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DE2551446A1 - Verfahren zur herstellung von suppositorien - Google Patents

Verfahren zur herstellung von suppositorien

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DE2551446A1
DE2551446A1 DE19752551446 DE2551446A DE2551446A1 DE 2551446 A1 DE2551446 A1 DE 2551446A1 DE 19752551446 DE19752551446 DE 19752551446 DE 2551446 A DE2551446 A DE 2551446A DE 2551446 A1 DE2551446 A1 DE 2551446A1
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DE
Germany
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acid
glycol
ester
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propylene glycol
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DE19752551446
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Hans-Juergen Dr Meyer
Eckhard Schulz-Kaiser
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KARL WERNER SCHLUETER GmbH
Original Assignee
KARL WERNER SCHLUETER GmbH
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
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    • AHUMAN NECESSITIES
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Description

Aus der deutschen Patentschrift 1 128 600 ist es bekannt, als Grundlage für ouppositorien mehrere gesondert hergestellte, synthetische einsäurige Ester aus jeweils einer gesättigten Fettsäure mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen und jeweils einem einzigen zwei- oder dreiwertigen Alkohol zu verwenden. Das Patent stellt es darauf ab, zu Verästerungsprodukten zu gelangen, die sich durch gleichmäßiges Schmelzverhalten aus zeichnen, (Vergl. Spalte 1 Zeile 41-421), da bis dahin die Herstellung von Suppositorien aus hierfür geeigneten
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■ · a C. Postscheckkonto: Hamburg 2912 20-205 . Bank: Dresdner Bank AG. Hamburg, Kto.-Nr. 3 813 897
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H 2470 -jf-
Grundmassen ausschließlich in schmelzflüssiger Phase erfolgte.
Die Erfindung hat die Aufgabe gestellt, im Pressverfahren Formlinge, insbesondere für arzneiliche Anwendungen, aus "bei Zimmertemperatur festen Fettsäureestern herzustellen, die einen oder mehrere pharmakolögische Wirkstoffe enthalten, wobei die Wirkstoffe durch die Einbettungsmasse auch bei längerer Lagerung chemisch nicht verändert werden dürfen. Dabei sollen diese Formlinge, besonders wenn es sich um Suppositorien handelt, einen unter etwa 37° bis 40 C liegenden schmelzpunkt aufweisen, da andernfalls eine Resorption der pharmakologischen Wirkstoffe im Darm nicht möglich ist.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß unter Verwendung von Gemischen einsäuriger Glycolester höherer gesättigter, vor zugsweise unverzweigter,Fettsäuren die Herstellung von festen Formungen - wie Tabletten oder öuppositorien - im Pressverfahren aus derartigen Mischungen gelingt, die einen oder mehrere pharmakolögische Wirkstoffe enthalten, wobei aufgrund der Tatsache, daß die betreffenden Glycolf ensäureester mit einer Hydroxylzahl von 1 und darunter herstellbar sind, kei-' nerlei Reaktion mit den pharmakologischen Wirkstoffen zu befürchten ist.
Als höhere:. Fettsäuren kommen in erster Linie Myristin-,
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H 2470
Palmitin- und/oder Stearinsäure in Betracht, während als Glycole Ithylenglycol, Triäthylenglycol, Propylenglycol und/ oder Butylenglycol dienen können. Dabei wird die Verwendung von 1,2 Propylenglycol wegen seiner völligen Ungiftxgkeit besonders "bevorzugt.
Obwohl die Myristin-, Palmitin- und Stearinsäureester des Propylenglycols alle einen Schmelzpunkt besitzen, der oberhalb der Körpertemperatur liegt, ist es überraschend, daß die gepressten Massen,ohne daß ein Schmelzen erfolgt ist, einen Schmelzpunkt aufweisen, der unter der Körpertemperatur liegt. Dabei ist es vorzuziehen, zur Einstellung des für Suppositorien geeigneten scharfen Schmelzpunkts, der vorzugsweise bei etwa 34-° bis 37° C liegen soll, den Myristinglyeo!säureester im Überschuß anzuwenden. Dabei können etwa 80 % der Estermischung aus Myristinsäureester bestehen, während der Rest sich aus Palmitin- und/oder Stearinsäureglycolester zusammensetzt.
Gegebenenfalls können im Gemisch mit diesen Estern auch einsäurige Fettsäuretriglyceride Verwendung finden, wobei sich der Laurinsäureester des Glycerins besonders bewährt hat.
