DE2543009A1 - Bildaufzeichnungsmaterial und verfahren zum herstellen von bildern unter anwendung desselben - Google Patents
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DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIE
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 9RA3Q09
TELEFON: 55547« 8000 M ö N CH E N 2,
26.September 1975
W 42 401/75 13/gr
Fuji Photo Film Co.,Ltd. Minami Ashigara-Shi,Kanegawa(Japan)
Bildaufzeichnungsmaterial und Verfahren zum Herstellen von Bildern unter Verwendung desselben
Die Erfindung bezieht sich auf ein Bildaufzeichnungsmaterial sowie auf ein Verfahren zur Herstellung von
Bildern unter Verwendung desselben, und insbesnodere auf ein Bildaufzeichnungsmaterial und ein Verfahren zur
Bildung von Bildern unter Verwendung desselben nach einem Trockenverfahren., wobei eine photopolymerisierbare Masse
zur Anwendung gelangt.
Bisher wurden als lichtempfindliche photohärtbare Materialien (Photo-resist-Materialien) für die Herstellung von gedruckten
Schaltungen häufig Aufzeichnungsciaterialien vom Lösungs~
809818/0741
entwicklertyp verwendet, beispielsweise eine lichtempfindliche
Lösung, in welcher ein Dichromat in Kombination mit Leim, Polyvinylalkohol oder dgl. verwendet wird, eine
lichtempfindliche Lösung, welche hauptsächlich aus Polyvinyl cinnam at und einem Sensibilisierungsinittel "besteht,
und ein lichtempfindliche Lösung, welche hauptsächlich aus natürlichem Kautschuk oder synthetischem (cyclic) Kautschuk
und einem Vernetzungsmittel besteht oder dgl..
Ferner ist ein Aufzeichnungsmaterial bekannt, bei welchem eine lichtempfindliche Schicht zwischen zwei Kunststoffilmen
angeordnet ist. In diesem Fall wird einer der Kunststoffilme abgezogen, um die lichtempfindliche Schicht freizulegen,
und das Aufzeichnungsmaterial wird unter Bildung eines Schichtaufbaus
auf das Metall aufgebracht, aus welchem die gedruckte Schaltung gebildet werden soll, insbesondere Kupfer, und
zwar in der Weise, daß die lichtempfindliche Schicht in
Berührung mit der Fläche gelangt, auf welcher die gedruckte Schaltung gebildet werden soll. Das so erhaltene Aufzeichnungsmaterial
mit Schichtaufbau wird einer Bildbelichtung durch den anderen Kunststoffilm hindurch unterworfen, und
nach Entfernung des anderen Kunststoffilmes wird es mit einer Entwicklerlosung, z.B. einem organischen Lösungsmittel, einer
wäßrigen Alkalilösung oder dgl., entwickelt. Die Bereiche, in welchen die lichtempfindliche Schicht durch die Bestrahlung
gehärtet worden ist, verbleiben auf der Kupferplatte, wohingegen
die Bereiche, worin die lichtempfindliche Schicht
nicht gehärtet worden ist, in der Entwicklerlösung gelöst und entfernt werden. AUf diese Weise wird das erwünschte Bild
(resist pattern) für eine gedruckte Schaltung hergestellt»
Jedoch sind die vorstehend beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien vom Lösungsentwicklertyp hinsichtlich ihrer
Anwendung kompliziert, indem eine Entwicklerlösung verwendet
werden muß und die Verwendung einer Entwieklerlösung insofern
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unerwünscht ist, als diese zur Umweltverschmutzung führt ..
Seit kurzem wurden anstelle von Aufzeichnungsmaterialien von diesem Lösungsentwicklertyp Aufzeichnungsmaterialien
vorgeschlagen, bei welchen eine Trockenentwicklung möglich ist. Beispielsweise beschreiben die US-PS 2951 758 und
5 060 023 ein Verfahren zur Bildbildung, bei welchem der Unterschied in der Haftungsstärke an dem Träger zwischen
belichteten Bereichen und unbelichteten Bereichen bei einer Erhitzungstemperatur von etwa 40 bis 220 C ausgenutzt wird.
