DE2611665C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft Naphtholactamderivate der Formel I

in der

B¹Wasserstoff, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl, Propargylsulfonyl, C₂- bis C₈-Alkanoyl, Benzoyl, C₁- bis C₄-Alkylmercapto oder Phenylmercapto, A¹einen Rest der Formel

B²Wasserstoff oder Methyl, RC₁- bis C₄-Alkyl, ω-Hydroxyäthyl oder -propyl oder Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen und XCyan oder Carbamoyl bedeuten.

Einzelne Reste B¹ sind neben den bereits genannten z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Hexanoyl, b-Äthylhexanoyl oder Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylmercapto.

Für X ist Cyan bevorzugt.

Reste R sind z. B. Methyl, Äthyl, Propyl (n und i), Butyl (n und i), ω-Hydroxyäthyl oder -propyl oder ω-C₁- bis C₄-Alkoxyäthyl oder -propyl. Die bevorzugten Alkoxyalkylreste für R sind ω-C₁- bis C₄-Alkoxyäthyl oder -propyl.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formeln II

wobei X¹ Sauerstoff oder Schwefel und A⊖ ein Anion bedeuten und Alkyl 1 bis 4 C-Atome hat, mit Verbindungen der Formel

A¹-H₂

umsetzen.

Für X¹=O ist die Gegenwart eines Kondensationsmittels notwendig, für X¹=S oder die Verbindungen mit S-Alkyl ist dies nicht erforderlich.

Als Kondensationsmittel eignen sich Phosphorhalogenide wie Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxytribromid und insbesondere Phosphoroxytrichlorid.

Man kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, wie Glykol- und Polyglykoldiäther, Butyrolacton, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dioxan oder auch in einem Überschuß des Kondensationsmittels vornehmen.

Bei der Umsetzung der Naphtholactamderivate ohne Kondensationsmittel eignen sich ebenfalls die schon genannten Lösungsmittel, zusätzlich sind z. B. Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon zu nennen.

Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich als Farbstoffe für Textilmaterial, insbesondere aus Polyestern, und zum transparenten Färben von Kunststoffen wie Polystyrol, Polycarbonat, Polyolefinen, Polyestern, Polyacrylnitril oder Polyamiden.

Man erhält mit den neuen Farbstoffen brillante Nuancen von orange bis blau, die ausgezeichnete Licht-, Thermofixier- und Naßechtheiten aufweisen. Ferner ist die zum Teil sehr hohe Farbstärke hervorzuheben.

Aus der DE-AS 12 47 513 und der BE-PS 6 99 080 sind Naphtholactamderivate bekannt, die den erfindungsgemäßen strukturell ähnlich sind und ebenfalls als Farbstoffe, beispielsweise für Materialien aus Polyestern, empfohlen werden. Diesen gegenüber zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch überraschend bessere Licht- und Thermofixierechtheit aus.

Beispiel 1

Zu einem Gemisch aus 1500 Teilen Äthylenglykoldimethyläther, 169 Teilen Naphtholactam und 170 Teilen 1-Äthyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) werden bei 80°C 180 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Nach kurzer Zeit entsteht eine rote Lösung, aus der sich rote Kristalle abzuscheiden beginnen. Man rührt 4 Stunden bei 80°C und versetzt während des Erkaltens mit 1000 Teilen Methanol. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 267 Teile eines Farbstoffes der Konstitution

in Form dunkelroter Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in brillanten Scharlachtönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Farbstoffe mit sehr ähnlichen Farbtönen werden erhalten, wenn man das 1-Äthyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) durch die entsprechenden 1-Propyl-, 1-Butyl-, oder 1-(3-Methoxypropyl)-Verbindungen ersetzt.

Beispiel 2

Das aus 169 Teilen Naphtholactam nach der DE-OS 14 45 624 erhaltene "Naphthostyrylimidchlorid" wird zusammen mit 209 Teilen des Benzimidazopyridons (B²=H)

in 1000 Teile Nitrobenzol eingetragen und so lange bei 85°C gerührt, bis die Chlorwasserstoffabspaltung beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man die Kristallsuspension ab, wäscht mit Äthanol und trocknet. Man erhält 301 Teile eines Farbstoffs der Konstitution

in Form dunkler Kristalle. Mit dem Farbstoff werden auf Polyester aus wäßrigem Bad Violettfärbungen erhalten, die ausgezeichnete Echtheiten besitzen. Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man im Benzkern substituierte Benzimidazopyridone (B²=-CH₃) als Ausgangsmaterial einsetzt.

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 600 Teilen Butyrolacton, 277 Teilen 4-Phenylmercaptonaphtholactam und 155 Teilen 1-Methyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) wird bei 80°C gerührt. Dazu tropft man 170 Teile Phosphoroxychlorid und rührt noch 2 Stunden bei 80°C. Dann versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1000 Teilen Methanol, saugt ab und wäscht mit Methanol nach. Nach dem Trocknen erhält man 299 Teile eines Farbstoffs der Konstitution

in Form von braunen Kristallen. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in lebhaften Violettönen, die Färbungen sind hervorragend licht- und thermofixierecht. Farbstoffe mit ähnlichem Farbton werden erhalten, wenn man das Phenylmercaptonaphtholactam durch die entsprechenden 4-Tolylmercapto-, 4-Methoxyphenylmercapto-, 4-Chlorphenylmercapto- oder 4-Carbomethoxyphenylmercapto-naphtholactame ersetzt.

Die in der Tabelle angegebenen weiteren Farbstoffe wurden nach den Verfahren der Beispiele 1 bis 3 erhalten:

Tabelle Farbstoffe

Claims (1)

1. Naphtholactamderivate der Formel in derB¹Wasserstoff, C₁- bis C₄-Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl, Propargylsulfonyl, C₂- bis C₈-Alkanoyl, Benzoyl, C₁- bis C₄-Alkylmercapto oder Phenylmercapto, A¹einen Rest der Formel B²Wasserstoff oder Methyl, RC₁- bis C₄-Alkyl, ω-Hydroxyäthyl oder ω-Hydroxypropyl oder Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen und XCyan oder Carbamoyl bedeuten.