DE2162179C3 - Azofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents
Azofarbstoffe und deren VerwendungInfo
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
—CON—V2,
V1
sind, wobei
Ci-C4-Alkyl sind,
Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor
und ίο
η
die Zahlen 1 oder 2 sind.
Die vorstehend genannten Ci-Q-AIkylreste sind
n-Propyl-, η-Butyl- und vor allem Methyl- und Äthylreste.
Unter den genannten C2-Cs-Ajkoxycarbonylresten
Y sind die Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylreste als besonders gut geeignet anzusehen.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man diazotierte Amine der allgemeinen
Formel
D-NH2 (II)
in welcher
mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautomeren Formen der allgemeinen Formel
OH
HO
CON
Q2
(ΠΙ)
35
entsprechen, in welcher
Qi, Q2 und R die vorstehend genannte Bedeutung haben,
vereinigt.
Die Kupplung der diazotierten Amine (JI) mit den Verbindungen (III) erfolgt in an sich bekannter Weise in
schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem oder organisch-wäßrigem Medium, wobei
gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.
Als geeignete Diazokomponenten der Formel (II) seien beispielsweise genannt:
Anilin
2-, 3- bzw. 4-N,N-Dimethylamino-anilin
2-, 3- bzw. 4-Aminotoluol
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethy !benzol
4-Amino-1,3,5- trimethylbenzol
2-, 3-bzw. 4-Aminoanisol
2-,3- bzw.4-Amino-pheneiOl
2-Amino-l,4-dimethoxybenzol
2-Amino-1,4-diäthoxybenzoi
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin
2,5-Dibromanilin
2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Tri-
chloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol
40
55
60
4-ChIor-3-amino-toluoI
2-Chlor-4-amino-toIuol
5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid
4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino- toluol
2,.1VbZW. 4,6-DichIor-3-amino-toluol
24-bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol
4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol
4-ChIor-2-Amino-1,3-dimethyl-benzol
6-Chlor-3-amino-anisol
2-C.hlor-4-amino-anisol
3-Chlor-4-aminoanisol
2-, 3- bzw. 4-Nitranilin
3-Nitro-4-amino-toluoI
5-Nitro-4-amino-13-dimethylbenzol
6-Nitro-3-amino-anisoI
3-N itro-4-amino-anisol
5-Nitro-2-amino-phenetol
2-Nitro-4-amino-pheneto!
3-Nitro-4-amino-phenetol
5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol
5-Nitro-2-amino-1,4-diäthoxy-benzol
2-Chlor-4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin
4-ChJor-2-nitraniIin
4-Brom-2-nitraniIin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Chlor-6-brom-4-nitranilin
2,6-Dibrom-4-nitraniIin
2,4-Dinitranilin
6-Chlor-2,4-dinitranilin
6-Brom-2,4-dinitranilin
2,4,6-Trinitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril
1 - Amino-2-cyan-5-chlor-benzol
2-Cyan-4-nitranilin
4-Cyan-3-nitranilin
1 - Amino-2,4-dicyanbenzol
l-Amino-2,6-dicyan-4-nitrobenzol
1 - Amino-2-chlor-4-methyl-sulfon
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin
4-Methylsulfonyl-2-nitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon
2-Amino-5-nitro-acetophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-benzophenon
2-, 3- bzw. 4- Amino-4'-methoxy-benzophenon
4-Amino-5-nitro-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Aminobenzoesäure-n-butylester
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure
cyclohexylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure
monomethylamid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure-dimethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-isopropylamid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzoesäure-diäthylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure
di-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-essigsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-/?-methoxy
propionsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenylessigsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-phenoxyessigsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-bersoesäureester s
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-0-chloräthyl- ι
sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexylsulfonsäureester
2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-phenylsulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-metlH-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxyphenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureäthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäurephenylester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthylsulfamidsäureester
2-, 3-bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyI-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4- Amino-phenyl-cyclohexylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäuremonomethylamid
2-, 3- bzw. 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäureäthylenimid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäurediäthylamid
2-,3-bzw.4-Amino-benzolsulfonsäuredi-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäuremorpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäurecyclohexylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäureanilid
2-, 3- bzw. 4- Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid
l-Methyl^-amino-benzol^-sulfonsäureamid
l-Methoxy^-amino-benzol^-sulfonsäureamid
l-Methoxy^-amino-benzol^-sulfonsäure-
N-methylanilid r>o
l-Chlor^-amino-benzol^-sulfonsäuredimethylamid
l-Chlor^-amino-benzol-S-sulfonsäure-/?-äthoxy-äthylamid
1 -Chlor-S-amino-benzol^-sulfonsäureamid
l-ChloM-amino-benzol^-sulfonsäuredimethylamid
4-Äiiiiiiu-ueiiiui-meihy!ureihan
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-N-niethyl-acetaniIid
4-Amino-diphenyl
4-Amino-diphenyI-4'-carbonsäure-äthylester
4-Amino-4'-acetyIamino-diphenyI 4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylarr»in
4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4'-sulfonsäureamid
4-Amino-azo-benzol
2'r3-Dimethyl-4-amino-azo-benzol
2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol
Die Kupplungskomponente der Formel (III) ist bekannt bzw. nach an sich bekannten Verfahren
erhältlich. So lassen sie sich beispielsweise nach einem von K. E. Schu 11e und R. Mang (Arch. Pharm, 296,
501—509 [1963]) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Malonsäuredialkylestern mit Malonsäurediamiden
in Gegenwart von Alkalialkoholat — vorzugsweise Natriumäthylat in Äthanol unter Druck
bei 115° C - herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen
Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2!/2-acetat, Cellulosetriacetat
und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den
üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten
Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Gegenüber nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen der DT-OS 18 13 385 und DT-OS 19 32 806
zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den überraschenden Vorteil des besseren Zieh- und Aufbauvermögens.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
45
13,8 Teile o-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teilen
Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser gut verrührt und zu einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 35 Volumenteilen
konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis gegeben. Man rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde bei
15—20° C nach, gibt dann etwas Amidosulfonsäure dazu,
um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Die klare Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine mit
Natriumacetat gepufferte Suspension von 20,8 Teilen
l-N-Methyl^.e-dihydroxy^-pyridon-S-N-methylcarbonamid
in 400 Teilen Eiswasser einlaufen und hält die Temperatur während der Kupplung bei 0—5°C. der
entstandene Farbstoff der Formel
NO2
OH
HO
CO —NH-CH,
(H,
wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes
Pulver dar.
Färbebeispiel
1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichem Verfahren feindispergierten Farbstoffs
wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und
mit 4 g Ammoniumsulfat und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfosäure-Formaldehydkondensats
versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes
auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und
färbt V/2 Stunden bei 120—1300C. Nach anschließendem
Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während
15 Minuten bei 6O0C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichiggelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der
damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Druck angegeben, die ebenfalls sehr gute
Echtheitseigenschaften besitzen.