Bei diesen Verfahren wird eine Schicht aus einer photopolymerisierbaren
Masse, welche hauptsächlich aus einem Polymerisat (als Bindemittel), einem ungesättigten Monomeren und einem
Initiator für die Photopolymerisation besteht, auf einem Träger, z.B. einem Kunststoffilm, einer Metallplatte, Papier
oder dgl. vorgesehen, und ein dünner transparenter Film wird auf der Schicht" aus der photopolymerisierbaren Zusammensetzung
vorgesehen. Eine Bildbelichtung wird von oberhalb des dünnen transparenten Filmes ausgeführt, worauf der dünne
transparente Film abgezogen wird, wobei die belichteten Bereiche und unbelichteten Bereiche der lichtempfindlichen
Schicht auf dem Träger oder dem transparenten Film selektiv entfernt werden, um ein Negativ- und Positivbild ( oder Positiv-
und Negativbild) auf dem Träger bzw. auf dem transparenten Film zu ergeben.
Bei Verwendung eines derartigen Aufzeichnungsmaterials
wird eine Entwicklung unter Verwendung einer Flüssigkeit ausgeschaltet und es wird ein Bild (resist pattern) allein durch
das Ablösen, oder Abziehen des transparenten Bildes gebildet»
Bei Anwendung dieses Verfahrens wird der Arbeitsaufwand bei der Herstellung von gedruckten Schaltungen in einem großen
Ausmaß verringerte
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..."■■ 25430Q9
Da gemäß dieser Arbeitsweise die Kombination von (a) einem ungesättigten Monomeren, (b) einem Bindemittel
und (c) einem Photopolymerisierungsinitiator die Empfindlichkeit, die Charakteristik der erhaltenen Bilder oder
dgl. bestimmt, wurden bisher verschiedene Kombinationen vorgeschlagen. Jedoch wurde keine lichtempfindliche Zusammeasetzung
mit vollständig zufriedenstellenden Eigenschaften bisher ermittelt.
Anhand von verschiedenen Untersuchungen wurde festgestellt, daß das vorstehend angegebene Bildbildungsverfahren
bemerkenswert verbessert werden kann, indem Polyvinylbutyral als Bindemittel in Kombination mit einem Photopolymerisierungsinitiator
der nachstehenden allgemeinen Formel
Z ' ^=CH-C-Tt-
? 0
Rl
Rl
verwendet wird, worin E. eine gegebenenfalls substituierte
Alkylgruppe oder eine VinyImethylgruppe, R2 eine Alkyl-,
Aryl- oder Thienylgruppe und Z eine Gruppe von nichtmetallischen Atomen, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen
Ringes erforderlich sind, darstellen.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines Bildes geschaffen, wobei ein Aufzeichnungsmaterial ,
welches einen·Träger und darauf eine Schicht aus einer lichtempfindlichen
Zusammensetzung und auf der lichtempfindlihen Schicht einen transparenten EiIm umfaßt, bildweise belichtet
und anschließend der transparente Film abgezogen wird, wobei das Verfahren insbesondere dadurch gekennzeichnet ist, daß
die lichtempfindliche Zusammensetzung (a) ein Monomeres mit einem Gehalt von venigstens 2 additionspolymerisierbaren unge-
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sättigten Bindungen und mit einem Siedepunkt von 10O0C oder
darüber, (b) Polyvinylbutyral und (c) einen Photopolymerisationsinitiator der nachstehenden Formel
=CH-CH-R9 i
1 °
umfaßt, worin E^ eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe
oder eine Vinylmethylgruppe, R~ eine Alkyl-, Aryl-
oder Thienylgruppe und Z eine Gruppe von nichtmetallischen
Atomen, die zur Bildung eines heterocyclischen Ringes erforderlich sind, darstellen.
