DE2328727A1 - Polycyclische farbstoffe - Google Patents
Polycyclische farbstoffeInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserunlösliche polycyclische Farbstoffe der Formeln
oder
(D
und deren Isomerengemisch , worin X Sauerstoff oder Schwefel, R, und
R? Wasserstoff, Äthyl, Acyl oder Alkoxy, R, bis RQ Wasserstoff oder
in der Farbstoffchemie übliche nichtionogene Substituenten bedeuten
und worin zwei benachbarte Reste R2 - RQ die restlichen Glieder eines
ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems tilden können, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Ie A 15 050
409881/1063
Besonders geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln I und II, worin X die angegebene Bedeutung hat, R, und R2 für Wasserstoff oder
Alkoxyreste stehen, die sich in Nachbarstellung zu dem X-enthaltenden
HeterocycluB befinden, R,-Rc Wasserstoff-, Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-,
Acyl-, Acyloxy-, Carbalkoiy- oder Nitrogruppen bedeuten oder zwei benachbarte
Reste Rv-R1- einen annellierten Benzol- oder Pyridinring bilden,
Rg-R7Wasserstoff-, Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen
und Rg Wasserstoff bedeuten.
Unter Halogen soll im Rahmen dieser Erfindung vor allem Fluor, Brom und
vorzugsweise Chlor verstanden werden. Geeignete Alkoxygruppen R1-R sind
solche mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise Methoxy und Äthoxy.
Geeignete Alkylreste R?-&7 sind ebenfalls solche mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise
Methyl. Geeignete Carbalkoxyreste R1-R3 sind solche mit 1-4 C-Atomen
im Alkoxyreet, vorzugsweise Carbomethoxy und Carbäthoxy.
Geeignete Acylreste R- und R„ sind Benzoyl und vorzugsweise Acetyl,
welches sich in bekannter Weise in Äthyl überführen läßt.
Geeignete Acylreste Rz-Rc sind Alkylcarbonyl und ggf. durch Methyl,
Methoxy, Chlor und dgl. substituierte Phenylcarbonylreete; beispielhaft
seien genannt 1 Acetyl, Propionyl, Benzoyl und Toluoyl.
Entsprechende· gilt für Acyloxy.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche d*r Formeln I und II, worin
X Sauerstoff oder Schwefel, R, und Rp Wasserstoff oder «inen orthoständig
zum X-enthaltenden Heterocyclue befindlichen Methoxyrest bedeuten,
R, und Η. Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, R. Wasserstoff, Chlor,
Methyl, Methoxy, Nitro, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Acetyl oder Acetoxy, R6 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, R7 Wasserstoff, Chlor, Methyl,
Methoxy, Nitro, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Acetyl oder Acetoxy bedeuten und worin zwei benachbarte Reste R*""^ einen annellierten Benzol- oder
Pyridinring bilden.
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ORIOSMAL SiMSPECTED
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man Diazoniumsalze von Aminen
der Formeln
(III)
bzw.
(IV)
worin X und R1-^r, die obengenannten Bedeutungen haben und Q, für Wasserstoff
und Q2 für NH- stehen bzw. Q, für NH2 und Q2 für H stehen, in an
sich bekannter Weise internuclear cyclisiert (vgl. Houben-Weyl, X/3,
S. 1Θ8 ff. sowie Deutsche AuslegeSchriften 1 297 259 und 2 134 517)»
Vorzugsweise wird diese Cyclisierung in Gegenwart von Kupfer oder Kupfersalzen bei Temperaturen von 40 bis 1000C durchgeführt.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formeln (i)
und (il) besteht darin, daß man Verbindungen der Formeln
0 bzw.
worin X, R1, R2, Rg, R- und Rß die obengenannten Bedeutungen haben und Y
für H oder Alkyl steht, mit Diaminen der Formel
NH2 (VII)
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worin H
die oben
genannten Bedeutungen haben, kondensiert.
