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DE2635389C2 - Konservierungs- und Desinfektionsmittel - Google Patents

Konservierungs- und Desinfektionsmittel

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DE2635389C2
DE2635389C2 DE2635389A DE2635389A DE2635389C2 DE 2635389 C2 DE2635389 C2 DE 2635389C2 DE 2635389 A DE2635389 A DE 2635389A DE 2635389 A DE2635389 A DE 2635389A DE 2635389 C2 DE2635389 C2 DE 2635389C2
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DE
Germany
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formaldehyde
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ber
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DE2635389A
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Karl-Heinz 2000 Norderstedt Diehl
Heinz Dipl.-Chem. Dr. 2000 Hamburg Eggensperger
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Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
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Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

15
In der A einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, sowie übliche Träger- und Hilfsstoffe enthalten.
20
Die Erfindung betrifft Konservlerungs- und Desinfektionsmittel, die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
O N-CH2-N
NCH/
30
enthalten, in der A einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Einige der In diesen Mitteln als Wirkstoffe verwendeten Verbindungen sind bekannt, andere dagegen neu. Die Wirkstoffe erhält man dadurch, daß man In an sich bekannter Welse einen Aminoalkohol der allgemeinen Formel NH2-A-XH, In der A und X die angegebene Bedeutung haben. Im Verhältnis 1:1,5 bis 1:2 mit Formaldehyd umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich In hervorragender Welse für die Konservierung und Desinfektion von technischen Lösungen, Emulsionen, Dispersionen 4S und Suspensionen, z. B. von wäßrigen Anstrichmitteln, Kühlschmierstoffen, Klebestofflösungen und -dispersionen, kosmetischen und pharmazeutischen Produkten und anderen wäßrigen Formulierungen, wie Selbstglanzwachsemulslonen und Wasserkreisläufe, z. B. Kühlwasserkreisläufe oder Wasserkreisläufe bei der Papierherstellung.
Sie entfalten eine wesentlich bessere antlmlkrobieUe Wirkung als sie mit bekannten für Desinfektionsmitte! verwendeten Kondensationsprodukten aus 1 Mol Alkanolamln und 1 Mol Aldehyd erzielt wird. Bekannt sind Hexahydrotrlazine, die durch Umsetzung von Alkanolamlnen mit Formaldehyd Im Molverhältnis 1 : 1 erhalten werden, wobei nur die NH2-Gruppe des Alkanolamine mit dem Formaldehyd reagiert, während in den erfindungsgemäß eingesetzten Kondensationsprodukten sowohl die Hydroxylgruppe als auch die Amlnogruppe des Amlnoalkohols eine Umsetzung eingegangen Ist.
Voraussetzung für die Entstehung dieser Kondensailonsprodukte Ist daher ein Molverhältnis Aminoalkohol zu Formaldehyd von 1 : 1,5 bis 1 :2. Es kann auch ein größerer Überschuß an Formaldehyd verwendet werden. Er geht jedoch nicht in die Reaktion ein, sondern bleibt als freier Formaldehyd in der Reaktionsmischung.
Man erhält die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe durch Eintragen von Paraformaldehyd In den Aminoalkohol bei etwa 60° C. Man läßt dann noch etwa 30 Minuten reagieren und destilliert anschließend das Reaktionswasser azeotrop ab. Nach dem Abtrennen des gegebenenfalls verwendeten Lösungsmittels wird der Rückstand Im Vakuum destilliert. Die Ausbeuten liegen bei 90 und mehr % der Theorie.
Es 1st auch möglich, das bei der Kondensation entstehende Reaktionsgemisch ohne Abtrennung des gebildeten Reaktionswassers direkt als Konservlerungs- und Desinfektionsmittel zu verwenden. Die mikroblzlde Wirkung dieses Reaktionsgemisches Ist derjenigen der Isolierten Verbindungen vergleichbar. Allerdings treten aufgrund der Gegenwart des Reaktionswassers Im Reaktlonsgemlsch Umlagerungsreaktionen auf, die zu nicht definierten Verbindungen führen.