R2
OH
D-N = N I CO-N
HO I O
R1
R1
| Nr. | D | R1 | R' | R' | harbion |
| uuf | |||||
| Polyester | |||||
| 1 | 2-Nitrophenyl | H | H | H | gelb |
| 2 | 3-Nitrophenyl | H | H | H | gelb |
| 3 | 4-Nitrophenyl | H | H | H | gelb |
| 4 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | H | H | H | gelb |
| 5 | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | H | H | H | gelb |
| 6 | 2-Carbomcthoxy-4-nitro- | H | H | H | gelb |
| phenyl | |||||
| 7 | 2-Carboätho.xy-4-nitrophenyl | H | H | H | gelb |
| 8 | Phenyl | H | H | H | gelb |
| 9 | p-Toluyl | H | H | H | gelb |
| !0 | 2-Chlorphenyl | H | H | H | gelb |
| 11 | 2.5-DichIorphenyl | H | H | H | gelb |
| 12 | 2-Cyan-5-chlor-phenyl | H | H | H | gelb |
| 13 | 4-MethyIsulfonylphenyl | H | H | H | gelb |
| 14 | 3-BenzolsulfonyloxyphenyI | H | H | H | gelb |
| 15 | Phenyl | H | H | CH3 | gelb |
| 16 | 2-Nitrophenyl | H | H | CH, | gelb |
| 17 | 3-Nitrophenyl | H | H | CH, | gelb |
| 18 | 4-Nitrophenyl | H | H | CH, | gelb |
| 19 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | H | CH1 | gelb |
| 20 | 4-Cyanphenyl | H | H | CH, | gelb |
| 21 | 3,4,5-Trichlorphenyl | H | H | CH3 | gelb |
| 22 | 4-N,N-Dimethylsulfamid- | H | H | CH3 | gelb |
| oxyphenyl | |||||
| 23 | 3-Toluyl | H | H | C2H5 | gelb |
| 24 | 2-Nitrophenyl | H | H | C2H5 | gelb |
| 25 | 4-Nitrophenyl | H | H | CH5 | gelb |
| 26 | 2-Nitro-4-cyanpheny] | H | H | CH5 | gelb |
| 27 | 4-Benzoylphenyl | H | H | C2H1OH | gelb |
| 28 | 4-Acetaminophenyi | H | H | CH1CN | gelb |
| 29 | 2-Nitrophenyl | H | H | n-C,H7 | gelb |
| 30 | 4-Nitrophenyl | H | H | i-C,~H7 | gelb |
| 31 | 4-Methoxyphenyl | H | H | n-QR, | gelb |
| 32 | 4-Chlorphenyl | H | H | n-CH„ | gelb |
ίο
| Nr. | D | R1 | H | R' | 1 arbton -tnf |
| CH, | it LIE Pol ycsl er |
||||
| 33 | 3-Trifluormet hy !phenyl | H | CH, | n-C„H„ | gelb |
| 34 | 2-Nitrophenyl | H | CH, | CH, | gelb |
| 35 | 4-Nitrophenyl | H | CH, | CH, | gelb |
| 36 | 2-Nilro-4-chlorphenyl | H | CH, | CH, | gelb |
| 37 | 4-Bromphenyl | H | C2H, | CH, | gelb |
| 38 | 4-N.N-DiäthyIaminophenyl | H | C2H5 | CH, | gelb |
| 39 | 2-Carbomelhoxyphenyl | H | n-C,H7 | C2H5 | gelb |
| 40 | 2-Carboäthoxyphenyl | H | H | C2H5 | gelb |
| 41 | 3-Carbomelhüxyoxyphenyl | H | H | n-C,H, | gelb |
| 42 | Phenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 43 | 2-Chlorphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 44 | 2-Bromphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 45 | 3-Nitrophenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 46 | 4-Nitrophenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 47 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 48 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | CH, | CH, | gelb | |
| 49 | 2-Carbomethoxy-4-nitro- | CH, | H | CH, | gelb |
| phenyl | H | ||||
| 50 | 4-Chlorphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 51 | 2,5-Dichlorphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 52 | 2-Cyanphenyl | CH, | H | CH3 | gelb |
| 53 | 3-Trifluormethylphenyl | CH, | CH, | gelb | |
| 54 | 2-Chlor-5-trifluormethyl- | CH, | H | CH, | gelb |
| phenyl | H | ||||
| 55 | 2-Carbomethoxyphcnyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 56 | 4-MelhyIphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 57 | 4-Äthylphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 58 | 2-Methoxy phenyl | CH, | H | CH3 | gelb |
| 59 | 4-MethyIsulfonylphenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 60 | 4-Acetylphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb |
| 61 | 4-Acetaminophenyl | CH, | H | CH3 | gelb |
| 62 | 3-Acetaminophenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 63 | 4-N,N-Diäthylaminophenyl | CH, | H | CH3 | gelb |
| 64 | 4-Carboäthoxyphenyl | CH3 | CH3 | gelb | |
| 65 | 4-Carbo(/i-hydroxyäthoxy)- | CH, | H | CH, | gelb |
| phenyl | H | ||||
| 66 | 4-Sulfonamidophenyl | CH, | H | CH, | gelb |
| 67 | 3-Sulfonamidopheny! | CH3 | CH3 | gelb | |
| 68 | 3-N-Methylsulfoamido- | CH3 | H | CH3 | gelb |
| phenyl | H | ||||
| 69 | 3-N,N-Diäthylsulfonamido- nhenvi |
CH3 | H | CH3 | gelb |
| 70 | 3-N-Phenyl-sulfonamido- phenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb |
| 71 | 4-Carbonamidophenyl | CH3 | CH3 | gelb | |
| 72 | 4-N-Methylcarbonamido- | CH3 | H | CH3 | gelb |
| phenyl | H | ||||
| 73 | 4-N,N-DiäthyIcarbonamido- phenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb |
| 74 | 4-Sulfamidoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb |
| 75 | 3-Sulfamidoxyphenyl | CH3 | CH3 | gelb | |
| 76 | 3-N,N-Diäthylsulfamidoxy- | CH3 | CH, | gelb | |
| phenyl | |||||
11
rortsci/uni!
