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DE1692759A1 - Geschmackstoff - Google Patents

Geschmackstoff

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Publication number
DE1692759A1
DE1692759A1 DE19671692759 DE1692759A DE1692759A1 DE 1692759 A1 DE1692759 A1 DE 1692759A1 DE 19671692759 DE19671692759 DE 19671692759 DE 1692759 A DE1692759 A DE 1692759A DE 1692759 A1 DE1692759 A1 DE 1692759A1
Authority
DE
Germany
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tobacco
amount
compound
added
food
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671692759
Other languages
English (en)
Other versions
DE1692759B2 (de
Inventor
Roberts Donald L
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
RJ Reynolds Tobacco Co
Original Assignee
RJ Reynolds Tobacco Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by RJ Reynolds Tobacco Co filed Critical RJ Reynolds Tobacco Co
Publication of DE1692759A1 publication Critical patent/DE1692759A1/de
Publication of DE1692759B2 publication Critical patent/DE1692759B2/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
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    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
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    • A24B15/38—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only nitrogen as hetero atom
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    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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Description

R 1186
PATENTANWALT! ' Dr.-tng. HANS RUSCflKl DipWng. HEINZ AGUUOI I40oeh»o 27,
Ji »J· Reynolds Totitc co Goapaay, Winston-Salem, Carolina, Y
Brfinö«ng feazieht sioh darauf, 3*afeafc
einen
ein erwünschtes Aroisa zvt lfaeh
oder werden Hanrün^smtteln »to piiffiBiaiiiaimliolier Geoehaiacli: durch BiiiverJ.^ifeen einer 2~leetylpjrÄaiii ( naofefol^ncl als V^erfcineiöig I "bezeichnet )t 2-Aa8t?l-6-iie1ihylpyra£iB ( als Verbindung II !»»zeichnet ) und ^- ( nachfolgencl als Yerbi/iäung III
20982Λ/0090
- 2 - R 1186
Terliehen· Die chemische Struktur dieser Verbindungen kann durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:
O ο
CH3 f^ >jJ— C-CH3
Verbindung I Verbindung II Verbindung III
Biβ Torstehend angegebene Verbindung I kann durch Wasaerabspaltung des in Handel erhältlichen Pyrazinamid» unter Bildung eines Hxtrils und Umsetzen des ao gebildeten nitrile mit einem Methyl-Grrignard-Reagenz synthetisiert werden.« Bieees Syntheseverfahren kann folgendermasaen Teranschaulicht werden:
rrt—
^3n
Wasserabapaltmig^l^ ^Jf GH3KgBr
iyraziaamid 2-Cyanopyrazin Verbindlung I
Ia einaelnen wird die Synthese der Verbindung I falgenäermaei-en
a» Kftrsteilung von g-
9 g Pyrazinamid wuröen in 45 al gelöstt und die Mischung wurde unter Rtilireii
209824/00*0
; - - 3 - ß 1186
auf einem Wasserbad für 1,5 Stunden erwärmt. Die Lösung wurde dann zur Entfernung Überschüssigen Phtsphoroxychlorids im Vakuum destilliert· Nach Zugabe von 90 ml gesättigter Hatriumearbonatlösung BU dem abgekühlten Rückstand wurde die lösung mit Äther extrahiert» Die Destillation der getrockneten Ätherlösung ergab 7 g 2-Cyanpyridin ( Ausbeute von 91 * ).
b. Herstellung von 2-A.cetylpyrazin
2-Oyanpyrazin ( 13,4 g, Ο,Ϊ28 Mol ) in 50 ml Atüer wurden tropfenweise zu einer.kalten ( 0 ~ 5° C ) Löeung von 100 &1 3 K Methylmagnesiumbromid in 100 ml Äther zugefügt· lachdem die Zugabe beendet worden war, wurden 500 ml Eiswasser zu der kalten Löeung hinzugefügt, und die Hischung wurde mit Äther extrahiert*'Die getrocknete Ätherlösung wurde zur Entfernung dee Äthers destilliert, und der Rücketand ergab nach Kristallisation aus Hexan 2-'Acetylpyrazin ( 8,5 gi Ausbeute von 55 jt ).
