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DE2550077B2 - Strahlenhärtbare Massen auf Polyesterbasis - Google Patents

Strahlenhärtbare Massen auf Polyesterbasis

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Publication number
DE2550077B2
DE2550077B2 DE2550077A DE2550077A DE2550077B2 DE 2550077 B2 DE2550077 B2 DE 2550077B2 DE 2550077 A DE2550077 A DE 2550077A DE 2550077 A DE2550077 A DE 2550077A DE 2550077 B2 DE2550077 B2 DE 2550077B2
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DE
Germany
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unsaturated
acid
mol
radiation
polyester
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DE2550077A
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English (en)
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DE2550077A1 (de
DE2550077C3 (de
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Colin Brian Acton Batt
Arie Rexdale Jansen
Helena Zofia Weston Kucharska
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Reichhold Chemicals Ltd
Original Assignee
Reichhold Chemicals Ltd
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Publication date
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Publication of DE2550077B2 publication Critical patent/DE2550077B2/de
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Publication of DE2550077C3 publication Critical patent/DE2550077C3/de
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
    • C08F299/0407—Processes of polymerisation
    • C08F299/0421—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
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    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]

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Description

(CH2). C
worin bedeuten:
X Sauerstoff oder eine NH-Gruppe,
η ein Zahlenwert von 3,4, S oder 6,
das gegebenenfalls durch ein Halogenalom oder eine Nitrogruppe oder einen linearen, verzweiglket tigen oder cyclischen Alkylrest mit t bis 12
Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.
3. Härtbare Masse nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 90 Gcw.-% ungesättigten Polyester und 90 bis 10 Gew.-% Lacton und/oder Lactam, bezogen auf die Gesamtmenge von Polyester. Lacton und/oder Lactam enthält.
Strahlenhärtbare Massen auf Polyesterbasis.
Die Erfindung betrifft durch Einwirkung von Strahlung härtbare Massen auf Polyesterbasis mit mindestens einem quervernetzbaren ungesättigten Polyester.
Es sind durch Strahlung härtbare Massen bekannt, denen eine, zwei oder mehrere ungesättigte Komponenten zugrunde liegen, t. B. maleinisierte trocknende und halbtrocknende Öle, epoxidiert und acrylierte trocknende und halbtrocknende Öle, acrytierte Epoxyharze,
Lösungsmit te(i: benötigt Sjyerdi pn,':, sö'i cjäß-'UiTweli/yerschmutzungsprobleme■■;; eniNtery pie meisten der bekannten^:durch^Einwirküng;von Strahlung härtbaren ödei: polymerisierbaren Massen, habpn jedoch den Nachteil, daß sie vergleichsweise teuer sind, ferner instabil oder sich nur langsam.härten oder polymerisieren lassen. :
Aufgabe der Erfindung war es, durch Eh.Wirkung von Strahlung härtbare Massen auf Basis äthylenisch ungesättigter Verbindungen und gesättigter reaktionsfähiger Verbindungen anzugeben, die sich leicht durch Einwirkung von Strahlung härten lassen, beispielsweise durch Einwirkung von UV-Licht, Elektronenstrahls oder Gammastrahlen, und die vergleichsweise billig in der Herstellung sind.
Gegenstand der Erfindung ist eine durch Einwirkung von Strahlung härtbare Masse aus
(A) mindestens einem quervernetzbaren ungesättigten Polyester, und zwar
a) einen ungesättigten Polyester aus mindestens einem mehrwertigen Alkohol und mindestens einer ungesättigten Dicarbonsäurc mit einer äthylenischen Bindung und/oder
b) einem ungesättigten Polyester aus mindestens einem mehrwertigen Alkohol, mindestens einer ungesättigten Dicarbonsäurc mit einer äthylcnischcn Bindung und mindestens einer gesättigten Dicarbonsäure oder mindestens einem gesättigten Dicarbonsäurcanhydrid und/oder
c) einem ungesättigten Polyäthercster aus mindestens einem Polyglycidylether und mindestens einer ungesättigien Monocarbonsäuren