Als Komponente (a) kann in der gemäß der Erfindung verwendeten lichtempfindlichen Schicht irgendein Monomeres oder
eine Kombination von Monomeren mit einem Gehalt von wenigstens zwei additionspolymefisierbaren ungesättigten Bindungen und
mit ein*
langen.
langen.
mit einem Siedepunkt von wenigstens 10O0C zur Anwendung ge-
Verbindungen mit einem Gehalt an zwei oder mehreren ' additionspolymerisierbaren ungesättigten Bindungen und mit
einem Siedepunkt von wenigstens 100 C, die insbesondere bevorzugt v/erden, umfassen beispielsweise die folgenden:
Acrylate und Methacrylate, Polyacrylate und Polymethacrylate von mehrwertigen Alkoholen, insbesondere solchen Alkoholen
von 2 bis 100 Kohlenstoffatomen und 2 bis 8 Alkolixgruppen
(Hydroxygruppen) (wobei in diesem Fall der Ausdruck "Polyacrylate" Diacrylate, Triacrylate und höhere Acrylate bedeutet),
Bevorzugte Beispiele für die vorstehend angegebenen mehrwertigen Alkohole sind Polyäthylenglykol, Polypropylenoxyd,
Polybutylenoxyd, Polycyclohexenoxyd, Poly-(äthylen-propylen)-oxyd, Polystyroloxyd, Polyaxyäthan, Polytetrahydrofuran, Cyclohexandiol,
Xylylendiol, Di-(ß-hydroxyäth oxy)-benzol, Glycerin,
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Diglycerin, Neopentylglyfcol, Irimethylolpropan, Triäthylolpropan,
Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Sorbitan, Sorbit· .,
Butandiol, Butantriol, 2-Buten-1,4-diol, 2-n-Butyl-2-äthylpropandiol,
2-Butin-1,4— diol, 3-Chlor-1,2-propandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol,
3-Cyclohexen-1,1-dimethanol, Decalindiol,
2,3-Di"brom-2-buten-1,4-diol, 2,2-Diäthyl-1,3-propandiol,
1 ,^-Dihydroxy-i^jJ^-tetrahydronaphthalin, 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol,
2,2-Dimethyl-1,3-propandiol, 2,2-Diphenyl-1,3-propandiol,
Dodecandiol, meso-Ery.thrit, 2-Äthyl-1,3-hexandiol,
2-lthyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-piOpandiol,
2-Äthyl-2-methyl-1,3-propandiol, Heptandiol, Hexandiol, 5-Hexen-2,5-diol,
Hydroxybenzylalkohol, Hydroxyäthylresorcin,
2-lthyl-1,4-butandiol, 2-Methyl-2,4-pentandiol, Nonandiol,
Octandiol, Pentandiol,1-Phenyl-1,2-Äthandiol, Propandiol,
2,2,4,4-TetraInethyl-1,3-cyclobutandiol, 2,3,5,6-Tetramethylp-xylol-
jo,Oi/-UIoI1 1,1,4,4—Tetraphenyl-1,4-butandiol,
1,1,4,4-Tetraphenyl-2-butin-1,4-diol, 1,2,6-Trihydroxyhexan,
1,1'-Bi-2-naphthol, -Dihydroxynaphthali-n, 1,1' -Methylen-di-2-naphthol,
1,2,4-Benzoltriol, Bisphenol, 2,2'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-butan,
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, Bis-( hydroxyphenyl Methan, Br enac.atechin, 4-Chlorresorcin, 3»4-Dihydroxyhydrozimtsäure,
Hydrochinon, Hydroxybenzylalkohol, Me thy!hydrochinon, Methyl-2,4-,6-trihydroxybenzoat,Fluorglycinol,
Pyrogallol, Resorcin, Glucose,2U-(i-Aminoäthyl)-p-hydroxybenzylalkohol,
2-Amino-2--äthyl-1,3~propandiol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol,
3-Amino-1,2-propandiol, N-(3-Aminopropyly
diäthanolamin, N,ITl-Bis-(2-hydroxyäthyl)-piperazin, 2,2-Bis-(hydroxymethyl)-2,2',2"-nitrirotriäthanol,
2,2-Bis-(hydroxymethyl )-propionsäure, 1,3-Bis-(hydroxymethyl)-Harnstoff, 1,2-Bis-(4-pyridyl)-1,2-äthandiol,
N-n-butyldiäthanolamin, Diäthanolamin,
ΪΤ-Äthyldiäthanolamin, 3-Mercapto-1,2-propandiol,
3-Piperidino-1,2-propandiol, 2-(2-Pyridyl)-1,3-propandiol,
Triäthanolamin, 2L--(1-Aminoäthyl)-p-hydroxybenzylalkohol,
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3-Amino-4-hydroxyphenylsulfon oder dgl.
