DE2510112C3

DE2510112C3 - Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe

Info

Publication number: DE2510112C3
Application number: DE19752510112
Authority: DE
Inventors: Salvatore Anthony Wilmington Del. Bruno (V.St.A.)
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1974-03-07
Filing date: 1975-03-07
Publication date: 1979-09-06
Also published as: GB1494255A; JPS50122525A; DE2510112B2; CA1049002A; CH589696A5; JPS5141138B2; FR2263282B1; IT1033348B; BE826394A; FR2263282A1; DE2510112A1

Description

gemeinen Formel

N=N

NH-Rj-OR₄

in der

R₁ Br, Cl oder CN,

R₂ CN oder NO₂,

R₃ C,_4-Alkylen und

R₄ Cyclohexyl, C, _₄-AlkylcyclohexyI, Benzyl oder

Ci_₆-AIkylen-R₅ sind, wobei
R₅ CN, — O -C₁ -₄-Alkyl, — OR₆,

— O -COC₁ _₄-Alkyl oder — O -COR₆ und R₆ ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substitucnten aus der Gruppe Br, Cl, NO₂, C,_₄-Alkyl, Π—Ci ₄-A1kyI und CF₃ substituierter Phenylrest sind.

Aus der DT-AS 12 90 916 sind Monoazofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern bekannt, die die allgemeine Formel

O,N-

NO,

O >—

aufweisen, in der X Halogen b^dcutei und R bcispiels-

NO,

O,N

weise ein /i-Hydroxy-y-methoxypropylrest sein kann. Es hat sich gezeigt, daß ein solcher Farbstoff beim Bedrucken von Polyesterfasern Hydrolyse unter starker Verfärbung erleidet und nicht lichtecht ist, während der vergleichbare Farbstoff des nachstehenden Beispiels 17 unlci den gleichen Bedingungen nicht hydrolysiert und gute Lichtechtheit aufweist.

Die US-PS 35 98 802 beschreibt Monoazofarbstoffe, insbesondere für Polyesterfasern, der alige-

Ui meinen Formel

in der X Cl, Br oder CN bedeutet, während R¹ Cycloalkyl, wie Cyclohexyl, und R² Wasserstoff sein kann. Ein solcher Farbstoff, wie er im Beispiel 14 der Patentschrift beschrieben ist, ^;st dem ähnlich aufgebauten Farbstoff des nachstehenden Beispiels 7 sowohl an Färbestärke beim Färben bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen als auch an Sublimalionsechtheit unterlegen.

Aus der US-PS 22 66 142 (Beispiel 5) ist ein blauer Monoazofarbstoff der Formel

N N

Br

O/ N

C, O CH,CH_: O CH,

bekannt,dcrsich von dem Farbstoff des nachstehenden in Färbestärke, Lichtechtheit und Beständigkeil gegen

Beispiels I 7 hinsichtlich der beiden Substitucnten am Hydrolyse beim Färben unterlegen ist.

Stickstoffatom der Naphthylaminogruppc nur ge- In der US-PS 20 45 324 ist eine sehr große Klasse

ringfügig unterscheidet, diesem jedoch hinsichtlich von Monoazofarbsloffen der allgemeinen Formel

A-N N-B N

beschrieben, in der A und B Kerne der Benzol- oder und R, Acyl bedeuten können. Als den Farbstoffen

Naphthalinreihc sind und R, Wasserstoff, Alkyl, gemäß der Erfindung am nächsten kommenden Azo-

Aralkyl oder Acyl, R₂ einen aliphatischen Kohlen- farbstoff umfaßt die US-PS den AzofarbstolT der

wasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ->-> Formel

NO,

O₂N \OY N N ■(

Il

N O

Ii
(MI₄O C (H,

der dem Farbstoff gemäß dem nachstehenden Beispiel I an Sublimationsechtheit auf Polyesterfasern und an Waschechtheit auf Nylonfasern unterlegen ist.

Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäß der Erfindung können nach herkömmlichen Diazotieruncl Kupplungsverfahren hergestellt werden, indem

ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Formel

R,

O, N-

NH,

in der R₁ und R₂ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, diazotiert und an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel

gekuppelt wird, in der R₃ und R₁ die vorstehend genannten Bedeutungen haben. Wenn R₄ eine !eicht ?» hydrolysierbare Gruppe enthält, z. B. „enn R₄ ein C₂ „-Alkylen-OCOC, _₄-alkyIrest oder ein C\ „-Afkylen-OCOR₆-rest ist, worin R₆ die vorstehend genannte Bedeutung hat, kann die Kupplung des diazotierten Amins auch an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel

NH — R₃- OC₂_„— Alkylen — OH

erfolgen, worauf man die primäre Hydroxygruppe der entstehenden Monoazoverbindung auf bekannte Weise mit einem C₁ _₄-Alkancarbonsäurechlorid, -bromid oder -anhydrid oder mit einem von R₆ abgeleiteten Phenylcarbonsäurechlorid, -bromid oder -anhydrid zu dem gewünschten Farbstoff acyliert.

Die D^;izotierung des primären aromatischen Amins kann bei O bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25 C, unter der Einwirkung von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 96prozentiger wäßriger Schwefelsäure durchgeführt werden. Die Kupplung wird durchgeführt, indem man das als Kupplungskomponente dienende aromatische Amin in einem organischen oder wäßrigorganischen Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus Methanoi und Wasser) löst, die Lösung der Kupplungskomponente auf 15 C oder darunter kühlt und dann die Diazolösuns langsam zu der kalten Lösung der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig ist, wird der Dispersionsfarbstoff durch Erhöhung des pH-Wertes mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacetat oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis 3 ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird abfiltriert. Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare diazotierte Amine sind in Tabelle I angegeben.

Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten beschrieben, die für die Herstellung der Färbstoffe gemäß der Erfindung verwendet werden können. Die Kupplungskomponenten werden nach bekannten Methoden hergestellt, z. B. indem man ein N-Hydroxy-C₂-₄-alkyl-l-naphthylamin mit einem Epoxid. wie Äthylen-, Propylen- oder Butylcnoxid, umsetzt und das dabei ents'fhende N-Hydroxyalkoxy-C₂_.₄-alkyl-1 -naphthylamin mit C₁.₄-Alkylhalogeniden oder C, _₄-Alkylsulfatcn alkyliert. Das vorstehend genannte

N-Hydroxy-Ci 4-alkyl-l-naphthylamin kann iiuch mit aktivierten Vinylverbindungen, wie Acrylsäurenitril, zu dem als Kupplungskomponente verwendbaren N-Cyanalkoxyalkyl-1 -naphthylamin umgesetzt werden.

Die Kupplungskomponenten können aber auch nach der bekannten Bucherer-Reaktion synthetisiert werden, bei der eine Hydroxylgruppe eines Naphtholderivats in Gegenwart von wäßrigem Sulfit, Bisulfit oder schwefliger Säure (z. B. SO₂ + H₂O) reversibel durch eine Aminogruppe ersetzt wird; vgl. »Organic Reactions«, Band I, Kapitel 5, 1942, Seite 105. Die Umsetzung von 1-Naphthol mit 1 bis 2 Äquivalenten eines primären aliphatischen Amins der allgemeinen Formel H₂N — R₃ — OR₄, worin R₃ und R₄ die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart von wäßrigem Sulfit oder Bisuifit bei 120 bis 150" C liefert ausgezeichnete Ausbeulen (75 bis 90%j eines hochgradig reinen Produ'-s (Reinheit >90%) der allgemeinen Forme!

NH-R₃-OR₄

Das letztgenannte Verfahren stellt also einen Weg dar, um die gewünschten Kupplungskomponenten in hoher Ausbeute zu erhalten, ohne 1-Naphthylamin als Ausgangsstoff verwenden zu müssen. Dies ist besonders deshalb vorteilhaft, weil 1-Naphthylamin in neuerer Zeit der ständig wachsenden Liste der technischen karzinogenen Stoffe hinzugefügt worden ist.

