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DE2705614A1 - Paraphenylendiaminderivate, diese enthaltende photographische materialien und farbdiffusionsuebertragungsverfahren - Google Patents

Paraphenylendiaminderivate, diese enthaltende photographische materialien und farbdiffusionsuebertragungsverfahren

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Publication number
DE2705614A1
DE2705614A1 DE19772705614 DE2705614A DE2705614A1 DE 2705614 A1 DE2705614 A1 DE 2705614A1 DE 19772705614 DE19772705614 DE 19772705614 DE 2705614 A DE2705614 A DE 2705614A DE 2705614 A1 DE2705614 A1 DE 2705614A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
deep
hydrogen
group
heteroatom
material according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772705614
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Charles Mourning
Burton Harvey Waxman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Corp
Original Assignee
GAF Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GAF Corp filed Critical GAF Corp
Publication of DE2705614A1 publication Critical patent/DE2705614A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/407—Development processes or agents therefor
    • G03C7/413—Developers
    • G03C7/4136—Developers p-Phenylenediamine or derivatives thereof
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C8/00—Diffusion transfer processes or agents therefor; Photosensitive materials for such processes
    • G03C8/02—Photosensitive materials characterised by the image-forming section
    • G03C8/08—Photosensitive materials characterised by the image-forming section the substances transferred by diffusion consisting of organic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
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    • Y10S430/16—Blocked developers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Deckblatt
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Paraphenylendiaminderivate, die zur Bildung von Indoanilin- oder Azomethinfarbstoffen durch Umsetzen mit Farbbildnern geeignet sind, und zwar insbesondere auf ein Empfängermaterial für ein fotografi-sches Diffusionsübertragungselement, welches die neuen Paraphenylendiaminderi-vate enthält.
In der Diffusionsübertragungsfotografie kann die Bildung eines Farbstoffbildes auf ei-nem Empfängermaterial erreicht werden, indem ein Farbbildner von dem Negativteil eines Filmpacks auf das Empfängermaterial des Filmpacks diffunidert. Die Diffusion findet normalerweise in den bildweise nicht belichteten Flächen des Filmpacks statt, und es wird ein positives Farbstoffbild gebildet, indem der übertragene Farbbildner mit oxydiertem Paraphenylendiamin gekuppelt wird, um einen beständigen, nicht-diffundierenden Farbstoff zu bilden. Es sind viele verschiedene Systeme vorgeschla-gen worden, um den oxydierten Paraphenylendiaminfarbentwickler in das Empfän-germaterial einzubringen, wie z.B. das Einbringen eines Paraphenylendiaminfarbent-wicklers oder Vorläufers von diesem in den Filmpack oder die Behandlungslösung, wobei jedoch alle diese Vorschläge unter dem bekannten Nachteil von Para-phenylendiamin leiden, nämlich dem Mangel an Beständigkeit gegen Luftoxydation und andere Formen von umweltbedingten Abbau, der Neigung, in einer Silberhalo-genidemulsion Schleier zu bilden, seinen allergisierenden Eigenschaften und derglei-chen.
Es besteht also ein Bedarf, ein Derivat eines Paraphenylendiaminfarbentwicklers zu finden, das in das Empfängermaterial einer Diffusionsübertragungsfilmeinheit einge-bracht werden kann und das zum Kuppeln mit einem Farbbildner geeignet ist, um ei-nen beständigen Farbstoff zu bilden, bei welchem kein Paraphenylendiamin freige-setzt wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Paraphenylen-diaminderivats, welches in ein fotografisches
Element eingebracht werden kann und die notwendige Beständigkeit besitzt, um ei-nem umweltbedingten Abbau zu widerstehen.
Diese und andere Aufgaben werden erfindungsgemäß durch Schaffung eines Deri-vats von Paraphenylendiamin der folgenden Formel gelöst:
(I) A - CD,
worin A eine Phenoxycarbonylgruppe der Formel:
(Ia) <Formel>
worin R für Halogen oder Trifluormethyl und n für eine Zahl von 0 bis 5 steht,
und CD den Rest eines Paraphenylendiaminfarbentwicklers mit einer primären Aminogruppe, die für die oxydative Kupplung zur Verfügung steht, bedeuten, wobei die Phenoxycarbonylgruppe an das primäre Stickstoffatom des Paraphenylendiamin-farbentwicklers, der in dem Empfängermaterial eines Diffusionsübertragungsfarbfoto-grafieelements verwendet wird, gebunden ist.
