DE1794159A1 - Neue,wasserunloesliche Azofarbstoffe - Google Patents
Neue,wasserunloesliche AzofarbstoffeInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
> Unser Zeichen? O.Z. 25 779 Bg/zm
Ludwigshafen/Rhein, den 16»9.1968
Neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft wertvolle neue, wasserunlösliche Azofarbstoffe
der allgemeinen Formel .
D-N=N
HN-CO-R1
in der D eine Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol-, Thiadiazol-
oder Benzisothiazolreihe,
R ein Wasserstoff atom oder eine ß-Hydroxyäthyl->
ß-Hydroxypropyl-, ß-Hydroxy-ifcchlorpropyl-, ß-Acetoxyäthyl- oder ß-Acetoxypropyl-
gguppey
R, eine Methyl- oder Äthylgrüppe
R, eine Methyl- oder Äthylgrüppe
X ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe und
Y ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten=
D kann sich beispielsweise herleiten voms
4-Nitranilin, 4-Nitro-2-chloranilin, ^-Nitro-a-bromanilin, 4-Nltro-2-methylanilin,
^-Nitro^-cyananilin, 4-Nitro-2-cyan-6-chloranilin,
4-Nitro-2-methoxyanilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin,
2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,6-Dichlor-4
535/68 /2
109847/1494
179A159
- . -2- ■ O.Z. 25 779
nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitranilin, 2-Oilor-6-broin-4-nitranilin,
^Nitro^-eyan-o-broraanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin, 2,4-Dibrom-6-cyananilin
oder 2-Cyan-5-methqxy-6-brom-4-nitranilino
Weiterhin sind Aminoazobenzol und davon abgeleitete Substitutionsprodukte,
wie 4-Amino-2-methyl-2', 4'-dinitroazobenzol, 4-Amino-2',
J-dichlor^'-nitroazobenzol oder 4-Amino-3-chlor-2'-cyan-4'-nitroazobenzol
zu nennen«
Als diazotierbare heterocyclische Amine der Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe
kommen beispielsweise in Betrachts 2-Amino-5-phenylthiadiazol- (3,4), 2-Amino-4~methylmercapto-thiadiazol-(2,4),
2rAmino-4-ß-carbomethoxy- oder 2-Amina-4-ß-carboäthoxy-äthyimercaptothiadiazol-(2,4),
3-Amino-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol
oder 3-Amino-5,7-dibrom-2J1-benzisothiazol.
Die Reste der Kupplungskomponenten können beispielsweise seins
^-Acetylamino-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-(4l-methylcyclohexyl)-anilin,
^-Acetylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-anilin,
J-Acetylamino-N-ß-hydroxypropyl-N-jpyclohexylanilin, 3-Acetylamino-N-ß-acefoxyäthyl-ii-cyclohexyl-anilin,
3-Acetylamino-N-ß-acetoxypropyl-N-cyclohexyl-anilin,
3-Propionylamino-N-ß-hydroxypropyl-N-cyclohexyl-anilin,
3-Propionylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexylanilin,
3 Acetylamino-o-methoxy-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-6-methoxy-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-anilin,
3-Acetylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-(4'-methylcyclohexyl)-anilin, 3-Propionylamino-N-ß-hydroxy-^chlorpropyl-N-cyclohexyl-anilin,
3-Acetylamino-N-ß-
/3 109847/U94
-3- O.Z. 25 779
hydroxy-^ehlor-propyl-N-cyclohexyl-anilin, 3-Acetylamino-N-ßhydroxy-^-chlor-propyl-M-(4'-methylcyclohexyl)-anilino
Technisch besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen der allgemeinen
Formel
?2
= N-C Λ - N -( H >
II
HN-CO-CH3
in der Rp eine ß-Hydroxyäthyl-, ß-Hydroxypropyl-, ß-Acetoxyäthyl-
oder ß-Acetoxypropylgruppe bedeutet und D die angegebene Bedeutung
hat.
Bevorzugte Diazokomponente! sind 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-brom-anilin
sowie 3-Amino-benzisothiazole-(2,l)„
Man erhält die neuen Farbstoffe z.B. durch Umsetzung von Diazoverbindungen
von Aminen der Formel III
DNH2 III
mit Kupplungskomponenten der Formel IV
mit Kupplungskomponenten der Formel IV
IV
Zur Verbesserung des Ziehvermögens der neuen Farbstoffe kann es
zweckmäßig sein, Gemische von Kupplungskomponenten der Formel IV
/4 1098477U94
-4- OoZc 25 779
anstelle von einheitlichen Verbindungen zu verwenden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverteilter Form, vorzüglich zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden,
Flocken, Geweben und Gewirken, insbesondere, aus Polyestern, z.B.
