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DE2546891A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE2546891A1
DE2546891A1 DE19752546891 DE2546891A DE2546891A1 DE 2546891 A1 DE2546891 A1 DE 2546891A1 DE 19752546891 DE19752546891 DE 19752546891 DE 2546891 A DE2546891 A DE 2546891A DE 2546891 A1 DE2546891 A1 DE 2546891A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tert
bis
compound
dimethylaminopropane
butyldithio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752546891
Other languages
English (en)
Inventor
Rupert Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2546891A1 publication Critical patent/DE2546891A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

S/ND')Z- ?ΛΤfii'iT-GMBH Case 130-3757
7&„J Lo.racn
S chädlingsbekäinp f ung.smi.t te
Die Erfindung betrifft die Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio) -2-dimethylaminopropan der Formel I
CH- >—SS-C(CH-)-■j \ / Jj
CH3 —SS-C(CH3J3
und die davon abgeleiteten Säureadditionssalze, die zur Schädlingsbekämpfung geeignet sind.
Als Säureadditionssalze werden bevorzugt die Hydrogenoxalate und die Hydrogenchloride der Verbindung der Formel I.
Die Verbindung der Formel I und die davon abgeleiteten Säureadditionssalze können
durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II, CH. s - τ.
CH3
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worin L einen Rest -S-R , wobei R für einen Alkyl-
«V
rest, wie den Methyl-, Aethyl-, Propylrest, oder einen Arylrest, wie den Phenyl- oder Tolylrest, und m für 0 oder 1 steht, oder L einen Rest -SO M , worin M für Kalium
oder bevorzugt für Natrium steht, bedeutet,
mit mindestens zwei Aeguivalenten der Verbindung der Formel III,
Ill
worin M2 für Kalium oder Natrium, vorzugsweise für Natrium, steht,
und gegebenenfalls üeberführung in ein Säureadditionssalz hergestellt werden.
Die Herstellung der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan kann wie folgt durchgeführt werden:
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Man gibt zu der Verbindung
der Formel II - vorzugsweise unter Rühren - in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z,B, Wasser, einem Alkohol, wie Methanol, Aethanol, Propanol, einem Nitril wie Acetonitril, einem Keton wie Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon, einem Aether wie Dioxan, Tetrahydrofuran, einem Amid wie Dimethylformamid, bzw. in einem Lösungsmittelgemisch, gegebenenfalls als Suspension, vorzugsweise in Methanol oder in Wasser und - falls L in Formel II für einen Rest -SO M steht - unterhalb Raumtemperatur, beispielsweise bei 0 - 10°, über einen gewissen Zeitraum, beispielsweise während 20 Minuten bis etwa 2 Stunden, die Verbindung der Formel III, vorzugsweise in Lösung, z.B. in dem für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittel, zu. Zur Vervollständigung der Reaktion kann noch einige Zeit, z.B. 1/2 bis 1 1/2 Stunden, und unterhalb Raumtemperatur, falls L in Formel II für
einen Rest -S-R steht, zweckmässigerweise unter
massigem Erwärmen, beispielsweise auf etwa 50°, gerührt werden.
Die Säureadditionssalze der Verbindung der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren, z.B. die Hydro-
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chloride, Hydrogenoxalate, Toluolsulfonate, Benzolsulfonate, Methansulfonate, Hydrogensulfate, Dihydrogenphosphate, Acetate, Benzoate, können auf übliche Weise durch Umsetzung der Verbindung der Formel I mit der entsprechenden Säure erhalten werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III
sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren bzw. in Analogie zu an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die freie Verbindung der Formel I, das 1,3-Bis-(tert,-butyldithio)-2-dimethylaminopropan, ist eine kristalline, relativ niedrigschmelzende Substanz. Sie ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Methanol, Acetonitril u.a. löslich. Die Charakterisierung geschieht in der üblichen Weise, z.B. durch den Schmelzpunkt, den Rf-Wert (Dünnschicht), üeberführung in das Säureadditionssalz usw.