Erfindungsgemäß wird außerdem auch ein Empfängermaterial für ein Diffusionsüber-tragungsfarbfotografieelement geschaffen, welches das erfindungsgemäße Para-phenylendiaminderivat enthält.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Tatsache daß, wenn die Paraphenylen-diaminderivate (I) mit einem starken Oxydierungsmittel behandelt werden, die Phenoxycarbonylgruppe (Ia) abgespalten wird und die oxydierte Form des Farbent-wickleranteils CD in einem alkalischen Medium mit einem Farbbildner kuppelt, um ei-nen Indoanilin- oder Azomethinfarbstoff zu bilden.
Sowohl das Derivat (I) als auch die oxydierte Form von diesem sind frei von den Nachteilen der bekannten Paraphenylendiaminfarbentwickler oder deren Vorläufern. Vor allem besitzt das Derivat (I) eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Luftoxyda-tion und eignet sich zum Einbringen in das Empfängermaterial.
Bei den Paraphenylendiaminderivaten (I) wird ein Wasserstoffatom einer primären Aminogruppe eines Paraphenylendiaminfarbentwicklers durch die Phenoxycarbonyl-gruppe (Ia) ersetzt, worin das Phenoxy gegebenenfalls durch 1 bis 5, vorzugsweise durch 1 bis 3, Halogen- oder Trifluormethylgruppen substituiert ist. Durch diese Struktur wird es möglich, daß das Derivat (I) gegen das Abspalten der Phenoxycar-bonylgruppe (Ia) während des Beschichtens und Lagerns in der Filmeinheit bestän-dig ist und daß es einen oxydierten Paraphenylendiaminfarbentwickler in alkalischen Medien bildet, wenn es mit einem starken Oxydierungsmittel behandelt wird. Wenn R für Halogen steht, ist das Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom.
Da
<NichtLesbar>
oxydierte Paraphenyldiaminfarbentwicklergruppe der oxydativen Farbkupplung unter-worfen wird, kann diese Gruppe durch jeden Paraphenylendiaminfarbentwickler ge-liefert werden. Paraphenylendiaminfarbentwickler sind bekannt, und eine umfangrei-che Liste von geeigneten Paraphenylendiaminfarbentwicklern, die zur Verwendung als Gruppe CD geeignet sind, ist in J. Am. Chem. Soc., 73, Seiten 3100 - 3125 (1951) in dem Artikel von Bent et al. aufgeführt. Insbesondere kann die Gruppe CD die Formel:
haben worin
(A) R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe;
R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und
R[tief]5 und R[tief]6 jeweils Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe bedeuten; oder
(B) R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]6 dieselbe Bedeutung wie in (A) haben und R[tief]4 und R[tief]5 zusammen die notwendigen Ringglieder bedeuten, um einen heterocyclischen Ring mit dem Stickstoffatom zu bilden, an welches R[tief]5 gebunden ist, wobei dieses entweder das einzige Heteroatom ist oder es ein zweites Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel gibt; oder
(C) R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]4 dieselbe Bedeutung wie in (A) haben und R[tief]5 und R[tief]6 zusammen die Ringglieder darstellen, die notwendig sind, um einen heterocyclischen Ring mit dem Stickstoffatom zu bilden, an welches sie gebunden sind, wobei es sich dabei entweder um das einzige Hateroatom handelt oder es noch ein zweites Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel gibt.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bedeuten
R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe;
R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und
R[tief]5 und R[tief]6 jeweils Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe oder eine aromati-sche Gruppe; oder
R[tief]4 und R[tief]5 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches R[tief]5 ge-bunden ist, einen 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, wobei dieses Stickstoff-atom das einzige Heteroatom ist; oder
R[tief]5 und R[tief]6 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebun-den sind, einen 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring, wobei dieses Stickstoff-atom das einzige Heteroatom ist oder es noch ein zweites Heteroatom aus der Grup-pe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel gibt.