(B) einem mit (A) reaktionsfähigen Monomeren und gegebenenfalls
(C) einem Photoinitiator sowie gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzmitteln,
die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als reaktionsfähiges Monomer (B) mindestens ein gesättigtes reaktives monomcres Lacton oder Lactan enthält.
Beispiele für vorteilhafte mehrwertige Alkohole sind Äthylen-, Propylen-, Butylen- und Diäthylenglykole; Trimcthylpropandiol; Neopenlylglykol; Esterdiole; Glycerin; Trimethylolpropan und Pentaerythrit.
Zur Herstellung der ungesättigten Ester kann ein mehrwertiger Alkohol verwendet werden oder aber auch eine Mischung von zwei oder mehreren derartiger Alkohole.
Beispiele für vorteilhafte ungesättigte Dicarbonsäuren zur Herstellung der Polyester sind: Maleinsäure; Fumarsäure; Itaconsäure; Citraconsäure sowie Mesaconsäure.
Zur Herstellung der Polyester kann eine oder können mehrere ungesättigte Dicarbonsäuren verwendet werden.
Beispiele für vorteilhafte gesättigte Dicarbonsäuren und gesättigte Säureanhydride sind substituierte und nicht substituierte aromatische Säuren und Säureanhydride, in typischer Weise beispielsweise Phthalsäure;
■ wonri ή feine Zahl yon 2 b'fs, 3φ?^ϊίφίϊ2;ΐί' "^KK ·*&! ^ ■ - -; Äijqjiköni}en^nhydr$^
jöes weiteren kanneine Säure odereinjSäureanKydrid; verwendet werden öder eiiitlMi^h^ng^niiwei oder mehr Säuren oder zwei oder mehr: Säüreanhydriden oder Mischungen von Säuren und Säureanhydriden,
Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die durch Einwirkung von Strahlung härtbare Masse auf Polyesterbasis zusätzlich einen Photoinitiator, ΰέι diesem kann es sich um einen der üblichen bekannten Photoiniliatoren. handeln,, die in härtbaren Massen auf Polyesierbasis verwendet werden. In vorteilhafter Weise besieht der Initiator aus Acetophenon, Benzophenon oder Benzoin oder einem Benzoinderivat, beispielsweise einer Mischung von Bcnzoinmethyl- und Benzoinäthyläthern. Derartige Mischungen sind im Handel crhähiich. In vorteilhafter Weise kann der Photoinitiator des weiteren beispielsweise aus einem halogenieren aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff bestehen, wobei der Kohlenwasserstoff durch Chlor, Brom oder |od halogeniert sein kann.
Zur Herstellung crfindu.igsgcrr.jßer härtbarer Massengeeignete Lactone.und Lwctimc weisen vorzugsweise die folgende Formel auf:
(CTM11 C O
worin bedeuten:
X Sauerstoff oder eine NM-Gruppe,
n ein Zahlen wert von J, 4,5 oder 6,
das gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine
Nitrogruppc oder einen Alkylrcst mil I bis 12 Kohlenstoffatomen, der linear vcr/weigtkettig oder
cyclischer Natur sein kann, substituiert sein kann.
Vorzugsweise werden Lactame mit einem 5- oder 6glicdrigcn Ring verwendet, d. h. Lactame der angegebenen Formel, in der n=3 oder 4 ist.
Beispiele für in vorteilhafter Weise verwendbare Lactone und Lactame sind: Propionlacton; jJ-Butyrolacton; y-Butyrolacton; Caprolacton; Pyrrolidirton; Piperidon; Caprolactam sowie substituierte Derivate derartiger Lactone und Lactame.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von y-Butyrolacton, Caprolactam und Pyrrolidino^ erwiesen.
Zur Herstellung der durch Einwirkung von Strahlung härtbaren Massen kann ein Lacton oder Lactam verwendet werden oder Mischungen von mehreren Lactonen oder Lactamen oder Mischungen aus mindestens einem Lacton und mindestens einem Lactam.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die Masse 10 bis 90 Gew.-% ungesättigten Polyester, vorzugsweise 65 bis 80 Gew.-% und 90 bis 10 Gew.-%, insbesondere 35 bis 20 Gew.-%
^ können des
weiteren a^iBi^^ittels^temeifür Druckfarben und D^ckericjiwärzen tyervyehdet werden oder ganz allgemein zur^ :Hersteljijrig γόη prHckfärben, welche farbstoffe und/oder Pigmente enthalten.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung kann die durch Einwirkung von Strahlung härtbare • Masse übliche bekannte Beschleuniger, Kettenübertragungsmittel, Stabilisatoren,-die Viskosität modifizierenm de Verbindungen, Netzmittel, Antischleiermittel (antimist agents) und dergleichen aufweisen, um die Handhabungseigenschaften und Verwendbarkeit der Massen weiter zu verbessern.
