DE2605622A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

PATENTANWÄLTE

',.R,-I N G. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER £R rau fWL Ii KNElSBl.

Patentanwälte Dr. Fincke · Bohr ■ Staeger ■ 8 München 5 · MOHerstraÖe

β München 5, 12. Februar 197ü M5llerstroße 31 Fernruf: (089) ·264060 Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim d

Mopp«No. 23924 - Dr.K/hö

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Case Dd 27615

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien

"Disperse Monoazofarbstoffe"

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien verwendet werden können.

Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe vergesehlagen,die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel

609335/10 26

Bankverbindung: Bayer. Vereinsbank München, Konto 620 404 ■ Postscheckkonto: Manchen 270 44-802

aufweisen, worin E für den Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe steht.

In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Mederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Der Rest der Kupplungskomponente E besitzt vorzugsweise die Formel

R¹

1 2
worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatoir. oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkylradikalj stehen und der Benzolring 3 zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.

E ist insbesondere ein Radikal der Formel

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worin W für Wasserstoff oder ein Niederalkyl- oder Niederalkoxyradikal steht, V für Wasserstoff, Chlor oder Brom oder ein Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Trifluorcmethyl-, Cyano- oder Acylaminoradikal oder ein Radikal der Formel -SOpT , vorzugsweise ein Acylaminoradikal der Formel -NHCOT² oder -NHSO₂T³, steht, wobei T² Wasserstoff, Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Aryl oder -NHT ist, T^ ggf. substituiertes Niederalkyl oder Aryl ist und T Wasserstoff, Alkyl oder Aryl ist, R für Wasserstoff oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal und insbesondere Niederalkylradikal steht und R für Wasserstoff oder ein ggf. substituiertes Alkyl- und insbesondere Niederalkylradikal oder ein ggf. substituiertes Aryl- oder Cycloalkylradikal steht.

Beispiele für ggf. substituierte Niederalkylradikale Yr

4 und R sind Hydroxyniederalkyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl,

ß- oder ¹Jf-HyUrOXyPrOPyI und &-Hydroxybutyl, Niederalkoxyniederalkyl, wie z.B. ß-(Methoxy oder Äthoxy)-äthyl und g^-Methoxypropyl, Cyano-niederalkyl, wie z.B. ß-Cyanoäthyl, Aryl-niederalkyl, wie z.B. Benzyl und ß-Fhenyläthyl, Acyloxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl und 6 -Acetoxybutyl, Carboxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Carboxyäthyl und ά-Carboxybutyl, Niederalkoxy-carbonyl-niederalkyl, wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl, Hydroxy-niederalkoxy-niederalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Niederalkoxyniederalkoxy-niederalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxy)-äthyl, Niederälkoxy-niederalkoxy-carbohyl-niederalkyl, wie z.B. ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl, Acyloxyniederalkyl, insbesondere Niederalkylcarboriyloxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl und ί-Acetoxybutyl, Chloro-niederalkyl, wie z.B. ⁷T-ChIOrOPrOPyI, und Niederalkoxycarbonyloxyniederalkyl, wie z.B. ß-Ä'thoxycarbonyloxyäthyl.

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Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer oben definierten Kupplungskomponente kuppelt, wobei die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen ist.

Die Diazotierung und Kupplung können durch Verfahren ausgeführt werden, die üblicherweise für diese Reaktionen verwendet v/erden. Beispielsweise kann das erfindungsgemäße Verfahren zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder daß man das Amin mit Nitrosylschwefeisäure rührt und die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pK des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungskomponente einstellt und abschließend den resultierenden Farbstoff durch herkömmliche Verfahren isoliert.

Als Beispiele für Kupplungskomponenten sollen die folgenden erwähnt v/erden: Acy lace tarylamide, wie z.B. Acetoacetanilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid; Aminopyrazole, wie z.B. l-Phenyl-3-methyl-i5-aminopyrazol; Pyrazolone, wie z.B. l^-Dimethyl-S-pyrazolon, aber insbesondere l-Phenyl-3-(methyl, carbonamido oder carbomethoxy)-5-pyrazolon, worin das Phenylradikal ggf. beispielsweise durch Methyl, Methoxy, A'thoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamido oder Acetylamino substituiert ist; 2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. S-Cyano-iJ-methyl-ajo-dihydroxypyridin und 1-A" thy 1-3-cyano-4-niethyl-6-hydroxypyrid-2-on; Phenole, wie z.B.