Nr. D
| 77 | 99 | 4-Phenylazophenyl | CH1 | H |
| 78 | 100 | 4'-N itrophcnylazo phenyl | CH, | H |
| 101 | O Il |
|||
| 79 | 102 | / \ II λ \ \H/ oc \ / |
CH, | H |
| .: 80 | 103 | 2-Brom-4-nitrophenyl | CH, | H |
| !! 81 | 104 | 4-Phenylsulfonyloxyphenyl | CH, | H |
| 82 | 105 | 3-p-Toluolsulfonyloxy phenyl | CH, | H |
| 83 | 2-Nitro-4-chlorphenyl | CH, | H | |
| 84 | 106 | 4-Methylsulfonyloxyphenyl | CH, | H |
| 85 | 3-Melhylsulfonyloxy phenyl | CH, | H | |
| 86 | 107 | 3-Formylphenyl | CH, | H |
| :i 87 | 108 | 2-Methyl-5-sulfonamido- | CH, | H |
| I | phenyl | |||
| '■' QQ OO |
3-Morpholinosulfonyl- | CH, | H | |
| Ü | phenyl | |||
| I 89 | 4-(2',4'-Dinitrophenyl)- | CH, | H | |
| aminophenyl | ||||
| I 90 | 2-NitrophenyI | H | H | |
| i 91 | 4-Nitrophenyl | H | H | |
| 92 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | H | |
| : 93 | 2-Brom-4-nitrophenyl | H | H | |
| 94 | 2-Carbomethoxy-4-nilro- phenyl |
H | H | |
| 95 | 2-Nitrophenyl | H | H | |
| 96 | 2-Chlor-5-nitrophenyI | H | H | |
| I 97 | 4-Nitrophenyl | H | H | |
| ! 98 | 2-Nitrophenyl | H | H | |
| i | ||||
| 4-Nitrophenyl | H | H | ||
| 2-Nitrophenyl | ΌΓΙ3 | CH3 | ||
| 4-Nitrophenyl | CH3 | CH3 | ||
| 2-Cyan -4-nitrophenyl | CH3 | CH3 | ||
| 2-Carboäthoxy-4-nitro- phenyl |
CH3 | CH3 | ||
| 2-Cyan-5-chlorphenyl | CH3 | CH3 | ||
| 4-/?-Methoxyathoxycarbonyl- | CH3 | CH3 | ||
| oxyphenyl | ||||
| 4-(4'-Chlorphenyl)sulfonyl- | CH3 | CH3 | ||
| oxyphenyl | ||||
| Phenyl | C2H5 | H | ||
| 2-Nitrophenyl | C2H5 | H |
| 12 | R' | Farbton auf Polyester |
| CH, CH, |
rot rot |
|
| CH, | gelb | |
| CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, |
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb |
|
| CH, | gelb | |
| CH, | orange | |
| CH2 -<3> | gelb | |
| CH:^^~\ | gelb | |
| CH2 -<3> | gelb | |
| CH2 -^3* | gelb | |
| gelb | ||
| -O | gelb | |
| gelb | ||
| -^~~V-C1 | gelb | |
| gelb | ||
| gelb | ||
| CH3 CH3 CH3 CH3 |
gelb gelb gelb gelb |
|
| CH3 CH3 |
gelb gelb |
|
| CH3 | gelb | |
| C2H5 C2H5 |
gelb gelb |
|
| Fortscl/ung | I) | 21 | R1 | 62 179 | 14 | R' | I arhion | |
| Nr. | iiuf | |||||||
| Polyester | ||||||||
| 13 | 3-Nitrophenyl | C2H, | C2H, | gelb | ||||
| 1()9 | 4-Nitrophenyl | C2H5 | C2H5 | gelb | ||||
| 110 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C2H5 | C. H, | gelb | ||||
| 111 | 2-Chlor-4-nitrophenyl | C2H5 | H | CH, | gelb | |||
| 112 | 2-Carbomethoxyphenyl | C2H5 | H | C2H5 | gelb | |||
| 113 | 2-Chlorphenyl | C2H5 | H | C2H5 | gelb | |||
| 114 | 2-Methyl-4-chlor-phcny! | C2H5 | H | C2H5 | gelb | |||
| 115 | 4-Trifluormethylphenyl | C2H5 | H | C2H5 | gelb | |||
| 116 | 4-N,N-Diäthylsulfamido- | C2H5 | H | C2H5 | gelb | |||
