DE2559477A1 - Verfahren zur gewinnung von cis-1,3-dichlorpropen aus allylchlorid- destillationssumpfprodukten - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von cis-1,3-dichlorpropen aus allylchlorid- destillationssumpfproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von cis-1,3-Dichlorpropen aus Allylchlorid-Destillationssumpfprodukten Ausscheidung aus Patentanmeldung P 25 40 336.5-42 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von cis-1,3-Dichlorpropen aus den bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorieren von Propylen anfallendenlC6-Olefinkomponenten enthaltenden Destillationssumpfprodukten durch Abdestillieren des Dichlorpropens aus den Destillationssumpfprodukten.
- Die 1,3-Dichlorpropene werden in großem Umfang als nematozide Substanzen verwendet, wozu man sie üblicherweise in Form einer rohen Mischung einsetzt, die etwa 60% bis 95% 1,3-Dichlorpropen in Form einer Gleichgewichtsmischung aus den cis- und den trans-Isomeren (etwa 50:50) enthält. Da das cis-Isomere als Nematozid etwa doppelt so aktiv ist wie das trans-Isomere, ist es erwünscht, ein reineres 1,3-Dichlorpropen herzustellen, das einen höheren Gehalt des cis-Isomeren aufweist Obwohl es bekannt ist, daß das cis-Isomere geringfügig flüchtiger ist als das trans-Isomere und daher durch eine vorsichtige fraktionierte Destillation abgetrennt werden könnte, hat es sich gezeigt, daß sowohl diese Destillation als auch eine sich etwa anschließende Isomerisierung des trans-Isomeren stark durch die Anwesenheit geringer Mengen (üblicherweise 1% bis 5%) von C6-Olefinbestandteilen in den Destillationssumpfprodukten beeinträchtigt werden, die einen sehr ähnlichen Siedepunkt aufweisen wie die 1,3-Dichlorpropenfraktion. Der Ausdruck "C6-Olefin", wie er hierin verwendet wird, umfaßt nicht nur die Monoolefin- und Diolefin-Kohlenwasserstoffe, sondern auch Olefine, die einen oder mehrere Chlorsubstituenten aufweisen.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren der eingangs definierten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) die Destillationssumpfprodukte vor der Destillation mit einer dem C6-Olefingehalt mindestens stöchiometrisch äquivalenten Menge elementarem Chlor oder Brom in Berührung bringt, wobei die verwendete Menge Chlor oder Brom jedoch nicht mehr als 10 Mol% des 1,3-Dichlorpropengehalts der Destillationssumpfprodukte beträgt; b) cis-1,3-Dichlorpropen aus den halogenierten Destillationssumpfprodukten abdestilliert und das in den Destillationssumpfprodukten enthaltende trans-1,3-Dichlorpropen gleichzeitig oder anschließend zu der Gleichgewichtsmischung aus cis- und trans-1,3-Dichlorpropen isomerisiert, indem man das Material in Gegenwart von aktinischem Licht mit Brom oder Jod in Berührung bringt; und c) die cis-trans-Gleichgewichtsmischung erneut der Stufe b) zuführt.
- Allylchlorid wird in technischem Umfang durch Chlorieren von Propylen hergestellt. Unter den bei diesem Verfahren anfallenden Nebenprodukten finden sich polychlorierte Propane und Propene, die nach dem Abdestillieren von Allylchlorid in der Mischung der Destillationssumpfprodukte verbleiben. Dieses Material oder eine rohe Destillationsfraktion davon ist das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Ausgangsmaterial.
- Eine solche Destillationsfraktion wird als Bodenräuchermittel zur Abtötung von Nematoden und anderen Schädlingen verwendet.
- Diese Materialien enthalten typischerweise als Hauptbestandteile Propylendichlorid und cis- und trans-1,3-Dichlorpropen. Sie enthalten ferner C6-Olefine und andere unerwünschte, jedoch weniger nachteilige Verunreinigungen.
- Die C6-Olefine und gegebenenfalls die anderen Verunreinigungen werden dadurch entfernt, daß man sie zunächst mit elementarem Chlor oder Brom umsetzt und dann die in dieser Weise gebildeten Produkte abtrennt, indem man die 1,3-Dichlorpropen-Fraktion abdestilliert. Bei dieser selektiven Halogenierung sollte die verwendete Halogenmenge mindestens 1 Mol pro Mol des umzusetzenden C6-Olefins betragen, wobei ein Überschuß über diese Menge mehr als 10 Mol-%, bezogen auf die 1,3-Dichlorpropen-Bestandteile in der Beschickung, nicht übersteigen sollte, da größere Mengen in gewissem Ausmaß mit dem 1,3-Dichlorpropen reagieren und dadurch die Ausbeute an dem gewünschten Produkt vermindern.