Verbindung I ist ein fester Körper mit einem Schmelzpunkt von 74 - 76° C und der folgenden Kennzeichnungj
v Äthylalkohol Ultraviolettspektrumi ^ ΛΆχ^ ' 269 c/u.
Infrarotsvektrum: 1633, 1570, 1282, 1163, 1102,
1043, 1020, 950 und 858 cm"1.
209824/0080 -' t
i\. , J. LlXJ -. FJi ü WJ- ^"
BAD GBK31NAL
- 4 - H 1186
lernmagnetisches Resonanzspektrum: f « 0?82 (1, Dublett), 1,28 ( I9 Dublett), 1,37 (1# Quadruplett) und 7»28 (3).
Analyse; Berechnet.für C6H6N2Oi 059,01, H«4t95, Kolekulargewicht 122
Gefundenx O 38,86, H- 4,98, Kasse « 122·
Die Terbindungen II und III können nach dem gleichen Terfahren synthetisiert werden, das oten für Verbindung I angegeben wird· Im einzelnen wird die Synthese der Verbindung II f olg^dermaesen Torge-
a. Herstellung von 5- und 6-Methyl~2-pyrazin-
carbonsäure
Das Terfahren nach "Organic Syntheses" für die wässrige Permanganat-Oxydation von öhinoxalin wurde unter Verwendung von 162 g ( 1,12 KoI ) 2-Hethyl chinoxalin ausgeführt· BeIa Aufbereiten wurden 227 g eine* filtrationehilfemittels vor dem filtrieren der Kangandioxyd enthaltenden, heiseen wässrigen Hise hung in die Hischung eingerührt. Die heisse Lösung wurde schnell filtriert, und de 10 Liter dea Piltrats wurden auf einer Vakuumverdampfungaanlage bei 62° C auf 3 Liter konzentriert· Sie Lösung wurde dann angesäuert und i» Vakuum bei einer Temperatur unter 50° β konzen-
20982^/0090 triert»
- 5 - R 1186
triert. Das getrocknete Material wurde mit Aceton gründlich extrahiert, die Aeetonlösung wurde mit Holzkohle behandelt und die erhaltene Aeetonlösung konzentriert. Bin brauner fester Körper wurde erhalten, der eine Dicarbonsäure war, die aber nicht in reinem Zustande vorlag.
Der braune feste Körper wurde in einen Vakuumsublimator gebracht und bei 175 - 210° G bei 1 mm Druck sublimiert· Die Ausbeute an roher 5- und ö-Kethyl-pyrazincarbonsäure betrug 50,5 g, Schmelz- Λ
punktj 149 - 154° O ( Schmelzpunkt nach der Literatur von 6-Kethyl-pyrazincarbonBäure ist 138° C, von 5-Methy1-pyrazincarbonsäure 200° O )·
tu Herstellung von Hethyleetern von 5- und 6-gtthyl-2-pyrazjLnearbonsäuren
Bie Mischung ( 50,5 g ) von 5- und 6-Methyl-2-pyratsinearboneäure wurde iu 305 al Methylalkohol hinzugefügt, der mit Ohiorwaeserstoff gesättigt wo*d«n war« Die Lösung wurde unter Takuam konzentriert, der ä
Eüokstand mit einer 10 jCigen latriumcarbonatlöeung neutralisiert und das Produkt alt Äthylacetat ausgezogen· Haeh Yerdanpfen des Ithylacetats wurde der rötliche lückstand bei etwa 4 mm Druck und 100° C sublisLLert· Die farblosen !Tadeln, die aus Äthylalkohol und Isopropyläther umkristallisiart wurden, Rcbmolzen bei
209·24/00·0 94 - 96° c.
BAD ORiGINAL
- 6 - R 1186
94 - 96° C. Die gaschromatographische Analyse der kristallinen Substanz und oer Mutterlaugen erwiesen die Anwesenheit der folgenden drei Komponenten: Methyl-6-methyl-2-pyrazinoat ( etwa 8b ";■> des Produkts ) , Methyl-5-m.ethyl-2-pyrazinoat und Methyl-2-pyrazinoat ( Spur ).
c. Herstellung von 6-Methyl-2-pyrazinanid
Methyl-6-methyl-2-pyrazinoat ( 21,8 g ) wurde in 22 ml Methylalkohol gelöst, und d^ese Lösung v/urde zu 4^ ml kaltem ( OC ), mit Ammoniak gesättigtem Methylalkohol hinzugefügt· Nach dem Stehen über Nacht wurde der kristalline Niederschlag abfiltriert und mit Methylalkohol und Xther gewaschen; es wurden 12 g 6-Methyl-2-pyrazinamid erhalten.