Wenn bei diesen oder anderen Ausführungsformen R[tief]1 oder R[tief]2 aromatische Gruppen bedeuten, handelt es sich vorzugsweise um Phenyl oder Phenoxy, und wenn R[tief]5 oder R[tief]6 aromatische Gruppen sind, handelt es sich vorzugsweise um Phenyl. Man erhält bevorzugte Derivate (I), wenn
R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff; gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere niederes Alkyl oder niede-res Alkoxy;
R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und
R[tief]5 und R[tief]6 jeweils gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis etwa 18 Koh-lenstoffatomen, insbesondere niederes Alkyl,
bedeuten.
Die hier verwendeten Begriffe "niederes Alkyl" und "Alkoxy" beziehen sich auf eine Kette von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Der Begriff "aliphatische Gruppe" kann sich auf jede der aliphatischen Gruppen be-ziehen, die in dem oben genannten Artikel des J. Am. Chem. Soc. beschrieben sind. Beispiele für derartige "aliphatische Gruppen" sind daher: Alkyl, Alkoxy, Alkylamido oder durch niederes Alkoxy, Sulfonamido, Alkylsulfonamido, Carbamyl, Hydroxy oder Amino substituiertes Alkyl; sie sind jedoch nicht darauf beschränkt. Als Beispiele für gegebenenfalls gesättigte heterocyclische Ringe, die Stickstoff als einziges Heteroatom oder Schwe-fel, Sauerstoff oder Stickstoff als zweites Heteroatom enthalten und die gebildet wer-den, wenn R[tief]4 und R[tief]5 oder R[tief]5 und R[tief]6 verbunden sind, können ge-nannt werden: Pyrrolidino, Piperidino, Piperazino, Morpholino, Hexahydroazepino, Dihydroindol und Tetrahydrochinolin.
Geeignete Paraphenylendiaminderivate (I) sind:
Die Paraphenylendiaminderivate (I) können leicht hergestellt werden, indem das Chlorformiat
(II) <Formel>
mit dem Paraphenylendiaminfarbentwickler umgesetzt wird, um eine Urethanbindung zu bilden. Dies kann wie folgt dargestellt werden:
worin R, n und R[tief]1 bis R[tief]6 die gleiche Bedeutung wie oben haben.
Phenylchlorformiat ist im Handel erhältlich. Halogenphenylchlorformiate sind entwe-der im Handel erhältlich oder können durch Umsetzen des gewünschten Halogen-phenols mit Phosgen hergestellt werden (J. Chem. Soc., 2461 (1965)).
Die Reaktion zwischen dem Chlorformiat (II) und dem Farbentwickler zur Bildung des Derivats (I) beruht auf dem von Carpino et al., J. Am. Chem. Soc., 92, Seite 5748 (1970) beschriebenen Verfahren. Bei dieser Reaktion kann entweder der Farbent-wickler oder das Chlorformiat (II) in einem Überschuß der stöchiometrischen Mengen verwendet werden, und die Reaktionsteilnehmer werden in einem alkalischen wässri-gen Reaktionsmedium, welches ein organisches Lösungsmittel, wie Dioxan, enthal-ten kann, zusammengebracht. Die Reaktion verläuft rasch unter Freisetzung von Wärme, und das Reaktionsmedium wird während der Dauer der Reaktion zweckmäs-sigerweise gekühlt. Das Paraphenylendiaminderivat (I) ist in dem flüssigen Reak-tionsmedium unlöslich und wird durch Abfiltrieren und Aufbereiten des nassen Fest-stoffes nach herkömmlichen Verfahren gewonnen.
