DE2111156A1

DE2111156A1 - Insektizide Mittel

Info

Publication number: DE2111156A1
Application number: DE19712111156
Authority: DE
Inventors: Ludwig Dr Emmel; Helmut Dr Goebel; Gerhard Dr Hoerlein
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1971-03-09
Filing date: 1971-03-09
Publication date: 1972-09-14
Also published as: MY7500055A; RO59837A; IL38915A; DE2111156B2; CH568710A5; DD100620A5; NL7202841A; ZA721216B; IL38915A0; BR7201316D0; GB1348096A; IT953452B; BE780454A; BR7200013D0; US3818073A; DE2111156C3; AT320662B; CA967167A; FR2129504A5

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen: _{Dr# BE/sga}

Datum: 2k. Februar I971 HOE 71/F O73

Insektizide Mittel

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel d

CH

CH₃ ·.

in der R Wasserstoff oder einen Rest der Formel -C-J und R bzw. R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe 0 ₃ mit 1,2,3 oder h C-Atomen oder einen Phenyl- oder Naphtiiylrest bedeuten, in dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogen und/oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können. Bevorzugt sind dabei als Halogenatome Chlor und/ oder Brom, als Alkylgruppen die Methyl- und/oder Aethyl-Gruppe. ^ Bevorzugt sind von den aromatischen Resten die Phenylreste, in denen in obiger Weise 0,1 oder 2 Wasserstoffatome substituiert

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß. man 3~Hydroxy-2,2-dimethylpropanaloxim der Formel

HOCH₂-C (CII₃) ₂-CH=N01I II

mit einem Mol eines Isocyanates der Formel R-NCO umsetzt und die so erhaltene Verbindung der Formel I (mit R = H) isoliert oder sie gegebenenfalls mit einem weiteren Mol eines Isocyanates

209838/12 02 ^/p

-Z-

der Formel R₀NCO zur Reaktion bringt und danach das Reaktionsprodukt isoliert.

Für R₁ = R„ wird diese Umsetzung vorzugsweise mit 2 Mol Isocyarat in einer Stufe durchgeführt.

Die Umsetzung des Hydroxy-propanaloxims mit dem Isocyanat erfolgt in an sich bekannter ¥eise, beispielsweise bei Temperaturen von +10 bis +60 C, vorzugsweise bei +30 bis +50 C, in einem unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Hexan, Methylenchlorid, CCl. , Chloroform, oder Äther wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan.

Bevorzugt sind inerte Lösungsmittel mit einem Siedepunkt <^130 C.

Nach Beendigung der Reaktion wird das^ Lösungsmittel abdestiliert und das Reaktionsprodukt entweder als kristalline Verbindung, vielfach aber als ein Öl, erhalten.

Nach diesem Verfahren lassen sich zahlreiche Verbindungen gemäß Formel I herstellen, wie beispielsweise

3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-äthylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(0-n-propylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-isopropylcarbamoyloxim) , 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-allylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-n-butylcarbamoyloxim) , 3-IIydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-isobutylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-o-chlorphenylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2, 2-dimethylpropanäl- (O-m-chlorphenylcarbamoyloxiin) , 3-Hydroxy-2,2-dime thylpropanal-(O-p-chlorphenylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(0-3,^-dichlorphenylcarbamoyloxim^ 3-Hydroxy-2 , 2-dimethylpropanal- (0-2 , fj-dichlorphenylcai'banrjylo-c im ), 3-Hydroxy-2 , 2-dime fchylpropanal- (O-'t-brompheny I carbamoyl oxim) , 3-Hydroxy-2 , 2-diine thylpropanal- (O-2-mo thyl-5-<'hl cipliwui-mbruiKnloxini),

209838/1202 ^/3

3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O^-chlor-S-methylcarbamoyloxim), 3-Hydroxy-2, 2-diniethylpropanal- (O-eC^-naphthyl-carbanioyloxim) , 3-IIydroxy-2 , 2-dimethylpropanal- (0-[!)-naplTfliyl-carbanioyloxini) , 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(o-o-methylphenyl-carbam^pyloxim), 3-IIydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-m-methylphenyl-carbamoyloxim), 3-Hydroxy-2 , 2-dimethylpropanal- (O-p-me thylphenyl-cntfbamoyloxirn) , 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-o-äthylphenyl-carbamoyloxim), 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(θ-p-äthylphenyl-carbamoyloxim), 3-Metl-iylcarbamoyloxy-2, 2-dimethylpropanal-(O-metliylcarbamoyloxim) , · 3-Äthylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-äthylcarbamoyloxim), 3-Propylcarbamoyloxy-2, 2-dimethylpropanal-(O-propylcarbainoyloxim^