Die Verbindung der Formel I, das 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan, zeigt eine unerwartet hohe Stabilität, Sie lässt sich z.B. ohne nennenswerte Zersetzung im Hochvakuum destillieren. Auch gegenüber den unter Lagerungs- und Anwendungsbedingungen für den Abbau von Pestiziden gewöhnlich verantwortlichen Faktoren wie Licht, Feuchtigkeit, Erwärmen, gewisse Trägerstoffe und Adjuvantien ist die Verbindung 1,3-Bis-(tert.-buty1-dithio)-2-dimethylaminopropan bemerkenswert stabil.
Die Salze der Verbindung der Formel I sind ebenfalls stabile, in der Regel kristalline Verbindungen, die z.B. durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert werden können.
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üeberraschend ist die ungewöhnlich einfach, in sehr guten Ausbeuten und hoher Reinheit verlaufende Herstellung der Verbindung 1,3-Bis-(tert,-butyldithio)-2-dimethyl-
aminopropan unter Verwendung
der Verbindung der Formel II, worin L für einen Rest -SO-M1 steht, verglichen mit dem relevanten Stand der Technik.
Die Verbindung der Formel I und deren Säureadditions-
salze besitzen starke insektizide, akarizide und fungizide Eigenschaften, Die Verbindungen entfalten als Insektizide sowohl Kontakt- als Frass- und systemische Wirkung.
Wegen der relativen Stabilität der Verbindung der Formel I, der im übrigen ein durchaus günstiges biologisches Abbauverhalten gegenübersteht, eignet sie sich u.a. zur Bekämpfung von Schädlingen, bei denen eine gewisse Wirkungsdauer der applizierten Aktivstoffe vorausgesetzt werden muss»
Die Verbindung der Formel I ist sowohl zur Bekämpfung von beissenden Insekten, wie z.B. Lepidopteren und Coleopteren, als auch von saugenden Insekten hervorragend geeignet.
Hervorzuheben ist die Wirkung der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan gerade in Form der freien Base. Sie eignet sich hervorragend zur Bekämpfung von Lepidopteren [z.B. die ägyptische Baumwollraupe (Spodoptera littoralis), Mehlmotte (Anagasta kuehniella)]« Auch Coleopteren [z.B. Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Reismehlkäfer (Tribolium
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castaneum und Tribolium confusum), Speisebohnenkäfer (Bruchidius obtectus), Kornkäfer (Calandra granaria)] und Hemipteren [z,B, Baumwollwanze (Dysdercus fasciatus)] werden mit sehr gutem Erfolg bekämpft. Darüber hinaus zeigt sich die Verbindung auch gegen Aphiden und Dipteren wirksam.
Neben der bereits erwähnten hervorragenden Wirkung gegen Insekten, Akarinen und Pilze besitzen die Verbindung der Formel I und ihre Säureadditionssalze gleichzeitig nur eine geringe Warmblütertoxizität. Hervorzuheben ist die günstige Fischtoxizität der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)~2-dimethylaminopropan.
Die Verbindung der Formel I und ihre Säureadditionssalze können deshalb als Schädlingsbekämpfungsmittel in bewohnten Räumen, in Kellern, Estrichen, in Stallungen usw. sowie in Gewässern angewendet werden sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreichs in ihren verschiedenen Entwicklungsstufen gegenüber den Schädlingen, z.B. schädlichen Insekten, Akarinen, sowie Pilzen schützen.
Die ausgezeichneten Insektiziden Eigenschaften im Verein mit der sehr günstigen Fischtoxizität machen die Verbindung der Formel I geeignet zur Anwendung in bewässerten Kulturen. Da insbesondere auch der Komplex der Reisschädlinge (Chilo suppressalis etc.) sehr gut von der Verbindung der Formel I bekämpft werden kann, eignet sich die Verbindung besonders zur Verwendung in Reisanbaugebieten .
Hervorzuheben ist, dass das 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan ohne bedenkliche phytotoxisch^ Nebenwirkungen is-g.Q 9818/1124
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Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z,B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit dem Wirkstoff oder geeigneten Präparaten, die diesen Wirkstoff enthalten.
