DE2314875C3 - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen PolyamidfasernInfo
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Description
R '5
Abänderung des Verfahrens des Patents ... (Patentanmeldung
P 22 53 553.1) ein 4-Halogen-l,8-naphthalsäureanhydrid
mit einem gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohexylamin umsetzt und anschließend die so erhaltenen 4-Amino-1.8-naphthalsäureimide
der Formel II
O = C C=O
UI)
| = c | C = | - SO3H |
| \y | — R | |
| I NK |
||
NH-R
worin R gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cyclohexylreste bedeutet.
3. Verwendung der 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren
gemäß Anspruch 2 zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamid- · fasern.
35
40
Gegenstand des Patents ... (Patentanmeldung P 22 53 553.1) ist ein Verfahren zur Herstellung von
4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 4-Halogen-1,8 - naphthalsäureanhydrid mit Ammoniak zum
4-Amino-1,8-naphthalsäureimid umsetzt und anschließend
sulfoniert.
Die 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure
ist ein wertvoller Farbstoff zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erlindungsgedankens
wurde nun gefunden, daß man 4-Amino-l ,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren
der Formel I
,Ns
55
O = C
1 f\
(I)
60
, />- SO3M
NH -- R
erhält, worin R einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cyclohcxylrcst bedeutet, wenn man in worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
sulfoniert.
Das Verfahren wird in der Weise durchgerührt, daß man das 4-Halogen-naphthalsäureanhydrid. vorzugsweise
die Chlor- oder Bromverbindung, mil einem gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohexylamin
längere Zeit auf Temperaturen über KM) C. bevorzugt auf 120 bis 190cC, erhitzt. Als Lösungsmittel
kommen beispielsweise Wasser oder aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol,
in Betracht. Vielfach wird die Umsetzung in überschüssigem Amin als Lösungsmittel besonders
vorteilhaft durchgeführt.
Die Reaktionszeit wird durch die Un.setzungstemperatur bestimmt und liegt bei 170 C beispielsweise
bei etwa 5 bis 10 Stunden. Der Einsatz von unter der Umsetzungstemperatur siedenden Aminen
oder deren Lösungen macht die Verwendung von Autoklaven erforderlich. Bei Erhöhung der Temperatur
kann in kürzeren Zeiten eine vollständige Umsetzung erzielt werden. Somit wird eine Erwägung
der 3 Parameter Reaktionszeit, Reaktionstemperatur und Reaklionsdruck für jede zur Verfugung stehende
Apparatur zu einem Optimum gebracht werden können.
Gegebenenfalls substituierte Alkylamine sind gcradkettige
oder verzweigte Alkylaminc, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome, insbesondere I bis 6 Kohlenstoffatome.
enthalten und gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Fluor-. Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, wie
Methoxy-, Äihoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen. HyHroxy-, Amino-, Carbonsäure-. Car fconsäureamid-
oder Nitrilgruppen oder Arylreste, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, substituiert sind.
Gegebenenfalls substituierte Cyclohexylamine sind Cyclohexylamin, Alkylcyclohexylamine oder HaIogencyclohexylamine.
Nach beendeter Umsetzung wird abgekühlt, das ausgefallene oder gegebenenfalls durch Eingießen
in überschüssige verdünnte Säure abgeschiedene 4-Amino-l,8-naphthalimid der Formel II durch Filtration
isoliert, gewaschen und getrocknet.
Die Ausbeuten bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind ausgezeichnet. Sie liegen über 95% der
Theorie und können bis nahe an die theoretischen Werte heranreichen.
Für die Umsetzung nicht unbedingt erforderlich, aber von Vorteil ist die Anwesenheit katalytischer
Mengen von Schwermetallen oder Schwermetallverbindungen, beispielsweise von Kupfer in elementarer
Form oder in Form von Salzen bzw. Oxiden.
Die Sulfonierung der erfindungsgemäß erhaltenen 4-Amino-l,8-naphthalimide der Formel 11 wird vorteilhaft
in niedrigprozentigem Oleum, vorzugsweise mit einem SO3-Gehalt zwischen etwa 5 und 20%,
bei Temperaturen nicht über 5O0C durchgerührt.