Im Hinblick auf die Leichtigkeit der Zugänglichkeit werden von diesen Verbindungen Äthylenglykoldiacrylat, Di- äthylenglykoldimethacrylat,
Polyäthylenglykoldiacrylat, Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythritdimethacrylat, Dipentaerythritpentaacrylat,
Glycerintriacrylat, Diglycerindimethacrylat, 1,3-Propandioldiacrylat, 1,2,4-Butandioltrimethacrylat,
1,4-Cyclohexandioldiacrylat, 1,5-Pentandioldiacrylat,
NeopentylglyKoldiacrylat, das Triacrylat eines 1:1-Anlagerungsproduktes von Äthylenoxyd und Trimethylolpropan oder dgl.,
insbesondere bevorzugt.
Als Acrylamide und Methacrylamide können neben Methylenbis-acrylamid
und Methylen-bis-methacrylamid Polyacrylamide
und Polymethacrylamide von Äthylendiamin, Diaminopropan,
Diaminobutan, Pentamethylendiamin, Hexamethylen-bis-(2-aminopropyl)-amin,
Diäthylentriamindiamin, Heptamethylendiamin, Octamethylendiamine
und Polyamine, die eine oder mehrere, z.B.1 bis 4" Benzolkerne enthalten, beispielsweise Phenylendiamin,
Xylylendiamin, ß-(4-Aminophenyl)-äthylamin, Maminobenzoesäure,
Diaminotoluol, Diaminoaothrachinon, Diaminofluoren und
ähnliche verwendet werden.
Als Allylverbindungen können Diallylester von Dicarbonsäuren,
z.B. Phthalsäure, Terephthalsäure, Sebacinsäure, Adipinsäure, Glutarsäure, Malonsäure, Oxalsäure oder dgl.,
vorzugsweise von Dicarbonsäuren von 2 bis 20 Kohlenstoffatomen^ zur Anwendung gelangen.
Von diesen Monomeren mit einem Gehalt an 2 oder mehreren
additionspolyaerisierbaren ungesättigten Bindungen und mit
einem Siedepunkt von wenigstens 1OO°C werden Acrylate und
Methacrylate bevorzugt.
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Diese additiontpolymerisierbare ungesättigte Bindungen
enthaltenden Monomeren können erwünschten^alls auch in Form
einer Mischung zur Anwendung gelangen.
Das als Bindemittelkomponente (b) gemäß der Erfindung verwendete Polyvinylbutyral ist eine polymere Verbindung, die
durch Umsetzung von Polyvinylalkohol mit Butyraldehyd erhalten wird. Das gemäß der Erfindung verwendete Polyvinylbutyral
besitzt ein Molekulargewicht im Bereich von etwa 10 000 bis etwa 1 000 000, vorzugsweise etwa 20 000 bis 100 000. Ein
geeigneter Butyrungsgrad .liegt im Bereich von etwa 58 bis
etwa 75 Mol-%, wobei ein Bereich von etwa 70 bis etwa 75 Mol-%
bevorzugt wird. Überdies können solche Polyvinylbutyral, die bisher in einem Ausmaß von nicht oberhalb als etwa 10 Mol-%
acetalisiert sind, gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen. Die vorstehend angegebenen Polyvinylbutyral können in Form
von Gemischen von zwei oder mehreren hiervon zur Anwendung gelangen und werden -in einer Menge von etwa 50 bis 300 Gew,-Teilen,
vorzugsweise etwa 100 bis 200 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile der Komponente (a) verwendet.
