DE2244778C3 - 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff - Google Patents
1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider WirkstoffInfo
- Publication number
- DE2244778C3 DE2244778C3 DE2244778A DE2244778A DE2244778C3 DE 2244778 C3 DE2244778 C3 DE 2244778C3 DE 2244778 A DE2244778 A DE 2244778A DE 2244778 A DE2244778 A DE 2244778A DE 2244778 C3 DE2244778 C3 DE 2244778C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- mixture
- aminocyclopentane
- compounds
- dodecylaminomethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims 5
- WFEQYYJABZWFBM-UHFFFAOYSA-N 2-[(dodecylamino)methyl]cyclopentan-1-amine Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)NCC1C(CCC1)N WFEQYYJABZWFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- -1 n-dodecyl halide Chemical class 0.000 claims 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 claims 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- IIIUOBIBHJTDAG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N(C)C)C1=CC=CC=C1 IIIUOBIBHJTDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YKGDAMWMFVRGDH-UHFFFAOYSA-N 1-(aminomethyl)cyclopentan-1-amine Chemical compound NCC1(N)CCCC1 YKGDAMWMFVRGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100279436 Caenorhabditis elegans egg-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- YIRYDJKAZDFWPI-UHFFFAOYSA-N N-dodecyl-2-[(dodecylamino)methyl]cyclopentan-1-amine Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)NCC1C(CCC1)NCCCCCCCCCCCC YIRYDJKAZDFWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- 241000863548 Paralecanium expansum Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1959. Dabei bedeutet in den Tabellen + Keimwachsturn,
— kein Keimwachstum.
Elementaranalyse für C30H62N8 (Molgewicht 451):
Herstellung von
l-n-Dodecylaminomethyl^-amino-cyclopentan
l-n-Dodecylaminomethyl^-amino-cyclopentan
In einem 4-1-Vierhalskolben, ausgestattet mit KPG-Rührer,
(beschrieben in Laborkunde für Chemiefacharbeiter und Chemielaboranten, Bd. I, 1955, S. 129),
Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler, werden 8 McJ 2-Aminomethyl-2-amino-cyclopentan und
6,4 Mol NaOH vorgelegt. Zu diesem Gemisch gibt man langsam 4 MoI n-Dodecylbromid und erhitzt anschließend
5 Stunden lang auf 135°C. Dann läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und nutscht den anorganischen
Niederschlag ab. Das Filtrat wird fraktioniert destilliert. Dabei erhält man nach dem Ab- ao
nehmen von nicht umgesetzten Amin und Dodecylbromid zwischen 132 und 135°C und 10-3Torr 440 g
reines l-n-Dodecylaminomethyl-2-amino-cyclopentan.
Elementaranalyse für C18H38N2 (Molgewicht 283): »5
Berechnet: Gefunden:
Berechnet:
C 80,1 Gewichtsprozent
H 13,7 Gewichtsprozent
N 6,2 Gewichtsprozent
H 13,7 Gewichtsprozent
N 6,2 Gewichtsprozent
Gefunden:
C 79,5 Gewichtsprozent H 13,7 Gewichtsprozent N 5,8 Gewichtsprozent
Zur Prüfung der mikrobiciden Wirksamkeit wurden folgende Zubereitungen hergestellt:
Zubereitung 1
10 Gewichtsteile l-n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan,
10 Gewichtsteile eines Additionsproduktes von 12 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isotridecylalkohol,
10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter Rühren und Erwärmen auf
etwa 40° C homogenisiert. Man erhält so eine gelbgefärbte, klare Lösung, die sich mit Wasser leicht verdünnen
läßt.
Zubereitung 2
10 Gewichtsteile l-n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan,
10 Gewichtsteile einer Lösung, die 80%
CH3
C 76,5 Gewichtsprozent
H 13,6 Gewichtsprozent
N 9,9 Gewichtsprozent
H 13,6 Gewichtsprozent
N 9,9 Gewichtsprozent
C 76,7 Gewichtsprozent H 13,6 Gewichtsprozent N 9,5 Gewichtsprozent
C111H25 — N® - CH2 -
CH3
Cle
In einer weiteren Fraktion gehen zwischen 201 und 2O5°C und 10"8 Torr 368 g 1-n-Dodecylaminomethyl-2-n-dodecylamino-cycIopentan
über.
und 20% Äthanol enthält, sowie 10 Gewichtsteile Essigsäure und 70 Gewichtsteile Wasser werden unter
Rühren bei etwa 40° C homogenisiert. Man gelangt so zu einer gelben klaren Lösung, die sich mit Wasser in
jedem Verhältnis mischen läßt.
