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DE2618213A1 - Verfahren zur herstellung von 3,5-xylenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 3,5-xylenol

Info

Publication number
DE2618213A1
DE2618213A1 DE19762618213 DE2618213A DE2618213A1 DE 2618213 A1 DE2618213 A1 DE 2618213A1 DE 19762618213 DE19762618213 DE 19762618213 DE 2618213 A DE2618213 A DE 2618213A DE 2618213 A1 DE2618213 A1 DE 2618213A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
isophorone
xylenol
halogen
heated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762618213
Other languages
English (en)
Other versions
DE2618213C2 (de
Inventor
Freddy Wattimena
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHELL INT RESEARCH, Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical SHELL INT RESEARCH
Publication of DE2618213A1 publication Critical patent/DE2618213A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2618213C2 publication Critical patent/DE2618213C2/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
"Verfahren zur Herstellung von 3,5"*Xylenol"
Beanspruchte
Priorität: 28. April 1975, Grossbritannien, Nr. 17533/75
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Xylenol aus 3,5,5-Trimethylcyclohexen-2-on (Isophoron).
Aus der GB-PS 581I 256 ist bekannt, dass man Isophoron durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 668 bis 676 C in 3j5~ Xylenol umwandeln kann. Die Ausbeuten an diesem Produkt sind jedoch relativ niedrig (39 %). Zur Verbesserung der Ausbeute kann man verschiedene feste Katalysatoren verwenden, z.B. aktiviertes Aluminiumoxid (vgl. GB-PS 588 099) und ein Gemisch aus Chrom(III)-oxid und Kupfer(I)-oxid (vgl. GB-PS 1 197 803). Der Nachteil dieser festen Katalysatoren ist die Tatsache, dass
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sich während der Umwandlung Kohlenstoff auf dem Katalysator ablagert und somit zu einer Abnahme der Katalysatoraktivität führt. Deshalb muss man die Reaktion nach bestimmten Zeiten unterbrechen,; um den Katalysator zu regenerieren.
Es wurde nun festgestellt, dass man bei Verwendung gewisser homogener Katalysatoren Isophoron mit guter Ausbeute in 3 »5-Xylenol umwandeln kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 3,5~Xylenol, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Isophoron (3,5,5-Trimethylcyclohexen-2-on) in Gegenwart eines Halogens mit einer Atomnummer von mindestens 17 oder einer ein solches Halogen enthaltenden organischen Verbindung auf eine Temperatur von 450 bis 65O0C erhitzt.
Im erfindungsgemassen Verfahren ist als Halogen, Chlor, Brom oder Jod geeignet. Die organische Verbindung kann jedes dieser drei Halogene enthalten, vorzugsweise enthält sie jedoch Jod. Die organische Verbindung kann eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder eine aromatische Verbindung sein. Die aliphatische Verbindung enthält vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome und ist z.B. ein Halogenalkan, wie Methyljodid, n-Butylbromid oder Tetrachlorkohlenstoff, oder ein Allylhalogenid, wie Allylbromid. Als aromatische Verbindung geeignet ist ein Pheny!halogenid, wie Phenyljodid. Die Menge an Katalysator beträgt 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5s0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Isophoron.
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Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 550 bis 65O0C bei atmosphärischem Druck durchge-*' führt, obwohl ein höherer oder niedrigerer Druck als Atmosphärendruck auch geeignet ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens leitet man das Isophoron und den Katalysator durch einen erhitzten röhrenförmigen Reaktor. Das Isophoron und der Katalysator können auch mit einem inerten Verdünnungsmittel, z.B. Stickstoff oder einem Alkan, vermischt werden, um die Selektivität des Verfahrens und/oder den Wärmeübergang im
Reaktor zu verbessern. In einigen Fällen ist es auch günstig, das Reaktionsgemisch mit UV-Licht zu bestrahlen.
Das aus dem Reaktionsgemisch gewonnene 3»5~Xylenol kann in herkömmlicher Weise gereinigt werden, z.B. durch Destillation. Aus wirtschaftlichen Gründen kann es wünschenswert sein, im erfindungsgemässen Verfahren eine getrennte Wiedergewinnungsstufe für das Halogen oder die Halogen enthaltende organische Verbindung vorzusehen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispielel bis 12
Der Reaktor besteht aus einem Rohr aus rostfreiem Stahl mit einer Länge von 320 mm und einem Durchmesser von 10 mm, das auf der
. 609847/0990
Gesamtlänge mit einem Thermoelement mit einem Durchmesser von 5 mm ausgerüstet ist. Das Rohr wird von einem elektrisch beheizten Ofen umgeben. Der Katalysator wird in Isophoron gelöst, das Gemisch wird mit gleichbleibender Raumströmungsgeschwindigkeit durch das erhitzte Rohr geleitet. Das Produkt wird in Aceton gelöst und mittels Gas-Flüssig-Chromatographie analysiert.
Die Ergebnisse der verschiedenen Beispiele sind in der Tabelle zusammengefasst.
Die Produkte der verschiedenen Versuche werden vereinigt (Gesamtmenge 5^8,6 g) und unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält in 85,1*prozentiger Ausbeute 3j5~Xylenol mit einer Reinheit von über 99 %» Kp./1 mm Hg 90 bis 95°c.
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Tabelle
Beispiel Katalysator
ο co co
-P--€Ο
Katalysator- Temperatur Raumströmungs- Isophoron- Selektivität, konzentration /O_v geschwindig- umwandlung bezogen auf (Gewichts- ^ w keit , - χ 3,5-Xylenol
prozent, (ml.ml ^ ( " )
bezogen auf Reaktor.Std.) h
Isophoron)
1 Methyljodid 0,1 600 0,33 93,9 79,9
2 ti 0,5 600 0,33 97,6 83,2
3 Il 1,0 475 0,33 30 -- 94
4 It 1,0 570 0,5 100 85
5 Il 1,5 570 0,5 100 93
6 It 5,0* 570 0,5 100 95
7 ti 10,0 550 0,66 100 85
8 n-Butylbromid 1,0 600 0,33 94,8 80,4
9 Tetrachlorkohlenstoff 1,0 ' 600 0,33 96 65
10 Allylbromid 1,2 570 0,8 75 81
11 Phenyljodid 1,3 570 0,3 99 86
12 Brom * 2,4 570 0,6 '76 84
Vergleich - 600 0,023 70 50
<n cn
co ro
Das Reactionsgemisch wird mit Stickstoff verdünnt, molares Verhältnis Np : Isophoron = 1 : k.
xx
Als Lösung in Beizol verwendet (9,3 g Br2 je 100
ml
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Claims (9)