Die Paraphenylendiaminderivate werden in der Diffusionsübertragungsfotografie ver-wendet, wobei erreicht wird, daß ein Farbbildner zwecks Umwandlung in ein bestän-diges Farbstoffbild in ein Empfängermaterial diffundiert, und zwar gegebenenfalls un-ter verzögerter Diffusion. Siehe z.B. die U.S.-Patentschriften 2 774 668, 3 301 772 und 3 359 104. In solchen Systemen umfaßt das fotografische Element eine Negativ-einheit, die wenigstens eine gegen das Licht einer Grundfarbe sensibilisierte Silber-halogenidemulsion sowie einen Farbbildner enthält, welcher in den bildweise belich-teten Flächen des fotografischen Elements mit dem oxydierten Farbentwickler kup-pelt, um ein nicht-diffundierbares gekuppeltes Produkt zu erhalten, wobei dessen Farbe unwichtig ist, da sie bei der Formung des Bildes keine Rolle spielt. In den nicht-belichteten Flächen kann der Farbbildner in ein Empfängerelement oder ein Empfängermaterial ("Sheet") diffundieren. In den nicht bildweise belichteten Flächen diffundiert der Farbbildner in ein Empfängermaterial oder eine Empfängerschicht des fotografischen Elements, welche(s) das erfindungsgemäße Paraphenylendiaminderi-vat enthält. Danach wird das Empfängermaterial mit einer alkalischen Behandlungs-lösung, welche ein starkes Oxydierungsmittel enthält, in Kontakt gebracht, welche das Paraphenylendiaminderivat oxydiert und das oxydierte Produkt in die Lage ver-setzt, mit dem Farbbildner zu kuppeln, um einen beständigen Indoanilin- oder Azomethinfarbstoff zu bilden.
Während der Behandlung der Negativeinheit mit einem fotografischen Farbentwickler kann das Empfängermaterial mit der Negativeinheit des fotografischen Elements in Kontakt gelassen werden; in diesem Fall kann die Diffusion des Farbbildners in das Empfängermaterial ohne weitere Behandlung stattfinden. Gegebenenfalls kann das Empfängermaterial jedoch auch nach der Entwicklung mit der Negativeinheit zusam-mengebracht werden, und die Diffusion des Farbbildners wird dann initiiert. Beide Al-ternativen werden nach bekannten Verfahren durchgeführt. In jedem Fall wird die Bil-dung des positiven Farbstoffbildes durch die Behandlung des Empfängermaterials mit dem starken Oxydierungsmittel bewirkt.
Wenn die Negativfilmeinheit den Farbentwickler gemäß der deutschen Offenlegungs-schrift 25 51 049, auf deren Offenbarung hier ausdrücklich Bezug genommen wird, und das Empfängermaterial das erfindungsgemäße Paraphenylendiaminderivat ent-hält, erhält man ein Farbdiffusionsübertragungssystem, bei welchem eine Ansamm-lung von Paraphenylendiamin in der alkalischen Behandlungslösung vollständig ver-mieden wird. Bei anderen Systemen, wo ein Paraphenylendiaminfarbentwickler für die Farbentwicklung der Negativfilmeinheit verwendet wird, wird durch Verwendung des Paraphenylendiaminderivats (I) die Verwendung eines Paraphenylendiaminfar-benentwicklers in der Farbstoffbildungstufe vermieden.
Das Empfängermaterial oder die Empfängerschicht wird hergestellt, indem das Paraphenylendiaminderivat (I) in einem hochsiedenden, fotografisch inerten ölartigen Material, wie hochsiedenden Estern, Alkoholen, Ölen oder Mischungen von diesen, dispergiert oder gelöst wird, die Mischung von Öl und Derivat (I) gegebenenfalls un-ter Verwendung eines Emulgierungsmittels in einem wässrigen hydrophilen Kolloid, z.B. Gelatine, dispergiert wird und dann die Kolloiddispersion auf einen geeigneten Träger aufgetragen wird. Gelatine ist als hydrophiles Kolloid zur Verwendung in dem Empfängermaterial geeignet; ebenso Polyvinylalkohol und die verschiedenen synthe-tischen Gelatinesubstitute. Bei dem Träger kann es sich um Papier, Zelluloseacetat, Polyäthylenterephthalat oder jeden anderen geeigneten fotografischen Träger han-deln. Das Paraphenylendiaminderivat (I) wird in einer solchen Menge verwendet, daß die oxydative Kupplung mit allen Farbbildnern, die auf das Empfängermaterial über-tragen werden, gewährleistet ist, und daher hängt die optimale Menge für ein be-stimmtes Empfängermaterial von dem System ab, wofür es verwendet wird.