Die Verbindung II wurde aus 6-Hethyl-2-pyrazinamid unter Anv.endung von Verfahren» die den oben für die Umwandlung von 2-Pyrazinamid in 2-Acetylpyrazin Terwendeten Verfahren ähnlich waren, synthetisiert. Zur'Herstellung der Verbindung III wird das 5-Methyl-2-pyrazinamid verwendet.
Die Verbindung II ist ein fester Körper mit einem Schmelzpunkt von 56° C und der folgenden
Kennzeichnungι
λ Äthylalkohol
2T4. 2/S1500^ "
und 229 nyu ( C - 6600). *
yu ( C
209824/OOtO
InfrarAotapektrum*
BAD
Infraictepelctruai 1695, 1570, 1268, 1175, 1097,
1030, 950 und 900 ca"1.
Kernmag entie ehe b Resonanespektrumi ψ"* 0,86 (l, Dublett), 1,47 (1* Dublett), 7,30 (3) und 7,34 (3).
MasBenspektrumι Hauptmaximum bei 136.
Ss ist in der Tabaktechnikgut bekannt, dass die einheimischen Tabake, für die als Beispiele Burley-, Maryland-, RöhrentrocknunfcS-, hellblättrige oder Virginia-Tabake angegeben werden, im Vergleich mit den sogenannten orientalischen oder aromatischen \ Tabaken, die aus der Türkei, Griechenland, Bulgarien, Jugoslawien, Rhodesien und Russland importiert werden, ein schwache« Aroma haben· Be entspricht daher in der Tabftkinduetrie der allgemeinen pAis, Mischungen von einheimischen und orientalischen Tabaken zur Erzeugung Ton Zigaretten, die die erwünschten Geschmacks— u&d Aroma&erkaale aufweisen, herzustellen. Se ist daher ein. Hauptziel dieser Brfindung, einen Tabak zu gewinnen., der einen verstärkten Geschmack und ein g
verstärktes Aroma besitzt.
Each einer Ausführungsform der Erfindung werden die bestimmten Zusätze dem Tabak in solchen Mengen, zugegeben, dass im allgemeinen ein Tabak erhalten wird, in dem etwa 0,00005 bis etwa 0»3 C
der 209824/0090
BAD
- β - R 1186
der Zusätze vorhanden Bind. Vorzugsweise beträgt die Menge dee Zusatzes zur Erzeugung von Tabak mit einem erwünschten Geschmack und Aroma etwa O,0003 bis etwa 0,02 Gew.-54· Die bevorzugten Prozentsätze können etwas geringer sein, wenn andere Geßchmacksstoffe, die das gewünschte Aroma verleihen, ausserdem verwendet werden· Die Zusätze können in irgendeiner, geeigneten Weise und Torzugsweise in der Torrn einer flüssigen Lösung oder Suspension durch Sprühen, Eintauchen oder in anderer Weise angewendet werden· Die Zusätze können in irgendeiner Stufe der Tabakbehandlung einverleibt werden, werden aber vorzugsweise nach dem Ausreifen, Trocknen und Streifenschneiden und vor der Bildung voa fäbakprodukten aus dem Tabak, wie Zigaretten, Zigarren und dergleichen hinsugegeben. Aueserdem braucht natürlich nur ein Teil des Tabaks behandelt au werden und kann der so behandelte Tabak mit anderen Tabaken gemischt werden, bevor die Tabakprodukte hergestellt werden. In Bolchen Fällen kann der behandelte Tabak die Zusätze über den oben angegebenen Kengen enthalten, so dass, wenn mit anderen Tabaken gemischt wird, das Endgültige Produkt den Prozentsatz innerhalb des oben angegebenen Bereichs aufweist.