Vorzugsweise weist der zur Herstellung der barthaar ren Massen verwendete Polyester eine Säurezahl von weniger als 51, eine Hydroxylzahl von weniger als 100 und ein Molekulargewicht von 500 bis 5000 auf.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen härtbaren Massen können des weiteren übliche ungesättigte m Polyester vom »Äthertyp« verwendet werden, die in üblicher bekannter1 Weise hergestellt werden können, beispielsweise aus sogenannten Epoxy-Vorläuferverbindungen, wobei als Ausgangsverbindungen beispielsweise Diglycidyläther-Bisphenol-A-Harze verwendet werr, den können und wobei derartige Massen beispielsweise weiter mit reaktionsfähigen Verdünnungsmitteln modifiziert werden können, beispielsweise mit monofunktionellcn Epoxiden, d. h. beispielsweise Glycidylmethacrylat; Allylglycidyläther; Butylglycidy(?-ther; Phcnylglycidyläther; Cyclohexanvinylmorioxid; y-Pinenoxid und dergleichen und/oder difunktionelkn Epoxiden, d. h. beispielsweise Diglycidyläther; Butadiendioxid; Divinylbenzoldioxid; Dialhylenglykoldiglycidyläther und dergleichen. Die Epoxy verbindungen werden jeweils, ggf. gemeinsam, umgesetzt mit äthylenisch ungesättigten Monocarbonsäuren, beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure oder Äthacrylsäure.
Die Trocknungsgeschwindigkeit der durch Einwirkung von Strahlungyolymcrisierbaren Massen hängt im Einzelfalle von den einzelnen Bestandteilen der Masse ab, der Konzentration des gegebenenfalls verwendeten Photosensibilisierungsmittels oder Photoinitiators, der Dicke des oder der erzeugten Filme oder Beschichtungen, der Natur und Intensität der Strahlung, der Strahlungsquelle sowie ihrer Entfernung von dem erzeugten Film oder der erzeugten Beschichtung, der Gegenwart oder Abwesenheit von Sauerstoff und der angewandten Temperatur. Die Dicke der erzeugten Filme oder Beschichtungen kann in vorteilhafter Weise bei 0,5 bis 200 μπι liegen.
Zur Härtung erfindungsgemäßer Massen können übliche bekannte Strahlungsquel'cn verwendet werden, beispielsweise 100 oder 200 Watt Hanovia Quecksilberbogen-Quafz-Ultraviolettlampen, 300 000 Volt Linear· Elektronenbeschleuniger oder Gammastrahlen wie beispielsweise Kobalt 60.
Die erfindungsgemäßen durch Einwirkung von Strahlung härtbaren Massen eignen sich in vorteilhafter
Weise zur Erzeugung γρη Besehiehtungen pd.
gen, untf zwar transparenten «Is auch, gefärbten und. pigmentierten Überaigen, beispielsweise apf Oberflächen aus Metall, Glas, plastischen Massen, Papier, Textilien· und ,Holz, wobei die Beschiehtungsmassen *> nach üblichen bekannten Methoden aufgebracht werden können, beispielsweise durch Walzenbeschichtung. Vorhangbeschichlung, durch Aufsprühen oder durch Ejmauchbeschichtung,
Die enindungsgemäBen, durch Einwirkung von ι ο Strahlung härtbaren Massen eignen sich des weiteren in vorteilhafter Weise als Klebstoffe, insbesondere für Laminierungszweckc, wobei eine Schicht lichtdurchlässig sein muH, wenn j(itravio|eties Licht verwendet wird, bzw. wobei mindestens eine Schicht die Strahlung H durchlassen muß, wenn Elektronenstrahlen oder Gammastrahlen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Massen eignen sich des weiteren in hervorragender Weise als Bindemittel für Druckfarben. Sie können zu diesem Zweck mit üblichen 2« bekannten Pigmenten kombiniert werden und mit anderen Zusätzen und Modifizierungsmiueln vermischt oder verschnitten werden, deren Zusammensetzung dem Druckfarbenfachmann bekannt ist Die unter Verwendung erfindungsgemäßer Massen herstellbaren Druckfarben können außerordentlich vielseitig verwendet werden, beispielsweise auf dem lithographischen Gebiet, in der Druckerpresse, zum Raster- oder Siebdruck auf Papier, plastischen Formkörpern, Metallplatten und Folien sowie auf Holz, Glas und Textilien.