Das starke Oxydierungsmittel kann ein Alkalimetall oder Ammoniumpersulfat oder Perhalogenid oder jedes andere Oxydierungsmittel sein, das die Urethanbindung des Paraphenylendiaminderivats (I) spaltet. Das Oxydierungsmittel sollte in einer ausrei-chenden Menge verwendet werden, um das gesamte Paraphenylendiaminderivat (I) in dem Empfängermaterial zu oxydieren, und die optimale Menge kann leicht empirisch bestimmt werden. Das Oxydierungsmittel kann sich in dem Empfängerma-terial selbst befinden, wobei es während des Auftragens dem hydrophilen Kolloid zu-gegeben wird, oder es kann mit einer Behandlungslösung getrennt auf das Empfän-germaterial aufgetragen werden.
Die Farbbildner, die in der Diffusionsübertragungsfarbfotografie verwendet werden, eignen sich zur Verwendung zusammen mit dem Paraphenylendiaminderivat (I). Bei-spielsweise können die farblosen Kuppler, die in den U.S.-Patentschriften 3 301 772, 3 359 104 und
3 728 116 beschrieben sind und auf deren Offenbarungen hier ausdrücklich Bezug genommen wird, vorteilhaft verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung. Alle darin und in den Ansprüchen genannten Teile und Verhältnisse beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben.
Beispiel 1
Herstellung von:
Einer Lösung von 10,6 g Natriumcarbonat in 100,0 ml Wasser wurden 100,0 ml Dioxan und 21,4 g 4-Diäthylamino-2-methyl-anilin-hydrochlorid zugegeben. Die Lö-sung wurde auf 10°C abgekühlt, und es wurden langsam 15,6 g Phenylchlorformiat und anschließend 200,0 ml Wasser zugegeben. Die Reaktionsmasse wurde 15 Minu-ten lang gerührt und dann mit Wasser auf 1 l verdünnt. Das Reaktionsprodukt wurde aufbereitet, indem der Feststoff in Äther gelöst und danach über Natriumsulfat ge-trocknet wurde und dann der Äther abgedampft und das Produkt in einem hochsiede-nen Petroläther umkristallisiert wurde. Als Ausbeute erhielt man 26 g eines Produkts, das bei 117 - 118°C schmolz und die obige Struktur aufwies. Die Kohlenstoff-Wasserstoff-Stickstoff-Analyse hatte folgendes Ergebnis:
berechnet gefunden
C 72,45 72,23; 72,23
H 7,43 7,61; 7,37
N 9,39 9,41; 9,36
Beispiel 2
Herstellung von:
Einer Lösung von 11,0 g Natriumcarbonat und 0,05 g Natriumsulfit in 100,0 ml Was-ser wurden 100,0 ml Dioxan und 21,6 g 4-Diäthylamino-2-methylanilin-hydrochlorid zugegeben. Die Lösung wurde auf 8°C abgekühlt, und es wurden langsam 26,0 g 2,4,5-Trichlorphenylchlorformiat in 100 ml Dioxan zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde 30 Minuten lang bei 5°C gerührt und dann auf Eiswasser gegossen und fil-triert. Nachdem der Feststoff aufbereitet und aus heißem Petroläther umkristallisiert worden war, erhielt man ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 120 - 121°C, das die obige Struktur aufwies; Ausbeute: 20 g.
Eine Analyse der Verbindung hatte das folgende Ergebnis:
berechnet gefunden
C 53,82 53,84; 53,71
H 4,77 4,98; 4,87
N 6,97 6,83; 6,74
Cl 26,48 26,46; 26,21
Beispiel 3
Es wurde ein Empfängermaterial für ein Farbfotografiediffusionsübertragungssystem hergestellt, indem eine Mischung von: dem 2,4,5-Trichlorphenylester von [(4-Diäthylamino-2-methyl)-phenyl]-carbaminsäure (Beisp. 2) 1 g
N-Butylacetanilid 4 ccm
Gelatine 3 g
H[tief]2O 25 ccm
oberflächenaktives Mittel (Alkanol B) 10 ccm
Formaldehyd (10 %-ige Lösung) 1 ccm
in einer Dicke von 10 µ auf ein harzbeschichtetes Papier aufgetragen wurde.