lach einer spesiellen Ausführungsform der
Erfindung
209824/0090 '
- 9 - R 1186
Erfindung wird ein ausgereifter, getrockneter und in Streifen geschnittener einheimischer Burley-Tabak mit einer 1 jiigen ithylalkohollösung einer oben genannten Verbindung in einer Menge besprüht, die ausreicht, eine Tabakzusammensetzun^ zu erzielen, die 0,005 Gew.-jS des Zusatzes, bezogen auf die Trockensubstanz, enthält. Danach wird der Alkohol durch Verdampfen entfernt« und der Tabak wird nach den üblichen Hasanahmen au Zigaretten verarbeitet· Die Zigarette besitzt, wenn sie, wie aufgezeigt, behandelt worden ist, ein erwünschtes und angenehmes Aroma, das in der Hand und in den seitliehen lauehfahnen feststellbar iat, wenn die Zigarette geraucht wird; dieses Aroma wird von einigen Rauchern als eine puff maieähnliche Note Beschrieben»
Se ist offen/aichtlich, daea die Art und Weise, in der die Zusätze dem Tabak zugegeben werden, nicht benndera wesentlich let, weil dieses, wie aufgezeigt worden ist, in der Form von Sprühen oder Eintauchen unter Benutzung geeigneter Suspensionen oder Lösungen von den Zusätzen vorgenommen werden kann. Se können Wasser oder flüchtige organische Lösungsmittel, wie Alkohol, ither, flüchtige Kohlenwasserstoffe und
dergleichen als Trägermedium für dan Zusatz, während dieser auf den Tabak aufgebracht wird, angewendet werden. Auch einen anderen Geschmack oder ein anderes Aroma erzeugende Zusätze, v/ie diejenigen, die in dem
209824/0090
- 10 - R 1186
USA-Patent 2 766 145 von Jones und dem USA-Patent 2 978 365 von Schumacher offenbart werden, können zusammen mit den erfindun^sgemäasen Zusätzen dem Tabak einverleibt werden.
Obwohl diese Erfindung besonders zur Herstellung von Zigarettentabak geeignet istt /ist /sie auch brauchbar für die Anwendung im Zusammenhang mit der Herstellung von Pfeifentabak, Zigarren und anderen Tabakprodukten, die aus zu auf diesem Gebiet gut bekannten Massen geformten Tabakstaub oder -abrieb gebildet werden· Gleichfalls können die erfindungsgemäs-8en Zusätze zusammen mit solchen Stoffen, wie Pilterplättchenstoffen, Dichtungspaste, Terpackungsstoffen und dergleichen, die zusammen mit Tabak zur Bildung eines zum Rauchen geeigneten Produkts benutzt werden, •ingearbeitet werden, Ferner können die Terbindüngen zu bestimmten Tabakersatzstoffen natürlicher oder synthetischer Herkunft sagegeben werden, und mit dem Ausdruck "Tabak", wie er in dieser Beschreibung ständig benutzt wird, ist eine Zusammensetzung zu verstehen» die für den menschlichen Konsum durch Rauchen oier auf andere Weise geeignet ist, gleich, ob sie aus Tabakpflanz enteil en oder aus Ersatzstoffen oder aus beiden zusammengesetzt ist.
Nach einer anderen* Ausfuhrungsfom der Er
findung
209824/0090
- 11 - R 1186
findung wird eine geringe Menge der Verbindung 1 oder der Verbindung II oder der Verbindung III oder von Mischungen davon Nahrungsmitteln einverleibt, um diesen dadurch einen erwünschten puffmaisähnlichen Geschmack und ein solches Aroma zu verleihen. Diese Geschinucksstoff- oder Gewürzzusätze können für irgendein NahrunfcAttel oder Getränk, dem der puffmaieähnliche Geschmack verliehen werden sollt angewendet werden, und demgemäea erfasst der Ausdruck 11 Nahrungsmittel ", der hier gebraucht wird, sowohl feste Nahrungsstoffe als auch trinkbare Flüssigkeiten, die einen geringen oder keinen Nährwert haben· Zum Beispiel können die obigen Verbindungen benutzt werden, üb Imbieanaliung schmackhaft zu machen oder zu würzen, wie Kartoffel- oder Corn-Chips, aufgeblähte Produkte, Cracker und dergleichen, Getreide und bearbeitetes Getreide, wie Hais, Weizen, fieis oder Mehl, Gemüse und bearbeitetes Geaüee, wie Mais, Mohrrüben, Kartoffeln, gefrorener Hais und vollständig getrocknete Kartoffeln, Würzstoffe, wie die Buttergeschmacksimitation, Tafelsalz und Hononatriumglutamat, Fette und öle, wie Baumwollsamenöl, Sojabohnenölt Olivenöl und Erdnussöl, emulgierte Fette und Öle, wie Butxer und Margarine, Molkereierzeugnisse, wie Käse, Säfte, Gutränkekonzentrate, alkoholfreie Getränke und derglei chen, Kandis und bearbeitete Fleisehprodukte und so fort.
