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DE2753971B2 - 5-Methyl- a - [(methylthio)-methyl] -2furanacrolein, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung dieser Verbindung als Würzstoff oder als Zusatz zu Wurzmischungen für Lebensmittel - Google Patents

5-Methyl- a - [(methylthio)-methyl] -2furanacrolein, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung dieser Verbindung als Würzstoff oder als Zusatz zu Wurzmischungen für Lebensmittel

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DE2753971B2
DE2753971B2 DE2753971A DE2753971A DE2753971B2 DE 2753971 B2 DE2753971 B2 DE 2753971B2 DE 2753971 A DE2753971 A DE 2753971A DE 2753971 A DE2753971 A DE 2753971A DE 2753971 B2 DE2753971 B2 DE 2753971B2
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DE
Germany
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methyl
seasoning
compound
methylthio
food
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DE2753971A
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DE2753971A1 (de
DE2753971C3 (de
Inventor
Christopher Califon Giacino
Anne Bricktown Hruza
Braja Dulal Holmdel Mookherjee
Alan Owen Atlantic Highlands Pittet
William L. Jackson Schreiber
Manfred Hugo Locust Vock
Donald Arthur Lincroft Withycombe
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International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
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Publication date
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    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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Description

S O
CHj C
mit 5-Methylfurtural der Formel
O
\
H
CHj
in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
3. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Würzstoff oder als Zusatz zu Würzmischungen zum Würzen und zur Geschmacksverbesserung von Lebensmitteln.
Die Erfindung betrifft 5-Methyl-«-[(methy1thio)-methyl]-2-furanacrolein der Formel
CH3
CIl3
ι _:_ \i r_i j Ii *.-u :- j:~
uiiu cm vciimiicii £U ucaacu ι lci aiciiuug suwic uic Verwendung dieser Verbindung als Würzstoff oder als Zusatz zu Würzmischungen zum Würzen und zur Geschmacksverbssserung von Lebensmitteln.
Das erfindungsgemäße 5-Methyl-a-£(methylthio)-methyrj-2-furanacrolein bat überraschende und unerwartete organoleptische Eigenschaften, die im wesentlichen wie folgt charakterisiert werden können:
Kartoffelartiger, methionalartiger, grüner schwefelartiger, an hydrolysiertes Pflanzenprotein erinnernder, an
ίο Hähnchen, Kohl und grüne Kartoffel erinnernder Aromacharakter mit kartoffelartigen, metallisch schwefel-grünen, kohlartigen, hähnchen- und pilzartigen Geschmacks-Nuancen — in einer Konzentration von 1 ppm. Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindung besteht in ihrer außergewöhnlich guten Stabilität. Sie verleiht daher den Lebensmitteln natürliche, an Kartoffeln und gekochtes grünes Gemüse, beispielsweise Kraut, und an Pilze erinnernde Noten, die den »frischen« Zustand beibehalten, auch wenn das
2G Produkt gelagert, beispielsweise tiefgekühlt oder vor dem Verzehr im Kühlschrank aufbewahrt wird.
In einer Konzentration von 0,02 ppm ergibt die Verbindung ein süßes, leicht schwefelartiges, an gekochte Kartoffeln erinnerndes Aroma und einen ebensolchen Geschmack. Mit einer Konzentration von 0,5 ppm wird ein süßes, leicht schwefelartiges, an gekochte Kartoffeln erinnerndes, kohlartiges, minzeartiges und metallisches Aroma und ein ebensolcher Geschmack erzielt
jo Die Verbindung eignet sich daher zum Würzen von Lebensmitteln, um deren organoleptische Eigenschaften zu verbessern, zu verstärken bzw. zu intensivieren, sowie abzurunden und zu vereinheitlichen. Dabei kann einem milden, relativ geschmacklosen Produkt Aroma und Geschmack verliehen oder bereits vorhandene
Würzcharakteristiken verbessert, ergänzt und/oder in
ihrer Qualität verändert und/oder nur intensiviert werden.
Das erfindungsgemäße 5-Methyl-«-[(methylthio)-
methyl]-2-furanacrolein eignet sich als Würzstoff für feste und flüssige, verzehrbare oder kaubare Produkte, insbesondere für Lebensmittel mit Kartoffel- und/oder gekochten grünen Gemüse-Charakteristiken, beispielsweise Suppen, Kartoffelspeisen, gekochtes Gemüse und
Salatdressings.