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o-Cresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol; aber insbesondere Arylamine der Naphthylamineine, wie z.3. 1-Naphthylamin, und insbesondere der Anilinreihe, wie z.B. 2,5-Dlir.ethoxyanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-mtoluidin, N,N-Di-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ß-äthoxyäthyl) -anilin, NjN-Di-Cß-carbometnoxyäthyl) -xntoluidin, N-Zß-(ß'-Kethoxyäthoxycarbonyl)-äthyl7-iri-toluidin, 2-Kethoxy-5-acetylamino-N-/ß-(ß^l-methoxyäthoxycarbonyl)-äthy17-anilin, N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)-n-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-A'thyl-N-( & -acetoxybutyl)-anilin und N-A'thyl-N-benzyl-m-toluidin.

Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel

OL CH

■IfcN

worin W, V, Fr und R die obenangegebenen Bedeutungen besitzen.

Eine zweite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel

A¹ - COOX¹

609835/1.026

-G-

worin W und V die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,

1 2
A. und A jeweils unabhängig voneinander für Niederalkylenradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen und X und X jeweils unabhängig voneinander für Niederalkylradikale stehen.

Vorzugsweise ist V Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy

"5 S
oder -NnCOT , worin T Niederalkyl ist.

Eine dritte bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt die Farbstoffe der Formel

• <' V»*H

worin W für Wasserstoffs Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder -NHCOT^ steht, wobei T⁵ Niederalkyl ist, und R^ und R° jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Niece ralkylcarbonyloxy-niederalkyl, Niederalkoxycarbonyl-alkyl, Hydroxy-niederalkyl, Niederalkylcarbonyl-niederalkyl, i^-Chlor ß-hydroxypropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyano-niederalkyl, Niederalkoxycarbonyl-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl, Cyanoniederalkoxy-niederalkyl, Niederalkoxy-niederalkyl, Niederalkoxy carbonyl-niederalkylthio-niederalkyl, Niederalkoxyniederalkoxycarbonyl-niederalkyl, Niederalkoxycarbonyloxyniederalkyl, Phenyl-niederalkyl, Chloro-niederalkyl, Niederallcoxy-niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl, Cyanoniederalkoxycarbonyl-niederalkyl, Niederalkylsulfonylaminoniederalkyl, Niederalkylsulfonyl-niederalkyl, Carboxyniederalkyl- und Hydroxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl stehen.

609835/1D 28

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Textilmate'rialien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamid, wie z.B. Pclyhexamethylenadipamid, und ganz besonders aromatischem Polyester, wie z.B. PoIyäthylenterephthalat, verwendet werden. Diese Materialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen.

Die Azofarbstoffe können auf die synthetischen Textilmaterialien ggf.· gemeinsam mit ein oder mehreren weiteren dispersen Farbstoffen durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht werden, wobei solche Bedingungen und Zusätze verwendet werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Prozesse herangezogen werden. Alternativ können die Farbstoffe auf die synthetischen Textilmaterialien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise dadurch, daß man eine Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches ggf. eine kleinere Menge Wasser' enthält, auf das Textilmaterial aufbringt, und zwar vorzugsweise bei einer erhöhten Temperatur. Die Farbstoffe können auch zum Schmelzfärben von " synthetischen Polymeren verwendet werden, beispielsweise durch Techniken mit verzögerter Einspritzung, wobei die gefärbten Polymere dann in Fasern oder Fäden gesponnen werden können. Die Farbstoffe können schließlich auch auf synthetische Textilmaterialien durch Transferdruck aufgebracht werden,, und zwar ggf. unter vermindertem Luftdruck oder unter feuchten oder nassen Bedingungen.

609835/1D26

Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie gelbe bis violette Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und nassen und trockenen Wärmebehandlungen aufweisen, und zwar sowohl vor als auch nach einer Wärmefixierung. Die Farbstoffe besitzen auch eine hohe Farbkraft, ein vorzügliches Färbeverhalten, einen guten Egalisierungstemperaturbereich und vorzügliche Aufbaueigenschaften auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Textilnaterialien aus aromatischen Polyestern, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