- Die selektive Halogenierungsreaktion verläuft schnell bei Raumtemperatur und bei Atmosphärendruck und ist im wesentlichen innerhalb weniger Minuten vollständig beendet, insbesondere wenn Chlor als Halogen eingesetzt wird. Bei der Verwendung von Chlor ist die Belichtung mit aktinischem Licht während der Reaktion unerwünscht, da hierdurch eine substituierende Chlorierung verursacht werden kann. Beim Einsatz von Brom ist diese Möglichkeit weniger wahrscheinlich. Weiterhin ergeben Brom und/oder bromierte Produkte bei der Einwirkung von aktinischem Licht freie Bromradikale, die wirksame Katalysatoren für die cis- und trans-Isomerisierung von 1 , 3-Dichlorpropen darstellen. Demzufolge ist es möglich, die Bromierung der C6-Olefine, die Isomerisierung des trans-1,3-Dichlorpropens zu dem cis-Isomeren und die Abtrennung des cis-1,3-Dichlorpropens zu einer einzigen Maßnahme zu kombinieren, indem man eine Reaktor-Destillations-Vorrichtung einsetzt, in der die Bromierung unter aktinischem Licht gleichzeitig mit dem Abdestillieren des cis-1,3-Dichlorpropens erfolgen kann.
- Bei einem alternativen, jedoch ähnlichen Verfahren, kann die selektive Halogenierung erfolgen, bevor das Material in die Isomerisierungs-Destillations-Einrichtung eingeführt wird. Dies kann, insbesondere wenn Chlor verwendet wird, in bequemer Weise erfolgen, indem man das Ausgangsmaterial und die Chlor-Ströme auf ihrem Weg in die Reaktor-Destillations-Einrichtung vereinigt und dem Material auf dem Weg dorthin eine Verweilzeit von einigen Minuten ermöglicht.
- Bei einer weiteren alternativen Ausführungsform wird die selektive Halogenierungsreaktion beendet, das Material fraktioniert destilliert, um das cis-1,3-Dichlorpropen, jedoch nicht das trans-1,3-Dichlorpropen abzutrennen, worauf das letztere unter Isomerisierungsbedingungen in die cis-trans-Gleichgewichtsmischung umgewandelt wird, die dann zu der Destillationseinrichtung zurückgeführt wird. Diese Maßnahmen werden so lange wiederholt, bis im wesentlichen das gesamte 1,3-Dichlorpropen in die cis-Form überführt worden ist.
- Die Isomerisierung des trans-1,3-Dichlorpropens zu der cis-trans-Gleichgewichtsmischung wird durch gewisse freie Radikale katalysiert. Freie Brom- und Jod-Radikale sind besonders wirksam.
- Sie können in verschiedenartiger, bekannter Weise gebildet werden, und zwar am bequemsten durch die Bestrahlung von elementarem Brom oder Jod mit Licht. Es ist auch bekannt, daß verschiedene organische Peroxide freie Radikale liefern. Es ist nur eine geringe, katalytische Menge der Quelle für die freien Radikale erforderlich. Wenn man Brom als Quelle für die freien Radikale einsetzt, sind lediglich 0,0001 Mol-%, bezogen auf das 1,3-Dichlorpropen, wirksam, obwohl die Anwesenheit von als Kettenunterbrecher wirkenden Verunreinigungen größere Mengen notwendig machen kann. Normalerweise ist es bevorzugt, etwa 0,05 bis 0,5 Mol-% einzusetzen, obwohl man gewünschtenfalls eine größere Menge verwenden kann.
- Die Temperatur, bei der die Isomerisierung durchgeführt wird, kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren, vorausgesetzt, daß das Material keiner thermischen Zersetzung unterliegt. Die geeigneten Temperaturen können sich von -200C bis 1500C erstrecken, obwohl ein Temperaturbereich von 250C bis 800C bevorzugt ist. Der Druck ist unkritisch, obwohl das Material in flüssigem Zustand gehalten werden sollte. Der Druck sollte daher vorzugsweise mindestens gleich sein dem autogenen Druck der Reaktionsmischung.
- Die Isomerisierung verläuft unter geeigneten Bedingungen sehr schnell, wobei unter optimalen Bedingungen eine Reaktionszeit von lediglich einer Minute ausreichend ist. Üblicherweise sind etwa 0,5 bis 2 Stunden erforderlich, obwohl unter ungünstigen Bedingungen Reaktionszeiten von 15 Stunden oder mehr notwendig sein können.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in technischem Maßstab betreibt man es vorzugsweise kontinuierlich und nicht absatzweise. Diese Verfahrensführung kann geeigneterweise die folgenden Schritte und Maßnahmen umfassen, obwohl einige von ihnen ersichtlich fakultativer Natur sind.