Auch diese Verfahrensvariante wird nach an sich bekannten Methoden
(vgl. z.B. Deutsche Patentschrift 466 IO3, Frdl. XVI, 1427 J Deutsche
Auslegungsschrift 1 048 374) bei Temperaturen von 120-23O0C und ggf. in
Anwesenheit von unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln, vie z.B. Eisessig, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphoreäuretriamid, Diäthylenglykolmonomethyläther, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, α-Chlornaphthalin durchgeführt.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln III und IV sind neu. Man erhält diese
Verbindungen aber leicht in an sich bekannter Weise, indem man Verbindungen der Foraeln
bzw.
worin X, H^, H3, Eg, R, und Rg die obengenannten Bedeutungen haben, mit
Diaminen der Forsel (VII) kondensiert.
Die Verbindungen der Formeln (V), (Vl), (VIII) und (IX) sind zum großen
Teil bekannt (Tgl. Deutsche Auslegeachriften 1 297 259 und 2 134 517
sowie Deutsche Offenlegungsschrift 2 025 291) bzw. nach bekannten Verfahren leicht erhältlich, indem man beispielsweise Verbindungen der
Formel
R,
(X)
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R,
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ORIGINAL INSPECTED
2320727
worin V für Chlor oder Brom steht und B, , R2 die auf Seite 5 genannten
Bedeutungen haben, mit entsprechenden o-Aminothiophenolen oder o-Nitrophenolen
umsetzt, die im letzteren Fall erhaltenen o-Nitroäther in die Aminoverbindungen überführt und die Reaktionsprodukte ggf. intramolekular
cyclisiert. Verbindungen der Formel (x) sind allgemein bekannt. Spezielle Typen sind z.B. in J. Org. Chem. 2!5_, 32-34 (i960) beschrieben.
Geeignete Diamine der Formel (VIl) sind:
o-Phenylendiamin, 1,2-Naphthylendiamin, 2,3-Naphthylendiamin, 5»6-Diaminochinolin,
1,2-Diamino-3-methyl-benzol, 1,2-Diamino-4-chlor-benzol,
1,2-Diamino-4-methoxy-benzol, 1,2-Diamino-3,5-dimethyl-benzol, 3»4-Diaiaino-benzoesäure-me
thylester, 1,2-Diamino-4-methyl-benzol, 1,2-Diamino-4-nitro-benzol,
i,2-Diamino-4-aeetoxy-benzol, 1,2-Diamino-4-äthoxybenzol,
1,2-Diamino-3,5-dichlor-benzol.
Geeignete Verbindungen der Formel (X) sind beispielsweise 4-Bromnaphthal
säureanhydrid, 2-Ace tyl-4-brom-naphthalsäureanhydrid, 2-Äthyl-4-brom-naphthalsäureanhydrid,
3-Methoxy-4-brom-naphthalsäureanhydrid.
Die neuen Farbstoffe stellen rote bis gelbe Pulver dar, die sich gut zum
Färben von synthetischen Fasermaterialien aus wäßriger Flotte nach den
für die entsprechende Faserart üblichen Färbemethoden eignen.
Geeignete Faserarten sind Celluloeeesterfasern, wie Cellulose-2 l/2-acetat
und Cellulosetriacetat, sowie vorzugsweise aromatische Polyesterfasern, wie Polyäthylenterephthalatfasern. Außerdem eignen sich die
neuen Farbstoffe zum Spinnfärben von Celluloseestern, Polyestern und synthetischen Polyamiden.
Insbesondere aber finden die neuen Farbstoffe Verwendung zum Färben von
thermoplastischen Kunststoffmassen, wie z.B. solchen aus Polystyrol, Polymethacrylat, Polyvinylchlorid, Polycarbonat, Polyäthylen, Polypropylen
und Superpolyamid.
Geeignet substituierte Farbstoffe können ferner Verwendung finden als
Pigmente zum Einfärben von Lacken, Druckfarben oder Textildruckfarben.
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8 g Benzothioxanthene 3 f 4-dicarbonsäureanhydrid, 3 t 2 g o-Phenylendiamin
und 2,8 g wasserfreies Kaliumacetat werden in 100 ml Diäthylenglykolmonomethyläther
2 Stdn. bei 2000C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
wird das Reaktionsprodukt abgeeaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhält 9 g eines roten Farbstoffs der Formel
Hach Umkristallisieren aus K-Methyl-pyrrolidon erhält man eine analysenreine
Probe, die Polystyrolmaseen eine orange Fluoreszenz verleiht.