BEISPIEL 1

1,71 Teile 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin werden zu einer Lösung von lütrosyls chwe feisäure, die durch Auflösen von 0,7 TelIm Natriumnitrit in 8 Teilen Schwefelsäuremonohydrat erhalten worden ist, zugegeben, wobei die Temperatur beim Kischen durch äußere Kühlung auf -5°C gehalten wird. Das Gemisch wird dann 2 st bei -5 bis 0⁰C gerührt. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 2,06 Teilen NjN-Diäthyl-in-aminoacetanilid in einem Gemisch aus 100 Teilen Wasser, 10 Teilen einer 5£igen wäßrigen Salzsäure und 30 Teilen Eis zugegeben, das Gemisch wird 30 min bei 0 bis 5⁰C gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

609835/1X126

Wenn er in einem wäßrigen Medium dispergiert ist, dann färbt der Farbstoff Textilmaterialien aus einem aromatischen Polyester in rubinrote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmeb eh an dlungen.

Das im obigen Beispiel verwendete 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin wurde selbst dadurch erhalten, daß ein Gemisch aus 25,7 Teilen Acetylacetcnamin, 18,9 Teilen Kalonodinitril und 20 Teilen Wasser 18 st gerührt wurde. Der ausgefallene Feststoff wurde dann abfiltriert, mit V/asser gewaschen, mit einer 8#igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung extrahiert, mit Wasser gewaschen und abschließend getrocknet, wobei 13j5 Teile des gewünschten Produkts erhalten wurden.

In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden können, daß man die 2,06 Teile der Kupplungskomponente von Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge einer der in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponente ersetzt. In der dritten Spalte der Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht werden.

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	Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton
	CVl	N,N-Di(ß-acetoxyäthyl)anilin	Rötlich-orange
	3	N^-DKß-acetoxyäthyD-m-toluidin	Scharlach
		N,N-Di(ß-n-propylcarbonyloxy)-m-toluidin	ti
	5	N,N-Di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin	Rötlich-orange
cn j—%	6	3-Acetylamino-N,N-di(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin	Bläulich-rot
CO 00	7	N,N-Diäthyl-m-toluidin	Il
co cn	8	N-Äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin	It
	9	N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)anilin	Scharlach
to Cf)	10	N,N-Di(ß-hydroxyäthyI)-m-toluidin	Rot
	11	N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-m-toluidin	It
	12	N,N-Diäthylanilln	ti
	13	N-Äthyl-N-(ß-acetyläthyl)-m-toluldin	It
	m	N-Äthyl-N-(ß-acetoxyäthyl)-m-toluidin	ti
	15	N-Äthyl-N-( a>-hydroxy-n-pentyl) -m-toluidin	Bläulich-rot

	Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton-	Rot	Rot
	16	N-Äthyl-N-(4 -acetoxy-n-butyl)-m-toiuidin	Bläulich-rot	Il	Violett
	17	N-Äthyl-N-Co*. -methyl-ß-methoxycarbonyläthyl)-m-		Scharlach
		toluidin	Rot
	18	N-Äthyl-N-(^f-chloro-ß-hydroxypropyl)-m-toluidin	U	Bläulich-rot
	19	3-Methoxy-N,N-diäthylanilin	Bläulich-rot	Il
W/ ο co	20	3-Methoxy-N-äthyl-N-(ß-hydroxyäthyl)anilin	Il
CX) GJ	21	N-Cyclopentylanilin	Il
cn	22	N-Äthyl-N-Cß-cyanoäthyl)anilin	Il
iMmA O NJ	23	N,N-Di(ß-propionyloxyäthyl)~m-toluldin
O>	24	N/-Äthyl-N-/ß-(ß'-me thoxycarbony la thoxycarbonyl) -
		äthy 17-m-toluidin
	25	N-Ä'thyl-N-/S.-(ßf -cyanoäthoxy) -äthyl_7-m-toluidin
	26	N-Äthyl-N-Zß-(ß'-niethoxycarbonyläthylthio)-äthyi7-
		m-toluidin
	27	N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyI)-m-toluidin
	28	N-Methyl-N-(ß-hydroxyäthyl)-2}5-dimethylanilin
	29	N ,N-Di.ä thy 1-2,5-dime thoxy anilin

