DE2529891A1 - Bei sauerstoffausschluss erhaertende klebstoffe oder dichtungsmittel - Google Patents
Bei sauerstoffausschluss erhaertende klebstoffe oder dichtungsmittelInfo
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Description
MOOO Düsseldorf, den 3C.Juni 1975 Henkel & Oe GmbH
Dr.SchOe/Ge
Patentanmeldung D 5101
"Bei Sauerstoffausschluß erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel"
Die Erfindung betrifft bei Sauerstoffausschluß erhärtende Klebstoffe oder Dichtungsmittel auf Basis von Gemischen aus
Methacrylsäure- bzw..Acrylsäureestern und organischen Peroxiden.
Es ist bekannt, unter Luftabschluß polymerisierende, für Klebezwecke
geeignete flüssige Gemische aus Dimethacrylsäure- bzw. Diacrylsäureestern von zweiwertigen Alkoholen herzustellen.
Als solche kommen insbesondere Di-, Tri- und Tetraäthylenglykol in Frage.
Ferner sind Methacrylsäure- bzw. Acrylsäureester monovalenter Alkohole, beispielsweise solche des Cyclopentanols, Methylcyclopentanols,
Cyclohexanols und des Methy!cyclohexanols, Methylcyclopentans,
Methylolcyclohexans, Borneols, Tetrahydrofurfurylalkohols bzw. des l,3-Dioxa-2,2-dimethyl-il-methylolcyclopentans
für diese Zwecke verwendet worden.
Die bekannten Systeme weisen jedoch häufig Nachteile auf, insbesondere
auch den der mangelnden Haftung auf verschiedenen Metalloberflächen. So ist man daher häufig gezwungen, die zu
verbindenden Oberflächen einer speziellen Vorbehandlung mit Primern wie Isocyanaten oder dgl. zu unterziehen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, diese Nachteile zu beheben und ein gut haftendes System auf Basis von bei Säuerst
off aus Schluß erhärtenden (Meth)acrylestern anzugeben, daß ohne
609884/0948
0RI3INAL INSPECTliD
Blatt 2zurPatentar«ietdunpD c^Ql PatentabteHug
Primer zu festen Verbindungen führt. Erfindungsgemäß sind die
neuen Klebstoffe oder Dichtungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich, bezogen auf die polymerisierbaren Anteile,
3 bis 25 Gew.i einer Verbindung der allgemeinen Formel enthalten
CH2 = C - COO - (CH)n - COOH
H(CH3) R
wobei R bedeuten kann Wasserstoff, Halogen, einen Carboxyl-, Nitril- oder Alkylrest bis zu 8 Kohlenstoffatomen und η eine
Zahl zwischen 1 und 6 darstellt, wobei -(CH) auch einen
gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatisehen
Ring bedeuten kann.
Geeignete Ester sind z.B. ß-Acryloyloxypropionsäure, Methacryloyloxyessigsäure,
Methacryloyloxybuttersäurenitril. j
Die Herstellung derartiger Verbindungen kann nach allgemein
gültigen Prinzipien erfolgen, wie sie in der Literatur beschrieben sind. So lassen sich Acrylsäure- bzw. Hethacrylsäurechlorid
mit Hydroxyalkylcarbonsäurederivaten, wie z.B. Estern, umsetzen und durch anschließende selektive Hydrolyse in die gewünschten
Verbindungen überführen. Man kann aber auch Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-Alkalisalze mit Halogencarbonsäuresalzen bzw.
ihren Estern zur Reaktion bringen und gegebenenfalls anschliessend selektiv hydrolysieren. Ein weiteres Verfahren, speziell
für die Darstellung von ß-Acryloyloxy-propionsäure, ist von
Sherlin et.al. in J. Gen. Chem. (USSR), 8, Nr. 7 (1938), beschrieben.
Man hat zwar schon für den gleichen Zweck wasserfreie Acrylsäure eingesetzt, um die hohen Werte der Zugscherfestigkeit (DIN
53283) zu erzielen, die für spezielle Einsatzgebiete gefordert werden. Der Einsatz der Acrylsäure bringt jedoch wesentliche
Nachteile mit sich, die in ihrem unangenehmen scharfen Geruch, ihrer ätzenden Wirkung, ihrer relativ hohen Flüchtigkeit und
ihrer korrodierenden Wirkung auf Metalloberflächen zu sehen sind.
609884/0948 ~3~
J Zh Z Ό Ό Ό I
Als Hauptbestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Klebstoffe
oder Dichtungsmittel (Meth)acrylsäureester ein- bis dreiwertige Alkohole. Es kommen hier als Alkoholkomponente in Betracht:
Di-, Tri-, Tetraäthylenglykol, Glyzerin oder auch Cyclopentanon Methylcyclopentanol, Cyclohexanol, Methy!cyclohexanol, 1,3-Dioxa-2,2-dimethyl-4-methylolcyclopentan,
Tetrahydrofurfurylalkohol,
Cyclohexanol bzw. M-Methylolcyclohexan. Gute Ergebnisse
werden auch mit den (Meth)acrylsäureestern von dimerisiertem Cyclopentadien erhalten, d.h. den isomeren Dihydrodicyclopentadienolen.