209824/0090
Die
- 12 - R 1186
Die Geschmacks- oder Gewürzstoffe werden zusammen mit nahrungsmitteln in relativ geringen Kengen angewendet, und die spezielle Menge, die in dem einzelnen Fall anzuwenden ist, hängt von dem Intensitätegrad des gewünschten Geschmacksstoffs,wie auch von dem. Bearbeiten ab,, das für das Nahrungsmittel, in das der ßeschmacksatoff eingearbeitet wird, beabsichtigt ist· Im allgemeinen werden die Geschmacksstoffe in Nahrungsmitteln in Mengen verwendet, die von etwa 0,00003 Gew.-ji bis 0,3 Gew.-# reichen· Im Hinblick auf eine Flüchtigkeit werden grössere Mengen der würzenden Zusätze bei Nahrungsmitteln, verwendet, die erhitzt oder gekocht werden sollen, nachdeia die Geschmackeatoffe hinsugegeben worden sind· Ein im allgemeinen bevorzugtes Mass für den würzenden Zusatz in Nahrungsmitteln im Herstellungs- oder endgültigen Stadium beträgt etwa 0,0005 bis 0,05 Gew.-^.
Die Geschmacksetoffe können den Nahrungsmitteln nach irgendeiner üblichen Art und Weise einverleibt werden· So können die Geschmacksstoffe auf die Oberfläche eines festen Nahrungsmittels durch Besprühen oder Eintauchen dee Nahrungsmittels mit einer bzw· in eine geeignete Lösung des Zusatzstoffes, wie eine Was.ser-, Alkohol- oder öllösung davon, aufgebracht werden· Der Geschmacksstoff kann auch den Nahrungs-
" . mitteln 209824/0080
BAD GFÜ0INAL
- 13 - R 1186
mitteln durch Fixierung auf einem festen Träger, wie Mehl oder Salz, das dann dem nahrungsmittel hinzugefügt wird, einverleibt werden. Bin geechmacksstoffkonzentrat, wie die Geschmackstoffe enthaltende Butter oder Margarine, kann gleichfalls «üb Einverleiben dea Zusatz»* in das endgültige Nahrungsmittel verwendet werden· Die Würzen können dem Nahrungsmittel vor oder nach Bearbeitung, das heisst, vor dem Kochen oder Backen des Nahrungsmittels, einverleibt werden»
Die folgenden Beispiele erläutern die Srfindung und deren Vorteile·
Beispiel 1
Sine mit Puffmaisgeschmack versehene Butterkonzentratiaitation, di· 2-isetylpyrazin in einer Menge von 0,05 Grev·-^ enthält, wird auf folgende Weise hergestellt:
0,50 g 2-A.oetylpyraain
2,64 g Benziltdinaceton
3»74 g Zintaldehyd
4,62 g Heliotrepin
5f5O g Valerlansäure
6,80 g Cinnamylbutyrat
9»24 g Äthylbutyrat
llt88 g Benzodihydropyron
36,74 g Vanillin
45»54 g Milchsäure
338,58 g Buttersäure
532,22 g Diacetyl
1000,00 g insgesamt
209824/0090 el2
- 14 - E 1186
Beispiel 2
Zur Erläuterung der Anwendung von Geschmacksstoffkonzentraten in gebackenen Gütern wird das vorstehende öescbmacksstoffkonzentrat verwendet, um 453f6 Kuchen herzustellen. Die folgenden Bestandteile werden verwendet»
350 g Kehl
350 g Zucker
210 g Backfett
20 g Milchpulver
10 g, 8alB
130 g, Vasβer
218 g 21er
Ausaer den vorgenannten Beatandteilen werden 12f8 g einer Mischung verwendet, die 1 # des vorgenannten WUrskonzentrats und 99 £ eines essbaren Hillstoffs enthält· 453*6 g Kuchen werden hergestellt» wobei den nachstehenden Anweisungen gefolgt wirds "Mehl sweiaal sieben· Alle Bestandteile in einen gros&en Mischtiegel bringen· Bine Minute mit geringer Geschwindigkeit ad sehen und gut verreiben« 5 Minuten «it massiger Geschwindigkeit ( second speed ) mischen und verreiben. 5 weitere Minuten mit massiger Geschwindigkeit mischen und-verreiben. Abschliessend 2 Minuten ■it massiger Geschwindigkeit mischen· licht verreiben. 1134 g in mit Papier ausgekleideten Schalen verteilen. Bei 163° 0 1 l/2 Stunden ba%en." Bin puffmaisähn- .