6 g Benzoxanthen-3»4-aicarboneäureanhydrid, 2,5 g o-Phenylendiamin und
2,2 g wasserfreies Kaliuaacetat werden in 100 ml Diäthylenglykolmonoäthyläther
1 Stde. bei 2000C gerührt. Das Reaktionsprodukt wird bei
Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 7 δ braungelben Farbstoff der Formel
Wenn man ihn in Polymethylmethacrylat einarbeitet, erhält man eine rotstichig
gelb fluoreszierende Färbung.
8 g Benzothioxanthen-3»4-dicarbonsäureanhydrid, 4 g 4-Methoxy-l,2-diaoino-benzol
und 2,8 g wasserfreies Kaliumacetat werden in 100 ml
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ORlGiNAL INSPECTED
Diäthylenglykolmonomethyläther 2 Stdunden bei 2000C gehalten. Man saugt
daß Reaktionegemisch bei Raumtemperatur ab, wäscht mit Methanol und
Wasser und erhält nach Trocknen 10 g Farbstoff der Formel
OCH1
Er färbt Polyester in klaren orangeroten Tönen.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe angegeben, die nach den
unter Beispiel 1 bis 3 angeführten Arbeitsweisen erhalten werden.
siehe nächste Seite
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| Beispiel | Rl | R2 | H3 | H | R4 | R5 | H | CH5 | ß6 | R7 | E8 | X | Farbton (Polystyrol) |
| 4 | H | H | GH, | H | H | H | M | H | H | H | H | O | rotstichig gelb |
| 5 | H | H | CH5 | H | CH5 | H | H | H | H | H | O | rotstichig gelb | |
| 6 | H | H | H | Cl | H | H | H | OCH, | H | O | rotstichig gelb | ||
| 7 | H | H | H | H | H | OCOCH5 | H | Cl | H | H | O | rotstichig gelb | |
| 8 | H | H | H | NO2 | H | H | H | CH5 | H | H | O | rotstichig gelb | |
| 9 | OCH, | H | H | H | CH5 | H | H | H | O | rotstichig gelb | |||
| 10 | H | H | NO2 | H | H | H | H | H | S | rotorange | |||
| 11 | OCH5 | H | H | OCH, | H | H | H | H | S | orangerot | |||
| 12 | H | H | H | Cl | H | CH5 | CH5 | H | S | rotorange | |||
| 13 | OCH, | OCH, | H | H | H | H | H | H | S | orangerot | |||
| 14 | H | H | H | H | H | H | S | rot | |||||
| 15 | H | H | CH, | H | H | H | S | orangerot | |||||
| 16 | H | H | H | Cl | CH5 | H | S | orangerot | |||||
| 17 | H | H | OCH5 | H | OCH, | H | S | orangerot | |||||
| 18 | OCH5 | H | Ö | H | H | H | S | rot | |||||
| 19 | H | H | H | CO2CH5 | H | S | orangerot | ||||||
| 20 | OCH5 | OCH5 | H | OCOCH5 | H | S | orangerot |
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ORIGINAL !MSPECTED
~ 2228727 '
a) 0,01 Teil des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes wird mit 100
Teilen Polycarbonat trocken vermischt und in einem 2-Schneckenextruder "bei 2800C homogenisiert. Man erhält eine transparente orange fluoreszierende
Färbung guter Lichtechtheit und Thermostabilität. Das granulierte Produkt kann nach den üblichen Methoden der thermoplastischen
Verformung, z.B. im Spritzgieß-Verfahren, zu Formteilen verarbeitet werden.
b) Arbeitet man wie oben beschrieben, aber unter Zusatz von 0,5 $
Titandioxid, so erhält man eine gedeckte Färbung in schönem Orangeton
mit guter Lichtechtheit.