Neben den vorstehend erwähnten (Meth)acrylsäureestern können den erfindungsgemäßen Gemischen auch solche von gesättigten
Polyestern zugefügt werden. Diese sogenannten OH-Gruppen enthaltenden Polyester werden durch Polykondensation von aliphatischen
und/oder aromatischen Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, Sebazinsäure, Dimerfettsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure,
Terephthalsäure mit einem Überschuß an mehrwertigen Alkoholen wie Xthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Di- und
Trläthylenglykol hergestellt. In bekannter Weise lassen sie sich mit Acrylsäure und/oder Methacrylsäure verestern. Man kann
die gesättigten Polyester vor Einführung des (Meth)acrylesters auch modifizieren.
Zur Modifizierung setzt man die OH-Gruppen enthaltenden Polyester,
die ein Molgewicht von etwa 1 800 bis 3 000 aufweisen sollen, mit Diisocyanaten in solchen Mengen um, daß auf eine OH-Gruppe
ein Mol Diisocyanat entfällt. Als Isocyanate kommen beispielsweise in Betracht: Diphenylmethandiisocyanat, Toluylendiisocyanat,
Dianisidindiisocyanat, Isophorondiisocyanat und ähnliche. Das so erhaltene Isocyanatgruppen enthaltende Kondensat
wird dann mit der den freien Isocyanatgruppen entsprechenden
Menge eines Hydroxylgruppen enthaltenden (Meth)acrylesters umgesetzt. Hier kommen die Monoester von Äthylenglykol oder sonstigen
<χ,ω -Alkandiolen mit bis zu etwa 12 Kohlenstoffatomen in
Betracht.
-H-
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Als Peroxide können für die erfindungsgemäßen Klebmittel
tert.-Butylperbenzoat, Di-tert.-butyl-diperoxyphthalat, 2,5-Dimethyl-2,5-bis-(tert.-butylperoxy)-hexan,
Bis-(l-hydroxycyclohexyl)-peroxid, tert.-Butylperoxyacetat, 2,5-Dimethylhexyl-2,5-di-(peroxybenzoat),
tert.-Butylperoxy-isopropylcarbonat, n-Butyl-4,*»-bis-fcsrt.-butylperoxy)-valerat, 2,2-Bis-(tert.-butylperoxy)-butan
und Di-tert.-butylperoxid verwendet werden. Besonders geeignet sind organische Hydroperoxide, die sich
von solchen Kohlenwasserstoffen herleiten, welche etwa 3 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten. Beispielsweise sind geeignet
tert.-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid, Methyläthylketonhydroperoxid,
Diisopropylbenzolhydroperoxid. Die Peroxide sollen in einer Menge von 0,1 bis 20 JS, insbesondere 0,5 bis 10 %,
bezogen auf das Gesamtgemisch, vorhanden sein.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Klebstoffe noch Stabilisatoren
und gegebenenfalls Beschleuniger enthalten. Geeignete Stabilisatoren sind beispielsweise mehrwertige Phenole oder
Chinone, wie etwa Hydrochinon, Di-tert.-Buty!hydrochinon und
geeignete Beschleuniger, aliphatische oder aromatische tertiäre Amine, z.B. Triäthylenamin, Dimethylanilin, Mercaptane wie etwa
Octylmercaptan oder Dodecylmercaptan und andere mehr. Die Beschleuniger werden im allgemeinen nur in geringen Mengen
von etwa 0,1 bis 5 % zugesetzt. Weiter können den erfindungsgemäßen Gemischen auch Verdickungsmittel, Weichmacher und Farbstoffe
zugesetzt werden. Als Verdickungsmittel sind geeignet polymere Verbindungen wie etwa Polymethylmethacrylat, PoIyäthylacrylat,
Polystyrol und andere mehr. Auch ist der Zusatz von anorganischen Füllstoffen wie feinverteilte Kieselsäure,
Calciumsilikat, Bentonite, Calciumcarbonat, Titandioxid möglich.
Die erfindungsgemäßen Mischungen weisen an der Luft oder in
Gegenwart von kleinen Mengen an Sauerstoff eine ausgezeichnete Haltbarkeit auf. Gegenüber bekannten Produkten zeichnen sie
■ 609884/0948
sich durch eine verbesserte Scherfestigkeit der mit ihrer Hilfe hergestellten Verklebungen aus.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Klebstoffe und Dichtungsmittel
zum Verbinden von Metallen wie Eisen, Messing, Kupfer, Aluminium eingesetzt werden. Man bringt geringe Mengen der erhärtenden
Gemische zwischen die zu verbindenden Flächen, welche so aufeinander gelegt werden, daß die Luft bzw. der Sauerstoff
ausgeschlossen wird. Nach kurzer Zeit, z.B. nach etwa 1 bis 3 Stunden, erhält man bereits eine Verbindung zwischen den
genannten Materialien, welche nach etwa 2k bis 120 Stunden ihre Endfestigkeit erreicht. Gegebenenfalls kann man das Aushärten
durch Erwärmen der Verbindungsstelle beschleunigen.