Für die Anwendung als Pflanzenschutz- bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel können die Verbindung der Formel I und ihre Salze z.B, in Form von flüssigen Spritzmitteln, Spritzpulvern, Stäubepulvern, Granulaten, Streumitteln,
Pasten, Aerosolen und dergleichen zubereitet werden.
Die flüssigen Spritzmittel (Emulsionskonzentrate) enthalten ausserdem geeignete oberflächenaktive Mittel, wie Netzmittel und Emulgatoren, z.B. Polyglykoläther, die aus höhermolekularen Alkoholen, Merkaptanen oder Alkylphenolen durch Anlagerung von Alkylenoxid entstanden sind, und/oder Alkylbenzolsulfonate.
Die festen Zubereitungen (Stäube-, Streu- und Spritzpulver) werden mit den üblichen inerten mineralischen Trägerstoffen, wie z.B. Diatomeenerde, Talkum, Kaolinit, Attapulgit, Pyrophillit, künstlichen Mineralfüllstoffen auf Basis von SiO und Silikaten, Kalk, Glaubersalz und pflanzlichen Trägerstoffen, wie Pflanzenschalenmehl u.a., in bekannter Weise hergestellt.
Im FaI.te der Spritzpulver (wettable powders), welche sich in Wasser suspendieren lassen, enthalten die Zubereitungen ausserdem geeignete Netz- und Dispergiermittel, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonat + Formaldehyd, Polyglykoläther, Ligninderivate (wie z.B. Sulfitablauge).
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Die Stabilität des 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropans erlaubt die Herstellung stabiler Formulierungen desselben, z.B. von Granulaten. Dieser Umstand bedeutet im Hinblick auf gewisse technische Schwierigkeiten, die sich bei der Formulierung von Säureadditionssalzen von Basen störend bemerkbar machen können, einen zusätzlichen Vorteil der vorliegenden Erfindung.
Die Granulate werden nach an sich bekannten Verfahren durch Umhüllung oder Imprägnierung von körnigen Trägermaterialien, wie Bimsstein, Kalk, Attapulgit, Kaolinit, Pflanzenschalenmaterial und dergleichen, mit dem Wirkstoff bzw. dessen Lösungen oder Formulierungen zubereitet.
Alle Zubereitungen des Wirkstoffs der Formel I und seiner Salze können ausser den bereits genannten Trägerstoffen und oberflächenaktiven Stoffen noch besondere Zusätze enthalten, wie z.B. Stabilisatoren, Desaktivierungsmittel (für feste Zubereitungen auf Trägern mit aktiver Oberfläche), Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit auf Pflanzen, Korrosionsinhibitoren, Antischaummittel, Pigmente etc.
Der Wirkstoff der Formel I und seine Säureadditionssalze können in den Formulierungen und in den Spritzbrühen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen,1 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 5 und 50 %. Die Gebrauchsbrühen enthalten im allgemeinen zwischen 0,02 und 90 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,1 und 20 %.
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Die Wirkstofformulierungen können auf* bekannte Weise hergestellt werden, z.B.:
a) ;-■· -5g l,3-Bis-(tertrbutyldithio)-2-dimethylaminopropan wird in 5 g eines aromatischen Lösungsmittels - vorzugsweise mit Siedebereich 185-213°C - gelöst. Diese Flüssigkeit wird auf 90 g gebrochenes und ausgesiebtes Birassteinmaterial (Korngrösse 0,3-1 mm) wie üblich aufgespritzt.
b) 25 Gewichtsteile der Verbindung der Formel I werden mit 30 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctaglykoläther und 45 Gewichtsteilen einer Petroleumfraktion vom Siedepunkt 210-2800C (D30 : 0,92) vermischt. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
c) 50 Gewichtsteile eines Säureadditionssalzes der Verbindung der Formel I werden mit 2 Gewichtsteilen Natriumlaurylsulfat, 3 Gewichtsteilen Natriumligninsulfonat und 45 Gewichtsteilen Kaolinit vermischt. Das Konzentrat kann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden.
Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden pestiziden Wirksamkeit der Verbindung der Formel I und ihrer Säureadditionssalze, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.
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Insektizide Wirkung 22gen_Bruchidius_obtectus (Speisebohnenkäfer) - Kontaktv/irkung
Petrischalen von 7 cm Durchmesser v/erden mit 0,1 bis 0,2 ml einer 0,0125 % der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan enthaltenden Emulsion nach Formulierungsbeispiel a) aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa 4-stündigem Trocknen des Belages v/erden 10 Bruchidius-Imagines.in jede Schale gebracht und diese mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing-Drahtgitter bedeckt. Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter. Nach 4 8 Stunden wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, dass alle Speisebohnenkäfer abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Speisebohnenkäfer abgetötet wurden. Die Auswertung ergibt, dass der Abtötungsgrad 100 % beträgt.
Insektizide_Kontaktwirkung_geg_en Tribolium confusum (Reismehlkäfer)
Petrischalen von 7 cm Durchmesser werden" mit 0,4 ml einer 0,0125 % 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan enthaltenden Emulsion nach Formulierungsbeispiel a) aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa 4-stündigem Trocknen des Belages werden 30 Tribolium-Imagines in jede Schale gebracht und diese mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing-Drahtgitter bedeckt. Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter. Nach 72 Stunden wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungs-
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grad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, dass alle Reismehlkäfer abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Reismehlkäfer abgetötet wurden. Die Auswertung ergibt, dass der Abtötungsgrad 100 % beträgt.
Insektizide Kontaktwirkung gegen Calandra_granaria (Kornkäfer)
Petrischalen von 5,5 cm Durchmesser v/erden mit 0,4 ml einer 0,0125 % Hydrochlorid des 1,3-Bis-(tertrbutyldithio)-2-dimethylaminopropans enthaltenden Emulsion nach Formulierungsbeispiel c) aus einer Spritzdüse besprüht. Nach etwa 4-stündigem Trocknen des Belages werden 30 Calandra-Imagines in jede Schale gebracht und diese mit einem Deckel aus feinmaschigem Messing-Drahtgitter bedeckt. Die Tiere werden bei Raumtemperatur aufbewahrt und erhalten kein Futter. Nach 72 Stunden wird der Abtötungsgrad bestimmt. Der Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, dass alle Kornkäfer abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Kornkäfer abgetötet wurden. Die Auswertung ergibt, dass der Abtötungsgrad 100 % beträgt.
(Bohnenrost) - systemische Wirkung
Eingetopfte Bohnenpflanzen {Phaseolis vulgaris) im 2-Blatt-Stadium v/erden mit 70 ml einer 0,05 % Hydrogenoxalat des 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylamincpropans enthaltenden Suspension nach Formulierungsbeispiel a) so begossen, dass die grünen Tei3.e der Pflanzen unberührt bleiben. Nach 24 Stunden werden die Pflanzen mit Sporen des Bohnenrostes
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(üromyces phaseoli) infiziert. Danach v/erden sie 1 Tag bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und anschliessend 8 Tage bei 23° (16-Stundentag) gehalten, worauf der Befall ausgewertet wird. Bei der Bewertung der Ergebnisse wurde folgende Bewertungsskala herangezogen:
