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DE2757113A1 - Imidazolylvinylaether und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Imidazolylvinylaether und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2757113A1
DE2757113A1 DE19772757113 DE2757113A DE2757113A1 DE 2757113 A1 DE2757113 A1 DE 2757113A1 DE 19772757113 DE19772757113 DE 19772757113 DE 2757113 A DE2757113 A DE 2757113A DE 2757113 A1 DE2757113 A1 DE 2757113A1
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Germany
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vinyl ether
aryl
imidazolyl
imidazol
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Kurt Dr Thiele
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Siegfried AG
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft ct-Aryl-ß-imidazol-1-yl-vinyläther, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
1-(ß-Aryl)ethylimidazolderivate sind als Fungizide und Bakterizide seit längerem bekannt (DE-OS 19 40 388 und DE-OS 20 6 3 857). Seither sind zahlreiche Versuche bekannt geworden, die Wirksubstanzen dieser Verbindungsklasse zu verbessern, insbesondere ihre Wirksamkeit zu erhöhen, ihr Wirksamkeitsspektrum zu verbreitern und ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften^ wie beispielweise Beständigkeit und Löslichkeit, zu verbessern. Im Rahmen dieser Bemühungen sind aus der DE-OS 26 45 617 auch 1-Aryl-2-(imidazol-1-yl)ethenderivate bekannt geworden, und zwar insbesondere die 2-Ketoderivate. Diese bekannten Substanzen zeichnen sich durch ein recht breites antimykotisches Aktivitätsspektrum aus, sind aber hinsichtlich ihrer fungiziden und bakteriziden Aktivität, ausgedrückt beispielsweise in Form der minimalen Hemmkonzentration, unbefriedigend.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, a-Aryl-ß-imidazol-1-yl-vinylderivate mit quantitativ verbesserter Aktivität zu schaffen und ein Verfahren anzugeben, nach dem diese Substanzen wirtschaftlich und problemlos herstellbar sind.
Zur Lösung dieser Aufgabe werden erfindungsgemäS o-Aryl-ßimidazol-1-yl-vinylather und deren Säureadditionssalze vorgeschlagen, wobei die Imidazolylvinyläther die im Patentanspruch 1 angegebene allgemeine chemische Formel (I) mit den im Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen für die Reste haben.
909826/0160
Die Imidazolylvinyläther zeigen überraschenderweise eine deutlich höhere Aktivität als die bekannten a-Aryl-ßimidazol-1-yl-ß-ketovinylderivate. Gegenüber diesen bekannten Verbindungen weisen die Imidazolylvinyläther vor allem auch den Vorteil auf, daß sie in weit geringerem Ausmaß Resistenzen hervorrufen. Gegenüber den strukturell nächst-verwandten im Handel erhältlichen a-Aryl-ß-imidazol-1-yl-ethyläthern weisen die entsprechenden Imidazolylvinyläther den Vorteil des breiteren Spektrums und der breiteren Einsetzbarkeit bei vergleichbarer Wirksamkeit und etwas geringerer Neigung zur Erzeugung von Resistenzen auf.
Die bakteriziden und fungiziden Imidazolylvinyläther der Erfindung werden als Wirksubstanzen in humanmedizinischen und veterinärmedizinischen Arzneimitteln sowie in Pflanzenschutzformulierungen verwendet. Die Imidazolylvinyläther können dabei einzeln oder im Gemisch miteinander als freie Basen oder in Form ihrer Säureadditionssalze, vorzugsweise in Form ihrer Nitrate, eingesetzt werden. Sie können in den Formulierungen in an sich gebräuchlicher Weise kombiniert mit üblichen begleitenden Wirksubstanzen, Trägerstoffen und Verdünnungssubstanzen formuliert werden. Dabei können die unter die allgemeine Formel (I) fallenden Stereoisomeren sowohl in reiner Form als auch im Gemisch eingesetzt werden. In welcher Form die Isomeren einzusetzen sind, kann der Fachmann von Fall zu Fall ohne weiteres selbst entscheiden. Hierbei werden nicht zuletzt auch wirtschaftliche Überlegungen eine Rolle spielen.