Als gemäß der Erfindung verwendeter Photopolymerisierungsinititator
(c) können Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel zur Anwendung gelangen.
N 0
In der vorstehenden Formel kann R,, eine Alkylgruppe der
üblicherweise in der Technik von Cyaninfarbstoffen verwendeten Art sein, g„B. eine unsubstituierte Alkylgruppe, wie Methyl-,
Äthyl-, Propyl-* oder ähnliche Gruppe oder eine substituierte
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Alkylgruppe wie eine Hydroxyalkylgruppe, z.B. 2-Hydroxyäthylgruppe
oder dgl., eine Alkoxyalkylgruppe, z.B. 2-Methoxyäthylgruppe
oder dgl., eine Carboxyalkylgruppe, ζ.
B. Carboxymethylgruppe, 2-Carboxyäthylgruppe oder dgl.,
eine SuIfοalkylgruppe, z.B. 2-Sulfoäthylgruppe, 3-Sulfopropylgruppe
oder dgl., eine Aralkylgruppe mit einem Mono- oder Biarylring in der Aryleinheit, und vorzugsweise mit
einer Alkyleinheit mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, z.B.
Benzylgruppe, Phenäthylgruppe, p-Sulfophenathylgruppe, p-Carboxyphenäthylgruppe
oder dgl., eine Vinylmethylgruppe oder dgl.; bevorzugte Alkylgruppen sind solche mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, wovon Methyl-, Äthyl- und Propylgruppen besonders bevorzugt werden.
Rp bedeutet eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine Alkylgruppe
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl-, Äthyl-, Propylgruppe oder dgl., eine Arylgruppe mit 1 bis 3 kondensierten
Ringen, vorzugsweise eine Phenyl-, p-Hydroxyphenyl-, p-Methoxyphenyl-, p-Chlorphenyl-, Naphthyl-, Antracenyl-(anthryl-),
Phenantrylgruppe oder dgl., oder eine Thienylgruppe.
In der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel bedeutet Z eine Gruppe von nichtmetallischen Atomen, beispielsweise,
C, 0, Se, S oder dgl., die zur Bildung eines stickstoffhaltigen heterocyclischen Kernes der in der Technik
von Cyaninfarbstoffen gebräuchlichen Art, vorzugsweise eines
stickstoffhaltigen 5-gliedrigen Ringes, welcher mit einem einen 6-gliedrigen Ring, wie einem Benzolring, kondensierten
System verschmolzen ist, um einen kondensierten Ring, beispielsweise der nachstehenden Formel
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erforderlich, sind, Beispiele für derartige heterocyclische
Ringsysteme sind Benzothiazole, z.B. Benzothiazol, 5—Chlorbenzothiazol,
6-Chlor-Benzothiazol, 4-Methylbenzothiazol,
6-Meth.ylbenzoth.iazol, 5-Phenylbenzothiazol, 6-Meth.oxybci.r:othiazol,
4-Äthoxybenzothiazol, 5-Methoxybenzothiazol, 5-Hydroxybenzothiazol,
5i6-Dimethylbenzothiazol, 5,6-Dimethoxybenzothiazol
oder dgl., Naphthothiazolejz.B. cC-Naphthothiazol,
ß-Haphthothiazol oder dgl., Benzoselenazole, z.B. Benzoselenazol,
5-Chlorbenzoselenazol, 6-Meth.ylbenzoselenazol,
6-Methoxybenzoselenazol oder dgl., Naphthoselenazole, z.B.
o<-Uaphthoselenazol, ß-Naphthoselenazol oder dgl., Benzoxazole,
z.B. Benzoxazol, 5-Methylbenzoxazol, 5-Ph.enylbenzoxazol, 6-Methoxybenzoxazol
oder dgl., und Naphthoxazole, z.B. ίΚ-Naphthoxazol,
ß-Naphthoxazol oder dgl..