209824/0090
- 15 - R 118G
licher Geschmaok und ein solches Aroma sind in dem gebackenen Kuchen ( der je die gleiche Menge von jeder der Zutaten enthält ) feststellbar.
Beispiel 3
Eine mit Puffmaisgeschmack versehene Margarine wird durch Einmischen von 2-Acetyl-6-methylpyrazin oder 2-Acetyl-5-methylpyrazin in einem Anteil von etwa O#O1 Gew»-# hergestellt. Die mit fteschmacksetoff versehene Margarine kann dann wie reguläre Margarine verwendet werden·
Beispiel 4
Bine mit Geschmacksstoff versehene Margarine wird durch inniges Mischen von 0,10 g 2-Acetylpyrazin mit 20 g Margarine hergestellt. Bine geringe Menge dieser Mischung wird auf ungesalzenen Crackers ausgebreitet und ergibt ein Produkt mit Verbessertem Geschmack und Aroma·
Beispiel 5
Gefrorener Mais ( 50 g) wird in 50 ml Wasser zum Kochen gebracht. Hach Beendigung des Kochens werden 5 g Margarine, die 2-Acetylj?yrazin enthält, hinzugefügt. 208824/0680
BAD ORIGINAL
- 16 - R 1186
gefügt· 5 von 7 Teilnehmern eines Gremiums zur Geschmacksbestimmung zeigten eine Torliebe für den die mit Geschmaeksstoff versehene Margarine enthaltenden Mais.
Beispiel 6
Kartoffelbrei wird aus vollständig getrockneten Kartoffeln in der üblichen Weise unter Anwendung von
20 g vollständig getrockneten Kartoffeln 30 ml Wasser
7 S Margarine
0#2 g Sale
12 ml Milch
0t01 g 2-Acetylpyrazin
hergestellt·
Zu einer siedenden Mischung von Wasser, Margarine und Salz werden 2-Acetylpyrazin, anschliessend Milch und die vollständig getrockneten Kartoffeln hinzugefügt· Die gewürzten Kartoffeln werden von einer Mehrheit von 6 zu 1 eines Geschuiacksbestimmungsgremiums gegenüber den ungewürzten Kartoffeln bevorzugt.
Beispiel 7
Bs wurde eine alkoholische Lösung von 2-Acetylpyrazin hergestellt, die 1 Gew.-/ToI.-?' des Zusatzes in Äthanol enthielt· Diese Lösung wurde auf
einen
209824/0080
BAD ORIGINAL
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einen milden Chip auf Maisbat is aufgespritzt unter Erzielung eines etwaigen Gehalts von 0,04 Gew#-W Das Produkt wurde vor dem Kosten an der Luft getrocknet· Bin Geschmacksbestimmungsgremium bevorzugte die behandelten Chips im Verhältnis von 6 zu 1 bei Gegenüberstellung der Kontrolle und des behandelten Chips mit einem puffmaisähnlicheη Geschmack und Aroma.
Beispiel 8
Sine käufliche gelbe Kuchenmischung wurde in der vorgeschriebenen Weise unter Zugabe von Wasser, Eiern, und Kargarine gemischt. Sie Margarine enthielt 0*75 f° 2-Acetylpyrazin· Der Kuchen wurde wie Napfkuchen gebacken und Bit ungewüraten Kuchen verglichen· Alle Mitglieder des Gesehmaekbeetimmungsgremiums waren iastande, -den Zusatz in den Vapf kuchen zu bestimmen.
