[go: up one dir, main page]

DE2519011B2 - Verfahren zur herstellung primaerer alkohole mit am c tief 2 -atom verzweigter alkylkette - Google Patents

Verfahren zur herstellung primaerer alkohole mit am c tief 2 -atom verzweigter alkylkette

Info

Publication number
DE2519011B2
DE2519011B2 DE19752519011 DE2519011A DE2519011B2 DE 2519011 B2 DE2519011 B2 DE 2519011B2 DE 19752519011 DE19752519011 DE 19752519011 DE 2519011 A DE2519011 A DE 2519011A DE 2519011 B2 DE2519011 B2 DE 2519011B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogenation
atom
alkyl chain
gas
aldehydes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752519011
Other languages
English (en)
Other versions
DE2519011C3 (de
DE2519011A1 (de
Inventor
Auguste Lens; Mercier Serge Paris; Gueant (Frankreich)
Original Assignee
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, Paris
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, Paris filed Critical Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, Paris
Publication of DE2519011A1 publication Critical patent/DE2519011A1/de
Publication of DE2519011B2 publication Critical patent/DE2519011B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2519011C3 publication Critical patent/DE2519011C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

R-CH2-CH2-CHO
R-CH=CH2 + CO + H2 (1)
R-CH-CHO
CH3
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von primären Alkoholen mit am C2-AtOm verzweigter Es ist weiterhin bekannt, in alkalischem Milieu Aldehyde mit am C_>-Atom verzweigter Alkylkette durch Aldolbildung, gefolgt von Crotonisierung, gemäß Schema (2) darzustellen. Dabei können zwei lineare Aldehyde, ein linearer Aldehyd und ein verzweigter Aldehyd oder zwei verzweigte Aldehyde reagieren mit der Einschränkung, daß zumindestens einer der beiden Aldehyde keine Verzweigung am C2-AlOm besitzt.
2R-CH2 CHO-R CH2 CH CH CHO — R · CH2 · CH = C · CHO + H2O
OH R
All diese Aldehyde können z. B. durch die Oxosynthese hergestellt werden. Dann wandelt man die verzweigten Aldehyde mit Äthylengruppen durch Hydrierung in
R-CH2- CH = C · CHO -I- 2H2 R
Die Hydroformylierung der olefinischen Kohlenwasserstoffe gemäß Reaktionsschema (1) findet in Gegenwart eines Kobaltcarbonyl-Katalysators unter Drücken von 100 bis 300 bar und bei Temperaturen von 100 bis 2000C statt, wobei man ein Gemisch von Kohlenoxid und Wasserstoff im Molverhältnis H2: CO zwischen 1,1 : 1 und 1,5 : 1 einsetzt, das meistens aus Methancrackgasen erhalten wurde. Die Oxoreaktion erfordert ein wohldefiniertes H2: CO-Verhältnis, um die Stabilität des Kobaltcarbonyl-Katalysators zu erhalten, der einen ausreichenden CO-Partialdruck erfordert, um nicht zersetzt zu werden.
Die Herstellung des Gasgemisches CO : H2 erfordert daher eine Spezialbehandlung der Crackgase, die darin besteht, daß man das Kohlenoxid vom Wasserstoff durch Ausfrieren auf etwa —50°C oder durch chemische Reinigung trennt und dann das Gemisch in einem für das Oxoverfahren günstigen Verhältnis wieder zusammensetzt, wobei überschüssiger Wasserstoff zur Hydrierung der Aldehyde zu Alkoholen dienen kann. Diese vorangehende Behandlung bedingt eine aufwendige und teure zusätzliche Installation.
Es wurde nun gefunden, daß die Hydrierung von Aldehyden mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette gemäß Reaktionsschema (3) in flüssiger Phase mit Hilfe eines Katalysators auf Kupferbasis durch Einwirken von mit Kohlenoxid vermischtem Wasserstoff selektiv durchgeführt werden kann, während man unter denselben Bedingungen bei der Hydrierung linearer Aldehyde oder solcher Aldehyde, die an einem anderen
flüssiger Phase gemäß dem Reaktionsschema (3) in Alkohole um:
R ■ CH2-CH2 ■ CH-CH2OH
R
Atom als dem C2-AtOm verzweigt sind, die Bildung beträchtlicher Mengen schwerer unerwünschter Dimerisationsprodukte feststellt.
Erfindungsgemäß ist daher das Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette durch Oxosynthese unter Umsatz von Olefinen mit CO und H2 und anschließender Hydrierung dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in an sich bekannter Weise mit einem Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenoxid mit einem molaren Verhältnis von H2: CO zwischen 1,6:1 und 2,2 :1 derart durchführt, daß das bei der Hydrierung zurückbleibende Gas Wasserstoff und Kohlenoxid in einem Verhältnis zwischen 1 :1 und 1,5 : 1 enthält und man dieses Gasgemisch wieder für die Oxosynthese verwendet.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung wird vorteilhaft als Hydriergasgemisch das bei der oxydierenden Crackung von Methan entstehende Gasgemisch eingesetzt, das ein Synthesegas CO-I-H2 mit einem molaren Verhältnis von H2: CO zwischen 1,6 : 1 und 2,2 : 1 und vorzugsweise zwischen 1,8 : 1 und 2 : 1 ist. Diese Gasmischung kann ohne Vorbehandlung als solches für die katalytische Hydrierung von Aldehyden mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette in flüssiger Phase mit einem Kupferkatalysator verwendet werden.
Nach der Hydrierung ist das überschüssige Synthesegas, das ein Molverhältnis von H2 : CO zwischen 1,1 : I und 1,5 : 1 besitzt, für die Oxosynthese geeignet und kann daher ohne Vorbehandlung insbesondere für die
Oxosynthese von Aldehyden, die durch Aldolbildung und Protonisierung zu Aldehyden mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette führt und zur Darstellung der entsprechenden Alkohole eingesetzt wird, verwendet werden. >
Die für dieses Verfahren geeigneten Hydrierkatalysatoren sind insbesondere Kupferkatalysatoren, da diese gegenüber Kohlenoxid unempfindlich sind, aber jeder andere gegenüber Kohlenoxid unempfindliche Hydrierkatalysator kann gleichermaßen eingesetzt werden. Diese Kupferkatalysatoren können als Beladung oder als Beschleuniger ein oder mehrere andere Metalle oder Metalloxide mit Ausnahme derjenigen der Gruppe VIII des Periodischen Systems, wie Kobalt oder Nickel, enthalten. Die Anwesenheit letzterer beschleunigt die Verschlechterung des Katalysators infolge der Bildung von Metallcarbonylen, die sich in den Reaktionsprodukten lösen.
Unter den Katalysatoren haben sich die Adkins-Katalysatoren auf Basis von Kupfer und Cr2Oj als interessant herausgestellt, die im allgemeinen mit Stabilisatoren wie Bariumoxid (BaO) stabilisiert sind. Diese Katalysatoren können auf sehr verschiedene Weise hergestellt werden. Man geht meistens von wäßrigen Lösungen der Nitrate der verschiedenen Metalle, die die Verbindung bilden, aus. Diese fällt man mit einer Base. Die Niederschläge werden nacheinander gewaschen, getrocknet, calciniert und zu Pastillen geformt. Die Katalysatoren werden anschließend vor ihrem Einsatz durch Behandlung mit Wasserstoff oder Kohlenoxid zwischen 130 und 240°C χ, aktiviert.