Die unter Verwendung erfindungsgemäßer Massen erzeugten Beschichtungen, Klebstoffe, Klebmassen und Druckfarben sind durch eine ausgezeichnete Farbe im Falle unpigmentierter Massen gekennzeichnet, wobei die herstellbaren Beschichtungen und Filme des r> weiteren einen hohen Glanz zeigen, gut auf der Unterlage haften, flexibel sind und durch eine gute chemische Widerstandsfähigkeit gekennzeichnet sind. Die nichtgehärteten Massen weisen höchstens einen sehr geringen Geruch auf und lassen sich sehr leicht «1 verarbeiten. Die ausgehend von den erfindungsgemäßen Massen erzeugten Filme und Beschichtungen trocknen schnell, oftmals in weniger als einer halben bis zu 10 Sekunden, je nach Art der verwendeten Energiequelle und der verwendeten Vorrichtung, der 4> Zusammensetzung und der Dicke der erzeugten Beschichtungen oder Filme.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
In den Beispielen sind alle Teile in Gewichtsteilen v\ angegeben, sofern nichts anderes gesagt wird. Die einzelnen Bestandteile der Massen wurden gründlich miteinander vermischt und in Form von Filmen oder Folien gehärtet. Die Härtung erfolgte unter Verwendung eines UV-Licht-üärlungssysiems (Hanovia laboratory model 45030 ultra violet curing system), bestehend aus einer 2400 Watt UV-Quecksilberdampflampe vom mittleren Druck von 30,48 cm, die in einem Gehäuse über einem Fördersystem angeordnet war. Die UV-Lampe war aus reinem Quarz hergestellt und b< > arbeitete mit 200 Watt pro linearen 2,54 cm. Die vertikale Einstellung zwischen Transportbandsystem und Lampe wurde auf die Position Nr. 2 gebracht. Die Transportbandgeschwindigkeit lag bei 30,48 m pro Minute. Einzelne Prüflinge wurden mehrmals durch das System geführt, um eine gute Härtung zu erzielen. In den folgenden Beispielen ist dies durch Angabe dir Gesamtexponierunj jzeit ausgedrückt worden.
Beispiele
1, Herstellung ungesättigter Polyester ' .
In ein geeignetes Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit Rührer, Fraktionierkolonnen-Temperaturregler Mnd einem Einleitungsrohr für Inertgas, wurden Po|yol, ungesättigte Disäure und gesättigte Disäure gegetcn, worauf die Mischung auf 235° C erhitzt wurde und so' lange auf dieser Temperatur belassen wurde, bis eine Säurezahl von 25 oder darunter und eine Hydroxylzahl von 100 oder darunter erreicht wurden,
(la) 23 Mol Diäthylenglykol, \2 MoI Phthalsäureanhydrid, 0,5 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Maleinsäureanhydrid wurde so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 20 und eine Hydroxylzahl von 50 erreicht waren.
(Ib) 23 Mol Diäthylenglykol, 1,25 MoI Phthalsäureanhydrid, 0,5 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Fumarsäure wurden so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 15 und eine Hydroxylzahl von 50 erhaian wurde.
(Ic) 1,2 Mol Diäthylenglykol,0,75i/lol Propylenglykol, 037 Mol Phthalsäureanhydrid, 0,5 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Fumarsäure wurden so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 10 und eine Hydroxylzahl von 25 erhalten wurde.
(Id) 0,5 MoI Propylenglykol, U Mol Äthylenglykol, 0,5 Mol Phthalsäureanhydrid, 0,75 Mol Adipinsäure und Maleinsäureanhydrid wurden so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 25 erhalten wurde.
(Ie) 1,65 Mol Äthylenglykol, 1,1 Mol Adipinsäure und Maleinsäureanhydrid wurden so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 25 und eine Hydroxyizahl von 30 erhalten wurde.
(IQ 1,8 MoI Diäthylenglykol, 0,75 Mol Isophthalsäure, 0,5 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Maleinsäure wurden miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 20 erhalten wurde.
(Ig) 1,8 Mol Diäthylenglykol, 0,5 MoI Isophthalsäure, O^ Mol Adipinsäure und 0,75 Mol Maleinsäureanhydrid wurden so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 25 erhalten wurde,
(lh) 1,8 Mol Diäthylenglykol, 037 Moi Isophthalsäure, 037 MoI Adipinsäure und 1,0 Mol Maleinsäureanhydrid wurden so lange miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 25 erhalten wurde.
(Ii) 1,8 Mol Diäthylenglykol, 0,75 Mol Phthalsäureanhydrid, O^ Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Maleinsäureanhydrid wurden miteinander umgesetzt, bis sine Säurezahl von 20 erhalten wurde.
(Ij) 1,75 Mol Diäthylenglykol, 0,87 Mol Phthalsäureanhydrid, 037 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Itaconsäure wurden miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 20 und eine Hydroxylzahl von 80 erhalten wurde.