Ρ) ο co 00 CaJ

Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton
30	3-Acetylamino-N-(ß-cyanoäthyl)-N-/ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-
	äthy Ij-anilin	Scharlach
31	3-Acetylamino-N-/ß-(ß'-äthoxyäthox-ycarbonyl) -äthyl7-anilin	ti
32	3-Acetylamino-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin	Rubin
33	3-(N-Äthylureido)-N,N-di-(ß-acetoxyäthyl)-anilin	Bläulich-rot
34	N-Äthyl-N-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin	Rot
35	2-Methoxy-5-acetylamino-N-^ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-
	äthy17-anilin	Violett
36	3-(Methylsulfonylamino)-anilin	Rötlich-orange
37	N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin	Rot
38	S-Chloro-N-äthyl-N-Cß-chloroäthyl)-anilin	Scharlach
39	3-Bromo-N,N-di-(ß-hydroxyäthyI)-anilin	11
40	3-Ureidoanilin	Il
41	2,5-Dimethyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin	Il
42	3-Acetylamino-N,N-di-(ß-acetoxyäthyI)-anilin	Bläulich-rot
43	NjN-Di-Cß-äthoxycarbonyläthyD-m-toluidln	Scharlach ·
44	2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-dl-(ß-acetoxyäthyl)-anilin	Violett

CD N) N>

Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton
45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58	3-Chloro-N-äthyl-H-(ß~TTiethoxycarbonyloxyäthyl) -anilin 2-Äthoxy-5-formylamino-N-Zß-(ß'-äthoxyäthoxy carbonyl)-äthy17- anilin 3-(N,N-Dläthylureido)-N,N-diäthylanllin 2~Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-Zfr-(ß'-niethoxyäthoxycarbonyl) - äthyl7-anilin 2-Kethoxy-5-acetylamino-N-/ß-(ß'-{ß''-methoxyäthoxy^ -äthoxy- carbonyl) -äthylj-ariilin J-Acetyl-NjN-di-Cß-acetoxyüthyl)-anilin N,N-Di-Zß-(p-bromobenzoyloxy)-äthy17-anilin N-Äthyl~N-(m-methylsulfonylbenzyl)-anilin 2-Methyl-5-(methylsulfonylamino)-anilin N-Methyl-N-Cß-cyanoäthyD-anllln N-rn-Butyl-N-Cß-cyanoäthyD-m-toluidin N-Äthyl-N-(ß,T^-dihydroxypropyl)-m-toluidin N-Äthyl-N-/^,ß-di-(äthoxycarbonyl)-äthyl7-anilin N-Äthy1-N-(ß-phenylathyI)-anilin	Rötlich-orange Rötlich-violett Rubin Bläulich-violett Violett Orange It Scharlach Orange ti Scharlach Rot Or an pe Scharlach

	Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton	Rot
	59	3-Trifluoromethyl-N,N-diäthylanilln	Scharlach	Il
	60	N,N-Di-/ß-(cyanomethoxycarbonyl) -ü. thy l7-anilin	11	It
	61	2-Methoxy-5-bensoylamino-N,N-di-(ß~acetoxyäthyl)-anilin	Violett	Scharlach
	1 62	3-Acetylamino-N,N-di-Zß-(methylsulfonyloxy)-äthyl?-anilin	Rot	Orange
cn	63	3-(ß-Chloropropionylantf.no) -Ν,Ν-dläthylanilin	Bläulich-rot	Scharlach
σ co	64	3-(Isopropionylamino)-N,N-dibenzylanilin	Il
OO LO tn	651	N-Äthyl-N-Cß-succinlmidoäthyD-m-tolduldin	Il
\J f	66	N-Äthyl-N-Zß-(methylsulfonylamino)-äthyl7-m-toluidin	Bläulich-rot
O ro	67	N-Äthyl-N-(ß-äthylsulfonyläthyl)-m-toluidin
cr>	68	3-Äthoxycarbonyl-N,N-diäthylanilin
	69	3-Cyano-N,N-diäthylanilin
	70	3-Ä'thy lthio-N,N-di-(ß-me thoxy carbonyle! thy I)-anilin
	71	3-(N-Äthylacetylamino)-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-
		anilin
	72	3-(Dimethylaminosulfonylamino)-N,N-diäthylanilin