. Sollen die erfindungsgemäßen Produkte zum Verkleben oder Abdichten
von Glas, Kunststoffen oder von katalytisch weniger aktiven Metallen, wie Zink, Cadmium, hochlegierten Stählen
oder eloxiertem Aluminium verwendet werden, so ist es zweckmäßig, diese Materialien vorher mit beschleunigend wirkenden
Metallsalzen, z.B. Kupfer- oder Kobaltnaphthenat, zu behandeln.
Technische Anwendung können die erfindungsgemäßen Klebstoffe oder Dichtungsmittel unter anderem finden zum Fixieren von
Schrauben in ihren Gewindegängen, zum Abdichten von Schraubverbindungen, zum Festlegen von Steckverbindungen oder zum Abdichten
von Flanschen.
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Blatt6 zur Patentanmeldung D 5IOI ^
Es wurde eine Mischung hergestellt aus folgenden Bestandteilen:
62,3 g Methacrylsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols, 26,7 g Addukt von 2 Mol Hydroxyäthylmethacrylat an
1 Mol isocyanatendgruppenhaltigen Polyester, 5 g ß-Acryloyloxypropionsäure (Kp. Il4°/O,2 mm Hg),
5 g einer 70 jtigen Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol, 1 g Tributylamin·
Mit dieser Mischung wurden Stahlbleche einer Abmessung von 100 χ 25 x 1,25 mm, die an der Verklebungsstelle mit Schmirgelpapier
angeschliffen waren, etwa 10 mm einfach überlappt verklebt. Nach 96stündigem Lagern bei 21°C wurde eine Zugscherfestigkeit
von 2,0 kp/mm2 gemessen (DIN 53283).
Es wurde die gleiche Mischung wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch mit dem Unterschied, daß anstelle der ß-Acryloyloxypropionsäure
ß-Methacryloyloxypropionsäure verwendet wurde. In
diesem Fall wurde eine Zugscherfestigkeit von 1,95 kp/mm gemessen.
Eine Mischung wurde hergestellt aus:
Methacrylsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols, Addukt aus 2 Mol Hydroxyäthylmethacrylat an 1 Mol
isocyanatgruppenhaltigen Polyester Methacryloyloxyessigsäure (Kp. 9^°/O,2 mm Hg),
einer 70 JSigen Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol, Tributylamin.
Nach 96stündigem Lagern der Probekörper bei 21°C betrug die
2 Zugscherfestigkeit durchschnittlich 2,0 kp/mm .
609884/0948
| 58 | ,8 | g |
| 25 | ,2 | g |
| 10 | g | |
| 5 | g | |
| 1 | g |
Es wurde eine Mischung hergestellt aus
M4,5 g Methacrylsäureester des Dihydrodicyclopentadienols,
M,5 g Methacrylsäureester aus 2 Mol Methacrylsäure und
1 Mol hydroxylendgruppenhaltigen Polyester ' (Molgewicht 2 500),
5 g ß-Acryloyloxypropionsäure, 5 g einer 70 iigen Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol, 1 g Tributylamin.
5 g ß-Acryloyloxypropionsäure, 5 g einer 70 iigen Lösung von Cumolhydroperoxid in Cumol, 1 g Tributylamin.
Nach 30minütigem Erwärmen der Probekörper 1200C wurde bei 210C
eine durchschnittliche Zugscherfestigkeit von 2,5 kg/mm gemessen.
a) im Beispiel 1 wurde ß-Acryloyloxypropionsäure durch Acrylsäure
ρ ersetzt. Die Zugscherfestigkeit lag bei 1»7 kp/mm ,
b) Im Beispiel k wurde die ß-Acryloyloxypropionsäure durch
Acrylsäure ersetzt. Die Zugscherfestigkeit lag bei 2,35 kp/mm2.
Veresterungsprodukt aus etwa äquivalenten Mengen Adipinsäure. Phthalsäure und Diäthylenglykol (Mol-Gew. 2000), dessen endständige
OH-Gruppen mit je einem Mol Diphenylmethandiisocyanat
umgesetzt waren.
6098B A/0948
Claims (1)
- Henkel &Cie GmbHBlatt 8 zur Patertanmeldung D 5101 PatentabteilungPatentanspruchBei Sauerstoffausschluß erhärtende Klebstoffe oder Dichtungs mittel, bestehend aus Methacrylsäure- bzw. Acrylsäureestern und organischen Peroxiden sowie gegebenenfalls geringen Mengen weiterer polymerisierbarer ungesättigter Verbindungen und üblichen Hilfsstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich, bezogen auf die polymerisierbaren Anteile, 3 bis 25 Gew.% einer Verbindung der allgemeinen Formel enthaltenCH0 = C - COO - (CH)., - COOH 2 , ,ηwobei R bedeuten kann Wasserstoff, Halogen, ein Carboxyl-, Nitril- oder Alkylrest bis zu 8 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl zwischen 1 und 6 darstellt, wobei -(CH) auch einengegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Ring bedeuten kann.60988/./0948
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