3-Butylcarbamoyloxy-2 , 2-dimethylpropanal- (O-n-butylcarbamoyloxim), m

3-Isobutylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-isobutylcarbamoyloxim),

3-p-Chlorphenylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal- (O-p-chlorplTenylcarbamoyloxim),

3-o-Chlorphenylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal- (O-o-chloipbaiylcarbamoyloxim),

3-m-Chlorphenylcarba!noyloxy-2, 2-dimethylpropanal- (O-m-chlorplTsnylcarbamoyloxim),

3-(3 t^-Dichlorphenylcnrbamoyloxy)-2,2-dimethylpropanal-(0-3,hdichlorphenylcarbamoyloxini) ,

3-(p-Bromphenylcarb^moyloxy)-2,2-dimethylpropanal-(O-p-bronoarbamoyloxim),

3_p_Chlorphenylcarbamoyloxy-2,2-dirnethylpropanal-(O-methylcarba- ' ™

moyloxim),

3-(3 »'f-Dichlorphenylcarbamoyloxy-)2.2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim),

3-Äthylcarbnmoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim), 3-n-Propylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyJ-oxim),

3-Allylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim), 3-Isobutylcarbaiaoyloxy-2, 2-dimethylpropanal- (O-methylcarbamoyloxim)_t

3-n-Butylcarbamoyloxy-2, 2-dimethylpropanal- (O-methylcarbamoyloxiin^ 3-Methylcarbainoylox3^r-2,2-dimethylpropanal- (O-n-butylcai^bamoyloxim)

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3-Ä"thylcarbamoyloxy-2, 2-dimethylpropanal- (O-n-butylcarbamoyloxiin), 3-rropylcarbamoyloxy-2, 2-dimethylpropanal- (O-n-butylcarbamoyJloxini) 3-Allylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpröpanal-(O-n-butylcarbamoyloxim), 3-Isobutylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(o-n-butylcarbamoyloxim) ,

3_(p-Chlorphenylcarbamoyloxy)-2,2-dimethylpropanal-(O-n-butylcarbaraoyloxim),

3-(3,^-Dichlorphenylcarbamoyloxy)-2,2-dimethylpropanal-(O-n-butylcarbamoyloxim),

3-(p-Bromphenylcarbamoyloxy)-;',2-dimethylpropanal-(O-n-butylcarbamoyloxim) .

Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben systemische und Kontakt-Wirkung als Insektizide.

Sie können in den üblichen Anwendungsformen, als Stäubemittel, Granulate, vorzugsweise als Spritzmittel eingesetzt werden.

Gegenüber dem bekannten Handelsprodukt Aldicarb (2-Methyl-2-(methyl thio)-propionaldehyd-O-(methyl-carbamoyl)-oxim) der Formel H C-S-C( CH )-CH=NOCONHCh , das seiner hohen Giftigkeit und Flüchtigkeit wegen nur als Granulat verwendet werden darf und in den Boden eingearbeitet werden muß , benötigt man bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen zwar etwa die doppelte bis 2,5-fache Aufwandmenge für den gleichen Erfolg, doch erlaubt ihre weit geringere Toxizität (i/i2 bis 1/15» verglichen mit Aldicarb) eine gefahrlosere Anwendung. Als in den Boden eingearbeitetes Granulat zeigen sie etwa gleich gute Dauerwirkung wie Aldicarb, ihr besonderer Vorteil besteht jedoch in ihrer Verwendbarkeit als Spritzmittel, insbesondere in wäßriger Emulsion, die es erlaubt, Schädlinge an jeder Stelle und in jedem Wachstums stadium in einfacher Weise und mit Erfolg zu bekämpfen. Ihre Abbaufähigkeit, wie sie aus Beispiel 21 ersichtlich ist, erlaubt Spritzungen noch kurz vor der Ernte, insbesondere (resen die schwer bekämpfbare Fruchtfliege. Die geringe Neigung dieser Wirkstoffe zur Verflüchtigung (Beispiel 22) erlaubt die Anwendung in geschlossenen Räumen wie Gewächshäusern.