2. Herstellung von ungesättigten Polyestern
vom Äthertyp
In ein geeignetes Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit Rührer, Rückflußkühler und Temperatursteuerung sowie einem Zugabetrichter, wurde Epoxyvsrläuferver* bindung und Katalysator gegeben, worauf die Temperatur auf 60 bis 850C gebracht und die ungesättigte Säure innerhalb eines Zeitraumes von einer halben bis 2V2 Stunden zugegeben wurde. Die Mischung wurde auf 60 bis 85° C erhitzt, bis eine Säurezahl von 0 bis 30 erhalten worden war.
(2a) 1 Mol Diglycidyläther des Bisphenols A mit einem Epoxyäquivalentgewicht von 180 bis 195, Tetramethylammoniumhydroxid (1%, bezogen auf die Epoxyverbindung) und Acrylsäure wurden miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 25 erhalten wurde.
(2b) 1 Mol Diglycidyläther des Bisphenols A Tetramelhylammoniumhydroxid, 1%, bezogen auf die F.poxyverbindung sowie 1 Mol Methacrylsäure wurden miteinander umgesetzt, bis eine Säurezahl von 25 erreicht wurde.
J. I lcrslcllung von transparenten Besehichtungcn
Ausgehend von den hergestellten ungesättigten Polyestern wurden transparente Besehichtungcn hcrgc·
stellt, und zwar dureh Vereinigung der hergestellten Polyester mit a) einem Lacton und b) einem Lactam in folgenden Mengenverhältnissen: Polyester
' Lacton/Lactam Photoinitiator
75 25 5 oder
Die einzelnen Komponenten wurden miteinander
vermischt, worauf aus den Beschichtungsmassen Filme
in einer gleichförmigen Stärke von ΙΟμπι hergestellt wurden oder Stufenkeil-Filme von 0.5 bis 25 μηι unter Verwendung eines Geräts vom Typ Nappiri finess-ofgrind gauge.
Die llärtungscharaktcristika dei erzeugten Filme ι -, ergeben sich aus der folgenden Tabelle
Tabelle I
Zusammen- lilmdicke sel/ung in ym
η
b
c
d
e
g
h
2a 2b
K)
IO
IO
IO
10
10
10
IO
10
0,5-25
0,5-25
y-Butyro-
lactnn,
ohne Pholo-
initiatnr.
llartungs-
/Tcit in
Sekunden
1.2
1,0
1.2
3,7
0.75
0,35
0.35
1.2
2.6
0.15
1.9
j-Butyro-
lacton.
mit Photo-
inilialor.
lliirtungs-
/cit in
Sekunden
0,35
0,3
0,35
U2
2,2
0,1
0,1
0,35
1,2
0,1
0,75 Pyrroli-
dinon. ohne
Photo-
initiatnr,
llärtungs-
zeit in
Sekunden
1,2
1,2
1.2
3,7
0.75
0.5
0,5
1.2
3,0
0,15
2,4
l'yrrolidinon. mit Photoinitiator, llärtungszcit in Sekunden
0.35
0,3
0,35
1,5
0,35
0,25
0,25
0,35
1,2
0,1
1,2
4. Herstellung von pigmentierten Beschichtungen Tabelle Il
Ausgehend von den hergestellten, ungesättigten Polyestern sowie Lactonen oder Lactamen wurden Beschichweitere pigmentierte Beschichtungen hergestellt. Es tung wurden Beschichtungsmassen folgender Zusammensetzung verwendet:
Polyester 65
Pyrrolidinon 20
Photoinitiator (Benzoin-
methyl-Zäthyläther-Gemisch) 5
Pigment 10
Die einzelnen Komponenten wurden auf einer Drei-Walzen-Mühle miteinander vermischt, worauf die μ Massen zur Herstellung von Filmen verwendet wurden. Filme wurden erzeugt unter Verwendung eines I.G.T.-Printtesters von einem Gummi-Offset-Drucktuch.
Als Pigmente wurden verwendet (a) Phthalo-Blau (Color Index Nr. 15), (b) Lithol-Rubinblau (Color Index Nr. 49) und (c) Benzidin-Gelb (Color Index Nr. 12).
Die Härtungscharakteristika ergeben sich aus der Polyester
folgenden Tabelle IL Lactam
la
Ig 1 h 1 i Pigment
Phthalo-Blau
Lithol-Rubinblau
Benzidin-Gelb
Härtungszeit (Sekunden)
0,75 0,75 0,82 0,75
0,37 0,37 042 0,37
0,45 0,45 0,52 0,45
Filmdicke: 10 um.
5. Herstellung von Druckfarben
Druckfarben wurden hergestellt ausgehend von ungesättigten Polyestern sowie Lactam und Pigment, unter Verwendung der folgenden Mengenverhältnisse:
62% 18%
10
Photoinitiator (Benzoin- Tabelle III
methyU/äthylälher-Gemisch) 5% Pigment 15%
Druckfarbe Pigmcnt/Ilärtungsdauer, Sekunden
Die einzelnen Komponenten wurden miteinander <% Phthalo-Blau Lithol-Rubin Uenzidin-Gelb
unter Verwendung einer üblichen Drei-Walzen-Mühle
vermischt, bis eine gleichförmige Druckfarbe erhalten
wvcde. Die Druckfarbe wurde dann auf ihr Verhalten a ·
getestet, wozu Filme, wie bereits geschrieben, herge- ' 8 0,9
stellt wurden. Die erhaltenen Ergebnisse ergeben sich in I h 0,9
aus der folgenden Tabelle III. Ii 0,9
0,37 0,6
0,45 0,75
0,37 0,75
0,37 0.6