Die vorstehend genannten primären aliphatischen Amine der allgemeinen Formel H₂N — R₃ — OR₄ lassen sich leicht durch Umsetzung drs entsprechenden Alkohols R₄ — OH, worin R₄ die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit Acrylsäurcnitril, Meth- -!crylsäurenitril oder Crotonsäurenitril und anschließende katalytische Reduktion der Cyangruppe herstellen. Zu den Alkoholen der allgemeinen Formel R₄ — OH, die bei dem obigen Verfahren verwendet werden können,gehören unier anderem Cyclohexanol. Methylcyclohcxanol, Benzylalkohol. 2-Methoxväthanol, 2 - Äthoxyälhanol, I - Mcthoxypropanol - (2). 2-Propoxyäthanol und l-Propoxypropanol-(2). Beispiele für nach den vorstehend genannten Verfahren hergestellte Kupplungskomponenten, die im Rahmen der Erfindung vorwendet werden können, sind in Tabelle Il angegeben.

Wenn die Kupplungskomponente die allgemeine Formel

O)-NH-Rj — OC₂.,, — Alkylen — OH

hat, wird das davon abgeleitete Monoazo-Zwischenprodukt mit einem C₁ _₄-Alkyl-CO oder R₆-CO abgeleiteten Säurehalogenid oder -anhydrid in Gegenwart eines organischen oder anorganischen säurebindenden Mittels, wie Pyridin, Trimethylamin oder Kaliumcarbonat, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel zu dem entsprechenden acylierten Farbstoff acyliert. Für die Acylierung eignen sich polare,

keine Hydroxylgruppen enlhiillende Lösungsmittel, wie Dimethylformamid. Dimcthylaeetamid. Dimellnlsulfoxid und Diüthvleiiglvkoldimelln lather, l'wi-(liii ist besonders für die Acylierung geeignet, da es sowohl als Reaktionslösungsmittcl wie auch als siiiirebindendes Mittel wirkt. Die Acylierung wird bei Temperaturen von 0 bis 25 C. vorzugsweise von bis 15'C", durchgeführt. Beispiele für im Sinne der Lriindung verwendbare Aeylicrtingsmittel sind in Tabelle III armeuebcn.

Tabelle I

Heispiele für erlindiingsuemäU verwendbare Amine 2-Chlor-4.6-dimtroanilin

2-Hrom-4.(i-dinitroanilin

2-('hlor-6-eyan-4-nitroanilin

2-Hiom-6-cyan-4-nilroanilin

2.6-Dieyan-4-nitroanilin

2-( \an-4.6-dmitroanilm

Tabelle Il

Heispiele für erlindiiiigsgemüH verwendbare kupplungskomponenten

O Nil R₁ OR

ICILl, ICII₂I., (CILi,

lCILl.

CMlCII., ICM₂OCM., CIIK 11,1(ILOC₁II-Ii

CILCMiCM₁ICIL

(CILl.,--

C: M₄

(ClLl,

CILCM|CM.,»C!L

CILC HlCH₁I

( iL( H(C_:ILi

CILCILCHlCH.,1

(ClLh

(11,(ILCHlCILi CILCMlCH.uClL

C H₂CH₂CHlCH,!

(CH₂I, KTLl, C₂Fl₄

(CH₂I, C₂H₄ CM₂ ClU C₂II₄CN C₂II₄CN

I- Il I V * ·ιι₄ν : ■■ C₂Il₄CN C₂H₄CN

C₂H₄OC₄M,,-n Il ClCH,I,

CH₂CH(OC₂H₅ICH, CML

C H₂CHlOCH,lCH₂CH, C₂Fi₄OCH, C₂H₄OCH₄- (4INO₂ C₂H₄OC₁₁H₄- (4ICH, C₂H₄OCH₄-14 IBr C₂H₄OCH,-(2 K)CH,. (5'ICH.,

Libelle III

Beispiel für zur lcrstcllung der eiTnidungsgeiiiäßen Farbsloffe verwei dbare Aeylierungsmitlel

Fssigsäuieanhydrid

i' Buttersäur'anhydrid

i'r.ipionsiiun anhydrit!

Benzoesäure nhvdrid

Acetykhlorir

Acetylbromii I

Benzoylbron id

Ben/oylchlo: id

Ü-Bnmii.·'-·;· ί lylehloiid

-l-Ιίι '.imbcn/i lylehlorid

p-Anisoylchl jrid

p-tert. Buly lh."n/oylthlorid

I'ropicinylch orid

Biilyrylchlor d

Isobulyrylch orid

o-i'!■■' ■ henz >ylchlorid

ni-Chlorben/oylchlorid

p-('hlorben/ )ylchlorid

2.4-Dich lorb:n/oy Ich lorid

3.4-Dich lorb.-nzoylchlorid

3.5-Dimetho ;yben/oylchlorid

3.5-Diiiitrobinzoylchlorid

m-N iirobenz oylchlorid

p-Nilrobenzuylehlorid

ι- Toliioylchlnrid

ni-l olii< >\lchlori<l

p-Toluoylch orid

m-Trifluorm.tliylbenzoylchlorid

ni die rohen -arbstoffe in eine technisch verwendbari· l-'i>rm übe zuführen, mischt man den rohen Farbstoff (/. B. IO Teile auf HXlprozentiger Basis) mit etwa 2.5 Teilen Ligmrisulfonat als Dispergiermittel und Wasser in e ner Kolloidmühle oder Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine feine, stabile, wäßiigc Dispersion oder Paste gebildet hat. in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr 1 μ zerkleinert worden lind.

Die Farbstoffe gemäß der Frfimiung haben eine ausgezeichnete A'finitäl und ein ausgezeichnetes Aufziehvermögen auf Polyestertextilien, so daß man auf solchen Textilien tiefmarineblaue Farbtöne erhält. Die Färbungen iahen allgemein gute Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Naßbehandlungen und insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hochtempera urhehandlungen. die beim Plissieren durchneführt werden.

Die Farbstoffe gemäß der Frfindung können zum Färben von Polyesterfasern nach einem wäßrigen Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion mit anschließender Fixierung durch trocken'.· Wanne (z. B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet werden. Beide Färbeverfahren haben weiteste Verbreitung in der Technik.

In den folgenden Beispielen bezichen sich alle Teile auf das Gewicht. Die Beispiele 20 ur··«t 21 erläutern ein wäßriges F'iirK verfahren bzw. ein Thcrmosol-1 arbeverfihren.

Beispiel I

a) IίiIi Gemisch aus 144 Teilen 1-Naphthol. KK) _L.j|_c;; Wasser 2!0 Teilen Dinh'kukirr!!!!

und I 2.x Teilen Schwefeldioxid wird 20 Stunden auf 135 ι 5 C erhitzt. Man setzt so viel wäßrige Natronlauge zu. daß sich das wasserlösliche Natriumsalz des etwa nicht umgesetzten I-Naphthols bildet, und erhitzt das Gemisch 1 Stunde auf 50 bis 60 C. Das Rohprodukt wird mit Benzol extrahiert und der Benzol extrakt mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtreiben des Benzols hinterbleiben 190,5 Teile N-(//-Hydroxyäthoxyälhyl)-1 -naphthylamin in einer Reinheit von 93.8% (Ausbeute 77.5%).

b) 32.5 Teile 2-C'hlor-4.6-dinitroanilin werden in mehreren Anteilen unter Rühren zu einer Lösung von 50.2 Teilen Nitrosylsehwefelsäure (38% Wirkstoff) und 90 Teilen 73prozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 25 C zugesetzt, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt. Dann wird die überschüssige Nitrosylsehwefelsäure mit Harnstoff zerstört. Die Diazolösung wird zu einer 0 i 5 C" kalten wäßrigen Methanollösung von 34.6 Teilen N-(//-Hydroxyäthoxyäthyl)-1 -naphilnlamin zugelropft. Die rötlichbraime Aufschlämmung wird 0.5 Stunden bei 0 I 5C gerührt und durch /u'ropfen von wäßriger Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet: man erhält 60.5 feile Produkt (Ausbeule 88%). Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid erhält man eine analytisch reine Probe: F. 192 193 C: Absorptionsvermögen (i/_m,,J 82Ig 'cm ' bei einer Wellenlänge (/„,„,) von 6Ι2πΐμ. Das Produkt hat die Formel

Cl

O; N ON N

NO, ) NHC_:H₄<)C,H₄OII

c) 30,4 Teile Trimethylamin werden zu einer 10 bis !5 C kalten Lösung von 93.5 Teilen des in Teil hj erhaltenen Monoazo-Zwischenprodukts in 238 Teilen *" Dimethylformamid zugesetzt. Dann tropft man im Verlaufe von 15 Minuten bei 10 — 15 C 41 Teile Essitrsäureanhvdrid zu. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 10 15 C gerührt und dann durch Zutropfen von Salzsäure auf einen pH-Wert von 5.5 eingestellt. Das Reaktionseemisch wird auf 80—85 C erhitzt, mit Wasser versetzt und langsam auf 25 C erkalten gelassen. Der feste Niederschlag wird abfiltriert und aus einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylform-

Il 12

amid umkristallisiert. So erhält man 94,5 Teile eines cm'¹ bei einer Wellenlänge I',„„,) von 612 m«. Der bron/efarhenen festen Stoffs; Ausbeute 93.5%: F. I 33 Farbstoff hat die Fennel bis 135 C: Absorptionsvermögen ((/,„„,) 85 I ■ g ' ■

Cl

O₁N

N N _N

NO,

NnC₂H₄OC₂H₄OCOCH,

Beispiel 2

5.34 Teile Benzoylchlorid werden zu einer O bis η wird abliltriert und aus einem Gemisch aus Iso-IO C kalten Lösung von 16,1 Teilen des nach Bei- propanol und Dimethylformamid umkristallisieit. spiel I (b) hergestellten Zwischenprodukts in lOOTei- Man erhält I 7 Teile Produkt: F. I S3 186 C: Ablen l'vndm zugetropft. Die Lösung wird 5 Stunden bei
10 20 C gerührt, worauf man den Farbstoff durch

/utropfen von Wasser ausfällt. Der Niederschlag

Cl

Sorptionsvermögen (<',„„>) /0 I ■ g ^! · cm ^: bei einer Wellenlänge !/.,„,,,) von 617 ηΐμ. Der Farbstoff hat die Formel

O,N

N N

NHc-II₄OCII₄OCOC,.IU

NO,

Beispiel 3

Nach dem Verfahren des Beispiels I. Teil (h). wird 2-Chlor-4.6-dinitroanilin diazotiert und an N-I/J-Cvanäthoxyäthyll-l-naphthylamin gekuppelt. Soerhält man

einen Monoazofarbstoffe-". 190 192 C:Absorptionsvermögen (i/„„_lv) SS 1 ■ g ' cm ' bei einer Wellenlänge (/.„,,,J Mm 60S ηΐμ. Der Farbstoff hat die Formel

Cl

O, N

N N

NIIC;li₄OC_:!l₄CN

NO,

H e i s ρ i e K- 4 his 19

Die in Tabelle IV angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen I his 4 beschrieben sind. Die in der Tabelle angegebenen R-iinippen haben die für die eingangs angegebene Formel genannten BedeuHingen.

labeile IV

R,

R₁

'■..,i· Hl'!

I ■ a ' ■ cm ^!

4	Cl	NO,	IC	"H	:).(	C₂H₄OCH,	6I.-1	87
S	C!	NO,	IC	Ή		CHlCH, ICH₂OCH,	615	S4
6	Cl	NO₂	(C	H	:>.<	CHiCH, i('H_:OC.,H-n	615	82
7	Cl	NO,	IC	Tl	:).<	H	614	85
S	Cl	NO,	(C	H	:,. ..	CH₂C₁₁H₅	615	79
4	Cl	NO,	C	H₂	CH(CH,)	C₂H₄CN	M2	S3
;o	Cl	NO,	(C	"H	:'.i	C₂H₄C N	613	94
1 1	Cl	NO,	C	MI	4.	C,ll₄OCOC,H-n	612	73

r ort settling	I R,	K-	K,	C; H₄
	Br	NO,	(CH;).,
ι:	Cl	CN	ICl I; I.,
13	Hr	CN	ICH;).,
14	Cl	NO,	C; I Ια
ir	C I	NO;	■ICH;).,
16	Hr	NO;	ICH;!.,
17	CN	CN	iCii'ii
IS	CN	Ni',
i"

I ü

CNH₄OCOC H.,	612	X5
CNH₄OCH,	633	X 5
(NH₄OCH,	631	K 3
CNII₄OC₁₁IU	613	65
(NI1₄O(()C„H₄OCI	1,(4) 614	;.ι
CNIl₄OCH,	616	7 X
(NII₄OCH,	665	I2X
V ,1 I₄I <(. I I ι	654	i 2 i

Beispiel 20 Wäßriges Färbeverfahren (unter Druck)

5 g handelsübliches Polyestergewebe werden in einen Autoklav eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:

Wäßrige Farbstoffpaste. ■'.ie den Farbstoff gemäß Beispiel 1 enthält (15% Wirkstoff") 0.1 g Natriumkohlen wasserstoffsulfonat

(lOprozentigc Lösung) 1.0 ml

Addukt aus langkettigem Alkohol und

Äthylenoxid (lOprozentige Lösung) 0.5 ml

Natriumäthylendiamintetraacetat

dprozentige Lösung) 1.25 ml

Benzoesäurebutylester als Träger

(lOprozentige Emulsion) 1.5 ml

Vlit Wasser aufgefüllt auf 75 ml

Essigsäure /ur Einstellung des

pH-Wertes auf 5.5

Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf C ciiiiizi. Das gcüiruic Gewebe wad ni Wassci gespült und getrocknet. Es hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit und ausiiezeichneter Sublimationsechtheit.

Beispiel 21
Thermosol verfahren

i'olyeslergcwcbe wird 15 Minuten bei X2 C in ein wäßriges Bad getaucht, das I % eines handelsüblichen Äther-Alkoholsulfats als Tensid (Dctcrgens) und I"» Tetranatriumpyrophosphat enthält. Das Gewehe wird in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis zu einer Aufnahme von 50 bis 60%. bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:

Wäßrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff gemäß Beispiel I enthält (15% Wirkstoff") ...... 50 g

Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20 g

Mit Wasser aufgefüllt auf 1 ί

Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitet und dann auf 213 C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Gewebe wird in Wasser von 27 C gespült. 5 Minuten in Wasser von 93 C. das 1% eines handelsüblichen Ather-Alkoholsulfais als Detergens cnih".lt. gewaschen, wieder in Wassei von 27 C gespült und getrocknet. Das Polyestergewebe ist nunmehr in einem gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter Sublimationsechtheit sefärbt.

Claims

Patentansprüche:
I. Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbsioffe, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

R,

in der

R, Br. Cl oder CN.
R₂ CN oder NO,.
R._? C₂ 4-Alkylen und

R₄ Cyclohexyl. C_t _₄-AlkylcycIohexyl, Benzyl oder C₂ „-Alkylen-Rj sind, wobei R₅ CN. —O —C, 4-AIk)I. — OR,,. —()— COC_{1 4}-Alkyl oder 0-COR₁₁UHd

R„ ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substiuienten aus der Gruppe Br, Cl, NO₂, C_{1 4}-Alkyl, O - C_{1 4}-AIkyi und CF.₍ substituierter Phenyiresi sind.
2. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel

Cl

O₂N-\O^V/ N-N . O ; NIIC_:H₄OC₂H₄()COCH.,

NO₂ \° ■
3. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel

Cl

O₂N _XO> N N _XC NIIC₂II₄OC₂II₄OCOC₁₁Hs

NO₂ ■ ^(J
4. Farbstoff nach Anspruch I. gekennzeichnet durch die Formel

(I

O₂N ■/ O ^y· N N O NIIC₂H₄OC₂H₄OCOC₁II₇-Ii

NO₂ n°
5. I arbstolf nach Anspruch I. gekennzeichnet clinch die Formel

Hr

ι
O,N O N N MIc₂H₄OC₂H₄OCOCH.,

NO, ·■ °

Fs besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik mi Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marine-

nach marineblau :n Dispersionsfarbstoifcn für Poly- blaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffc von gutem bis

ester, die sowoh gute Licht- als auch gute Subii- ausgezeichnetem Sublimations-und Aufziehvermögen,

malionsechtheit sowie zufriedenstellende fiirbcrische guter Lichtechtheit und Trockcnreinigungsbcsländig-

Figenschaften. wi: Auf/ich- und ribergangsvcrmögen. keil, guter hydrolytischer Stabilität und gutem tJbcr-

aufweisen. Die -.rlindung stellt eine Klasse von >·■> gangsvermögcn auf Polyesterfasern zur Verfügung zu

Monoazo-Disper: ionsfarbsloffen /ur Verfügung, die stellen.

sich zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch

in marineblauen Farbtönen eiwen. e: ie neue Klasse von MonoazofarbstolTcn der all-