Die so erhaltenen 4-Amino-l,8-naphthalimid-3-sulfonsäuren
der Formel 1 eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie
beispielsweise Wolle oder Polyamidfasern aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder Xylylendiamin.Aminoundekan-oder-dodekansä
ure, f-Caprolaktam, Butyrolaktam, Aminopelargonsäure oder
Aminoönanthsäure nach den üblichen Färbeverfahren in hervorragend brillanten, grünstichiggelben Tönen
mit ausreichenden Gebrauchsechtheiten. Die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte eignen sich besonders
zur Einstellung klarer und leuchtender Grünlöne.
Gegenüber den aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 062 678 bekannten isomeren 4-Amino-1,8
-naphthalsäurdmid- 6- sulfonsäuren besitzen die erfindungsgemäß erhältlichen 4-Amino-l,8-naphthalsüureimid-3-sulfonsäuren
eine höhere Brillanz und Farbstärke. Sie sind daher zur Herstellung klarer Grünmischungen weitaus besser geeignet als die
bekannten Verbindungen, von denen sie sich in erster Linie durch die Stellung der Sulfonsäuregruppe am
Naphthalinring unterscheiden.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 4-Halogen - 1,8 - naphthalsäurcanhydride, insbesondere
4-Chlor- und 4-Brom- 1,8-naphthalsäurcanhydrid,
sind technisch leicht zugängliche Verbindungen und können beispielsweise nach dem Verfahren der
DT-OS 2 242 513 durch Chlorierung oder Bromierung des wohlfeilen 1,8-Naphthalsäureanhydrids
erhalten werden.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Teile
sind Gewichtsteile.
45
55
In einem stählernen Rührautoklav werden 1400 Teile 28%ige wäßrige Methylaminlösung,
325 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid und 0,2 Teile
Kupferpulver 10 Stunden auf 160 bis 170'C erhitzt, wobei sich ein Druck von 28 bis 30 atü einstellt.
Dann wird auf 4O0C abgekühlt, entspannt, abgesaugt,
neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 322 Teile 4-Methylamino-l,8-naphthalsäurc-N-methylimid
= 96% der Theorie, Fp. 384° C, mit einem Restchlorgehalt < 0,3%. 50 Teile dieses
Produkts werden in 90 Minuten bei 30 0C in 250 Teile
13%iges Oleum eingetragen. Die Mischung wird auf 45 bis 500C erwärmt und bei dieser Temperatur
gehalten, bis eine Tropfenprobe klar in Wasser löslich ist (30 bis 120 Minuten).
Dann wird die Sulfonierungsmischung innerhalb von 15 Minuten in 1500 Teile kaltes Wasser eingegossen
(Endtemperatur 50 bis 550C). Durch Einleiten von Dampf wird auf 90 bis 95" C erwärmt,
nach Zusatz von 6 Teilen Aktivkohle und 10 Teilen Klärhilfsmittel filtriert und das Filtrat mit 150 g
Natriumchlorid bei 500C ausgesalzen. Nach dem Abkühlen wird filtriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung
neutral gewaschen m d getrocknet.
Man erhält 76 Teile eines 77,9%igen Farbstoffs der Formel
SO3H
NH — CH3
entsprechend 59 Teilen reinem Farbstoff = 88% der Theorie.
Verwendet man an Stelle von 4-Chlornaphthalsäureanhydrid
die entsprechende Menge 4-Bromnaphthalsäureanhydrid und verfährt wie angegeben,
so entsteht der gleiche Farbstoff in vergleichbarer Ausbeute und Qualität. Er färbt Fasern aus natürlichem
und synthetischem Polyamid in hervorragend brillanten grünstichiggelben Tönen mit guten Gebrauchseigenschaften
und eignet sich ausgezeichnet zur Einstellung klarer Grüntöne.
23,3 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid, 150 Teile n-Butylamin und 0,1 Teil Cu-Pulver werden 10 Stunden
auf 1250C erhitzt, nach dem Abkühlen in 800 Teile 20%ige Salzsäure einlaufen gelassen, filtriert,
neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 30,6 Teile der Verbindung der Formel
(CH2)., — CH3
(CH2J3 - CH3
die analog Beispiel 1 sulfoniert wird. Der dabei anfallende Farbstoff färbt Wolle und Polyamid in
brillanten grünstichiggelben Tönen echt an.
Ersetzt man das n-Butylamin durch die gleiche Menge y-Methoxypropylamin, so erhält man einen
Farbstoff der Formel
(CH2I3 - OCH3
.-Ν
SO3H
NH
(CH2J3 - OCH3
der in Nuance, Echtheiten und Brillanz mit dem vorgenannten Produkt übereinstimmt.
Beispiel 3 Beispiel
In einem Rührautokiav aus Stahl werden 1000 Teile
15%iges äthanolisches Äthylamin, 194 Teile 4-Bromnaphthalsäureanhydrid
und 0,5 Teile kupfer(l)-chlorid 15 Stunden auf 165° C erhitzt, wobei sich ein
Druck von 20 atü einstellt. Dann wird auf 20° C abgekühlt, filtriert, mit Wasser neutral gewaschen
und getrocknet. Man erhält 129 Teile 4-Äthylamino-1,8-naphth?,lsäure-N-äthylimid.
Aus dem Filtrat lassen sich durch Verdünnen mit Wasser weitere 20 Teile dieser Verbindung gleicher
Qualität gewinnen.
Setzt man an Stelle von Äthanol gleiche Mengen Methanol oder Isopropanol ein, sind Ausbeute und
Qualität vergleichbar. Die erreichten Drücke weichen jedoch im ersten Fall nach oben, im zweiten Fall nach
unten ab.
Durch Sulfonierung dieses Produkts entsprechend der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise erhält
man den Farbstoff der Formel
F=O
SO3H
30
35
in ausgezeichneter Ausbeute und Qualität. Seine coloristischen Eigenschaften sind dem im Beispiel 1
genannten Produkt vergleichbar.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie die Farbtöne der
damit erhältlichen Färbungen auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.
— CH2 — OH
— CH(CH3),
Nuance
45
grünstichiees Gelb
grünstichiges Gelb
CH,
— (CH2J3 — OC2H5
CHCH2CH2CH(CH3),
CH3
(CH2VCH(CH3),
CH2CH2OCH3
CH2CH2OC2H5
-CH2CH2-^^
— CH2CH2OCH2CH2OH
— CH2CH2CH2OH
-CH,CH,CH,NH-< H
— CH2CH2CH2N(C2H5I2
— CH2CH2CH2N(CH3I2
— CH2CH2COOH
— CH2CH2CN
Nuance
grünstichiues Gelb
grünstichiues Gelb
grünstichiges Gelb
neutrales Gelb
Gelb
Gelb Gelb Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb Gelb
Gelb
Gelb Gelb Gelb Gelb
Claims (2)
1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 4-Amino-1,8 - naphthalsäureimid - 3 - sulfonsäuren
gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 22 53 553.1), dadurch gekennzeichnet,
daß man hier ein 4-Halogen-l,8-naphthalsäureanhydiid mit einem gegebenenfalls substituierten
Alkyl- oder Cyclohexylamin zu dem entsprechenden 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid umsetzt
und anschließend sulfoniert.
2. 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren
der Formel
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732314875 DE2314875C3 (de) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern |
| NL7314760A NL7314760A (de) | 1972-11-02 | 1973-10-26 | |
| CH1526873A CH584277A5 (de) | 1972-11-02 | 1973-10-30 | |
| IT3081173A IT999142B (it) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | Acidi 4 amino 1.8 naftalimid 3 solfonici e processo per la loro produzione |
| JP12188073A JPS4977940A (de) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | |
| FR7338843A FR2205513B1 (de) | 1972-11-02 | 1973-10-31 | |
| GB5093773A GB1415807A (en) | 1972-11-02 | 1973-11-02 | 4-amino-1,8-naphthalimido-3-sulphonic acids and process for preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732314875 DE2314875C3 (de) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2314875A1 DE2314875A1 (de) | 1974-10-17 |
| DE2314875B2 DE2314875B2 (de) | 1975-02-06 |
| DE2314875C3 true DE2314875C3 (de) | 1975-10-09 |
Family
ID=5875871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732314875 Expired DE2314875C3 (de) | 1972-11-02 | 1973-03-26 | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8- naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren und ihre Verwendung zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2314875C3 (de) |
-
1973
- 1973-03-26 DE DE19732314875 patent/DE2314875C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2314875A1 (de) | 1974-10-17 |
| DE2314875B2 (de) | 1975-02-06 |
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