Die Verbindung kann auch zusammen mit bekannten Würz-Hilfsstoffen verwendet werden, mit denen sie verträglich ist und die ihre organoleptischen Eigenschaften nicht beeinträchtigen. Zu solchen Würz-Hilfsstoffen gehören übliche Stabilisatoren, Verdickungsmittel, Netzmittel, Konditioniermittel und andere Würzstoffe.
Stabilisatoren sind Konservierungsmittel, z. B. Natriumchlorid; Antioxydationsmittel, z. B. Calcium- und Natriumascorbat, Ascorbinsäure, butyliertes Hydroxyanisoi (Gemisch aus 2 und 3 tert.-Butyl-4-hydroxyanisol), butyliertes Hydroxytoluol (2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol), Propylgallat, sowie Sequestriermittel, z. B. Zitronensäure.
bo Verdickungsmittel umfassen Träger, Bindemittel, Schutzkolloide Suspendiermittel, Emulgiermittel, z. B. Agar-Agar, Carrageen; Cellulose und Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose und Methylcellulose; natürliche und synthetische Gummiarten, wie Gummiarabi-
b5 kum, Traganthgummi; Gelatine, proteinhaltige Substanzen; Lipide, Kohlehydrate, Stärken; Pektine und Emulgiermittel, z. B. Mono- und Diglyceride von
ITtOKCl III
1 VIILVOV.!!
Disaccharide, z. B. Zuckersirup.
Netzmittel umfassen Emulgiermittel, z. B. Fettsäuren, wie Capiinsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure, Mono- und Diglyceride von Fettsäuren, Lecithin, Entschäu mangsmittel und Würzdispergiermittel, wie Sorbiianmonostearat, Kaliumstearat, hydrierter Tall-alkohoL
Geeignete Kondidoniermittel sind beispielsweise Bleich- und Reifungsmittel, wie Benzoylperoxid, Calciumperoxid, Wasserstoffperoxid; Stärkemodifiziermittel, wie Peressigsäure, Natriumchlorit, Natriurtihypochlorit, Propylenoxid, Succinanhydrid; Puffermittel und Neutralisationsmittel, z. B. Natriumacetat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumphosphat, Zitronensäure, Milchsäure, Weinessig; Konservierungsmittel, wie Aluminiumnatriumsulfat, Calciumchlorid und Calciumgluconat; Texturiermittel, Mittel gegen Zusammenbacken, z. B. Alumininmcalciumsulfat und dreiwertiges Calciumphosphat; Nährstoff-Zusatzmittel, z. B. Eisensalze, wi^ Ferriphosphat, Ferrogluconat; Riboflavin, Vitamine, Zinkquellen, wie Zinkchlorid und Zinksulfat
Die erfindungsgemäße Verbindung kann mengenmäßig in einem verhältnismäßig weiten Bereich verwendet werden. Die zugegebene Menge hängt nicht nur von dem jeweils gewünschten organoleptischen Effekt, sondern auch von der Natur des zu würzenden Stoffes ab.
Je nach dem fertigen Lebensmittelprodukt können die Mengen an 5-Methyl-«-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein von beispielsweise nur 0,02 ppm bis zu etwa 50 ppm, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubevdtung, betragen. Der bevorzugte Bereich liegt bei etwa 0,2 ppm bis zu etwa 25 ppm. Höhere Konzentrationen sind nic'.t zu empfehlen, da damit keine bessere Wirkung erzielt wird. Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Bestandteil einer Würzmischung verwendet wird, muß darauf geachtet werden, daß eine ausreichende Menge vorhanden ist, um die gewünschte /
Konzentration in dem zu würzenden Endprodukt zu ch3
erreichen.
Für Würzzubereitungen wird die erfindungsgemäße Verbindung in Konzentrationen von etwa 0,1 Gew.-% bis zu etwa 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Würzzubereitung verwendet.