1 = keine Wirkung (0-5 %-ige Wirkung) 3 = schwache Wirkung (bis 50 %-ige Wirkung)
6 = mittlere bis gute Wirkung (50 - 95 %-ige Wirkung)
9 = sehr gute Wirkung (95 - 100 %-ige Wirkung) Die Auswertung ergab die Bewertungsziffer 9,
Fungizide Wirkung gegen Uromv_ces ghaseoli Kontaktwirkung
Eingetopfte Bohnenpflanzen im 2-Blatt-Stadium werden auf einem Drehtisch zweimal mittels einer Spritzdüse mit einer Wirkstoffbrühe, die 0,0125 % des Hydrogenoxalats des 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)~2-dimethylaminopropans enthält, bespritzt (etwa 0,7 ml pro Pflanze). Die Pflanzen erhalten dadurch einen nicht abfliessenden, dünnen Belag der Brühe. Man lässt den Belag antrocknen. Nach 24 Stunden werden die Pflanzen mit üromyces-Sporensuspension besprüht. Danach werden sie 1 Tag bei 100 % relativer Feuchtigkeit und anschliessend 8 Tage bei 23° (16-Stundentag) gehalten, worauf der Befall ausgewertet wird. Die Bewertung erfolgt nach der im vorigen Beispiel angegebenen Skala, Die Auswertung ergab die Bewertungsziffer 9, '
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(Spinnmilbe)
Eine Wirkstofformulierung, wie unter a) beschrieben, wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt. Mit einer 0,05 % am Hydrochlorid des 1,3-Bis-(tert»-butyldithio)-2-dimethylaminopropans enthaltenden Emulsion werden Bohnenpflanzen (Phaseolis vulgaris) tropfnass besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit der Spinnmilbe in allen EntwicklungsStadien befallen. Nach 2 Tagen wird der Abtötungsgrad durch Auszählung der lebenden und toten Milben in % bestimmt. 100 % bedeutet, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilbe abgetötet wurde. Der Abtötungsgrad beträgt 100 %.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan und ihrer Säureadditionssalze, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden, Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.
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Beispiel 1: ii22iSliiS
arainogrogan
Unter Rühren löst man 24 g (0,6 Mol) Natriumhydroxyd in 600 ml Wasser. Dazu gibt man bei 0-10° 211 g (0,6 Mol) Mono-Natriumsalz des 2-Dimethylamino-propan-l,3-bisthiosulfonates. In diese Lösung tropft man innerhalb von 30 Minuten bei 0-10° unter Rühren eine wässrige Lösung von 1,2 Mol des Natriumsalzes des tert.-Butylmercaptans, die durch Lösen von 48 g (1,2 Mol) Natriumhydroxyd in 600 ml Wasser und Zutropfen von 108 g (1,2 Mol) tert,-Butylmercaptan bei 0-10° hergestellt wird. Danach rührt man noch weitere 30 Minuten bei 0-10°.
Zur Aufarbeitung fügt man 600 ml Chloroform zu, lässt für kurze Zeit stark rühren und trennt die Chloroformphase ab. Diese wird dreimal mit je 200 ml Wasser gev/aschen und nach dem Trocknen mit Natriumsulfat im Vakuum bei 50° eingedampft.
Das zurückbleibende OeI wird durch Erwärmen auf 50° während 30 Minuten im Hochvakuum von den leichtflüchtigen Anteilen befreit. Die zurückbleibende ölige Substanz kristallisiert beim Abkühlen. Fp.: 45°. Die Substanz kann im Hochvakuum bei 140-145°/o,l mm unzersetzt destilliert werden. Dünnschichtchromatographie auf Silikagel im System Eenzol/ Essigester (9:1) ergibt einen R -Wert von 0,4.