Die relativen Mengen der verschiedenen Bestandteile, die den Katalysator bilden, können in weiten Grenzen schwanken.
Es wurde insbesondere festgestellt, daß die Cu/Cr2Oj/ r, BaO-Katalysatoren mit 30 bis 40% Kupfer, 50 bis 60% Cr2Oj und 5 bis 15% BaO zur Darstellung von 2-Äthylhexanol durch Hydrierung von 2-Äthylhexenal in flüssiger Phase besonders geeignet sind.
Mit solchen Katalysatoren findet die Hydrierung in zufriedenstellender Weise statt, wenn man bei Temperaturen zwischen 100 und 2500C und bei Drücken über 10 bar arbeitet. Die besten Ergebnisse werden bei Temperaturen zwischen 150 und 180°C und Drücken von 50 bis 100 bar erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders geeignet zur Darstellung primärer Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette aus Aldehyden, die aus Aldehyden der Oxosynthese durch Aldolbildung und Crotonisierung hergestellt wurden, weil unter diesen Bedingungen das ohne Vorbehandlung zur Hydrierung eingesetzte Synthesegas anschließend direkt für die Oxosynthese verwendet werden kann.
Alle primären Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette können nach diesem Verfahren hergestellt werden. Die Ergebnisse haben sich als besonders interessant erwiesen bei der Darstellung von
Äthyl-2-hexanol-l, lsobutanol, Methyl-2-pentanol-l, Propyl-2-heptanol-l, Propyl-2-methyl-5-hexanol-l
aus den jeweils entsprechenden Verbindungen Äthyl-2-hexen-2-al-l,Methyl-2-propen-2-al-l, Methyl-2-penten-2-al-l, Propyl-2-hepten-2-al-l und
Propyl-2-methyl-5-hexen-2-al-1.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen das erfindungseemäße Verfahren, ohne es hierauf einzuschränken.
Beispiel 1
In einem rohrförmigen Reaktor von 2,5 cm Durchmesser und 2,1 m Höhe, der mit einem Wassermantel thermostatisiert ist und einen Liter Adkins-Katalysator der gewichtsmäßigen Zusammensetzung Cu/ Cr2Oj/BaO von 40 :50 : 10 enthält, behandelt man im kontinuierlichen Verfahren bei 16O0C unter einem Druck von 50 bar 415 g/h von 2-Äthylhexanal durch Berieseln. Zur Durchführung der Hydrierung führt man im gleichlaufenden Strom 50 l/h eines Gemisches von CO und H2 in einem Molverhältnis H2: CO = 2 ein.
Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
40
45
50
55
b0
2-Athylhexanal 0,02
2-Äthylhexenol 0,08
2-Äthylhexanol 99,1
Schwere Produkte 0,8
Man zieht 353 1 eines aus CO und H2 im Molverhältnis von H2 : CO= 1,11 gebildeten Gases ab, das man direkt für die Oxosynthese, insbesondere zur Hydroformylierung von Propylen zu n-Bulanal, einsetzen kann, welches durch Aldolbildung und Crotonisierung das 2-Älhylhexenal bildet.
Beispiel 2
Dies Beispiel zeigt die geringe Selektivität des crfindungsgeirsäßen Verfahrens, wenn es auf die Hydrierung linearer Aldehyde angewendet wird.
In einem Reaktor mit einem Katalysator wie in Beispiel 1 behandelt man durch Rieseln in kontinuierlichem Verfahren bei 1400C unter einem Druck von 50 bar 430 g/h n-Butanal. Zur Durchführung der Hydrierung führt man in einem parallelen Strom 450 l/h eines Gemisches von CO und H2 mit einem Molverhältnis H2 : CO = 2 ein.
Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
Butyraldehyd 0,05
D'butyloxid 0,05
Butanol 89,1
Schwere Produkte 10,8
Dies entspricht der Bildung schwerer Produkte in lOfachem Übermaß, verglichen mit Beispiel 1. Man zieht 316 1 eines Gases ab, das aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis von H2 : CO= 1,12 gebildet wird.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt die geringe Selektivität des erfindungsgemäßen Verfahrens, wenn es bei der Hydrierung von Aldehyden angewendet wird, die in einem anderen als dem C2-AtOm verzweigt sind. In einem Reaktor mit einem Katalysator wie in Beispiel 1 behandelt man durch Rieseln in kontinuierlicher Weise bei 1400C unter einem Druck von 50 bar 426 g/h 3,5,5-Trimethylhexanal.
Zur Durchführung der Hydrierung gibt man in parallelem Strom 2351 eines CO/H2-Gemisches im molaren Verhältnis H2:CO = 2 zu. Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
3,5,5-Trimethylhexanal 0,25
3,5,5-Trimethylhexanol 94,00
Schwere Produkte 5.75
Man zieht 158 1 eines aus CO und H 2 im molaren Verhältnis H, : CO= 1,10 gebildeten Gases ab.
Beispiel 4
In dem mit Katalysator beladenen Reaktor, wie in Beispiel 1, behandelt man durch Rieseln auf kontinuierliche Weise bei 1400C unter einem Druck von 50 bar 430 g/h Isobutanal.
Zur Durchführung der Hydrierung führt man in parallelem Strom 475 l/h eines Gemisches von CO und H j in dem molaren Verhältnis von 1,8 zu.
Das erhaltene hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
Isobutanal 0,05
Diisobutyloxid 0,15
Isobutanol 98,8
Schwere Produkte 1,2
30
J Beispiel t>
In einem Edelstahlautoklav von 2,3 I Inhalt mit einem Rührer und einer Heizvorrichtung gibt man 100 g 2 Äthylhexenal und 20 g eine.» pulverförmigen Katalysators der folgenden gewichtsmäßigen Zusammensetzung:
Man zieht 340 l/h eines Gases ab, das aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis H2: CO = 1 gebildet wird.
Beispiel 5
In einem Reaktor mit Katalysator, wie in Beispiel 1, behandelt man durch Rieseln in kontinuierlichen Verfahren bei 160°C unter 50 bar Druck 400 g/h eines äthylenischen Cis-Aldehyds, der durch Aldolbildung und Crotonisierung von 3-5-5-Trimethylhexanal erhalten wurde. Zur Durchführung der Hydrierung führt man im parallelen Strom 225 1 eines Gemisches aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis von H>: CO = 2 ein.
Das erhaltene hydrierte Produkt besitzt die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
CiB-äthylenischer Aldehyd 0,05
Cia-äthylenischer Alkohol 0,15
gesättigter Ci8-Alkohol 99,2
Schwere Produkte 0,6
Man zieht 158 l/h eines Gases ab, das aus CO und H2 in einem molaren Verhältnis von H?: CO= 1,10 besteht. Cu
Cr2O,
BaO
40
50
10
Man führt ein Gasgemisch aus CO und H2 in dem molaren Verhältnis H> :CO = 2 unter einem Druck von 70 bar ein und erhöht nach Aufheizen des Autoklav auf 1200C die Temperatur über einen Zeitraum von 3 h hin auM60°C.
Der Autoklav wird anschließend auf Raumtemperatur gekühlt. Man entnimmt das behandelte Produkt, das man von dem Katalysator abfiltrieri. Das hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
2-Athylhexanal 0,05
2-Äthylhexenol 0,15
2-Äthylhexanol 99,2
Schwere Produkte 0,6
Beispiel 7
Man arbeitet wie in Beispiel 6, wobei man jedoch die 20 g des Cu/Cr2Oj/BaO-Kata!ysators durch 20 g eines CU/ZnO-Katalysators aus 40 Gew.-Teilen Kupfer und 60 Gew.-Teilen ZnO ersetzt.
Das hydrierte Produkt hat die folgende gewichtsmäßige Zusammensetzung:
2-Athylhexanal 0,05
2-Äthylhexenal 0,15
2-Äthylhexanol 98,6
Schwere Produkte 1,2