Typische Beispiele für Verbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen.; Formel sind 2-Benzoylmethylen~3-ciethylß-naphthothiazolin,
2-Benzoylmethylen-3-äthyl-ß-naphthothiazolin, 3-Äthyl~-2-(2-thenoyl)-methylen-ß-naphthothiazolin,
3-Äthyl-2-propionylmethylen-ß-naphthothiazolin, 5-Chlor-3-äthyl-2-p-methoxybenzoylmethylenbenzothiazolin
oder dgl.
Die Photopolymerisationsinitiataren können in Form von
Gemischen von zwei oder mehreren zur Anwendung gelangen. Sie werden in einer Menge von etwa 0,1 bis 20 Gew.-Teilen, vorzugsweise
etwa 1 bis 10 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile des Monomeren eingesetzt.
Vorzugsweise enthält die photopolymerisierbare Zusammensetzung
gemäß der Erfindung zusätzlich einen gebräuchlichen Wärmepolyraerisationsinhibitor. Geeignete Beispiele für derartige
Wärmepolymerisationsinhibitoren sind p-Methoxyphenol,
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Hydrochinon, tert.-Butylbrenzcatechin, Pyrogallol, Kupfer(I)-chlorid,
Phenothiazin, Chloranyl, Naphthylamin, ß-Naphthol,
2,6-di-tert.-Butyl-p-cresoi, Pyridin, Nitrobenzol, Dinitrobenzol, p-Toluidin, Methylenblau, Kupfersalze von organischen
Säuren wie Kupferacetat oder dgl,'. Der Wärmepolymerisationsinhibitor wird; falls verwendet, gewöhnlich in einer Menge
von 0,001 bis 5 Gew.-Teilen je 1OO Gew.-Teile des Monomeren
zugegeben.
Der photopolymerisierbaren Zusammensetzung gemäß der
Erfindung können ferner Färbematerialien, Weichmacher, Harze oder andere Zusätze einverleibt werden. Als Färbematerial
können Pigmente, z.B. Titanoxyd, Büß, Eisenoxyd, Pigmente auf Phthalocyaninbasis, Pigmente auf Azobasis oder dgl. und Farbstoffe
wie Methylenblau, Kristallviolett, Ehodamin B, Fuchsin, Auramin, Farbstoffe auf Azobasis und Farbstoffe auf
Anttrachinonbasis zur Anwendung gelangen« Insbesondere werden
als Färbematerialien solche Materialien, die Licht in dem Absorptionswellenlängenbereich des Photopolymerisatinsinitiators
nicht absorbieren, bevorzugt. Bei Verwendung von Pigmenten werden diese üblicherweise in einer Menge von etwa 0,1 bis
30 Gew.-Teilen je ^ 00 Gew.-Teile des Gesamtgewichts von Bindemittel
und Monomerem zugegeben und bei Verwendung von Farbstoffen werden diese gewöhnlich in einer Menge von etwa
0,01 bis 10 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 0,1 bis 3 Gew.-Teile
je 100 Gew.-Teile des Gesamtgewichtes von Bindemittel und
Monomeren zugesetzt.
Typische Beispiele für Weichmacher umfassen die folgenden: Phthalat wie Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalst,
Diisobutylphthalat, Dioctylphthalat, Octylcaprylphthalat,
Dicyclohexylphthalat, Didocecylphthalat, Buylbenzylphthalat,
Diisodecylphthalat, Diallylphthalat oder dgl., Glykoleβter,
wie Dimethylglykolphthalat, Ithylphthalyläthylglykolat,
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Methylphthalylathylglykolat, Butylphthalylbutylglykolat,
Triäthyleiiglykoldicäproat udei dgl., Phosphate wie ürik'resylphosphat,
!fripheüylphospha^ oder dgl., aliphatische zweibasische
Säureester wie Diisobutyladipat, Dioctyladipat, DimethylsebaCat,
Dibutylsebacat, Dioctylazelat, Dibutylmaleat oder dgl., und Triäthylcitrat, Glycerintriacetylester,
Butyllaurat oder dgl.