| 117 | phenyl | H | ||||||
| 4-Methylsulfonylphenyl | C2H5 | H | C2H5 | gelb | ||||
| 118 | 3-Phenylsulfonyloxyphenyl | C2H5 | H | C2H5 | gelb | |||
| 119 | 4-Cyan phenyl | C2H5 | C2H5 | gelb | ||||
| 120 | 4-Acetylphenyl | C2H5 | H | C1H5 | gelb | |||
| !21 | 2-Nitrophenyl | H-C3H7 | H | n-C3H7 | gelb | |||
| 122 | 4-Nitrophenyl | n-C3H7 | H | η-C3 H7 | gelb | |||
| 123 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | n-C3H7 | H | H-C3H7 | gelb | |||
| 124 | 3-Nitrophenyl | CH2CH2OH | H | CH2CH2OH | gelb | |||
| 125 | 4-Nitrophenyl | J-C3H7 | H | J-C3H7 ' | gelb | |||
| 126 | 2-Cyanpheny! | n-QH, | H | n-QH, | gelb | |||
| 127 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H-C5H11 | H | H-C5H11 | gelb | |||
| 128 | 2-Nitrophenyl | 1-C5H11 | H | J-C5Hn | gelb | |||
| 129 | 4-Nitrophenyl | H-C6H13 | H | H-C6H13 | gelb | |||
| 130 | 2-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | CH2-C6H5 | gelb | |||
| 131 | 3-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | CH2-C6H5 | gelb | |||
| 132 | 4-Nitrophenyl | CH2 C6H5 | H | CH2-C6H5 | gelb | |||
| 133 | 2-Nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 134 | 3-Nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 135 | 4-Nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 136 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb | |||
| 137 | 2-Nitrophenyl | H | H | C6H5 | gelb | |||
| 138 | 2-Nitrophenyl | H | H | C6H5 | gelb | |||
| 139 | 4-Nitrophenyl | H | H | CH2CH2OH | gelb | |||
| 140 | 4-Nitrophenyl | H | CH3 | CH2CH2-OCOCH3 | gelb | |||
| 141 | 2-Nitrophenyl | H | C2H5 | CH2CH2CN | gelb | |||
| 142 | 3-Nitrophenyl | H | CH2CH2OH | H-QH, | gelb | |||
| 143 | 4-Nitrophenyl | H | CH2CH2-OCOCH3 | C2H5 | gelb | |||
| 144 | 4-Nitrophenyl | H | CH2CH2CN | C2H4Cl | gelb | |||
| 145 | 4-Nitrophenyl | H | n-QH, | CH4OCH3 | gelb | |||
| S 146 | 2-Nitrophenyl | H | CH3 | gelb | ||||
| ΐ 147 | 4-Nitrophenyl | H | C2H5 | —/~~S—OCH3 | gelb | |||
| I 148 | C2H4OCH3 | |||||||
| CH3 | ||||||||
| C2H4CN | ||||||||
Claims (1)
-
21 62
1Q1 OH / worin in welcher wobei to 179
2Q, OH / worin in welcher Λ. D-N=N I CON Vi und V2 unabhängig voneinander Wasserstoff Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfon D-N=N I CON R'und Q1 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, Patentansprüche: Yy x D der Rest einer Diazokomponente der R' und Qi' Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, oder Ci -C4-Alkyl sind, säure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, die VV \ D der Rest einer Diazokomponente der Y Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, Ci -C4-Al Benzolreihe und Y Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, Ci -C4- Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder in einer der möglichen tautomeren Formen der J j Q2 (D Benzolreihe und kylsulfonyl, C.—CvAlkoxycarbonyl, 1. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie HO I O R, Qi und Q2 Wasserstoff, C1-C6-AUCyI, Cyclohe Alky !sulfonyl, C2—C5- Älkoxycarbonyl, Chlor und 15 allgemeinen Formel HO I O R, Qi und Q2 Wasserstoff, C-CVAlkyl, Cyclohexyl, Azofarbstoffe der allgemeinen Formel R xyl, Phenyl oder Phenyl-CrC2-aIkyl η die Zahlen 1 oder 2 sind. R Phenyl oder Phenyl-Q—C2-alkyl sind, -SO2N-V2 sind, wobei -SO2-N-V2 3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von wobei Qi und Q2 gemeinsam mit dem N-Atom, an das I
vPolyester-Fasermaterialien, dadurch gekennzeich Qi und Q2 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie sie gebunden sind, einen Morpholin-, vl
odk;rnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1 gebunden sind, einen Morpholin, Piperi Piperidin- oder Pyrrolidinring bilden -CON-V2 oder 2 verwendet. 20 din- oder Pyrrolidinring bilden können können und die Ci—CVAIkylreste I und die Ci —Ce-Alkylreste durch F, Cl, Br, durch F, Cl, Br, CN, OH, C, -C-Alko- V1 Cn, OH, C,-C.-Alkoxy oder C2-C5-Al- I xy oder C2-Cs-Alkoxycarbonyl, die koxycarbonyl, die Cyclohexylreste durch jj Cyclohexylreste durch Methyl und die Methyl und die Phenyl- und Phenyl-Ci — Phenyl- und Phenyl-Ci-Qralkylreste 25 Cralkylreste durch CI, Ci-Q-Alkyl oder durch Cl, Ct—Q-Alkyl oder Ci-C4- Ci -C4- Alkoxy substituiert sein können. Alkoxy substituiert sein können. sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemei von Polyesterfasermaterialien. nen Formel .10 Die Reste D können weitere, in der Farbstoffchemie ί Z ?H übliche, nichtionische Substituenten aufweisen. f f I CONHQ1' Beispielhaft seien genannt: | \_i_x ι Τ Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor, | (Y)" HO I O .15 Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-, R' Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-, ί Älkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-, ' Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, is 40 Arylazo-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste, wobei unter Alkyl und Alkoxy vorzugsweise solche ; Reste mit 1 —4 C-Atomen und unter Aryl vorzugsweise : gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl und '; 45 Ci — C4-Alkoxy substituierte Phenylreste verstanden |
werdensollen. IBesonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der '?; Formel (I) sind solche der allgemeinen Formel ji 50 7 OH I _f I CONHQ1' J (A-N=N-A/ I \-i-/ Il I (Ia) !
I /\ ]vj/^ '.'55 \l)n μη I r\ I Ll KJ I \J ·., ; fto
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