Analyse: c 13 H2qNS4 Molgewicht: 327,6
ber. r C. 47,7 % H8,9% N4,3% S 39,1 %
gef.: 47,8 % 9,0 % 4,3 % 38,5 %
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Die Säureadditionssalze der Verbindung der Formel I können beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Beispiel 2: Hy_drogenoxa_lat des 1,3-Bis-(tert.-but^l-
Das gemäss Beispiel 1 hergestellte 1,3-Bis-(tert. butyldithio)-2-dimethylaminopropan wird in ätherischer Lösung mit einer ätherischen Lösung von Oxalsäure in geringem Ueberschuss versetzt. Das Hydrogenoxalat fällt dabei aus. Nach dem Absaugen wäscht man mit etwas Aether nach und trocknet eine Stunde im Vakuum bei 30°. Fp. 114 - 115°
Analyse: C 13U 291 NS4% C2H2°4 Molgev/icht: 417,7
ber. : C 43 ,1 % H 7,5 % N 3,4 % S 30,7 %
gef. : 42 ,9 % 7,5 % 3,8 % 30,6 %
Beispiel 3: Hyjärochlorid des 1,3-Bis-(tert.-butyl-
dithio)-2-dimethvlaminogrogans
Das gemäss Beispiel 1 hergestellte 1,3-Bis-(tert.-butyldithio) -2-dimethylaminopropan wird in ätherischer Lösung zu einer ätherischen Lösung von etwas überschüssigem Chlorwasserstoff gegeben. Das Hydrochlorid fällt aus. Nach dem Absaugen wird es mit wenig Aether gewaschen und im Vakuum eine Stunde bei 30° getrocknet. Fp. 158°
Analyse: C13H29NS4-HCl Molgewicht: 364,1
ber.: C 42,9 % H 8,3 % Cl 9,7 % N 3,8 % S 35,2 % gef.: 42,9 % 8,4 % 9,9 % 3,8 % 35,3 %
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Claims (8)

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    Patentansprüche :
    1, ) Verfahren zur Herstellung der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan der Formel I,
    CH3 ,-SS-C (CH3) 3
    CH-. N— SS-C(CH ),
    und der davon abgeleiteten Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man
    eine Verbindung der Formel -IIt_„ -- - - CH3 y- S - L
    N -< II
    CH3
    worin L einen Rest -S-R-, wobei R1 für einen Alkyl
    rest, wie den Methyl-, Aethyl-, Propylrest, oder einen Arylrest, wie den Phenyl- oder Tolylrest, und m für 0 oder 1 steht, oder L einen Rest -SO.M., worin M für Kalium
    oder bevorzugt für Natrium steht, bedeutet,
    mit mindestens zwei Aequivalenten der Verbindung der Formel III,
    (CH3) CSM2 III
    worin M„ für Kalium oder Natrium, vorzugsweise für Natrium, steht,
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    - 17 - 130-3757
    umsetzt und die erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls in ein Säureadditionssalz überführt.
  2. 2. 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan und die davon abgeleiteten Säureadditionssalze,
  3. 3. Hydrogenoxalat des 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)· 2-dimethylaminopropans.
  4. 4. Hydrochlorid des 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropans,
  5. 5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropan und/oder den davon abgeleiteten Säureadditionssalzen als aktive Komponente.
  6. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Hydrogenoxalat des 1,3-Bis-(tert.-butyldithio)-2-dimethylaminopropans als aktive Komponente.
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  7. 7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Hydrochlorid des 1,3-Bis-(tert,~butyldithio)-2-dimethylaminopropans als aktive Komponente.
  8. 8. Verwendung der Verbindung 1,3-Bis-(tert.—butyldithio)-2-dimethylaminopropan und/oder der davon abgeleiteten Salze zur Bekämpfung von Insekten, Akarinen und Pilzen.
    3700/HT/GM SANDOZ-PATEIiT-GMBH
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DE19752546891 1974-10-25 1975-10-20 Schaedlingsbekaempfungsmittel Withdrawn DE2546891A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1431274A CH607741A5 (en) 1974-10-25 1974-10-25 Pesticide, and the use thereof for controlling insects

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2546891A1 true DE2546891A1 (de) 1976-04-29

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ID=4399768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752546891 Withdrawn DE2546891A1 (de) 1974-10-25 1975-10-20 Schaedlingsbekaempfungsmittel

Country Status (27)

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JP (1) JPS5167724A (de)
AR (1) AR215424A1 (de)
AT (1) AT352091B (de)
AU (1) AU500951B2 (de)
BE (1) BE834812A (de)
BR (1) BR7506960A (de)
CA (1) CA1065345A (de)
CH (1) CH607741A5 (de)
DD (2) DD123326A5 (de)
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DK (1) DK139816B (de)
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PL (2) PL96642B1 (de)
RO (1) RO68807A (de)
SE (1) SE7511705L (de)
SU (2) SU619103A3 (de)
TR (1) TR19032A (de)
ZA (1) ZA756704B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
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