Mit 100 Teilen Polystyrol werden 0,1 Teil des nach Beispiel 2 hergestellten
Farbstoffes trocken vermischt und in einem 2-Spindel-Extruder bei 17O0C homogenisiert. Das aus dem Mundstück des Extruders austretende
Material wird granuliert und kann dann zu Formen auf übliche Weise verpreßt werden. Man erhält einen transparent rotstichig gelb fluoreszierenden
Kunststoff von guter Lichtechtheit und Thermostabilität.
1 Teil des in Beispiel 11 genannten Farbstoffes, den man vorher bei Gegenwart
von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, wird in 3OOO Teilen Wasseaxlispergiert. In dem erhaltenen Färbebad färbt man
100 Teile Polyestergewebe 1 Stunde bei 1300C. Man erhält eine klare
orangerote Färbung mit guter Licht- und Sublimierechtheit.
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- 10 -
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ORIGINAL SUSPECTED
Claims (9)
- 2~28727Patentansprüchel) Wasserunlösliche polycyclische Farbstoffe der FormelnR, R,oder(II)und deren Isomerengemisch , worinX Sauerstoff oder Schwefel,R-, und R„ Was Berstoff, Äthyl, Acyl oder Alkoxy,R2 bis Rn Wasserstoff oder in der Färbstoffchemie übliche nicht- j 8ionogene Substituenten bedeuten undworin zwei benachbarte Reste R, bis R0 die restlichen Glieder eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems bilden können.
- 2) Farbstoffe und deren Isomerengemisch gemäS Anspruch 1, worinX die angegebene Bedeutung hat,R-. und R_ für Wasserstoff oder Alkoxyreste stehen, die sich in Nachbarstellung zu dem X-enthaltenden Heterocyclus befinden,
R, - R,- Wasserstoff , Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Acyloxy-, Carbalkoxy- oder Nitrogruppen bedeuten oderzwei benachbarte Reste R^-R1- einen annellierten Benzol- oder Pyridinring bilden,
R^ - fi_ Wasserstoff-, Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen undWasserstoff bedeuten.Le A 15 050- 11 -409881/1063ORfGlMAL INSPECTED - 3) Farbstoffe und deren Isomerengemisch gemäß Anspruch 1, worinX Sauerstoff oder Schwefel,R und R Wasserstoff oder einen o'rthoständig zum X-entnaltendenHeterocycles befindlichen Methoxyrest bedeuten, R, und R,- Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, R Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Carbometb.oxy,Carbäthoxy, Acetyl oder Acetoxy,
R6 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy,R Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Carbomethoxy, Carbäthoxy, Acetyl oder Acetoxy bedeuten undworin zwei benachbarte Reste R, - R1- einen annellierten Benzoloder Pyridinring bilden. - 4) Farbstoffe und deren Isomerengemisch gemäß Anspruch 1, worindie Farbstoffkomponenten die in Beispiel 1 angegebeneaKonstitiitionen besitzen.
- 5) Farbstoffe und deren Isomerengemisch gemäß Anspruch 1, worindie Färbstoffkomponenten die in Beispiel 2 angegebenenKonetitutionen besitzen.
- 6) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren Isomerengemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumsalze von Aminen der FormelnR,R-,bzw. Rworin X und R, -Q, für Wasserstoff und Q2 für NH2 bzw.die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,für NH2 undfür H stehen, in an sich bekannter Weise imternuclear cyclisiert.Le A 15 050- 12 -409881/106 3ORSGIMAL !NSPECTE2?28727
- 7) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und deren Isomerengemisch gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formelnbzw.worin X, R, , Rp, R,-, R„ und Rß die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und
Y für H oder Alkyl steht,mit Diaminen der Formelworin R, - R1- die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, kondensiert. - 8) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien und thermoplastischen Kunststoffmassen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe jemäß Anspruch 1 verwendet.
- 9) Synthetische Fasermaterialien und thermoplastische Kunststoffmassen, gefärbt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.Le A 15 050 -Al-409881/1063S^AL IN
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| WO2016062657A1 (en) | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Philips Lighting Holding B.V. | New class of organic phosphors based on derivatives of benzimidazoxanthenoisoquinolinone for led lighting |
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-
1974
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