Zum Verpressen setzt man der Mischung, wie bei der Tablettenpressung üblich, ein oder mehrere Bindemittel zu, worauf das Gemisch mit einem wässrigen oder organischen Lösungsmittel für das Bindemittel angefeuchtet wird. Das Bindemittel kann
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auch in Form wässriger oder organischer Lösungen der Masse zugesetzt werden. Als Βχη~. ο ritt cd. kommen hydrophile, physiologisch verträgliche Polymere ii '·>bracht, die filmbildenrle Eigenschaften besitzen, wie etwa Celluloseverbindungen, z.B. Carboxymethylcellulose, oder PoIyvinylverbindungen, z.B. Polyvinylpyrrolidon mit einem mittleren Molekulargewicht von vorzugsweise 25.000 bis 40.000. Die filmbildenden Bindemittel werden zweckmäßig in Mengen von 1 bis 6 % , vorzugsweise etwa 1 bis 3 %» bezogen auf die Gesamtmasse des Pressformlingsk eingesetzt.
Um eine Adhäsion der Pressformlinge an den Pressformen möglichst hintanzuhalten, ist es vorteilhaft, den Massen ent sprechende Gleitmittel zuzusetzen oder sie hiermit zu um hüllen. Hierfür kommen Stoffe, wie Magnesium,—sitearat, Kieselsäure, !Talkum oder Siliconöle in Betracht. Diese können in Mengen von etwa 2 bis 5 % angewendet werden.
Die erfindungsgemäS zusammengesetzte Mischung wird nun nach bekannten Verfahren in ein Granulat überführt, wobei es sich überraschenderweise zeigt, daß gerade die Fettsäureglycolester infolge ihrer physikalischen Struktur sich besonders gut granulieren lassen. Bei der Granulation können gewünschtenfalls noch weitere Zusätze z.B. Konservierungsmittel und dergleichen den Massen einverleibt werden.
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Die Granulation kann zum Beispiel durch Sprühtrocknung unter Zusatz organischer oder wässriger Lösungsmittel erfolgen. Man kann auch eine sogenannte Sintergranulation anwenden, "bei der die pulverförmigen Stoffe bis zum Erweichen erwärmt und die Masse dann durchgeknetet wird, wobei ein Schmelzen freilich vermieden werden muß. Nach Abkühlung wird die Masse durch eine Lochscheibe oder dergleichen gedrückt, wobei man die gewünschten Granulate erhält. Diese und andere Granulierverfehren.wie zum Beispiel eine Granulation in rotierenden Trommeln unter Zusatz von Losungsmitteln sind aus der Tablettenherstellung bekannt.
Das Vorpressen erfolgt auf den üblichen Exzenter- oder Rundlaufmaschinen)Wie sie zur Tablettenherstellung verwendet werden, wobei zur Gewinnung von Suppositorien entsprechend geformte Preßwerkzeuge einzusetzen sind. Zweckmäßig wird das Verprassen bei etwas unter der üblichen Zimmertemperatur liegemen Temperatur vorgenommen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern:
Herstellung der Ausgangsstoffe
500 g Myristinsäure (Reinheitsgrad 98 %, Jodzahl 1) werden mit 87 g Eropylenglycol in Gegenwart von Λ g Zinkstaub in bekannter Weise verestert. Nach der Rafination, Waschung und Trocknung besitzt der Ester eine Jodzahl unter 1 und einen Hydroxylwert von 0,85 bei eine» Schmelzpunkt von 38°.
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H 2470 ^
Getrennt hiervon werden 500 g Palmitinsäure mit einem Reinheitsgrad von 96 % und einer Jodzahl von 1 mit 76 g Propy lenglycol in Gegenwart von 1 g Zinkstaub in üblicher Weise verestert. Nach der Raffination, Waschung und Trocknung erhält man ein Produkt mit einer Jodzahl unter 1 und einer Hydroxylzahl von 0,9·
In einem dritten Ansatz werden 500 g Stearinsäure mit 67 g Propylenglycol in Gegenwart von 1 g Zinkstaub verestert.Der erhaltene Ester besitzt nach Raffination, Waschung und Trocknung eine Hydroxylzahl von 0,8.