Wie aus den Torhergehenden offensichtlich ist, kann durch die Anwendung der vorliegenden Brfindung eine bemerkenswerte Verbesserung in dem Geschmack und dem Arena von Tabak und lahrungsmitteln in einfacher Weise erreicht werden, überraschenderweise verleiht die Verbindung I, II oder III oder verleihen* Mischungen davon bei Einverleibung in relativ geringen Kengen in Tabak «der iftirungamitteln diesem bzw. diesen
aoim/ooto
- 18 - R 1186
einen puffmaisähnlichen Geschmack oder ein derartiges Aroma· Der verliehene Geschmack und das gegebene Aroma sind feststellbar, auch wenn der Tabak pyrolyaiert wird und die Nahrungsmittel der normalen Bearbeitung, wie einem Kochen oder Backen,unterworfen werden·
Die vorstehende Beschreibung erläutert die Erfindung und ist so zu verstehen, dass bei Ausführung der Erfindung Abwandlungen vorgenommen werden körjien. Zum Beispiel können die offenbarten Geschmacksstoffzusätze Nahrungsmitteln durch Aufbringen der Zusätze auf dem Verpackungsmaterial, das für das Nahrungsmittel verwendet wird» einverleibt werden, zum Beispiel können Cellophan und andere für lahrung geeignete Umhüllungsmittel durch Aufsprühen einer Geschmaeksstofflösung überzogen werden.
Oleichfalls 1st die Behandlung von einheimischen Tabaken mit den Geschmaokastoffen besonders vorteilhaft» wij^L solche Tabake in allgemeinen einen geringen Geschmack is Tergleich su orientalischen ' oder aromatischen Tabaken aufweisen» aber natürlich können dieses letzteren Tabake ebenfalls im vorteilhafter VeiB« naoh der Erfindung behandelt werden.
In dieser Beschreibung sind alle Temperaturgrade nach der Celsiusskala angegeben, falls es nicht anders angezeigt wird.
Patentansp: üche 209824/0090

Claims (1)

  1. - 19 - R 1186
    P at ent ans pr ti«he t
    1» Aue Tabak und Nahrungsmitteln ausgewähltes Produkt, dadurch gekennzeichnet» dass ea zusätzlich eine geringe» für die Änderung des Geschmacks ausreichende Menge einer aus 2-Acetylpyrazin, 2-Aeetyl-6-«ethj'lpyrazin oder 2-Aeetyl-5-methylpyrazin ausgewählten Verbindung aufweist·
    2· Produkt nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der dee Produkt zugesetzten λ Verbindung etwa 0,00005 bis 0,3 Gew·-·* beträgt.
    3- Produkt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der den Tabak zugesetzten Verbindung etwa 0,0003 bie 0,02 Gew.-# beträgt.
    4.Produkt 209824/0090
    BAD ORIGINAL
    - 20 - R 1186
    4- Produkt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der einem Nahrungsmittel zugesetzten Yerbindung etwa 0,0005 bis 0,05 Gew.-it beträgt.
    5- Verfahren sub llöfzen von Tabak oder einem Nahrungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dasv man.dem Tabak oder nahrungsmittel eine geringe, für die Änderung dee Geschmacks Ton dem Tabak oder dem Hahrungsaittel ausreichende Henge einer aus der aus 2-Acetylpyrazin, 2-Acetyl-6-aethylpyrazin und 2-Acetyl-5-aethylpyrazim Bestehenden. Cruppe ausgewählten Yerbindung zusetzt·
    6· Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet» dsss dl· Menge der dem Tabak oder dem Iahrungsmittel zugesetzten Yerbindung etwa 0,00005 bis 0,3 0«w.-4( beträgt.
    7· Terfahrern naeh Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeiehmet, dass die Menge der dem Tabak zugesetzten Yerbindung etwa O9OOO3 bis 0t02 Sew.-jt beträgt.
    8. Yerfabxem nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge der einem nahrungs209·24/0··0
    -21 - R 1186
    mittel zugesetzten Verbindung 0,0005 bis 0,05 &ew.-5^ beträgt·
    9· Aus Tabak und Nahrungsmitteln ausgewähltes Produkt, wie ea im wesentlichen hier beschrieben wird.
    10· Verfahren zum Würzen von Tabak oder Nahrungsmitteln, wie es im wesentlichen hier beschrieben wird·
    Pr.Ve./Br. 20982Λ/0090
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