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Gegenstand der Erfindung sind daher auch insektizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I bzw die Verwendung dieser Verbindungen als Insektizide. In der Regel ist dabei der Wirkst off gehalt 5 - 90 %, während der Rest aus üblichen festen oder flüssigen Inertstoffen, Netz-, Haft-, Dispergiermitteln, Mahlhilfsmitteln besteht. Das Ausgangsprodukt für die Herstellung der beanspruchten Verbindungen, das 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanaloxim (U-Hydroxypivalinaldoxim) der Formel II (Fp. 29,5°C, Kp₁₂ 118-12O°C) wird im DRP 726.387 (1939) erwähnt und kann hergestellt werden nach ¥essely, M 2± (1901), 230. M

Durch seine Umsetzung mit 1 oder 2 Molen eines Isocyanates (in der ersten Stufe entstehen die Oximcarbaraate) nach der Gleichung;. CH„ ■ CH„ H 0

1 J τι NfO ■ ' ' ''

HOCH₀ — C - CH = NOH -fc> HOCH -C-C = NOCNHR

CH₃ . CH₃

0 CH„ H Q

τ> >ΤΓ.Ο Μ ι -ί ι if

*- R NHCOCH C -C = NOCNHR

C -C = NOCNHR

CH₃

Airerden die erfindungsgemäßen Verbindungen in praktisch quanti- ä tativen Ausbeuten erhalten.

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HERSTELLUNGSBEISPIELE

Beispiel 1

3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal- (O-methylcarbamoyloxim)

30 g (0,35 Mol) II wurden in 100 ml Chloroform gelöst und mit 16,2 g (0,352 Mol) Methylisocyanat versetzt.

Das Gemisch erwärmte sich auf 50 C und wurde nach Abklingen der Reaktion noch 3 Stunden bei 40 C nachgerührt. Nach Abziehen des Lösungsmittels im ¥asserStrahlvakuum erstarrte der Rückstand und lieferte nach Umlösen aus Benzol ein Produkt mit Fp. 109 C. Ausbeute: 46 g

Analyse:

ber.f. C₇H₁₄N₂O₃ (MG 174)

C 48,2 # gef . 48,1 #

H 8,0 % 8,0 #

N 16, 1 £ T.6,4 #

Das Protonenresonanzspektrum beweist O-Carbamoylsubtitution am Oximrest.

Analog Beispiel 1 wurden aus II hergestellt:

mit n-Propylisocyanat

(2) 3-Hydroxy-2 , 2-dimethylpropanal- (O-n-propyl-carbamoyloxim)

20 farbloses OeI, n_ 1.4736

mit n-Butylisocyanat (3) 3~Hydroxy~2,2-dimethylpropanal~(O-n-butyl-carbamoyloxim)

on
OeI, Xi^ I.452O

mit Isobutylisocyanat (3a) 3~Hydroxy-2,2-dimethylpropanal- (o-isobutyl-carbamoyloxim)

_ - 20 1.^708

OeI, n_D

Beispiel h

3— Methylcarbamoyloxy-2₁2-dimethylpropanal·-(O-methylcarba moyloxim)

35f1 e ( °t3 MoI) II wurden in 100 ml Chloroform gelöst. Unter Eiskühlung wurden dann 3k,2 g (0,6 Mol) Methylisocyanat Λ zugetropft. Anschließend wurde die Lösung 5 Stunden bei ho C nachgerührt und das Chloroform im Vasserstralilvakuura abgezogen. Als Rückstand blieben 69 g eines zähflüssigen Öls;

Analyse:

ber. f. C₉II₁₇N₃O₄ (MG 231)

N 18,2 fo gef. N 18,0 fo

Analog Beispiel *t wurden hergestellt;

mit Äthylisocyanat

(5) 3-''>thylcarbamoyloxy-2 ,2-dimethylpropanal- (O-äthylcarbamoyl- " oxini)

2O

dickflüssiges Öl; n_{ß 1}

mit n-Propylisocyanat

(6) ß-Proyplcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal·-(O-propylcarbamoyl oxim)

zähflüssiges Öl; n^ 1.^7^7

mit. n-Butylisocyanat

2098^8/1202 ^/8

(?) 3-n-Butylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal- (o-n-butylcarbamoy loxim)

Öl; n£° 1.4763

mit Isobutylisocyanat
(7a) 3-Isobutylcarbamoyl·oxy-2,2-dimethylpropanal-(O-isobutylcar bamoyloxim)

zähflüssiges Öl; η* 1.4793 ■

mit Chlorphenylisocyanat

3-P-Chlorphenylcarbamoyloxy-2,2-dimothylpropanal-(O-p-chlor phenyl carbamoyloxitn )

Kristalle; Fp. 115 - 116⁰C (Zers.)

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Beispiel 9

3-p-Chlorphenylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarba moyloxim)

17>4 S (0,1 Mol) des Produktes aus Beispiel 1, gelöst in 100 ml Chloroform, wurden mit 15,3 g (0,1 Mol) p-Chlorphenylisocyanat versetzt. Die Mischung wurde 10 Stunden auf 50 C erhitzt; dann wurde das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abgezogen. Es blieben 32 g eines kristallinen Produktes zurück, das aus Chloroform/Petroläther (60 - 90) umgjLöst wurde. Fp. 156⁰C (Zers.)