Die antlmikroblelle Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen wurde mit Hilfe des MHK-Wertes und In einem Konservierungsversuch bestimmt. Die MHK-Werte wurden Im Reihenverdünnungstest nach den Richtlinien der DGHM bestimmt und sind In der folgenden Tabelle 1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
MHK-Werte in % Gew./Gew. Wirkstoff
Verbindung Staphylo Esche- Pseudo- Proteus Bacillus Asper- Peni- Candida
des coccus richia monas vulgaris subtilis gillus cillium albicans
Beispiels aureus coli aerugi- niger glaucum
nosa
0,01
0,01
0,01
0,01
0,02
0,03
0,02
0,03
0.03
0,01 0,02 0,03 0,01 0,03 0,02 0,03 0,03 0.015
0,02
0,02
0,03
0,03
0,03
0,015
0,03
0,06
0,03
0,02 0,02 0,03 0,01 0,03 0,06 0,03 0,06 0,06 0,01
0,02
0,02
0,01
0,02
0,03
0,015
0,015
0,03
0,02
0,06
0,03
0,07
0,03
0,06
0,06
0,125
0,06
0,04
0,06
0,125
0,1
0,06
0,06
0,06
0,06
0,125
0,04
0,125
0,125
0,125
0,125
0,06
0,125
0,125
0,125
Der praktische Wert eines Konservierungsmittels läßt sich nur in einem Konservierungsversuch mit Belastung ermitteln. Die in der Tabelle 2 aufgezeigten Ergebnisse wurden nach folgender Methode erhalten:
Es wurden jeweils 50 ml Kühlschmierstoff-Verdünnung in den üblichen Konzentrationen (normalerweise 4%) angesetzt. Zu diesen Verdünnungen wurden in getrennten Ansätzen die zu untersuchenden Konservierungsmittel in den entsprechenden Anwendungskonzentrationen gegeben. Als Wachstumskontrolle dient eine jeweils unkonservlerte Kühlschmierstoff-Verdünnung. Die o. a. Versuchsansätze wurden 2 χ wöchentlich mit 1% = 0,5 mi je 50 ml Impflösung versetzt. Der Titer dieser Impflösung sollte mindestens 10' Keime je ml beiragen.
Zu Versuchsbeginn wurden der Probe jeweils 1 g Guß- is späne GU 21 zugefügt. Zur Schaffung praxisnaher Verhältnisse wurden die Kühlschmierstoff-Verdünnungen in 200 ml Erlenmeyer-Kolben tagsüber auf einer Schüttelmaschine bewegt. Um einen Gasaustau5ch zu gewährielsten, wurden die Kolben nicht verschlossen. Nachts wurde nicht geschüttelt. Die Verdunstungs- bzw. Austragsverluste der Kühlschmierstoffverdünnung wurden 1 χ wöchentlich durch 20° dH Wasser ersetzt.
2 χ pro Woche, unmittelbar vor der Neubelmpfung, erfolgten Ausstriche auf Traubenzucker-Agar.
Diese Ausstriche wurden zur Prüfung auf Bakterien bei 35° C bzw. zur Prüfung auf Pilze bei 22° C bebrütet. Die Ablesung erfolgte jeweils nach 36 bzw. 72 Stunden. Der Bewuchs der Ausstriche wurde halbquantitativ von negativ über einfach positiv bis dreifach positiv bewertet. Das Ende der konservierenden Wirkung wird durch mehrfach nachgewiesenes massives, d. h. dreifach positives Keimwachstum angezeigt.
Die Impflösung bestand aus einer Kühlschmierstoffverdünnung, die einmal wöchentlich mit auf Platten kultivierten Keimen beimpft wurde.