Polyäthylenterephthalat oder auf Basis von Terephthalsäure und
1,4-Diinethylolcyclohexan hergestellten Polyestern, Celluloseester
und Polyamide kann man damit ebenfalls färben.
Insbesondere die erfindungsgemäßen Farbstoffgemische ergeben farbstarke,
brillante Färbungen; als Färbmethode kommt dabei neben " der HT-Färbung und dem Thermosolverfahren auch das Färben1mit
Carriern in Betracht.
Im folgenden beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf
das Gewichts
6;05 Teile 2-Chlor-4-nitranilin werden mit J52 Teilen Wasser und
32 Teilen konzentrierter Salzsäure verrührt. Nach einer Stunde
gibt man bei 0 bis 5°C die Lösung von 2,52 Teilen Kiatriilmnitrit
in 7 Teilen Wasser zu. Nach einer weiteren halben Stunde wird die ,
erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 11,7 Teilen j§-
Acetylamino-N-ß-acetoxyäthyl-N-cyclohexylanilin in 80 Teilen Methylalkohol,
50 Teilen Dimethylformamid und 50 Teilen Wasser gegeben.^
Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral -gewaschen und getrocknet. Man erhält 15*5 Teile
109847/U94
-5- OoZ.25 779
der Verbindung der Formel
Cl
GH2-CH2-OCOGH,
;.■." NHGOCH,
die auf Polyesterfasern eine rote Färbung ergibt.
In das Gemisch aus 40 Teilen 85 jiiger Schwefelsäure und 11 Teilen ™
einer Nitrosylschwefelsaure, die 2,52 Töile Natriumnitrit enthält,
gibt man bei 0 bis 5°C portionsweise 8,46 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzoesäureriltril.
Nach 3-stündigem Rühren bei 0 bis 5°C gibt man allmählich 40 Teile eines Eisessig/Propionsäure-Gemisches
(I7;j5) zu und läßt die so erhaltene Diazoniumsalzlösung
zu der gekühlten Lösung von 10,1 Teilen ^-Acetylamino-N-Cß-hydroxyäthyl)-N-cyclohexylanilin
in 160 Teilen Methanol und 60 Teilen Wasser zulaufen. Nach beendeter Zugabe der Diazoniumsalzlösung
rührt man noch 1/2 Stunde bei 0 bis 5°C, saugt dann den ausgefalle- ä
nen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Man erhält
17,0 Teile der Verbindung der Formel
N CH2-CH2-OH
-N=N-/ ^ -N-/lj
vBr
die auf Polyesterfasern blaue Färbungen ergibt,
die auf Polyesterfasern blaue Färbungen ergibt,
/6 -109847/U94
-6- O.Z. 25 779
8,46 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitrQbenzoesäurenitril werden wie
im Beispiel 2 diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird bei 0 bis 5°C zu.der gekühlten.Kupplungslösung gegeben.
Die Kupplungslösung enthält in 230 Teilen Methylalkohol und
80 Teilen Wasser 4,3 Teile 3-Acetylan4no-N-cyclohexy!anilin und 5,1
Teile 3-Acetylamino-N-ö-hydroxyäthyl-N-cyclohexyl-anilin. Nach beendeter
Kupplung hält man die Mischung 1/2 Stunde bei 0 bis 5°C, saugt dann den ausgefallenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser
neutral. Man erhält nach dem Trocknen 13 Teile eines Farbstoffgemisches,
das aus 50 % der Verbindung der Formel
JN .
-N=N-
und 50 % der Verbindung der Formel
. CH2-CH2-OH
Br
besteht« Mit dem Farbstoffgemisch erhält man rotstichig blaue
Färbungen auf Polyestern.
6,83 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol werden bei 10 bis
15°C in 27 Teile konzentrierte Schwefelsäure portionsweise eingetragen. Sobald das Amin gelöst ist, kühlt man auf 5°C ab und gibt
1 09 84 7/ U.94 -7-
-7- o.Z. 25 779
allmählich J55 Teile eines Eisessig-Propionsäuregemisehes (17O)
zu. Dann fügt man bei 0 bis 50C langsam eine aus 2,52 Teilen
Natriumnitrit und 9 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestell-
o te Nitrosylschwefelsäure zu und rührt 3 Stunden bei 0 bis 5 C.