Analyse:

ber. f. C₁₄H₁₈ClN₃O₄ '(MG 327,5)'

N 12,8 % gef. N 12,5 #

Analog Beispiel 9 wurden hergestellt:

mit Äthylisocyanat

(10) 3~Äthylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim)

dickflüssiges Öl; n_. .1.4540

mit n-Propylisocyanat

(11) 3-n-Propylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim)

Öl; n^° 1.4548

mit Allylisocyanat

(12) 3-Allylcirbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyl- QX im)

öl j n^° 1.4637

20983871202 ^/Ί0

mit Isobutylisocyanat

(13) 3-Isobutylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(0-methylcarbamoyloxim)

Öl; np⁰ 1.4548

Aus dem Produkt aus Beispiel 3 wurden analog Beispiel 9 mit Methylisocyanat hergestellt:

( 14) 3-Methylcarbamoyloxy-2 , 2-dimethylpropanal- (Q-n-butylcarbamoyloxim) (ill, R = η C^H , R₁ = CH )

Öl; n^° 1.4536

/11 209838/1202

i - 11 -

ANWENDUNG SBEISPIELE

Beispiel 15

Ackerbohnen (Vicia faba), die mit der Schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) befallen sind, werden mit einer Suspension, die den Wirkstoff aus Beispiel 1

3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methyl-carbamoyloxim)

in der Konzentration von O,O6 ^o enthält, bis zum Stadium beginnenden" Abtropfens gespritzt. Die Aufstellung erfolgt im Gewächshaus bei 20°C.

Bei der Kontrolle der Wirkung nach 2k Stunden wird festgestellt, daß sämtliche Blattläuse getötet wurden.

Bei analoger Verwendung der Wirkstoffe aus Beispiel 2 bzw. 3 werden die gleichen Ergebnisse erzielt.

Beispiel 16

Baumwoll wanzen (Oncopeltus fasciatus) werden auf getopften Eaumwollpflanzen mit einer wäßrigen Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats, in der der Wirkstoff aus Beispiel k

3-Me thylcarbamoyloxy-2,2-dime thylpropanal-(O-me thylcarbamoyloxim)

in der Konzentration von 0,0125 *P enthalten ist, bis zum Stadium beginnenden Abtropfens gespritzt.

Die Pflanzen mit den Wanzen werden in zylindrisehen Gazekäfigen bei 25°C aufgestellt. Zh Stunden nach der Spritzung sind alle Wanzen tot.

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Bei analoger Verwendung der Wirkstoffe aus Beispiel 5» 6> 7 und 8 werden die gleichen Ergebnisse erhalten.

Beispiel 17

3-Methylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim)

Zum Nachweis systemischer Eigenschaften werden in den Bereich eines mit Folie umhüllten Wurzelballes von Ackerbohnen (Vicia faba), die mit Schwarzen Bohnenläusen (Doralis fabae) befallen sind, 0,25 mg des Wirkstoffes aus Beispiel k mittels Durchfeuchten der Erde mit einer wäßrigen Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats gleichmäßig verteilt.

Der Wirkstoff dringt in die Wurzeln ein und wird schnell in die oberen Pflanzenteile geleitet, wo sämtliche Blattläuse innerhalb 2k Stunden nach der Applikation getötet werden.

Während der Versuchsdauer stehen die Pflanzen im .Gewächshaus bei 20°C.

Beispiel 18 ■ ·

Rückfallfieberzecken (Ornithodorus moubata) werden in Petrischalen gesetzt, auf deren Deckel und Boden je 1 ecm einer 0,0125 $igen acetonischen Lösung des Wirkstoffes aus Beispiel k

3-Methylcarbamoyloxy-2,2-dimethylpropanal-(O-methylcarbamoyloxim) gleichmäßig verteilt wurden.

Bei der Kontrolle 2k Stunden nach dem Einsetzen der Versuchstiere wird festgestellt, daß alle Zecken getötet wurden.

Bei analoger Verwendung der Wirkstoffe aus Beispiel 5 und 6 werden die gleichen Ergebnisse erhalten.

. /13

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■- 13 - .

Beispiel 19 . . .