Beispiel 4
8 g des Cyanfarbbildners: wurden in 12 ccm Tricresylphosphat und 12 ccm N-Butylacetanilid gelöst und dann mit 12 g Gelatine, 116 g H[tief]2O und 40 g ALKANOL B (oberflächenaktives Mittel) gemischt. Die Dispersion wurde im Verhältnis von 1:1 einer Silber-(9 Gew.-% Silber)-Jodobromid-Emulsion (7,5 % Gel) zugegeben und in einer Dicke von 3,0 µ auf einen Polyesterträger aufgetragen und mit Formaldehyd gehärtet.
Die Silberhalogenidschicht wurde durch ein Stufenfilter bzw. Stufenkeil belichtet und in der folgenden Lösung behandelt:
H[tief]2O 3,2 Liter
Na[tief]2SO[tief]3 6,0 g
2-Methyl-4-diäthylamino-anilin·HCl 20,0 g
Benzylalkohol 8,0 ccm
KOH (45 %-ige Lösung) 91,0 ccm
Borsäure 36,0 ccm
NaCl 10,0 ccm
Hydroxylaminsulfat 8,0 g
Phenidone B 0,5 g
pH-Wert: 12,5.
Der Filmstreifen wurde 2 Minuten lang in der obigen Entwicklerlösung behandelt, ge-waschen, gebleicht, fixiert und gewaschen und dann getrocknet; dabei blieb eine bildweise Verteilung des Farbbildners zurück. Der behandelte Filmstreifen wurde mit dem Empfängermaterial von Beispiel 3 zusammengebracht, und die Gesamteinheit wurde mit einer viskosen alkalischen Behandlungslösung (0,1 % hochmolekulare Carboxymethylzellulose, deren pH-Wert mit KOH auf 13,0 eingestellt war) behandelt. Nach einer Kontaktzeit von 1 Minute wurde der Filmstreifen abgezogen, und das Empfängermaterial wurde mit einer 1%-igen Kaliumpersulfatlösung behandelt. Man erhielt auf dem Empfängermaterial ein positives Cyanfarbbild.
Beispiel 5
Das Verfahren von Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei in dem Empfängermaterial Paraphenylenderivate der Formel: anstelle der Verbindung von Beispiel 2 verwendet wurden. Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
Verbindung R[hoch]1 Bildung eines positiven
Cyanfarbstoffbildes
1 <Formel> ja
2 C[tief]2H[tief]5- nein
3 <Formel> nein
4 <Formel> nein
5 <Formel> nein
6 <Formel> ja
Beispiel 6
Nach dem Verfahren von Beispiel 4 wurde eine Silberhalogenidschicht auf einem Träger hergestellt, wobei allerdings noch 8,0 g 2-Methyl-4-(N-methyl-N-tetradecyl)-amino-5-carboxyanilin zusätzlich zu dem Farbbildner in der Mischung von Tricresyl-phosphat und N-Butylacetanilid gelöst wurden - gemäß der deutschen Offenle-gungsschrift 25 51 049. Bei der auf diese Weise hergestellten Filmeinheit war der Farbentwickler in die Silberhalogenidschicht eingebracht. Nach der Belichtung durch ein Stufenfilter wurde die Filmeinheit mit dem Empfängermaterial gemäß Beispiel 3 zusammengebracht und gleichzeitig mit diesem mit der folgenden Behandlungslö-sung behandelt:
H[tief]2O 00,0 ccm
Na[tief]2SO[tief]3 1,5 g
KBr 5,0 g
45 %-iges KOH 20,0 ccm
Hydroxylaminsulfat 1,5 g
1 %-ige Carboxymethylzellulose 50,0 ccm
PHENIDONE B 0,5 g
pH-Wert: 13,5.
Nach 30 Sekunden wurde das Empfängermaterial von der Filmeinheit getrennt und mit einer 1%-igen Natriumpersulfatlösung behandelt. Es entwickelte sich ein positives Cyanfarbbild.
Beispiel 7
Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 6 wurde eine Silberhalogenidschicht auf einen Träger aufgebracht, wobei allerdings eine rotsensibilisierte Silberhalogenid-emulsionsschicht verwendet wurde. Darüber wurde ein Trennfilter unter Verwendung von kolloidalem Silber (Carey-Lea-Filterschicht) in einer Dicke von 1,0 µ aufgetragen. Es wurde eine Dispersion von 8 g des Gelb-Farbbildners: und 8 g 2-Methyl-4-(N-methyl)-N-tetradecyl)-amino-5-carboxy-anilin in 20 ccm 2-Phenoxypropanol, 20 g Gelatine, 120 ccm H[tief]2O und 20 ccm ALKANOL B gebil-det und dann im Verhältnis von 50:50 mit einer Silber-(9 Gew.-% Ag)-Jodobromid-Emulsion (nur blau-sensibilisiert) gemischt. Diese endgültige Emulsion wurde dann in einer Dicke von 3,0 µ auf den Trennfilter auf-

<NichtLesbar>

Claims (24)

1. Empfängermaterial oder -schicht für ein fotografisches Element, dadurch gekenn-zeichnet, daß es einen Träger umfaßt, auf welchem eine Verbindung der Formel: worin R = Halogen oder Trifluormethyl, n = 0 bis 5
und CD = den Rest eines Paraphenylendiaminfarbentwicklers, bei welchem eine pri-märe Aminogruppe zum oxydativen Kuppeln verfügbar ist, bedeutet, wobei die Phenoxycarbonylgruppe an das primäre Stickstoffatom des Paraphenylendiaminfarb-entwicklers gebunden ist,
aufgebracht ist.
2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phenoxygruppe nicht substituiert ist.
3. Material nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß R = Halogen oder Trifluormethyl ist.
4. Material nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß n = 1 bis 3 ist.
5. Material nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß CD die Formel: aufweist, worin
A) R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe;
R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH
und R[tief]5 und R[tief]6 jeweils Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe oder eine aro-matische Gruppe bedeuten; oder
B) R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]6 dieselbe Bedeutung wie unter A) haben und R[tief]4 und R[tief]5 zusammen die Ringglieder darstellen, die notwendig sind, um mit dem Stickstoffatom, an welches R[tief]5 gebunden ist, einen heterocyclischen Ring zu bilden, wobei dieses Atom das einzige Heteroatom ist oder aber noch ein zweites Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel anwesend ist; oder
C) R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]4 dieselbe Bedeutung wie unter A) haben und R[tief]5 und R[tief]6 zusammen die Ringglieder darstellen, die notwendig sind, um mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring zu bilden, wobei dieses Atom entweder das einzige Heteroatom ist oder noch ein zwei-tes Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel anwesend ist.
6. Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R[tief]1 und R[tief]2 je-weils Wasserstoff, Halogen, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe; R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und R[tief]5 und R[tief]6 jeweils Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe bedeuten; oder daß R[tief]4 und R[tief]5 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches R[tief]5 ge-bunden ist und welches das einzige Heteroatom ist, einen 5- bis 7-gliedrigen hetero-cyclischen Ring bilden; oder daß R[tief]5 und R[tief]6 zusammen mit dem Stickstoff-atom, an welches sie gebunden sind, einen 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, wobei dieses Stickstoffatom entweder das einzige Heteroatom ist oder aber ein zweites Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel anwe-send ist.
7. Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R[tief]1 und R[tief]2 je-weils Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffstomen; R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und R[tief]5 und R[tief]6 jeweils gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoff-atomen bedeuten.
8. Material nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R[tief]1 und R[tief]2 je-weils Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und R[tief]5 und R[tief]6 jeweils niederes Alkyl bedeuten.
9. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung ist.
10. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung ist.
11. Material nach Anspruch 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß sich auf dem Trä-ger eine hydrophile Kolloidschicht befindet und die Verbindung in dem Kolloid disper-giert ist.
12. Material nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit ei-nem hochsiedenden, fotografisch inerten, ölartigen Material gemischt ist und diese Mischung in dem Kolloid dispergiert ist.
13. Verbindung der Formel worin R = Halogen oder Trifluormethyl und n = 0 bis 5 bedeuten und
A) R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff, Halogen, eine aliphatische oder eine aro-matische Gruppe;
R[tief]3 und R[tief]4 jeweils Wasserstoff oder COOH und
R[tief]5 und R[tief]6 jeweils Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe oder eine aromati-sche Gruppe bedeuten; oder
B) R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]6 die gleiche Bedeutung wie unter A) haben und R[tief]4 und R[tief]5 zusammen die Ringglieder darstellen, die notwendig sind, um einen heterocyclischen Ring mit dem Stickstoffatom, an welches R[tief]5 gebun-den ist, zu bilden, wobei dieses Atom entweder das einzige Heteroatom ist oder aber noch ein zweites Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel anwesend ist; oder
C) R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3 und R[tief]4 die gleiche Bedeutung wie unter A) haben und R[tief]5 und R[tief]6 zusammen die Ringglieder darstellen, die notwendig sind, um einen heterocyclischen Ring mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, zu bilden, wobei dieses Atom entweder das einzige Heteroatom ist oder aber noch ein zweites Heteroatom aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel anwesend ist.
14. Verbindung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen; R[tief]3 und R[tief]4 Wasserstoff und R[tief]5 und R[tief]6 je-weils gerad- oder verzweigtkettiges Alkyl mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen bedeu-ten.
15. Verbindung nach Anspruch 13 - 14, dadurch gekennzeichnet, daß R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy, R[tief]3 und R[tief]4 Wasserstoff und R[tief]5 und R[tief]6 jeweils niederes Alkyl bedeuten.
16. Verbindung nach Anspruch 13 - 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Phenoxy-gruppe nicht substituiert ist.
17. Verbindung nach Anspruch 13 - 15, dadurch gekennzeichnet, daß R = Halogen oder Trifluormethyl ist.
18. Verbindung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß n = 1 bis etwa 3 ist.
19. Verbindung nach Anspruch 13 der Formel:
20. Verbindung nach Anspruch 13 der Formel:
21. Verfahren zur Herstellung von Farbdiffusionsübertragungsbildern, wobei ein be-lichtetes photoempfindliches Diffusionsübertragungselement, welches wenigstens ei-ne fotografische Silberhalogenidemulsion und einen damit assoziierten Farbbildner aufweist, entwickelt wird, indem es mit einer wässrigen alkalischen Behandlungslö-sung in Kontakt gebracht wird, um eine bildweise Verteilung des diffundierbaren Farbbildners in den nicht-belichteten Flächen des Silberhalogenids zu erreichen, und wenigstens ein Teil des diffundierbaren Farbbildners durch Imbibition in eine darüber-liegende bildaufnehmende Schicht übertragen wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Empfängermaterial das Material gemäß Anspruch 1 verwendet wird; das Empfän-germaterial mit einem starken Oxydierungsmittel behandelt wird, um die Verbindung zu oxydieren; und durch oxydatives Kuppeln des in das Empfängermaterial übertra-genen Farbbildners ein positives Farbstoffbild gebildet wird, wobei die oxydierte Ver-bindung einen Indoanilin- oder Azomethinfarbstoff bildet.
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Empfängermate-rial während des Entwickelns und des Übertragens des Farbbildners mit dem belich-teten photoempfindlichen Diffusionsübertragungselement in Kontakt steht.
23. Verfahren nach Anspruch 21 - 22, dadurch gekennzeichnet, daß das photo-empfindliche Element einen Farbentwickler enthält.
24. Verfahren nach Anspruch 21 - 23, dadurch gekennzeichnet, daß das Empfänger-material nach dem Entwickeln von dem belichteten photoempfindlichen Diffusions-übertragungselement entfernt und mit dem starken Oxydierungsmittel behandelt wird.
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