Sie enthielt folgende Keime:
Bakterien:
Escherichia coil
Pseudomonas aeruginosa
Proteus vulgaris
Aerobacter aerogenes
Pilze:
Hefe- und Schimmelpilze
Candida spec.
Rhodotorula spec.
AspergUlus spec.
Fusarium oxysporuin
Cephalosporum spec.
Die so hergestellte Impflösung wurde In 35° C warmen Wasserbad in umgekehrten Waschflaschen im Tag-Nacht-Zyklus belüftet. Einmal pro Woche wurden 20% der gesamten Impflösung verworfen und durch frisch angesetzte Kühlschmierstoff-Verdünnungen ersetzt. Hierdurch wird sichergestellt, daß der Keimgehalt der Impflösung jeweils größer als 10' Keime je ml Ist und daß keine Selektion einzelner Keimarten erfolgt.
Tabelle 2
Produkt 1 Konz. % Medium Tage bis Bewuchs > 46 +++
Gew./
2 Gew. + + + > 46
Verbindung 5 0,15 Kühlschmierstoff auf > 46
des Beispiels Mineralölbasis
Verbindung
des Beispiels		 6 0,15 mit weniger als
60% Mineralölanteil,		 > 40
Verbindung 0,15 4%ig in H2O
des Beispiels 7 > 40
Verbindung 0,15
des Beispiels 8 26
Verbindung 0,15 30
des Beispiels CTv 26
Verbindung 0,15 30
des Beispiels Trishydroxyethyl- 7 15
Verbindung hexa-hydrotriazin- 0,15 19
des Beispiels Vergleich
0,15
Verbindung
des Beispiels
Verbindung
des Beispiels
Verbindung
des Beispiels
Verbindung
des Beispiels
0,15 0,15 0,15 0,15
synthetischer KühlschmierstofF 35
38
23
46
38 42
42 46
27 30
5 Konz.%
Gew./
Gew.		 26 35 389
6 		+++
noch Tabelle 2 0,15 43
Produkt 0,15 Medium Tage bis Bewuchs
- + ++		 40
Verbindung 6
des Beispiels		 0,15 40 30
Verbindung 7
des Beispiels		 0,15 30 36
Verbindung 8
des Beispiels		 0,15 26 21
Verbindung 9
des Beispiels		 30
Trishydroxyethyl-
hexa-hydrotriazin-
Vergleich		 15 18
Verbindung 1
des Beispiels
Verbindung 2
des Beispiels
Verbindung 3
des Beispiels
Verbindung 5
des Beispiels
Trishydroxyethylhexa-hydrotriazin-
Vergleich
0,15 Kühlschmierstoff > 46
auf Mineralölbasis
Q υ mit weniger als 3Q 34
60% Mineralölanteil,
4%ig in H2O
0,15 0,15
38
Aus diesen Ergebnissen geht die Überlegenheit der erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe gegenüber dem bekannten Trlshydroxyethyl-hexahydrotrlazln klar hervor.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Wirkstoffe, deren Struktur durch IR- und NMR-Spektren aufgeklärt w urde.
Analyse:
40
50 15 gef. 18 3 gef.
46 CH2O 46,2% Amin 78%
10 ber. Beispiel ber.
48,4% 80,7%
Beispiel i Ν,Ν'-Methylen-bis-OKazolidin
1 Mol Monoäthanolamin wurde in einem Reaktionsgefaß unter Rühren auf 60° C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden Innerhalb von 60 Minuten In Anteilen 2 Mol Paraformaldehyd zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wur:!e noch 30 Minuten bei der gleichen Temperatur gerührt. Anschließend wurde das Reaktionswasser 50 Analyse: abdestllliert.
Der Rückstand destillierte bei Kpl2 108 bis HO0C. Man erhielt eine helle Flüssigkeit; ng,= 1,4890.
N,N'-Methylen-bls-(4,4-dimethyloxazolidin)
1 Mol 2-Amlno-2-methyl-propanol-(l) und 1,5 Mol Paraformaldehyd wurden in Benzol unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abtrennen des Reaktionswassers wurde das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand destillierte bei Kp6 116 bis 1210C. Man erhielt eine farblose Flüssigkeit; ng,= 1,4653.
Analyse:
CH2O
ber.
57%
gef.
54,3%
Amin ber.
77.2%
gef.
77,7%
Beispiel 2 N,N'-Methylen-bls-(5-methyl-oxazolldin)
55
60
CH2O gef. Amin 4 gef.
ber. 41,3% ber. 80,1%
42% Beispiel 83,2%
N,N'-Methylen-bis-(4-äthyloxazolldln)
1 Mol Isopropanolamln wurde auf 60° C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden Innerhalb von 60 Minuten 1,5 Mol Paraformaldehyd zugegeben. Dann wurde noch 30 Minuten gerührt. Nach der Entfernung des Reaktlonswassers wurde das Reaktionsprodukt bei Kp36 138 bis 1420C destilliert. Man erhielt eine farblose Flüssigkeit; n&= 1.4667.
Bei 60°C wurden unter Rühren 1,5 Mol Paraformaldehyd in 1 Mol 2-Amino-butanol-(!) eingetragen. Nach der Zugabe wurde noch 30 Minuten gerührt und das Reaktionswasser entfernt. Der Rückstand destillierte bei Kp6 128 bis 129° C; n?0= 1,4653.
Analyse:
CH2O
ber.
42%
gef.
40,5%
Amin
ber.
82,2%
gef.
78%
Beispiel 5
N,N'-Methylen-bis-(tetrahydro-l,3-oxazin)
Innerhalb von 60 Minuten wurden zu 1 Mol 3-Amlnopropanol-(l) 1,5 Mol Paraformaldehyd gegeben. Die Reaktionstemperatur betrug 60° C. Anschließend wurde Benzol zugegeben und das Reaktionswasser azeotrop abdestllllert. Der Rückstand destillierte bei Kpl2 131 bis 132°C;rt&= 1,4846.
Analyse: CH2O Amin
ber. gef. ber. gef.
48,4% 47,5% 80,7% 80,9%'
In analoger Welse wie In den vorhergehenden Beispielen wurden hergestellt:
Beispiel 7
Aus 2-Amlno-3-methylbutanol-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(4-Isopropyloxazolldln)
Kp6: 136 bis 139° C Refraktion: 1,4640
Formaldehyd: berechnet: 37,596
gefunden: 37,9%
Beispiel 8
Aus 2,2-Dlmethyl-3-amino-propano!-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(5,5-dlmethyltetrahydro-l,3-oxazin)
Kp,j_,4: 148 bis 1500C
Formaldehyd:
berechnet: gefunden:
37,2% 36,5%
Beispiel 6
Aus 2-Amlno-4-methyl-pentanol-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(4-Isobutyloxazolldln)
Beispiel 9
Aus 3-Methyl-3-amlno-butanol-(l) und Formaldehyd N,N-Methylenbls(4,4-dimethyl-tetrahydro-l,3-oxazln)
Kp5_6: 152 bis 1570C Refraktion: 1,4638 25 Kp,2.|3: 158 bis 1600C berechnet: 37,2%
Formaldehyd: berechnet: 33,4% Formaldehyd: gefunden: 35,6%
gefunden: 34,4%

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Konservlerungs- und Desinfektionsmittel auf der Basis von Amin-Formaldehyd-Kondensatlonsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    N-CH2-N
    /A\
    10
DE2635389A 1976-08-06 1976-08-06 Konservierungs- und Desinfektionsmittel Expired DE2635389C2 (de)

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US05/819,245 US4148905A (en) 1976-08-06 1977-07-27 Preserving and disinfecting method employing certain bis-oxazolidines
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