Die Gt-Aryl-ß-imidazol-1-yl-vinyläther der allgemeinen Formel (I) lassen sich durch Umsetzen eines entsprechenden 1-Arylacylimidazols mit einem entsprechenden a-Halogenäther herstellen:
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CH, Να,Η CH
fm Μ
Br_C0 «.l
(I)
In der vorstehend wiedergegebenen schematischen Reaktionsgleichung haben die Reste Ar, R und X die vorstehend genannte Bedeutung, während Hai ein Halogenatom bedeutet.
Diese Reaktion wird vorzugsweise in Hexamethylphosphorsäuretriamid unter Kühlung mit Eiswasser in Gegenwart von oder nach vorheriger Umsetzung mit NaH durchgeführt. Im Verlaufe der Reaktion kann die Temperatur bis auf 50 oder 60 0C ansteigen.
Der glatte und praktisch nebenproduktfreie Verlauf dieser Reaktion ist überraschend und war nach dem Stand der Technik nicht zu erwarten. So beschreiben beispielsweise Godefroi et al., J. med. ehem. Λ2_, S. 785 linke Spalte Absatz 3, daß die Methylierung von 1-Phenacylimidazol in Hexamethylphosphorsäureamid in Gegenwart von NaH glatt zu 1-(α-Methyl)phenacylimidazol führt, also eine C-Alkylierung und keine O-Alkylierung stattfindet. In gleicher Weise beschreiben auch Gross et al., Angew. Chem. 79, S. 359 und 360, für die Umsetzung von a-Halogenäthern und o-Hal-
Thioäthern mit enolisierbaren Carbony!verbindungen das praktisch ausschließlicheAuftreten von C-Alkylierungen. Lediglich im Fall des Acetessigesters wird in Konkurrenz zur C-Alkylierung und neben dieser eine gewisse O-Alkylierung beobachtet (Summers,
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Chem. Rev. 5J>, 301). Angesichts dieses Standes der Technik war es überraschend, daß die Umsetzung von o-Halogen-äthern und deren Schwefelanalogen glatt und präparativ in wirtschaftlicher Weise verwertbar bei Reaktion mit 1-Phenacylimidazolderivaten zu den entsprechenden Vinyläthern führt, daß also eine glatte O-Alkylierung eintritt.
Die Erfindung ist im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
α- (2/4-Dichlorphenyl>»ß-imidazol~1-yl-vinyl-methylthlomethyläthernitrat
In einem Dreihalskolben mit aufgestecktem Rückflußkühler, Innenthermometer und Tropftrichter werden 12,75 g (50 mmol) 1-(2,4-Dichlorphenacyl)imidazol in 45 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst. Die Lösung wird unter Eiskühlung mit 2,5 g (52 mmol) einer 50 %-igen Dispersion von NaH in Mineralöl portionsweise im Verlauf von 90 min versetzt. Anschließend wird noch 1 h bei einer Temperatur des Gemisches von unter 10 0C gerührt. Abschließend wird das Gemisch auf 50 0C erwärmt und
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wiederum 1 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend wieder auf eine Temperatur von 5 bis 10 0C abgekühlt und langsam und tropfenweise mit 5,31 g (55 mmol) Chlordimethylthioäther versetzt. Es wird 2 h bei Raumtemperatur und anschließend weitere 2 h bei einer Gemischtemperatur von 50 0C gerührt. Das-Reaktionsgemisch wird dann in 750 ml Wasser eingegossen und dreimal mit 200 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck vollständig eingedampft. Als Rückstand werden dabei 40 g einer öligen Substanz erhalten, die unter Verwendung von Dichlormethan auf einer Kieselgelsäule chromatographiert werden. Die vereinigten sauberen Fraktionen werden eingedampft und liefern dabei 5,0 g einer öligen Substanz. DieserRückstand wird in einem Gemisch aus Essigsäureethylester und Diethylether gelöst und mit 3,5 ml einer 60 %-igen wässrigen HNO- gefällt. Es werden 4,32 g (11,4 mmol) des reinen Nitrats mit einem Schmelzpunkt von 131 bis 132,5 0C erhalten. In dem in KBr aufgenommenen IR-Spektrum ist die starke Ketonbande des Ausgangsmaterials bei 5,9 μπι verschwunden.