Anschließend gibt man die Diazoniumsalzlösung zu der gekühlten
Lösung von 10,6 Teilen ^-Propionylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexylanijin
in 250 Teilen Wasser, 100 Teilen Dimethylformamid und 70 Teilen Methanol. Man hält die Temperatur 1/2 Stunde bei 0 bis--50C,
saugt dann den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhält man 80 Teile der Verbindung
der Formel
NHCOC
Auf Fasern oder Geweben aus Polyestern erhält man damit blaue
Färbungen.
Zu der Mischung von 10 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und
10,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure, die aus 2,5 Teilen Natriumnitrit
und 8 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestellt wurde, gibt man bei 0 bis 50C im Verlauf von 90 Minuten 60 Teile 85 #ige
Phosphorsäure. In diese Mischung werden dann bei 0 bis 50C 6,28
Teile 2-Amino-5-phenyl-thiadiazol-(l,>,4) eingetragen. Man hält
die Temperatur 3 Stunden bei 0 bis 50C und gibt dann die so erhaltene
Diazoniumsalzlösung zu der gekühlten Lösung von 10,6 Teilen
^-Propionylamino-N-ß-hydroxyäthyl-N-cyclohexylanilin in 50 Teilen
1 09847/U94 /8
0»Ζ. 25 779
N-Methylpyrrolidon, 8θ Teilen Methanol und 100 Teilen Wasser»
Man rührt eine halbe Stunde bei 0 bis 50C und saugt den abgeschiedenen
Farbstofff ab. Nach dem Waschen und Trocknen erhält
man 12 Teile de* Farbstoffs der Formel
NHCOC2H5
der Polyeetergewebe rotviolett fKrbt»
| Bsp. | D | Rl | R | χ | " χ ;, | Farbton auf Polyester |
| 6 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CH, | H | H | H | rotylolett |
| 7 | Benzieothiazolyl-(j5) | CHj | H | H | H | violett |
| 8 | 2-Chlor-4-nltrophenyl | CHj | H | H | CH, j |
rot |
| 9 10 |
2-Cyan-6-brom-4-nitro» phenyl Benzisothiazolyl-(3) |
CHj CHj |
H H |
H H |
CHj | blau violfett |
| 11 | 5-Kitro-benzisothia- | CHj | H | H | CHj | blau |
| 12 | 4-Nitrophenyl | CHj | H | OCHj | ü | rotviolett |
| 13 | 2-Chlor-4-nitropheny1 | CHj | H | OCH* | H | violett |
| 14 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CHj | H | H | blau | |
| 15 | 2-Cyan-6-brom-4-nltro- phenyl |
CHj | H | OCHj | H | blau |
| 16 | 5-Nitro-benzisothia- | CHj | H | OCHj | H | türkis \ |
| 17 | 5-NitK>-7-trom-benzlso- thiazolyl-(3) |
CHj | H | OCHj | H | /· grün ^, * ... - -.■-/"■ |
| 18 | 2,4-Dinitro-6-brom- phenyl |
CHj | H | OCHj | H |
109847/U9A
/9
BAD
| -9- | D | Rl | O.Z. | 25 | 779 | 1794159 | |
| Bsp» | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CH3 | R X | Y | Farbstoff auf Polyester |
||
| 19 | Benzisothiazolyl-(3) | CH3 | λ Ty f%& tT | H | violett | ||
| 20 | 2 > 6-Dibrom-4-nitro- phenyl · |
CH3 | r% tj Λ1Τ TJ | H | violett | ||
| 21 | 4,4-Phenylazophenyl. | GH3 | C2H4OH H | H | violett | ||
| 22 | 5-Nitrobenzisothia- zolyl-(3) |
CH3 | CgH4CH H | H | rot | ||
| 23 | 5-Nitro~7~brom-benz- isothiazolyl-(3) |
CH3 | CgH4CH H | H | blau | ||
| 24 | 4-Nitro-phenyl | CH3 | GgH4CHH | H | blaugrün | ||
| 85 | 2-Cyan-4-nitrdphenyl | CH3 | C2H4OCOCH5 | H | H | rot | |
| 26 | 2-Cyan-6-brom-4- nitrophenyl |
QH3 | C2H4OOOCH3 | H | H | violett | |
| 27 | CgH4OClOCH3 | H | H - | blau |
5-Nitro-benzisothia- CH3 C2H4OOOCH3 H H
blau
| 29 | 5-Nitro-7-brombenz- isothiäzolyl-(3) |
CH3 | GH3 |
| 30 | 2-Cyanf-4-nitrophenyl | CH3 | CH3 |
| 31 )■ | 2-Cyanί L6-brom-4-n^tro- CH, phenyl; * |
CH3 | |