Claims (2)

  1. 3ejh;|i^ ^e^Und^^rs;;^
    a) einen ungesättigten
    stens einengt -mehrwertigen
    mindestens einer ungesättigten1!
    säure mit eijier äthyleni^hen· Bindung:;
    He^iejjuj^jkeing:Jitpc^ttgi^i:jrirK>Kt rcaktipr|SfähigenO
    b) einen ungesättigten Polyester aus mindestens einem mehrwertigen Alkohol, mindestens einer ungesättigten Dicarbonsäure mit einer athyteniscjieh Bindung und mindestens einer, gesättigten Dicarbonsäurc oder einem gesättigten Dicarbonsäurcanhydrid und/ oder '
    c) einem ungesättigten Polyäthercster aus mindestens einem Polyglycidyläther und mindestens einer ungesättigten Monocarbonsäuren
    (B) einem mit (A) reaktionsfähigen Monomeren und gegebenenfalls
    (C) einem Photoinitiator sowie gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzmitteln,
    dadurch gekennzeichnet, daß sie als reaktionsfähiges Monomer (B) mindestens ein gesättigtes reaktives monomercs Lacton oder Lactam enthalten.
  2. 2. Härtbare Masse nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Lacton oder Lactam der folgenden allgemeinen Formel enthält:
DE2550077A 1974-11-07 1975-11-07 Strahlenhärtbare Massen auf Polyesterbasis Expired DE2550077C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA213,193A CA1047674A (en) 1974-11-07 1974-11-07 Radiation curable composition containing a mixture of an unsaturated polyester and a saturated monomer of lactone or lactam type

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2550077A1 DE2550077A1 (de) 1976-05-20
DE2550077B2 true DE2550077B2 (de) 1979-03-15
DE2550077C3 DE2550077C3 (de) 1979-11-08

Family

ID=4101559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2550077A Expired DE2550077C3 (de) 1974-11-07 1975-11-07 Strahlenhärtbare Massen auf Polyesterbasis

Country Status (10)

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