Der pH-Wert einer die Zubereitung 1 mit 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure
auf 7,3 eingestellt.
| Teststamm | S. aureus | Konzentration | 1 | Einwirkungszeit in Minuten | 2 | 5 | 10 | 20 I 30 | — |
| in 7o | — | ||||||||
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | |||
| 0,05 | — | + | |||||||
| 0,01 | + | -f | + | — | |||||
| E. coli | 0,005 | + | + | + | + | + | — | ||
| 0,001 | — | — | — | — | — | ||||
| 0,1 | — | — | — | ■- | — | — | |||
| 0,05 | — | — | — | — | — | + | |||
| 0,01 | — | — | — | — | |||||
| P. vulgaris | 0,005 | + | + | + | + | f | — | ||
| 0,001 | — | — | — | — | — | — | |||
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | |||
| 0,05 | + | — | — | — | — | + | |||
| 0,01 | -f | — | — | — | |||||
| P. aeruginosa | 0,005 | + | + | + | + | + | — | ||
| 0,001 | — | — | — | — | — | — | |||
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | |||
| 0,05 | + | — | — | — | — | + | |||
| 0,01 | 4- | -\- | — | ||||||
| T. mentagrophytes | 0,005 | + | + | + | + | + | — | ||
| 0,001 | — | _ | — | — | — | — | |||
| 0,1 | — | — | — | — | — | ||||
| 0,05 | — | — | — | — | — | ||||
| 0,01 | |||||||||
| 0,005 | + | — | — | — | — | ||||
| 0,001 | |||||||||
2 244 77!
5 6
Der pH-Wert einer die Zubereitung 2 mit 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden wäßrigen Lösung wurde mit Essigsäure
auf 7,6 eingestellt.
| Teststamm | S. aureus | Konzentration in·/. |
1 | Ei 2 |
nwirkungsz
5 |
eit in Minu
10 |
ten
20 |
30 |
| 0,1 | ||||||||
| 0,05 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,01 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,005 | 4- | — | — | — | — | — | ||
| E. coli | 0,001 | + | + | + | + | 4- | — | |
| 0,1 | — | — | — | — · | — | |||
| 0,05 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,01 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,005 | -J- | 4- | + | — | — | — | ||
| P. vulgaris | 0,001 | 4- | + | + | + | 4- | ||
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,05 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,01 | 4- | — | — | — | — | — | ||
| 0,005 | 4- | — | — | — | — | |||
| P. aeruginosa | 0,001 | + | + | + | 4- | 4- | ||
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,05 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,01 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,005 | 4- | + | + | + | — | |||
| M. gypseum | 0,001 | + | + | + | 4- | 4- | 4- | |
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,05 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,01 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,005 | — | — | — | — | — | |||
| K. pneumoniae | 0.001 | 4- | + | — | — | — | — | |
| 0,1 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,05 | — | — | — | — | — | — | ||
| 0,01 | 4- | — | — | — | — | |||
| 0,005 | -)- | 4- | 4- | 4- | — | — | ||
| 0,001 | + | + | + | 4- | 4- | 4- |
Als Vergleichssubstanz wurde eine Mischung aus gleichen Gewichtsteilen Hexachlorophen [2,2'-Methylen-bis-(3,4,6-trichlorphenol)]
und einem Umsstzungsprodukt von 12 Mol Athylenoxid mit Tridecyialkohol verwendet.
Die angegebenen Konzentrationen beziehen sich auf den Gehalt an Hexachlorophen. Der pH-Wert der wäßrigen
Lösung beträgt 7,7.
| Teststamm | S. aureus | Konzentration | 1 | Einwirkungszeit in Minuten | 2 | 5 | 10 | 20 | 30 |
| in°/o | + | ||||||||
| 0,1 | + | — | — | — | — | — | |||
| 0,05 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | — | |||
| E. coli | 0,01 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | ||
| 0,005 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | — | |||
| P. aeruginosa | 1,0 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | ||
| 0,5 | — | — | — | — | — | — | |||
| 2,0 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | — | |||
| C. albicans | 1,0 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | ||
| 0,5 | 4-. | 4- | 4- | 4. | 4- | 4- | |||
| 5,0 | + | 4- | 4- | 4- | + | 4- | |||
| P. expansum | 2,5 | 4- | 4- | + | 4- | 4- | 4- | ||
| 1,0 | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | |||
| 5,0 | 4- | 4. | 4- | 4- | 4- | 4- | |||
| 2,5 | 4- | + | + | 4- | 4- | 4- | |||
| 1,0 | |||||||||
Ein Vergleich der Tabellen zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindung in bezug auf ihre mikrobicide
Wirksamkeit.