| 32 | 5-Nitro-benzisothia- zolyl-(3) |
CH5 | |
| 33 | S-Nitrb^-brom-benziso- thiäzoiyl-(3) |
||
| 34 | 2-Cyanf.4-nitroPhenyl | ||
| 35 | 2 ^Cyan'-ö-broin-4-ni t ro- phenyl |
CH3 C2P4CCCCH5 H H blau
/CH,
5-Nitrbbenzisotniazoly 1 - CH3
S-Hitro^-brom-benziso- CH,
thiazolyl-(3> p
| H | H | violett |
| H | H | blau |
| H | H | blau * |
| H | H | blaugrün |
| H | H ■ | violett |
| H | H | blau |
| H | H | blau |
| H | H | blau grün |
| /10 |
109847/1494
| -10- | Rl | CH, | o.z. | R | 25 779 | 1794159 | Farbton a. Polyester |
|
| Bsp. | D . | CH3 | OH, | C2H4OH | X | Y | ||
| 38 | 4-Nitrophenyl | CH3 | MX | C2H4OH | H | GH3 | violett | |
| 39 | 2-Cyan-4-nitrop(henyl | 2-Cyan-6-broin-4-nitro- CH, phenyl ... . . |
C2H4OH | H | CH3 | blau | ||
| 40 | Benzieothiazolyl- (jj) | C2H4OH | H | CH3 | 'blauvio lett |
|||
| 41 " | 5-Nitro-benzisothia- zolyl-(3) |
C2H4OH | H | CH7 | blau | |||
| 42 | 5-Nitro-7-brom-benz- isothiazolyl-(3) |
C2H4OH | H | CH3 | blaugrün | |||
| 43 | H | CH3 |
2-Cyan-4-nitrophenyl CH-,
2-Cyan~6-brorn-4-nitro- CH
phenyl $-Nitro-benzisothizo>
"ijri-O)
phenyl S^Nitro-benzisothiazo- COHK
Benzisothiazplyl- O) 2-Cyan-4-nitropheny1
2«Cyan-6-»br<
nitrophenyl
isothiazolyl-(3)
2,4-Dinitro-6-broniphenyl
C2H4OH OCH3 H blau
C2H4OH OCH3 H blau
C2H4OH OGH3 H türkis
| C2H5 | CH2-CHx 0H | H | H | blau |
| C2H5 | CH2-GHi^ | H | H | blau |
| CH2-GH^ | H | H | blauvio lett |
|
| w- | C2H4OH | H | H | violett |
| O2H5 | C2H4OH | H | H | blau |
C2H4OH
G2H4OH
H H blaugrün
H H bläu
109847/U94
/11
Claims (1)
- Patentansprüchein der D eine Diazokomponente der Benzol-, Azobenzol-, Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe,R ein Wasserstoffatom oder eine B-Hydroxyäthylr ß-Hydroxypropyl-, B-Hydröxy-^chlorpropyl, ß-Acetoxyäthyl- oder B-Acetoxyjiropylgrtippe; .R1 eine Methyl- oder KthylgruppeX ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe undY ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.,2. Farbstoffe der allgemeinen FormelR2 ...
D - » « Ii /Λη/α\ IIHIf-CO-CH,in der Rg eine B-Hydroxyäthyl-, ß-Hydroxypropylf ß-Acetoxyäthyl- oder ß-Acetoxypropylgruppe bedeutet und D die angegebene Bedeutung hat.5. Die Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyestern.10 9847/ U 9 4 /12179Λ1-12- O.Z. 25 779Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel DNH2 mit Kupplungskomponenten der Formel_ HN-COR1umsetzt.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von Kupplungskomponenten verwendet.Badische Anilin- A Soda-Fabrik AG7/1 09847/ U94
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|---|---|---|---|---|
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| FR965973A (fr) * | 1939-07-08 | 1950-09-27 | Cie Nat Matieres Colorantes | Nouveaux colorants azoïques et leur application à la teinture et l'impression des esters ou éthers de cellulose |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3520499A1 (de) * | 1985-06-07 | 1987-01-08 | Multivac Haggenmueller Kg | Verpackungsmaschine mit druckeinrichtung |
| US4753059A (en) * | 1985-06-07 | 1988-06-28 | Multivac Sepp Haggenmuller Kg | Packaging machine comprising printing means |
Also Published As
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| FR2019449B1 (de) | 1974-02-22 |
| GB1273223A (en) | 1972-05-03 |
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