Die Würzmischungen können nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, so beispielsweise in bekannten Mischvorrichtungen für Teig oder Fruchtgetränke, wobei die Bestandteile bis zur gewünschten Konsistenz, Homogenität der Dispersion gemischt werden. Für Würzmischungen in Pulverform wird die erfindungsgemäße Verbindung z. B. mit Gummiarabikum, Traganthgummi, Carrageen gemischt und anschließend sprühgetrocknet. Ferner kann mit pulverförmigen Stoffen, wie Stärke oder Zucker gemischt werden.
Als Additive oder Hilfsstoffe kommen bevorzugt in Frage:
Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; Isoamylalkohol; Phenylethylalkohol;
y-Butyrolacton;
3-Phenyl-4-pentenal;
3-Phenyl-3-pentenal;
3-Phenyl-2-pentenal;
Methylpyrazin; Tetramethylpyrazin; Trimethylpyrazin;
2,6-Dimethylpyrazin;
2-Äthyl-3-methyIpyrazin;
2-Äthyl-3,5-dimethyIpyrazin;
2-Äthyl-3,6-dimethylpyrazin;
2-Äthyl-5-methylpyrazin;
2-Äthyl-3-acetylpyrazin;
2-<i-ButyI)thiazol;
2-{i-Propyl)thiazol;
2-Phenyl-4-pentenaldimethylacetal; 4-Methylthiobutanal;
trans-2-Hexenal;
hydrolysiertes Pflanzenprotein;
Mononatriumglutamat;
schwarzes Pfefferöl;
Muskatnußöl; Sellerieöl; Zitronenöl;
SenföL
Das 5-Methyl-«-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein wird dadurch hergestellt, daß Methional der Formel
mit 5-Methylfurfural der Formel
CH3
Acetaldehyd; Isobutyraldehyd; Isovaleraldehyd; Methylsulfid; Methyldisulfid; Isobutylacetat; Phenyläthylacetat; <,5
Diacetyl;
Acetophenon;
in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
Als Base eignet sich ein Alkalimetallhydroxid oder ein Erdalkalimetallhydroxid, zum Beispiel Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Bariumhydroxid. Die Konzentration der Base kann zwischen 0,1 TOlar bis zu 5 molar, vorzugsweise 0,3 molar bis zu 0,8 molar, betragen. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich zwischen —10° C und 5O0C, wobei sie eine Funktion der als Katalysator verwendeten Base ist.
Das Molverhältnis von Methional zum 5-Methylfurfural ist nicht kritisch, aber ein Verhältnis von 1 :! ist
j 1 ao:_
rcauiiuGi 3 ^wcviiiiiauig
Die Reaktion stellt ein Aldolkondensation dar. Sie verläuft nach der folgenden Reaktionsgleichung:
S O
CH3 C +CH3
NaOH . CH3
Beispiel
In eine mit mechanischem Rührer, 250 ml Einfülltrichter, Y-Adapter, Thermometer und Friedrich-Kühler ausgerüsteten 1 Liter Reaktionskolben wurden 104Methional und HOg 5-MethyIfurfural eingebracht Das Reaktionsgemisch wurde auf 0°C gekühlt und 100 ml einer 0,5 molaren Natriumhydroxidlösung wurden unter Rühren tropfenweise zugegeben. Die Reaktionsmasse wurde weitere 2 Stunden bei 0°C gerührt Das Reaktionsgemisch wurde dreimal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert die Extrakte zusammengegeben, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und auf einem Drehverdampfer eingedampft Das zurückbleibende Produkt wurde an einer kurzen Säule destilliert, wobei das 5-Methyl-«-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein unter einem Druck von 6,65 mbar bei 155° C überging.
Die Struktur der Verbindung wurde durch folgende Analysen bestimmt:
Die NMR-Daten waren folgende: Die MS-Spektraldaten waren folgende;
m/e
43
51
65
77
91
93
105
119
120
121
149
150
196
Relative
Intensität (%)
53
14
12
42
34
23
11
14
22
19
100
1!