Claims (1)
1. ln-Dodecylaminomethyl-2-amJno-cyi.iopen- atoms der Aminomethylgruppe durch eine Dodecyltan.
5 gruppe ein. Führt man eine zweite Dodecy'aruppe ein,
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung verschlechtert sich die Löslichkeit der Vc, ldung so
des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß sehr, daß ihre praktische Verwendung u^ wäßriger
man l-Aminomethyl-l-amino-cyclopentan in an oder wäßrigalkoholischer Lösung nicht mehr möglich
sich bekannter Weise mit etwa halbmolaren Men- ist.
gen eines n-Dodecylhalogenids, vorzugsweise η-Do- io Diese Verbindung kann dadurch hergestellt werden,
decylchlorid, umsetzt, nach Beendigung der exo- daß man l-Aminomethyl-2-amino-cyclopentan in an
thermen Reaktion das Gemisch noch mindestens sich bekannter Weise mit etwa halbmolaren Mengen
1 Stunde auf Temperaturen von 100 bis 1500C er- eines n-Dodecylhalogenids, vorzugsweise n-Dodecylhitzt,
den Rückstand abtrennt und die gewünschte chlorid, umsetzt, nach Beendigung der exothermen
Verbindung aus dem Reaktionsgemisch in üblicher 15 Reaktion das Gemisch noch mindestens 1 Stunde auf
Weise, vorzugsweise durch fraktionierte Destilla- Temperaturen von 100 bis 150 C erhitzt, den Rücktion,
abtrennt. stand abtrennt und die gewünschte Verbindung aus
3. Verwendung der Verbindung des Anspruchs 1 dem Reaktionsgemisch in üblicher Weise, vorzugsals
mikrobicider Wirkstoff. weise durch fraktionierte Destillation, abtrennt.
20 Anstelle des reinen n-Dodecylhalogenids kann man
auch ein Gemisch von Alkylhalogeniden verwenden,
wie es bei der Herstellung des Alkylhalogenids aus einem natürlichen Fettsäuregemisch erhalten wird.
Die Erfindung betrifft 1-n-Dodecylaminomethyl- Jedoch muß die mittlere Zusammensetzung des Alkyl-2-amino-cyclopentan
sowie ein Verfahren zur Her- as gruppengemisches der Zusammensetzung C12H25 entstellung
dieser Verbindung und deren Verwendung sprechen und einen möglichst hohen Gehalt an reinem
als mikrobicider Wirkstoff. n-C,2H2S enthaltet!.
Unter Mikrobicidie im Sinne vorliegender Erfin- Bei dieser Umsetzung mit etwa halbmolaren Men-
dung wird die Abtötung von grampositiven wie gram- gen n-Dodecylhalogenid entsteht ein Gemisch aus
negativen Bakterien, Pilzen und Hefen verstanden. 30 nicht umgesetzter Ausgangsverbindung, der erfindungs-Hierbei
handelt es sich um die Hauptwirksamkeiten, gemäßen Verbindung und einer Verbindung, welche
jedoch entfalten die Verbindungen auch eine gewisse zwei und mehr Dodecylgruppen am Stickstoffatom
Wirksamkeit gegenüber Viren und Algen. gebunden aufweist. Die Isolierung der gewünschten
Bei der Anwendung von mikrobicid wirksamen Ver- Verbindung erfolgt, wie oben angegeben, vorzugsbindungen
ist es wünschenswert, eine breite Palette 35 weise durch fraktionierte Destillation,
verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Ver- Das erfindungsgemäße 1-n-Dodecylaminomethyl-
verschiedenartiger chemischer Verbindungen zur Ver- Das erfindungsgemäße 1-n-Dodecylaminomethyl-
fügung zu haben, um zu vermeiden, daß sich bei den 2-amino-cyclopentan ist nicht wasserlöslich. Da die
abzutötenden Bakterien und dergleichen resistente Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung je-Stämme
bilden bzw. daß bereits resistent gewordene doch vorzugsweise aus wäßrigen oder wäßrigalko-Stämme
wieder mit Erfolg bekämpft werden können. 40 holischen Lösungen erfolgt, ist es deshalb erforderlich,
Die Bereitstellung einer neuen Klasse von mikrobi- daß bei der Herstellung der diese Verbindung enthalcid
wirksamen Verbindungen bereichert somit von tenden Zubereitung ein Lösungsvermittler verwendet
vornherein den Stand der Technik. wird. Beispiele geeigneter Lösungsvermittler sind z. B.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun einen neuen die Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids an höhere
Wirkstoff, der gegenüber bekannten Wirkstoffen u. a. 45 Alkohole, z. B. Tridecylalkohol, oder kationaktive
den besonderen Vorteil aufweist, daß er insbesondere Verbindungen, z. B. Dodecyldimethylbenzylammonigegen
eine Reihe von Bakterien, Pilzen und Hefen umchlorid. Man verwendet diese Lösungsvermittler,
wirksam ist, weiche verhältnismäßig schwierig zu bezogen auf Wirksubstanz, etwa in gleichen Mengen,
bekämpfen sind und sehr häufig für den sogenannten Die erfindungsgemäße Verbindung kann in üb-
Hospitalismus verantwortlich gemacht werden. Hier- 50 licher Weise konfektioniert werden, d. h., die gelöste
unter versteht man die Ausbreitung von pathogenen bzw. solubilisierte Verbindung kann zusammen mit
Keimen, insbesondere in Krankenhäusern, wobei anderen mikrobiciden Verbindungen und mit weiteren
sich diese Keime durch hohe Resistenz gegenüber Zusätzen, wie Geruchsstoffen oder Farbstoffen, vermikrobiciden
Verbindungen auszeichnen. Beispiele sehen werden. Die Verbindung kann auch in fluoriersolcher
Keime sind S. aureus, P. aeruginosa und 55 ten Chlorkohlenwasserstoffen gelöst werden und in
K. pneumoniae. Aerosolform zur Anwendung gelangen. Durch den
Bei dieser neuen mikrobicid wirksamen Verbindung Zusatz der Solubilisierungsmittel be: Verwendung
handelt es sich um das 1-n-Dodecylaminomethyi- einer wäßrigen Lösung wird gleichzeitig die Reini-2-amino-cyclopentan,
das durch die folgende Formel gungskraft der Lösungen verstärkt, und zwar inswiedergegeben
werden kann: 60 besondere dann, wenn als Solubilisierungsmittel nicht-
ionogene Tenside verwendet werden.
11-C12H25 In dem folgenden Beispiel wird zunächst das er-
CH — N findungsgemäße Verfahren erläutert. Anschließend
1 8 s wird in tabellarischer Form die Wirksamkeit der er-
' , H 65 findungsgemäß hergestellten Verbindung gezeigt. Die
^ --— NH2 Prüfung auf Mikrobicidie erfolgte nach den Richt-
\ / linien der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und
Mikrobiologie e. V., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart,
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2244778A DE2244778C3 (de) | 1972-09-13 | 1972-09-13 | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff |
| US383679A US3896171A (en) | 1972-09-13 | 1973-07-30 | 1-dodecylaminomethyl-2-amino-cyclopentane |
| CH1172773A CH587220A5 (de) | 1972-09-13 | 1973-08-15 | |
| BE134866A BE803942A (fr) | 1972-09-13 | 1973-08-23 | Composes microbicides, leur procede de preparation et leur utilisation |
| FR7332568A FR2224149A1 (en) | 1972-09-13 | 1973-09-11 | 1,2 Substd cyclopentanes - used as bactericides |
| NL7312589A NL162894C (nl) | 1972-09-13 | 1973-09-12 | Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat en werkwijze voor het bereiden van een n,n&001-dialkylalkyleenderivaat. |