- Die bei dem Allylchlorid-Herstellungsverfahren anfallenden rohen Destillationssumpfprodukte werden mit einer Menge Chlor oder Brom vermischt, die zur Umsetzung mit den gesamten C6-Olefinen ausreicht, und dann durch eine Fraktionierkolonne geführt, in der gegebenenfalls vorhandene leichte Bestandteile, die einen niedrigeren Siedepunkt als 1,3-Dichlorpropen aufweisen, abdestilliert werden. Das Material kann dann durch eine zweite Kolonne geführt werden, aus der 1,3-Dichlorpropen über Kopf abgezogen und in eine dritte Kolonne eingeführt wird, aus der über Kopf das cis-Isomere abdestilliert wird. Die Hauptmenge des rückfließenden Materials wird in der Nähe des Sumpfes dieser Kolonne abgezogen und einer Isomerisierungsreaktion zugeführt, bei der das Material mit einer katalytischen Menge Brom oder Jod vermischt und dann mit UV-Licht bestrahlt wird und schließlich in der Nähe des Kopfes in die gleiche Kolonne wieder eingeführt wird. Die Sumpfprodukte der dritten Kolonne werden abgezogen und in eine Abstreifkolonne überführt, in der noch vorhandenes 1,3-Dichlorpropen und andere wertvolle Materialien zurückgewonnen werden. Somit erscheint ein überwiegender Anteil des 1,3-Dichlorpropens in dem Destillat der dritten Kolonne, wobei dieses Material in Abhängigkeit von der Wirksamkeit der Kolonne und der gewünschten Verfahrensführung eine geringe Menge des trans-Isomeren enthalten kann.
- Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
- Beispiel Die Ergebnisse, die bei der kontinuierlichen Durchführung des Verfahrens in einer halbtechnischen Anlage gemäß der oben beschriebenen Weise erhalten wurden, sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Die Analysen des Beschickungsmaterials und des Produkts sind im folgenden angegeben: Bestandteil Beschickung (Gew.-%) Produkt (Gew.-%) cis-1,3-Dichlorpropen 26,67 98,94 trans-1,3-Dichlorpropen 23,53 0,16 andere chlorierte Propene 14,91 0,17 Propylendichlorid 24,96 0,51 C6-Olefine 6,49 0,13 verschiedenartige andere 3,44 0,09 Produkte Bei dem obigen Beispiel wird die rohe Beschickung selektiv mit 3,07 Gew.-% elementarem Chlor, bezogen auf das Gewicht der rohen Beschickung, chloriert, indem man die Bestandteile im Dunkeln bei 250C und bei Atmosphärendruck vermischt. In dem Isomerisierungsreaktor wird das Material mit 0,3 Gew.-% Brom, bezogen auf das Material, bei 400c und bei Atmosphärendruck vermischt.
- Die Gesamtrückgewinnung von 1,3-Dichlorpropen von der Beschickung bis zum Produkt beträgt 95,9%.
Claims (3)
- Patentansprüche1 Verfahren zur Gewinnung von cis-1,3-Dichlorpropen aus den bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorieren von Propylen anfallenden1 C6-Olefinkomponenten enthaltenden Destillationssumpfprodukten durch Abdestillieren des Dichlorpropens aus den Destillationssumpfprodukten, d a -d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man a) die Destillationssumpfprodukte vor der Destillation mit einer dem C6-Olefingehalt mindestens stöchiometrisch äquivalenten Menge elementarem Chlor oder Brom in Berührung bringt, wobei die verwendete Menge Chlor oder Brom jedoch nicht mehr als 10 Mol% des 1,3-Dichlorpropengehalts der Destillationssumpfprodukte beträgt; b) cis-1,3-Dichlorpropen aus den halogenierten Destillationssumpfprodukten abdestilliert und das in den Destillationssumpfprodukten enthaltene trans-1,3-Dichlorpropen gleichzeitig oder anschließend zu der Gleichgewichtsmischung aus cis- und trans-1,3-Dichlorpropen isomerisiert, indem man das Material in Gegenwart von aktinischem Licht mit Brom oder Jod in Berührung bringt; und c) die cis- trans-Gleichgewichtsmischung erneut der Stufe b) zuführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß die Stufe a) in Abwesenheit von aktinischem Licht durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t , daß man in der Stufe a) beim Raumtemperatur arbeitet.
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