  1. Patentansprüche
    lJ Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol, dadurch gekennzeichnet , dass man Isophoron (3,5>5-Trimethylcyclohexen-2-on) in Gegenwart eines Halogens mit einer Atomnummer von mindestens 17 oder einer ein solches Halogen enthaltenden organischen Verbindung auf eine Temperatur von 450 bis 65O0C erhitzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogen enthaltende Verbindung eine gesättigte oder ungesättigte aliphatische oder aromatische Verbindung verwendet .
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine aliphatische Verbindung mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet.
  4. k* Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als aliphatische Verbindung ein Halogenalkan oder ein Allylhalogenid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatische Verbindung ein Phenylhalogenid verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet,
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    dass man als organische Verbindung eine Jod enthaltende Verbindung verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Methyljodid oder Phenyljodid verwendet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man den Katalysator in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Isophoron, verwendet.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das Gemisch auf eine Temperatur von 550 bis 65O°C
    erhitzt.
    S03847/Ü990
DE2618213A 1975-04-28 1976-04-26 Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase Expired DE2618213C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB17533/75A GB1533983A (en) 1975-04-28 1975-04-28 Process for making 3,5-xylenol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2618213A1 true DE2618213A1 (de) 1976-11-18
DE2618213C2 DE2618213C2 (de) 1985-01-24

Family

ID=10096853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2618213A Expired DE2618213C2 (de) 1975-04-28 1976-04-26 Verfahren zur Herstellung von 3,5-Xylenol durch katalytische Umwandlung von Isophoron in der Gasphase

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS6029366B2 (de)
BE (1) BE840934A (de)
CH (1) CH607988A5 (de)
DE (1) DE2618213C2 (de)
ES (1) ES447340A1 (de)
FR (1) FR2309502A1 (de)
GB (1) GB1533983A (de)
IT (1) IT1063222B (de)
NL (1) NL7604406A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS649362U (de) * 1987-07-07 1989-01-19
DE112019006224T5 (de) 2019-02-28 2021-10-14 Hitachi High-Tech Corporation Elektrophoresevorrichtung, die in der Lage ist, eine Elektrophorese an mehreren Proben unabhängig auszuführen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE835147C (de) * 1943-03-23 1952-03-27 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von Phenolen
DE1768875B1 (de) * 1968-07-10 1972-02-10 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE835147C (de) * 1943-03-23 1952-03-27 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von Phenolen
DE1768875B1 (de) * 1968-07-10 1972-02-10 Ruetgerswerke Ag Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol

Also Published As

Publication number Publication date
NL7604406A (nl) 1976-11-01
FR2309502A1 (fr) 1976-11-26
JPS6029366B2 (ja) 1985-07-10
CH607988A5 (en) 1978-12-15
FR2309502B1 (de) 1979-06-22
DE2618213C2 (de) 1985-01-24
ES447340A1 (es) 1977-07-01
JPS51128927A (en) 1976-11-10
BE840934A (nl) 1976-10-21
GB1533983A (en) 1978-11-29
IT1063222B (it) 1985-02-11

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