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole mit am C2-AtOm verzweigter Alkylkette durch Oxosynthese unter Umsatz von Olefinen mit CO und H2 und anschließend.' Hydrierung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in bekannter Weise mit einem Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenoxid von einem molaren Verhältnis H2 : CO zwischen 1,6 : 1 und 2,2 : 1 derart durchführt, daß das bei der Hydrierung zurückbleibende Gas Wasserstoff und Kohlenoxid in einem Verhältnis zwischen 1 :1 und 1,5 : 1 enthält und man dieses Gasgemisch wieder für die Oxosynthese einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydriergasgemisch das Gas der oxydierenden Crackung von Methan verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei Drucken zwischen 50 und 100 bar durchführt.
Alkylkette durch Oxosynthese unter Umsatz von Olefinen mit CO und H2 und anschließende Hydrierung. Es ist bekannt, gemäß Reaktionsschema (1) Aldehyde durch Oxosynthese herzustellen, die ein Hydroformylierur.gsverfahren darstellt und darin besteht, daß man Olefine mit Kohlenoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Kobaltkatalysators umsetzt:
DE2519011A 1974-04-30 1975-04-29 Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole mit am C 62° -Atom verzweigter Alkylkette Expired DE2519011C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7414962A FR2269511B1 (de) 1974-04-30 1974-04-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2519011A1 DE2519011A1 (de) 1975-11-06
DE2519011B2 true DE2519011B2 (de) 1978-01-19
DE2519011C3 DE2519011C3 (de) 1983-03-24

Family

ID=9138300

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2519011A Expired DE2519011C3 (de) 1974-04-30 1975-04-29 Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole mit am C 62° -Atom verzweigter Alkylkette

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4049725A (de)
JP (1) JPS5331847B2 (de)
AR (1) AR203790A1 (de)
AT (1) AT338221B (de)
BE (1) BE826894A (de)
BR (1) BR7502595A (de)
CA (1) CA1052395A (de)
DE (1) DE2519011C3 (de)
ES (1) ES437215A1 (de)
FR (1) FR2269511B1 (de)
GB (1) GB1453267A (de)
IT (1) IT1032763B (de)
NL (1) NL7505089A (de)
SU (1) SU1060102A3 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3021744A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-17 Klavdija A. Alekseeva Verfahren zur herstellung von 2-aethylhexanol

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2840168A1 (de) * 1978-09-15 1980-03-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aldehyden
FR2489304A1 (fr) * 1980-09-03 1982-03-05 Alexeeva Klavdia Procede d'obtention de 2-ethylhexanol et produit obtenu par ledit procede
JP2649951B2 (ja) * 1988-07-21 1997-09-03 富士写真フイルム株式会社 磁気記録媒体
WO2005058782A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to hydrogenation
ES2369777T3 (es) * 2003-12-18 2011-12-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Mejoras en o relacionadas con reacciones catalizadas.
WO2005058787A1 (en) * 2003-12-18 2005-06-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improvements in or relating to hydroformylation
WO2014047256A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Catalytic hydroformylation of vinyl terminated polyolefins
US9284387B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydroamination of aldehyde-containing macromonomers
RU2725230C2 (ru) * 2018-10-15 2020-06-30 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" Жидкий органический носитель водорода, способ его получения и водородный цикл на его основе

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2322098A (en) * 1931-04-01 1943-06-15 Gen Aniline & Film Corp Catalytic hydrogenation of alicyclic carboxylic acids
US2137407A (en) * 1931-05-11 1938-11-22 Du Pont Catalytic hydrogenation process
US2694091A (en) * 1949-09-12 1954-11-09 Ici Ltd Oxo process using mixture of alkenes and dienes
US2614107A (en) * 1949-11-01 1952-10-14 Wender Irving Process for the reduction of carbonyl compounds
US2695315A (en) * 1950-10-07 1954-11-23 Standard Oil Dev Co Synthesis of oxygenated organic compounds
US2670378A (en) * 1951-03-12 1954-02-23 Stanolind Oil & Gas Co Method for converting oxygenated organic chemicals in hydrocarbon synthesis
US3102150A (en) * 1960-02-19 1963-08-27 Exxon Research Engineering Co Process for hydrogenating carbonyl compounds
US3341610A (en) * 1961-04-24 1967-09-12 Quaker Oats Co Hydrogenation of alpha, betaunsaturated aldehydes
US3647842A (en) * 1969-03-20 1972-03-07 Chevron Res Stabilization of cobalt carbonyl compounds by oxygen-dentated ligands
DE1935900C3 (de) * 1969-07-15 1975-03-13 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Entfernung von Aldehyden und Ketonen aus Kohlenmonoxid enthaltenden Gasströmen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3021744A1 (de) * 1980-06-10 1981-12-17 Klavdija A. Alekseeva Verfahren zur herstellung von 2-aethylhexanol

Also Published As

Publication number Publication date
DE2519011C3 (de) 1983-03-24
ES437215A1 (es) 1977-01-16
FR2269511B1 (de) 1978-01-27
BR7502595A (pt) 1976-03-09
US4049725A (en) 1977-09-20
DE2519011A1 (de) 1975-11-06
AR203790A1 (es) 1975-10-15
IT1032763B (it) 1979-06-20
GB1453267A (en) 1976-10-20
JPS5129406A (de) 1976-03-12
SU1060102A3 (ru) 1983-12-07
NL7505089A (nl) 1975-11-03
FR2269511A1 (de) 1975-11-28
ATA323775A (de) 1976-12-15
CA1052395A (fr) 1979-04-10
BE826894A (fr) 1975-07-16
JPS5331847B2 (de) 1978-09-05
AT338221B (de) 1977-08-10
AU8056875A (en) 1976-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1219584B1 (de) Verfahren zur Hydrierung von Hydroformylierungsgemischen
DE4243524A1 (de) Gemische isomerer Nonanole und Decanole, ihre Herstellung, aus ihnen erhältliche Phthalsäureester und deren Verwendung als Weichmacher
DE1957591A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylpropandiol
DE3228820A1 (de) Verfahren zur selektiven herstellung von ethanol
DE19956410A1 (de) Verfahren zur Durchführung von Aldolkondensationen
DE3232557A1 (de) Verfahren zur herstellung eines alkohols durch hydroformylierung
DE2519011C3 (de) Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole mit am C 62° -Atom verzweigter Alkylkette
DE102008007080A1 (de) Verfahren zur Herstellung von C9-Alkohol aus C8-Olefinen
DE2538364B2 (de) Verfahren zur herstellung von butandiolen
DE849548C (de) Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen
EP0761634A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pentenalen
DE2855506C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd
DE69402106T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Formyl-1,4-Butandiol
WO2009146988A2 (de) Verfahren zur herstellung von alkoholen aus hydroformylierungsgemischen
DE19617178A1 (de) Verfahren zur Herstellung von höheren Aldehyden
DE2045169B2 (de)
DE821490C (de) Verfahren zur Herstellung von synthetischen Produkten aus Kohlenoxyd, Wasserstoff und Olefinen
EP3077358B1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-methylbutanal aus den bei der herstellung von gemischen isomerer a, -ungesättigter decenale anfallenden nebenströmen
DE2048750A1 (de) Verfahren zur Herstellung von primären Aminen
DE2106244A1 (de)
DE867850C (de) Verfahren zur Herstellung eines zweiwertigen Alkohols
DE1793439A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen nach der Oxosynthese
DE2357645A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkohol
US3085114A (en) Oxo process for the production of higher molecular weight oxo products using a combination catalyst
DE1768441C (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehy den und Alkoholen nach der Oxosynthese

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee