommene Struktur.
Analyse: ber.: C = 46,9 % H = 2,82 % N = 9,12 # Cl = 30,6 fi gef.: C = 46,6 # H = 3,0 96Ne 8,8 # Cl = 30,5 fc
Beispiel 5:
Eine Suspension, bestehend aus 35,8 Teilen N,N'-Bismaleinimid-4,4'-diphenylmethan, 190 Teilen Kresol, 0,1 Teilen Dabco und 44,8 Teilen Bisharnstoff aus 1 Mol 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan und 2 Mol Cyclohexylamin werden langsam auf 200°C erwärmt. Die entstandene Lösung wird 10 Stunden bei 2000C gerührt. Es werden 269 Teile einer 30 %-igen mit Amidmodifizierten Polyhydantoinlösung erhalten, die auf 15 % verdünnt bei
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ORIGINAL INSPECTED
25°C eine Viskosität von 506 cP aufweist. Laut IR-Spektrum (charakteristische Banden für Hydantoin bei 1715 und 1770 cm und für Amid bei 1690 cm" ) handelt es sich um ein Polymeres mit der folgenden wiederkehrenden Struktureinheit. Ein auf ein Blech eingebrannter Lackfilm zeigt bei sehr guten thermischen Eigenschaften eine gute Elastizität.
Beispiel 6:
1,3-Dimethyl-5-(phenylar uocarbonyl-methylenj-hydantoin
Eine Mischung aus 19,1 Teilen N-Phenyl-maleinamidsäure, 8,8 Teilen N,N*-Dimethyl-harnstoff und 100 Teilen Kresol werden 2,5 Stunden bei 165°C gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der itückstand fraktioniert. Bei einem Siedepunkt von 220 - 223°C/d,l Torr destilliert eine ölige Flüssigkeit über, die nach einiger Zeit erstarrt. Nach dem Umkristallisieren aus n-Propänol wird die durch IR- (charakteristische Banden für Hydantoine bei 1705 und 1765 cm"1 und für Amid bei 1690 cm"1) und NMR-Spektren bewiesene Verbindung erhalten.
Analyse: ber.: C = 59,8 # Hs 5,75 # N = 16,05 % get.-. C = 59,7 ¥> H = 5,7 tf N = 16,1 %
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- 10 -
809844/0155
Beispiel 7; l-Cyclohexyl-3-phenyl-5-(phenylaminocarbonyl-«ethylen)-hydantoin
95,5 Teile N-Phenyl-maleinamidsäure und 108,5 Teile N-Cyclohexyl-tf-Phenyl-harnstoff werden in 200 Teilen Kresol unter Erwärmen gelöst und 2,5 Stunden bei 170°C gerührt. Das Lösungs mittel wird abdestilliert und der heiße Rückstand in 200 Teile Äthanol gelöst. Beim Abkühlen kristallisieren 100 Teile der angenommenen, fast reinen Verbindung vom Fp = 197 C aus, die durch IR- (charakteristische Banden für Hydantoin bei 171o und 1770 cm und für Amid bei I695 cm~ ) und NMR-Spektrum bewiesen wird.
Analyse: ber.: C = 70,6 # H= 6,k get.: C = 70,5 # H = 6,5
Beispiel 8;
N = 10,7 % N= 10,6 96
Eine Suspension, bestehend aus 191 Teilen N-Phenyl-maleinamidsäure, 183 Teilen eines Polyharnstoffs, hergestellt aus 1 Mol Hexamethylendiamin und 1 Mol 4 ,^-Diisocyanato-diphenylmethan, in 831 Teilen Kresol werden nach Zugabe von 0,1 Teilen Triäthylendiamin auf 180°C aufgeheizt und 7 Stunden bei 18O°C
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- 11 -
809844/0155
gerührt. Es werden 1190 Teile einer 30 %igen mit Amid modifizierten Polyhydantoinlosung erhalten, die auf 15 % verdünnt eine Viskosität von 116 CP01. aufweist. Laut IR-Spektrum
(charakteristische Banden für Hydantoin bei 1715 und 1770 cm und für Amid bei 1690 cm ) handelt es sich um die Polymeren mit der oben angegebenen wiederkehrenden Struktureinheit. Ein auf ein Blech eingebrannter Lackfilm zeigt bei sehr guten thermischen Eigenschaften eine gute Elastizität.
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8098U/0155

Claims (2)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von mit Amidgruppen substituierten (Thio)hydantoinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Maleinsäureimide der allgemeinen Formel (I) und/oder Maleinamidsäuren der allgemeinen Formel (II)
O R
n ι
R2 -C-OH
(D
(ID
in denen
R1, R2 und R, ( gleich oder verschieden, für Wasserstoff oder einem aliphatischen Rest steht,
Rr Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, aliphatischaromatischen oder heterocyclischen Rest und
k eine ganze Zahl von 1-3, vorzugsweise 1-2,
bedeutet,
mit (Thio)Harnstoffen umsetzt.
Le A 18 018
- 13 -
80984 W0155
ORIGINAL INSPECTED
2/ 18102
S.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten (Thio) hydantoine als Lacke.
Le A 18 018 - 14 -
8098U/0155
DE19772718102 1977-04-22 1977-04-22 Verfahren zur herstellung von mit amidgruppen modifizierten (thio)hydantoinen Withdrawn DE2718102A1 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0080079A1 (de) * 1981-11-11 1983-06-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670812A1 (de) * 1967-03-01 1971-03-11 Bayer Ag Polycarbonsaeureester
US3549599A (en) * 1967-03-01 1970-12-22 Bayer Ag Carboxylic acid ester substituted polyhydantions
DE2539730A1 (de) * 1975-09-06 1977-03-17 Bayer Ag Mit carbonsaeureestergruppen modifizierte hydantoine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0080079A1 (de) * 1981-11-11 1983-06-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen

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