62
Das NMR-Spektrum ist in F i g. 1, das IR-Spektrum in F i g. 2 und das MS-Spektrum in F i g. 3 dargestellt
Chemische
Verschiebung (ppm)		 Zuordnung Integration
2.06 (s)
2.36 (s)		 CH3-S-
CH3-C-O		 3H
3H
3.68 (s) C=C-CH2-S- 2H
6.06 (d, J=4H2)
6.62 (d, J=4HJ		 Furan Protone IH
IH
6.78 (s) olefinisches Proton IH
9.26 (s) HC=O IH
Die IR-Daten waren folgende:
Absorptionsbänder cm-'
780, 850,1015,1120,1210,1355,
1420,1500,1570,1615,1665,2910.
Verwendungsbeispiele Beispiel A
5-Methyl-ot-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein wurde in einer Menge von 0,10 ppm zu einem Kartoffelbrei gegeben, der 0,5% Butter und 99,5% Kartoffelbrei enthielt Die Mischung wurde eine Stunde auf 32° C erwärmt Der so gewürzte Kartoffelbrei hatte einen ausgezeichneten natürlichen, an gebratene Kartoffeln erinnernden Geschmack mit Kraut-Nuancen.
Die organoleptischen Charakteristiken sind sehr verträglich mit Sauerbraten.
Beispiel B
5-Methyl-a-[(methyitMo)-methyI]-2-niranacrolein wurde in einer Menge von 0,05 ppm zu einer Standard Öl-Essig-Salatsoße zugegeben. Diese Mischung wurde in einer Menge von 10% zu frisch geschnittenen Brokkoli zugegeben. Die erhaltene Brokkoli/Salat-So-
Benmischung hatte eine ausgezeichnete, natürliche, an grüne Fava-Bohnen erinneren Note mit einem ausgezeichneten Geschmack nach frisch geschittenen Brokkoli. Diese Eigenschaften behielt die Salat-Soße bei.
auch nachdem sie 10 Stunden
aufbewahrt wurde.
in einem Kühlschrank
Beispiel C
Mit der erfindungsgemäßen Verbindung wurde eine Kartoffelwürze durch Mischen folgender Bestandteile hergestellt:
Bestandteile Gewichts
teile
Diacetyl (l%ige Lösung) 0,20
Furfural 0,2
2-AcetyI-2-äthylpyrazin (l%ige Lösung) 1,0
2-Äthyl-3-methylpyrazin 4,0
Methional 2.0
Bestandteile
Gewichtsteile
5-Methyl-ff-|(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein
Äthanol (95%ig, unvergällt)
0,2
91,6
In einer Versuchsreihe wurden fünf einzelne Proben der obengenannten Mischung mit einer Probe verglichen, die kein 5-Methyl-«-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein enthielt. Die Untersuchungen wurden in einer Konzentration von 10 ppm in Wasser durchgeführt. Es wurde festgestellt, daß das 5Ίπείίι>·!*Α*[(ίΤ.εί}ϊ>Κηϊο)-methyl]-2-furanacrolein der Würzmischung einen an gestampfte Kartoffeln erinnernden Geschmack mit Kohl-Nuancen verlieh.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 5-Methyl-a-[(methylthio)methyl]-2-furanacrolein der Formel
CH3
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Methional der Formel
DE2753971A 1976-12-22 1977-12-03 5-Methyl-&alpha;-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung als Würzstoff oder als Zusatz zu Würzmischungen für Lebensmittel Expired DE2753971C3 (de)

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US05/753,462 US4064279A (en) 1976-12-22 1976-12-22 Alpha-substituted alkylidene methionals and uses thereof in foodstuffs and flavors for foodstuffs

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DE2753971A1 DE2753971A1 (de) 1978-06-29
DE2753971B2 true DE2753971B2 (de) 1980-11-06
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DE2753971A Expired DE2753971C3 (de) 1976-12-22 1977-12-03 5-Methyl-&alpha;-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung als Würzstoff oder als Zusatz zu Würzmischungen für Lebensmittel

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GB (1) GB1592287A (de)
IT (1) IT1089637B (de)
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JPS585907B2 (ja) 1983-02-02
NL175914C (nl) 1985-01-16
JPS5390231A (en) 1978-08-08
IT1089637B (it) 1985-06-18
NL175914B (nl) 1984-08-16
NL7714039A (nl) 1978-06-26
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CH631876A5 (de) 1982-09-15
GB1592287A (en) 1981-07-01
US4154766A (en) 1979-05-15
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US4108876A (en) 1978-08-22
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