BEISPIEL 1
80 Gewichtsteile des oben beschriebenen Hyristinsäurepropylenglycolerters werden mit 20 Gewichtsteilen des oben genannten i-almitinsäurepropyleng;l;ycQlesters in pulverigem Zustand venai seilt. Hierzu werden 40 g Acetylsalicylsäure zugesetzt. In einem Rührwerk wird die Trockensubstaas mit einer Losung von 15 g Polyvinylpyrrolidon in 25 ecm Isopropanol angefeuchtet, bis eine gleichmäßige Durchmischung eingetreten ißt. Diese Hasse wird durch ein Lochblech von 1 mm Haschengröße durchgedrückt und das HaterLal anschließend auf einem Hordenblech bei einer 25°0 nicht übersteigenden Temperatur getrocknet. Mach dem Trocknen empfiehlt es sich, das Haterial nochmals zur Erzielung völlig gleichmäßiger Granulate durch ein Sieb zu geben. Dieses fertige Granulat läßt sich dann unter Innehaltung einer Temperatur von etwa 150G auf einer Rundlaufmaschine ohne Schwierigkeiten verpressen,
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BEISPIEL 2
80 Gewichtsteile des oben erwähnten Myrietinsäurepropylenglycolesters werden mit 15 Gewichtsteilen des oben erwähnten Palmitin.?äiirepropylenglycoleeters und 5 Gewicht steilen Stearinsäurepropylenglycolesters trocken vermischt. Der Masse werden 0,1 g iSrgotamintartx'at zugesetzt ,und das Ganze wird weiter sorgfältig vermischt. Die Masse wird mit einer 2,5> %-igen wässrigen Lösung von Carboxymethylcellulose befeuchtet und wie oben beschrieben granuliert. Auch diese Granulate lassen sich in hervorragender Weise verpressen und liefern Presslinge mit einem scharfen Schmelzpunkt, der innerhalb des für Suppositorienmassen geeigneten Gebietes liegt.
Den oben genannten Zäpfchenmassen können in gleicher Weise andere bei Suppositorien gebräuchliche Wirkstoffe, wie z.B. Novalgin (Amidopyrinmethansulfonat), Barbiturate, Sulfonamide, Antibiotika, Pyramidon (Dimethylphenylpyrazolon) und dergleichen zugesetzt werden.
Statt der oben angegebenen Bindemittel können auch andere Celluloseverbindungen oder Polyviny!mischpolymerisate in bekannter Weise verwendet werden.
Die Vorteile dieser Herstellung von Zäpfchenmassen besteht besonders darin,daß keine Erwärmung der pharmakologischen Wirkstoffe erfolgt, wie das bei dem bisherigen Schmelzverfahren für .·
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Suppositorien unvermeidlich war. Dabei läßt sich, durch das Vermischen der Grundstoffe die Wirkstoffmenge auf das genaueste dosieren, während bei dem Schmelzverfahren sehr leicht ein Absetzen des Wirkstoffs innerhalb der geschmolzenen Zäpfchenmasse eirirat, so daß eine gleichmäßige Dosierung in Frage gestellt war. Ausserdem ist das vorliegende Verfahren naturgemäß in seiner maschinellen Ausrüstung bedeutend einfacher als die bisher erforderlichen umständlichen Schmelz- und Erstarrungseinrichtngen zur Zäpfchenherstellung. Damit ist das Herstellungsverfahren wesentlich wirtschaftlicher, da auf den üblichen Tablettenpressmaschinen ohne weiteres 50 Tabletten pro Minute und mehr erzeugt werden können, eine Produktionabeschleunigung,die beim SchBlzverfehren niemals erzielbar ist.
Der besondere Vorteil der Erfindung besteht aber darin, daß in folge der völligen Ireiheit der verwendeten Ester an Hydroxylgruppen, jegliche chemische Umsetzung mit den pharmakologischen Wirkstoffen unmöglich gemacht ist, so daß die neuen Zäpfchen eine praktisch unbegrenzte Haltbarkeit aufweisen.
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Claims (10)

H 2470 -f- PATENTANSPRUCHE
1) Die Verwendung von Gemischen einsäuriger Glycolester höherer gesättigter vorzugsweise unverzweigter Fettsäuren zur Herstellung gepresster Formlinge oder Tabletten, die einen oder mehrere pharmakologische Wirkstoffe enthalten.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als höhere Fettsäuren Myristin-, Palmitin- und/oder Stearinsäure verwendet werden.
3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Glycole Äthylen-, Propylen- und/oder Butylenglycol verwendet werden.
4) Verfahren nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch die Verwendung von 1,2-Propylenglycol.
5) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Myristinsäure-propylenglycolester im Überschuß verwendet wird.
6) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Glycol-fettsäure-ester eine Hydroxylzahl von höchstens 1 aufweisen.
...10
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OBGlNAL INSPECTED
25b U 4t>
H 2470 -3»β-
7) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Glycol-fettsäure-ester in Mischung mit einspurigen Glyzerin-esterngesättigter Fettsäuren^ insbesondere Monolaurinsäure-glyzerinester verwendet.
8) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch noch ein oder mehrere physiologisch verträgliche hydrophile Bindemittel in Form von Polymeren, wie Zellulosederivaten oder Polyvinylverbindungen, vorzugsweise in Mengen von etwa 1 bis 6 % enthält.
9) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrophilen Verbindungen in Form von wässrigen oder organischen Lösungen angewendet werden.
10)Gepresste Formlinge, die einen oder mehrere pharmakologische Wirkstoffe enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Gemischen einsäuriger Propylenglycolester höherer gesättigter vorzugsweise unverzweigter Fettsäuren wie Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure bestehen.
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