| AT790473A AT326103B (de) | 1972-09-13 | 1973-09-12 | Verfahren zur herstellung des neuen 1-dodecylaminomethyl-2-amino-cyclopentans |
| NLAANVRAGE7908727,A NL170625C (nl) | 1972-09-13 | 1979-12-03 | Werkwijze voor het bereiden van een microbicide preparaat, gevormd preparaat en werkwijze voor het bereiden van een n-alkyl-alkyleendiaminederivaat. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2244778A DE2244778C3 (de) | 1972-09-13 | 1972-09-13 | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2244778A1 DE2244778A1 (de) | 1974-04-04 |
| DE2244778B2 DE2244778B2 (de) | 1974-06-27 |
| DE2244778C3 true DE2244778C3 (de) | 1975-02-20 |
Family
ID=5856145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2244778A Expired DE2244778C3 (de) | 1972-09-13 | 1972-09-13 | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3896171A (de) |
| AT (1) | AT326103B (de) |
| BE (1) | BE803942A (de) |
| CH (1) | CH587220A5 (de) |
| DE (1) | DE2244778C3 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4140798A (en) * | 1976-11-24 | 1979-02-20 | Kewanee Industries, Inc. | Method of inhibiting microorganisms |
| DE2658401A1 (de) * | 1976-12-23 | 1978-07-06 | Merck Patent Gmbh | Cyclopentan-1-amine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel |
| US6712347B1 (en) * | 2003-02-18 | 2004-03-30 | Clyde R. Fredrickson | Automatic truss jig setting system |
| US7922158B2 (en) | 2003-02-18 | 2011-04-12 | Truss Industry Production Systems, Inc. | Automatic truss jig setting system |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3227761A (en) * | 1962-12-26 | 1966-01-04 | Monsanto Res Corp | Fluorine-containing amines |
-
1972
- 1972-09-13 DE DE2244778A patent/DE2244778C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-07-30 US US383679A patent/US3896171A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-15 CH CH1172773A patent/CH587220A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-23 BE BE134866A patent/BE803942A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-12 AT AT790473A patent/AT326103B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2244778A1 (de) | 1974-04-04 |
| DE2244778B2 (de) | 1974-06-27 |
| CH587220A5 (de) | 1977-04-29 |
| BE803942A (fr) | 1973-12-17 |
| AT326103B (de) | 1975-11-25 |
| US3896171A (en) | 1975-07-22 |
| ATA790473A (de) | 1975-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2510525C3 (de) | Quartäre 2-Alkylimidazoliumsalze | |
| DE2808943A1 (de) | Neue guanidiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mikrobicide zubereitungen | |
| DE1174018B (de) | Mittel zur Bekaempfung von schaedlichen Mikroorganismen | |
| DE2530243C2 (de) | Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe | |
| DE2244778C3 (de) | 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
| DE2442706A1 (de) | Substituierte imidazolderivate | |
| CH632484A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen alkylierten polyaminen, sowie die verwendung dieser neuen verbindungen. | |
| DE2635389C2 (de) | Konservierungs- und Desinfektionsmittel | |
| DE2247369C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminen und deren Verwendung als Mikrobicid | |
| DE2113208A1 (de) | Biocide Octylaminderivate | |
| DE2263596C3 (de) | Mikrobicide Mittel | |
| DE2246595C3 (de) | 1,3,3-Trimethyl-1 -n-dodecylaminomethyl-5-aminocyclohexan, dessen Herstellung und Verwendung als Mikrobicid | |
| DE2244884C3 (de) | 1 -n-Octylaminomethyl^-n-octylamino-cyclopentan, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
| DE2447547C2 (de) | Antibakterielles Mittel | |
| DE2247370C3 (de) | 1,3,3-Trimethyl-1 -noctylaminomethyl-5-n-octylamino-cyclohexan, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
| DE2401014C3 (de) | Mikrobicide Zubereitung | |
| DE1493621A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxajodinium- und Thiajodiniumverbindungen und Mittel,die diese Verbindungen enthalten | |
| DE2055208C3 (de) | Mikrobicide Zubereitung auf der Basis von substituierten Phenylendiaminen | |
| DE2508420A1 (de) | Quaternaere imidazoliumverbindungen | |
| DE2262333C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid | |
| AT353984B (de) | Mikrobizide zubereitung | |
| DE2330454A1 (de) | Neue mikrobicide verbindungen | |
| DE3147990C2 (de) | ||
| DE2446149C3 (de) | Hydroxyalkylderivate des Hn-Dodecylaminomethyl)-2-amino-cyclopentans und mikrobicide Zubereitungen auf deren Basi s | |
| DE2244814A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mikrobicid wirksamen verbindungen oder verbindungsgemischen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |