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DE2208302A1 - Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE2208302A1
DE2208302A1 DE19722208302 DE2208302A DE2208302A1 DE 2208302 A1 DE2208302 A1 DE 2208302A1 DE 19722208302 DE19722208302 DE 19722208302 DE 2208302 A DE2208302 A DE 2208302A DE 2208302 A1 DE2208302 A1 DE 2208302A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
formula
alkyl
amino
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19722208302
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Dornach Muller Rolf Aesch Mory, (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2208302A1 publication Critical patent/DE2208302A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

/"VO \ /^fB/"*^/ f Ü!·-</.1 C-si— Bi iY
CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel WIIUZI1-119ULsU I
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Ko«nigsberg«r - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwalt·
8 München 2, Bräuhausitraß· 4 / III
Case 3-7396/+
Deutschland
Neue Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen Azopigmenten der Formel
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gelangt, worin A ein kondensiertes Ringsystem,bestehend aus 1 bis 2 Benzolringen und einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroring, der eine Ketogruppe und in ortho- oder para-Stellung dazu eine Gruppe der Formel ^N-R-. aufweist, bedeutet, worin R. ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder vorzugsweise eine Gruppe der Formel ^ N-R bedeutet, worin R ein Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe und Z eine direkte Bindung, eine Phenylen- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, und worin die Azogruppe nicht direkt an den Heteroring der Diazokomponente gebunden ist, wenn man eine Diazo- oder Diazoaminverbindung eines Amins der Formel
A-Z-NH2 (II)
mit einem Acetessigarylid der Formel
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kuppelt, wobei in den angegebenen Formeln A, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen selbstverständlich ausgeschlossen. Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
CO-CE2
J
-N=N—C
(IV)
worin X, Y und R^ die angegebene Bedeutung haben, X-, ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formeln
Ri R1 R1
ι ι *■ r
^N-Rp -CH2O-, -CH=C-, -CON- oder -N-CO- und Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, insbesondere eine solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, und insbesondere solche der Formel
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CO-CH
4 N=N-CH-CO-NH
(V)
worin X,, Y, Υ2 die angegebene Bedeutung haben, Ro eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatoms, einen Cycloalkyl- oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, substituierten Phenylrest bedeutet.
Als Diazokomponenten verwendet man vorzugsweise solche der Formel
(VI)
worin R,, X, und Y2 die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien die folgenden Gruppen genannt:
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1. Aminobenzoxazole oder -imidazole, insbesondere solche der Formel
HOC T —i|—!..._
X-y
(VII)
worin Y die angegebene Bedeutung hat, X^ e^n Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formel ^N-R, bedeutet, worin R-^ die angegebene Bedeutung hat.
Aminoph'enmorpholone der Formel
CH2 CO
•HH,
(VIII)
worin Y^ die angegebene Bedeutung hat.
Aminohydroxychinoline, insbesondere solche der Formel
R,
H?N-
(IX)
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worin Y2 die angegebene Bedeutung hat, einer der Reste Ro oder R, eine Hydroxygruppe, der andere ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
4. Aminochinoxalone, insbesondere der Formel
(X)
worin Y2 die angegebene Bedeutung hat, R/ und Rr Wasserstoffatome, Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy- oder Hydroxygruppen bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R, oder Rr eine Hydroxygruppe bedeutet.
5. Aminochinazolone, insbesondere solche der Formel
(XI)
worin R, und R1- Wasserstoffatome, Alkyl-, Phenyl- oder Hydroxygruppen bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R/ und Rr fllr eine Hydroxygruppe steht und Y2 die angegebene Bedeutung
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6. Aminophenylchinazolone der Formel
(XII)
worin Y2 die angegebene Bedeutung hat, R-, und Rg Wasserstoffatome, Phenyl-j Aminophenyl- oder1 Phenylaminogruppen oder Hydroxygruppen und Rq ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Aminobenzoylaminogruppe bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R^ und Rg eine Hydroxygruppe bedeutet, und einer der Reste Ry, Rg oder Rq eine NH2-Gruppe enthält.
7. Aminonaphtalsäureimide, insbesondere solche der Formel
(XIII)
worin Y2 die angegebene Bedeutung hat und R^ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe bedeutet.
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8. Aminoacridone, insbesondere solche der Formel
(XIV)
worin Y2 die angegebene Bedeutung hat.
Als Beispiele der erfindungsgemässen Diazokomponenten seien nach den oben erwähnten Gruppen geordnet, die folgenden genannt:
5~Aminobenzoxazolon 4-Aminobenzoxazolon 6-Aminobenzoxazolon 5-Amino-6-chlor-benzoxazolon 5-Amino-7-chlor-benzoxazolon 5-Amino-6-brom-benzoxazolon 5-Amino-7-brom-benzoxazolon 5-Amino-6-methyl-benzoxazolon 5-Amino-7-methyl-benzoxazolon 5-Amino-6-methoxy-benzoxazolon 5-Amino-7-methoxy-benzoxazolon 6-Amino-benzoxazolon 6-Amino-5-chlorbenzoxazolon 6-Amino-5-methyl-benzoxazolon 5-Amino-benζimidazolon 4-Amino-benzimidazolon
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5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-7-chlor-benzimidazolon 5-Amino-7-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino- 7-naethyl-benzimidazolon 5-Amino-7-methoxy-benzimidazolon 5-Amino-6-äthoxy-benzimidazolon 5-Amino-1-phenyl-benzimidazolon 5-Amino-1-(4'-chlorphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(4'-methylphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(4'-methoxyphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(2'-chlorphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(2'-methoxyphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-benzimidazolon 5-Amino-1-phenyl-6-chlor-b°nzxmidazolon 5-Amino-1-phenyl-7-chlor-benzimidazolon
2) 5-Amino-phenmorpholon-(3) 6-Amino-phenmorpholon-(3) o-Amino-S-chlorphenmcrpholonO) 7-Amino-phenmorpho lon- (3) 7-Amino-6-chlorphenylmorpholon-(3) 7-Amino-6-methoxyphenmorpholon-(3) 7-Amino-6-methylphenmorpholon-(3)
3) 7-Amino-4-methyl-2-hydroxychinolin 7-Amino-2-methyl-4-hydroxychinolin 8-Amino-4-hydroxychinolin 8-Amino-2-hydroxychinolin 8-Amino-6-methoxy-2-hydroxychinolin 8-Amino-2-methyl-4-hydroxychinolin
2098 3 8/1167
22083Q2
4) 5-Amino-2,3-dihydroxychinazolin
5-Amino-7-chlor-2,3-dihydroxychianzolin 5-Amino-7-methyl-2,3-dihydroxychinazolin 5-Amino-2-methyl-4-hydroxychinazolin 5-Amino-2-phenyl-4-hydroxychinazolin 5-Amino-2-hydroxychinazolin 6-Amino-2-phenyl-4-hydroxychinazolin 6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin 7-Amino-2,4-dihydroxychinazolin
5) 2-(4'-Aminophenyl)-chianzolon-4
2-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-chinazolon-4 2-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-chinazolon-4 2-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-chinazolon-4 4- (4'-Aininopheriylamino)-chinazolon-2 4-(4'-Amino-3'-chlorphenylamino)-chinazolon-2 4-(4'-Amino-3',o'-dimethoxyphenylamino)-chinazolon-2 4-(4'-Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenylamino)-chinazolon-2
6) 3-Amino-naphtalimid
4-Amino-naphtalimid
3-Amino-naphtalsäuremethylimid 3-Amino-naphtalsäurephenylimid
7) 2-Aminoacridon
4-Amino-2-methylacridon 3-Amino-6-chloracridon 1-Amino-4-methylacridon 2-Amino-7-methoxyacridon 2-Amino-7-äthoxyacridon
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Als Kupplungskomponenten verwendet man vorzugsweise Acetessigarylide der Formel
worin Y die angegebene Bedeutung hat und R^ eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome oder eine gegebenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome,substituierten Phenylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Acetessigacrylide erhält man beispielsweise durch Anlagerung von Diketeri an das entsprechende heterocyclische Amin, beispielsweise an die unter Ziffer 1) angeführten Amino-benzoxazolone und Amino-I-alkyl-cycloalkyl- oder -phenylimidazolone.
Die Kupplung ,findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem p^-Wert von 4 bis 6 durchgeführt.
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Der powert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'-Naphtylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenyl, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organische Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogeniert oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Tolulo, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoff wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischenLösung der Kupplungskomponente in ei
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Mischdlise kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdlise laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Anstelle der Diazoniumsalze kann man auch die entsprechenden Diazoaminoverbindungen verwenden. Diese erhält man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin. FUr diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin, Jiäthylanin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylamincessigsäure, Aminoäthansulfonsaure, Methylaminoäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, β-Aminoäthylschwefelsäure, alicyclische Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure, (4-SuIfophenyl)-guanidin, 4-N-Methylaminobenzoesäure, 4-Aethylaminobenzoesäure, 1-AminonaphtalLn-4-sulfonsäure, l-Arninonaphtalin-2,4-disulfonsäure, heterocycLische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindo] und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
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In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwerlöslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fallen kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
Dij Kupplung der Diazoaminoverbindung mit der Kupplungskomponente erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglycol, Aethylenglycolmonoäthyl- oder -monomethyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wässerig-feuchten Nutschkuchen verwendet werden.
Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 80 bis 1800C, in saurem Medium durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure von Vorteil. Dank ihrer Unlüslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren isoliert werden. Eine Nachbehand-
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lung mit organischen Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem wässrigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neue Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Proze*~"e Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
1,985 Teile ö-Chlor-y-amino-phenmorpholon-(3) werden unter Eisktihlung mit 2,5 Volumteilen 10-normaler Salzsäure und 2,5 Volumteile 4-normaler Natriumnitritlösung in Üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird klärfiltriert.
2,47 Teile l-Methyl-S-acetoacetylaminobenzimidazolon werden in 100 Volumteilen Dimethylformamid gelöst. Nach Zugabe von 3,3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat wird obige Diazolösung in ca. 15 Minuten zugetropft. Man rührt das Kupplungsgemisch noch einige Stunden bei Raumtemperatur, filtriert das gebildete Pigment ab, wäscht es mit heissem Wasser und Methanol und trocknet es. Man erhält das Produkt als braune, hart körnige Masse. Diese erhält ihre coloristisch günstige Form durch kurzes Aufsieden in Dimethylformamid. Das weichkörnige, hellgelbe Pigment färbt PVC-Folien in sehr licht- und migrationsechter, grünstichig gelber Nuance. Das Pigment hat die Formel
H =N—CH—CO-NIi
(XVI)
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In der folgenden Tabelle werden weitere Pigmente angeführt, die auf demselben Weg erhalten wurden, wenn man die Diazoverbindung des in Kolonne I angegebenen Amins mit der in Kolonne II aufgeführten Kupplungskomponente kuppelt. Kolonne III gibt die Nuance des erhaltenen Farbstoffes in
Polyviny!chlorid an.
I II III
1
2
3
4
5
6
7
8		 4,6-Dimethyl-7-amino-2-
hydroxy-chinolin
4-Methyl-7-amino-2-
hydroxychinolin
3-Amino-naphtalsäure-
N-methylimid
3-Amino-naphtalsäure-
imid
6-Me thoxy- 7- amino- phen-
morpholon-(3)
2-(3'-Amino-4'-chlor-
phenyl)- 6-chlor-chin-
azolon-(4)
2-(3'-Amino-4'-methyl-
phenyl)-chinazolon-(4)
2-(3'-Amino-4'-methoxy-
phenyl)-chinazolon-(4)		 1-Methyl-5-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
l-Methy'L-5-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
l-Methyl^-S-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetyl-
aminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacety1-
aminobenzimidazolon		 rot
stichig
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
rot
stichig
Gelb
grlin-
stichig
Gelb
grlln-
stichig
Gelb
grlin-
stichig
Gelb
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6- (4' -Amino-benzoylamino) chinazolon-(4)
10 6-Amino-chinazolon-(4)
11 2-(3'-Amino-4-chlorphenyl)-chinazolon-(4)
12 6-Methyl-7-amino-phenmorpholon-(3)
13 4-Amino-naphtostyril
14 7-Amino-phenmorpholon-(3)
15 2-Amino-acridon
16 2-(4'-Amino-phenyl) chinazolon-(4)
17 2-(3'-Amino-phenyl) chinazolon-(4)
18 6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin
19 7-Amino-2,4-dihydroxychinazolin
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl- 5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-ace toace ty 1-aminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
l-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
l-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
grlin-
stichig
GeIb
grUn-
stichig
GeIb
grUn-
stichig
GeIb
rotstichig Gelb
braunorange
grUnstichig Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
grlin-
stichig
Gelb
Gelb
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20 7-Amino-chinazolon-(4)
21 6-Amino-2,3-Dihydroxychinoxalin
22 ö-Amino-S-chlor-phentnorpholon-(3)
23 7-Amino-6-nitro-phenmorpholon-(3)
24 5-Amino-6-athoxybenzimidazolon
25 6-Amino-5-methylbenzoxazolon
26 3-Amino-phtalsaurehydrazid
27 6-Methyl-7-amino-phenmorpholon-(3)
28 6-Methyl-7-amino-phenmorpholon-(3)
29 6-Methyl-7-amino-phenmorpholon-(3)
30 Methyl-7-amino-phenmorpholon-(3)
II
1-Methyl-5-acetoace tylaminobenzimidazolon
1-Me thyl- 5- acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetyl·
aminobenzimidazolon
l-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
l-Methyl-5-acetoacetylarninobenzimidazolon
l-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
l-Aethyl-5-acetoacet)Tlaminobenzimidazolon
1-n-Propy1-5-acetoace tylaminobenzimidazolon
1-iso-Propy1-5-acetoace tylaminobenzimidazolon
1-n-Butyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
'run-
stichig
GeIb
GeIb
grun-
stichig
GeIb
rotstichig Gelb
GeIbroc
rotstichig Gelb
grünstichig Gelb
rotstichig Gelb
Orange
grünstichig Gelb
rotstichig Gelb
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6-Methyl- 7-aminophenmorpholon-(3)
6-Methyl-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3)
6-Chlor-7-aminophenmorpholon-(3) l-Phenyl-S-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-(4'-Methyl-phenyl)-5-acetoacetylamino-benzimidazolon
1-Aethyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
l-n-Propyl-5-acetoacetylamino-benzimidazolon
1-iso-Propyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-n-Butyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Cyclohexyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1-Phenyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
1- (3' -Chlor-phenyl)-5-acetoacetylamino-benzimidazolon
1_(4·-Methyl-phenyl)- 5-acetoacetylamino-benzimid
azolon
grUn-
stichig
GeIb
grlin-
stichig
GeIb
grUn-
stichig
GeIb
grUn-
stichig
GeIb
grtln-
stichig
GeIb
Orange
grlin-
stichig
GeIb
GeIb
Braun
Gelb
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Beispiel 41
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphtalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 2, erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140°C hin- und hergewalzt. Man erhält grünstichig gelb gefärbte Folien von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Azopigmente der Formel
    CO-CH
    A-Z-N=N—CH-CO-NH
    worin A ein kondensiertes Ringsystem, bestehend aus 1 bis Benzolringen und einem 5- bis 6-gliedrigen Heteroring, der eine Ketogruppe und in c- oder p-Stellung dazu eine Gruppe der Formel ^N-R-, aufweist, bedeutet, worin R, ein Wasserstoff atom, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder vorzugsweise eine Gruppe der Formel ^N-R bedeutet, worin R einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe und Z eine direkte Bindung, eine Phenylen- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, wobei die Azogruppe nicht direkt an den Heteroring der Diazokomponente gebunden ist.
    2. Azopigmente der Formel
    209838/1167
    CO-CH3 A-N=N-CH-CO-IIH
    worin A einen Benzol- oder Nanhtalinrest bedeutet der direkt oder Über eine Benzoylamingruppe mit der Azogruppe verbunden ist, und'der mit einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroring kondensiert ist, der eine enolisierbare Ketogruppe und in ortho- oder para-Stellung dazu eine Gruppe der Formel ^N-R, aufweist, worin R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel ^N-R bedeutet, worin R einen Alkyl-,Cycloalkyl- oder Arylrest, und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Kitrogruppe bedeutet.
    3. Azopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    CO-CH5
    -N=N-CH-CO-IlH
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    worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, X1 ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formeln N-R,, -CH2O-, -CH=CR1-, -CONR-,- oder -NR1CO-, Y und Y2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome oder Nitrogruppen bedeuten.
    4. Azopigmente gemäss Anspruch 2 der Formel.
    CO-CH
    worin X1, Y, Y2, R1 die angegebene Bedeutung haben, R2 eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, eine Cycloalkylgruppe oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, ►Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, substituierten Phenylrest bedeutet.
    5. Azopigmente gemäss Anspruch 1 der Formel
    209838/1167
    CO-CH,
    N=N-CH-CO-IJH
    worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, Y2, Z-. und Z^ Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
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    6. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten der Formel
    CH-CO-NH
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel
    A-Z- NH2
    mit einem Acetessigarylid der Formel
    kuppelt, wobei in den angegebenen Formeln A ein kondensiertes Ringsystem, bestehend aus 1 bis 2 Benzolringen, und einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroring, der eine Ketogruppe und in o- oder p-Stellung dazu eine Gruppe der Formel ^N-R, aufweist, bedeutet, worin R-, ein Wasserstoff atom, eine Alkyl-, Cycloalkyl-
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    oder Arylrest, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder vorzugsweise eine Gruppe der Formel l^N-R bedeutet, worin R einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe und Z eine direkte Bindung, eine Phenylen- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, wobei die Azogruppe nicht direkt an den Heteroring der Diazokomponente gebunden ist.
    7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    A - NH2
    verwendet, worin A einen Benzol- oder Naphtalinrest bedeutet, der direkt oder über eine Benzoylamingruppe mit der Azogruppe verbunden ist, und der mit einem 5- oder 6-gliedrigen Heteroring kondensiert ist, der eine Ketogruppe und in o- oder p-Stellung dazu eine Gruppe der Formel • N-R-, aufweist, worin R-, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel ]>N-R bedeutet, worin R ein Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest und Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeutet.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daL.j man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
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    verwendet, worin R, die im Anspruch 6 angegebene Bedeutung hat, X, ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formel ^ N-R1,'-CH2-O-, -CH=CR1-, -CONR1- oder -NR1CO- und Y£ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, oder eine Nitrogruppe bedeutet.
    9. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    verwendet, worin Z, und Zj Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
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    lo. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acetessigarylid der Formel
    verwendet, worin R eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, eine Cycloalkylgruppe oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 6 Kohlenstoffatome, substituierten Phenylrest bedeutet, und Y die angegebene Bedeutung hat.
    11. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5.
    12. Das gemäss Anspruch 11 erhaltene pigmentierte Material.
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