Elementaranalyse für C13H12Cl2N2OS
HN
ber. : 41 ,28 3, 46 11 ,11
gef. : 41 ,32 3, 33 10 ,70
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Beispiel 2
thyläthernitrat
CL
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird mit der Abänderung wiederholt, daß dem nach der NaH-Zugabe wieder abgekühlten Reaktionsgemisch statt des Thioäthers eine äquivalente Menge 2-Chlorphenyl-chlormethyläther zugetropft wird. Das Reaktionsgemisch wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgenommen, gereinigt und schließlich als Nitrat gefällt. Das erhaltene Nitrat hat einen Schmelzpunkt von 141 bis 142 0C. Im kernmagnetischen Protonenresonanzspektrum in einem Gemisch aus deuteriertem Chloroform und Dimethylsulfoxid werden folgende Verschiebungen beobachtet:
5=5,47 (s; 2H; -OCH2O-); 6=6,74 (1H; C=CH-); 6=9,17 (s; 1H; Imidazol-2-yl-H); 6= 6,8 -7,7 (m; 9H; aromat, und heterocycl. Protonen).
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Beispiele 3 bis 9
Nach dem in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren werden durch Umsetzen von 1- ß,4-Dichlorphenacyl)imidazol mit den entsprechenden Chlormethyläthern bzw. deren Schwefelderivaten in äquivalenten Mengen und, mit Ausnahme des Beispiels 6, anschließendes Fällen als Nitrat die folgenden Substanzen hergestellt:
3. α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-methoxymethyläthernitrat, Schmelzpunkt 94 bis 96 0C.
4. α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-(4-chlorphenylthio)methyläthernitrat, Schmelzpunkt 140 bis 142 0C.
5. α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-n-butoxymethyläthernitrat, Schmelzpunkt 95 bis 98 0C.
6. α- (2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-benzyloxymethyläther; die freie Base wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise säulenchromatographisch gereinigt. Die Reinheit der Substanz wird dünnschichtchromatographisch bestätigt. Die Elementaranalyse für C19H16Cl3N2O2 liefert folgende Werte:
H N Cl
ber. : 60, 81 4 ,30 7 ,47 18 ,90
gef. : 61, 01 4 ,64 7 ,21 18 ,52
7. α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-(2,4-Dichlorphenoxy)methyläthernitrat, Schmelzpunkt 141 bis 142 0C.
8. α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-(4-methoxyphenoxy)methyläthernitrat, Schmelzpunkt 133 bis 133,5 0C.
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9. α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-vinyl-(5-chlorpyrid-2-yl-thio)methyläthernitrat, Schmelzpunkt 165 bis 166 0C.
Versuche
Die Wirksubstanzen nach den Beispielen 1 bis 4, das im Handel als Fungizid erhältliche α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-imidazol-1-yl-ethyl-(4-chlorphenyl)methyläthernitrat (A) und zwei aus der DE-OS 26 45 617 bekannten Imidazoly!vinylketone werden auf ihre fungizide und bakterizide Aktivität vergleichend geprüft. Die als Vergleichssubstanz verwendeten Vinylketone sind dabei das a-Imidazol-1-yl-ß-5-bromthien-2-yl-vinyl-2,4-dichlorphenyl-keton (B) und das a-Imidazol-i-yl-ß-4-nitrophenylvinyl-2,4-dichlorphenylketon (C).
Die Substanzen werden zur Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (ug/ml) für Bakterien und Pilze nach der Gradientenplattenmethode mit Gradienten von Null bis 100 ug/ml geprüft. Dabei werden die Substanzen als Lösungen in 10%-igem Dimethylformamid eingesetzt. Das Versuchsergebnis wird drei Tage nach Versuchsbeginn ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt. Als Bakterien werden Staphylococcus aureus haemolyticus (St) und Streptococcus faecalis (Str) eingesetzt, als Pilze Candida albicans (Ca), Trichophyton mentagrophytes (Tri) und Aspergillus niger (Asp).
Die Fälle, in denen Resistenzen oder Teilresistenzen beobachtet wurden, sind in der Tabelle 1 durch "r" hervorgehoben.
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Tabelle 1
Minimale Hemmkonzentration ^g/ml) Ca Pilze
Beispiel Bakterien «10 Tri Asp
Substanz St Str r «10 «10
1 10 20 OO <10 5Or
2 <10 10 r : oo «,ο
3 70 25 r OO OO
4 OO 5Or r «10 «10
A «10 - r < 1 0 r
B - 20 r
i ,
C r 8Or
r
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Claims (4)

JABGBR, GRAMS & PONTANI PATläNTANWÄLTB DIPL.CHEM. DR. KLAUS JAEGER DIPL.-ING. KLAUS D. GRAMS OR.-ING. HANS H. PONTANt GAUTING · BERGSTR. 48V. 803t STOCKDORF · KREUZWEG 34 8763 KLEINOSTHEIM · HIRSCHPFAD SGF-5 Siegfried Aktiengesellschaft CH-4800 Zofingen / Schweiz Imidazolylvinyläther und Verfahren zu ihrer Herstellung Patentansprüche
1. a-Aryl-ß-imidazol-1-yl-vinyläther und deren Säureadditionssalze, wobei die Imidazolylvinyläther die allgemeine Formel
I CN
Rr-C-O-CH2-X-K (D 909826/0160
TELEPHON: (O80) 85O2O3O; 8574O8O; (O6O27) 8825 · TELEX: 521 777 isar d
haben, in der
Ar Phenyl, Naphthyl oder einen ein- oder zweikernigen heterocyclischen Ring bedeutet, wobei diese Ringe einfach oder mehrfach substituiert sein können und die Substituenten unabhängig voneinander Halogen, niederes Alkyl, auch Cycloalkyl, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, niederes Alkoxy und niederes Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Phenyl, Benzyl, Cyano, Nitro oder Amino sein können,
X Oxy, Thio, Sulfinyl oder Sulfonyl bedeutet,
R ein unverzweigtes, verzweigtes oder cyclisches, gesättigtes oder ungesättigtes, eine oder mehrere Doppel- und/oder Dreifachkohlenstoffbindungen aufweisendes Alkyl mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl oder Aralkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bedeuten kann, wobei "Aryl" jeweils einschließlich der Substituenten die vorstehend für den Rest Ar genannte Bedeutung haben kann,
R1 niederes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Nitrogruppe bedeutet und an beliebiger Stelle im Imidazolring stehen kann und
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η Null, 1, 2 oder 3 ist, wobei in den Fällen, in denen η gleich 2 oder 3 ist, die einzelnen Reste R1 auch verschieden voneinander sein können.
2. Imidazolylvinyläther nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß Ar für 2,4-Dichlorphenyl steht und η gleich Null ist, der Imidazolring also unsubstituiert ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Imidazolylvinyläther nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein entsprechendes 1-Arylacylimidazol in Gegenwart von NaH nach anfänglicher Eiskühlung und anschließender milder Erwärmung bei Temperaturen bis zu 50 0C unter Rühren in Hexamethylphosphorsäuretriamid mit einem entsprechenden α-Halogenäther, α-Halogenthioäther, einer o-Halogen-sulfinylverbindung oder ct-Halogen-sulfonylverbindung umgesetzt wird und das Reaktionsgemisch in gebräuchlicher Weise aufgearbeitet wird.
4. Verwendung der Imdiazolvinyläther nach einem der Ansprüche 1 oder 2 als fungizider und/oder bakterizider Wirkstoff in humanmedizinischen oder veterinärmedizinischen Arzneimitteln oder in Pflanzenschutzmitteln.
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