	Beispiel	Kupplungskomponente	N-Phenylmorpholin	Farbton	Rot
	73	N-Phenylpyrrolidin	Il
	74	l-Phenyl~3~methyl-5-pyrazolon	Gelb
	75	1-(N-ß-Hydroxyäthylamino)-naphthalin	Violett
	76	3-Cyano-4-methyl-2,6-dlhydroxypyridin	GrünIich-ge Ib
O)	77	Phenol •Acetoacetanilid l-Phenyl-3-niethyl-5-aminopyra2ol	Ge Ib Il It
09835/1	78 79 80	p-Cresol	It
ο ΙΌ	81	Resorcin	Ge Ib Ii ch -b raun
O)	82	N,N-Di-(ß-äthoxycarbonyläthyl)-anilin	Orange
	83	NjN-Di-Cß-methoxycarbonyläthylJ-m-toluidin	Scharlach
	84	3-Acetylamino-Ν,Ν-di-(ß-äthoxycarbonylathyI)-anilin	Bläulich-rot
	85	3-Ureido-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI)-anilin	Il
	86

cn ο co

Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton
87	3-(N-Methylureido)-N,N-di-(ß-me thoxycarbony la" thy 1)-
	anilin	Bläulich-rot
88	3-Proplonylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathy 1)-
	anilin	tt
89	3-(Methoxycarbonylamino)-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
	äthyl)-anilin	t!
90	3-(Methylsulfonylamino)-NjN-di-Cß-methoxycarbonyl-
	äthyl)-anilin	Rot
91	3-Methoxy-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin	Scharlach
92	3-Äthoxy-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI)-anilin	11
93	3-Chloro-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI)-anilin	Orange
94	3-Bromo-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin	Il .
95	3-Cyano-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin	It
96	3-Methylsulfonyl-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin
97	3-Sulfamoyl-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI)-anilin	ti I

to ro cn

Beispiel	Kupplungskomponente	Farbtcjn
98	2-Methyl-N,N-di~(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin	Scharlach
99	2-Methoxy-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI)-anilin	Rot
100	2-Methoxy-5-methyl-N,N-di-(ß-methoxycarbonylsthy1)-anilin	Il
101	2,5-Dimethoxy-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI)-anilin	Bläulich-rot
102	2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonylathyI) -
	anilin	Violett
103	3-Methyl-N,N-di~Zß-(ß'-methoxyäthoxy carbonyl) -äthyXJ-
	anllin	Scharlach
104	3-Methyl-NjN-di-Zß-Cß1-hydroxyäthoxycarbonyl)-üthyl7-
	anilin	Il
105	3-Methyl-N-(ß-carboxyüthyI) -N-(ß-äthoxycarbonyläthyl) -
	anilin	Il
106	N-Äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-anilin	Il
107	3-Methy1-N-Cß-cyanoäthyl)-N-(ß-carboxyäthy1)-anilin	Orange
108	2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-/ß-(ß'-methoxyiithoxy-
	carbonyl)-äthyI7-anilin	Violett

	Beispiel	Kupplungskomponente	Farbton
	109	J-Acetylamino-NjN-di-Zß-Cß'-methoxyäthoxycarbonyl)-
		äthylj-anilin	Bläulich-rot
an ο	110	3-Acetylamino-N,N-di-/ß-(cyanomethoxycarbonyl)-
CD co		äthyl7-anilin	Rot
co
cn *>>

ΙΌ C73 O

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE

1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäuren gruppen sind und die Formel

CN

N = N-E

CN

aufweisen, worin E für den Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe steht.

2. -Disperse Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel

N=N

CH CN .V

aufweisen, worin W für Wasserstoff oder ein Niederalkyl- oder Niederalkoxyradikal steht, V für Wasserstoff, Chlor oder Brom oder ein Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Trifluoromethyl-, Cyano- oder Acylaminoradikal oder ein Radikal der Formel -SOpT , insbesondere ein Acylaminoradikal

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-2C- ■

der Formel -NHCOT* oder -NKSO₂T³, steht, wobei T² '.vasserstoff, Alkyl, insbesondere Niederalkyl, Aryl

Ii τ

oder -NHT ist, T^J gegebenenfalls substituiertes

4 Niederalkyl oder Aryl ist und T Wasserstoff, Alkyl

oder Aryl ist, R für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- und insbesondere Niederalkylradikal steht und R für V/asserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- und insbesondere Nieaeralkylradikal oder ein gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder Cycloalky!radikal steht.

Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,6-Dicyano-3,5-dimethylanilin diazotiert und die resultierende Diazokomponente mit einer Kupplungskomponente gemäß Definition von Anspruch 1, die frei von Sulfonsäuregruppen ist, kuppelt.

Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterialien.

PÄTENTÄHWXttf

DR-U)Q. H. FINCKE. DIPL.- INQ. H-G. S. STAEGER. DR. tu. Mt. It

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