Getopfte Cinnerarien, die mit der Pfirsichblattlaus (Myzodes persicae) befallen sind, werden mit einer wäßrigen Verdünnung einer emulgierbaren Konzentrats, in dem der Wirkstoff aus Beispiel 10 in 0,006 $iger Konzentration enthalten ist, bis zum Stadium des Abtropfens gespritzt. Die gespritzten Pflanzen werden in einer Klimakammer bei 25°C und 60 $ rel. Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

Nach 2h Stunden wird festgestellt, daß sämtliche Blattläuse getötet wurden.

Bei analoger Verwendung der Wirkstoffe aus den Beispielen 13t 9» 11, 12 und 14 werden die gleichen Ergebnisse erhalten.

Beispiel 20

Halbreife Bananen werden mit der wäßrigen Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats, in der 0,006 'fa des Wirkstoffes aus Beispiel 16 enthalten sind, bis zum Stadium des Abtropfens gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die behandelten Bananen in Glasglocken aufgehängt, in denen sich Imagines der Mittelmeer- " fruchtfliege (CeiatLtis capitate) befinden.

Die Fliegen ließen sich widerholt auf den behandelten Bananen nieder und wurden dadurch bereits 2 Stunden nach beginnendem Kontakt zu 100 ¹P getötet.

Beispiel,21

Serien von Ackerbohnen (Vicia faba) wurden gleichzeitig mit der wäßrigen Verdünnung eines emulgierbaren Konzentrats, in dem der Wirkstoff aus Beispiel 16 mit 0,025 # enthalten war, bis zum beginnenden Abtropfen bespritzt und nach dem Antrocknen in zeitlichen Abständen mit Blattläusen (Doralis fabae) besetzt. Hier-

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- 14 - ^j

bei zeigte sich, daß die Wirkung des Spritzbelages nach 8 Tagen noch unverändert erhalten ist, nach 10 Tagen nur noch 70 fo der ursprünglichen Wirkung beträgt und nach 14 Tagen nicht mehr vorhanden ist.

Auf diese Weise ließ sich zeigen, daß die Pflanzen 14 Tage nach der Spritzung frei von insektizid wirksamem Belag waren.

Demgegenüber blieb das Vergleichsmittel 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-methylcarbamat der Formel

carbofuran 0 - CO - NHr ^CH3

in gleicher Weise angewandt, noch 4 Wochen nach der Spritzung wirksam.

Beispiel 22

In Glasglocken, in denen mit Blattläusen (Doralis fabae) befallene Pflanzen (Vicia faba) stehen, werden Filter aufgehängt, auf denen der Wirkstoff aus Beispiel 16 in einer acetonischen Lösung so aufgebracht wurde, daß 0,25 mg/Liter Luft zur Verdampfung kommen. Hierbei zeigte sich, daß nach 48 Stunden keine Wirkung erfolgte (T. 20⁰C und 45 fo rel. Luftfeuchtigkeit). Demgegenüber wirkt das Vergleichsmittel Dichlorvos (0,0-Dimethyl-0-2,2-dichlorvinylphosphat) in gleicher Versuchsanordung noch in der niedrigen Konzentration von 0,005 mg/Liter Luft.

Die aus diesen Ergebnissen zu schließende geringe Gasphasenkonzentration dieses Wirkstoffes macht es möglich, das Präparat auch gegen Schädlinge unter Glas (Gewächshäuser) einzusetzen.

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_ 15 Beispiel 23 ,

Ein Ennulsionskonzentrat besteht aus

15 g Wirkstoff

65 $ Cyclohexanon oder Dimethylformamid 20 ¹P oxäthyliertes Nonylphenol (1O AeO)

Beispiel Zh Herstellung eineg Spritzpulvers

20 g Wirkstoff werden mit 5 g hochdisperser Kieselsäure vermählen und anschließend mit

einer Mischung aus 11i5 e hochdisperser Kieselsäure

3,5 g Polypropylenglykol P 750 10,0 g Natriumligninsulfonat

1,0 g Ölsäuremethyltaurid ^9»0 g Magnesium-Aluminium-Silicat

100,0
im Mixer vermengt.

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Claims

PATENTANSPRÜCHE.

/1 .J Verbindungen der Formel

CH

ι J ^"^
R-O- CH- -' C - Ca£ H

CH- " \R

^J O

H worin R Fasserstoff oder einen Rest der Formel -C-N''

und R₁ bzw. R₀ eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit 1»2, 3 oder h C-Atomen oder einen Phenylrest oder Nap]ith3lrest bedeuten, in dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch'Halogen und/oder Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanaloxim der Formel

HOCH -C(CH ) -CH=NOH II

mit Isocyanaten der Formel R₁NCO und/oder R_pNCO umsetzt, wobei R^ und R die Bedeutungen aus Anspruch 1 habe:i ₃

3· Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I.

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