Das Aufzeichnungsmaterial, welches bei dem Bildbildungsverfahren
gemäß der Erfindung verwendet wird, wird nach einem Verfahren (1) hergestellt, bei welchem die lichtempfindliche
Zusammensetzung vorzugsweise in einer Menge von 5 bis ,70%, insbesondere 20 bis 40% in einem Lösungsmittel zur
Bildung einer Beschichtungslösung gelöst wird, die dann
auf den gewünschten Träger zur Bildung d?r lichtempfindlichen
Schicht aufgebracht wird, worauf ein transparenter Pill
auf die lichtempfiidliche Schicht unter Bildung einer Schichtstruktur
angeordnet wird. Ferner kann das Aufzeichnungsmaterial
nach einem Verfahren (2) hergestellt werden, bei welchem eine lichtempfindliche Zusammensetzung auf einen
transparenten Film in gleicher Weise, wie vorstehend angegeben, vorgesehen wird, worauf der so beschichtete transparente
Film auf einen (träger in der Weise gepreßt und zu einer Schicht angeordnet wird, daß die lichtempfindliche Schicht zwischen
dem Träger und dem transparenten Film vorliegt. Die Schichtbildung
oder Kontaktbindung wird vorzugsweise unter Erhitzen, vorzugsweise unter einer Temperatur von 50 bis 1200C, insbesondere
7O bis 100 C ausgeführt.
Lösungsmittel, die bei der Herstellung der BescÜchtungslösung
verwendet werden können sind solche, die zum Auflösen
von allen Materialien geeignet sind und einen Siedepunkt von oberhalb etwa 50 bis 6O0C- besitzen, um ein Trübwerden beim
Trocknen zu vermeiden und Beispiele hiervon umfassen:
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Alkohole, wie Methanol , Äthanol, Isopropanol, Butanol oder dgl., Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon,
Cyclohexanon, Diisobutylketon oder dgl., Ester wie Äthylacetat, Butylacetat, n-Amylacetat, Methylforaiat, Äthylpropionat,
Dimethylphthalat, Äthylbenzoat oder dgl., aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Benzol,
Äthylbenzol, Monochlorbenzol, Kresol oder dgl., halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen,
Chloroform, 1,1,1-Trichloräthan, Monochlorbenzol, Chlornaphthalin
oder dgl., Glykolderivate wie Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonoäthylätheracetat oder dgl., und
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder dgl. Mischungen von derartigen Lösungsmitteln können gewünschtenfalls verwendet
werden.
Die gemäß der Erfindung verwendeten transparenten Filme müssen eine gute Transparenz gegenüber Licht in dem
lichtempfindlichen Wellenlängenbereich der lichtempfindlichen Zusammensetzung besitzen und müssen eine gleichförmige Oberfläche
aufweisen. Als derartige transparente Filme können verschiedene Kunststoffilme, z.B. aus Polyäthylenterephthalat,
Polypropylen, Polyäthylen, Cellulosetriacetat, Cellulosediacetat, Polyvinylchlorid, Polyvinylalkohol, Polycarbonat,
Polystyrol, Cellophan, Polyvinylidenchlorid, Polyamid, Vinylchlorid- Vinylacetat-Copolymeren, Polytetrafluoräthylen, Polytrifluoräthylen
oder dgl. verwendet werden. Außerdem können auch Filme, die zwei oder mehrere der vorstehend genannten
Polymeren umfassen, zur Anwendung gelangen.
Der hier verwendete Ausdruck "transparent" bezieht sich auf eine Lididurchlässigkeit von Licht in dem Wellenlängenbereich
von 380 m/U bis 450 m/U von mehr als 70%, unabhängig
von der Dicke des verwendeten Films.
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Im allgemeinen werden transparente Filme mit einer Dicke von etwa 10 bis 150 /U, vorzugsweise etwa 20 bis 50/U
verwendet.
Bei dem Bildbildungsverfahren gemäß der Erfindung ist es vorteilhaft im Hinblick auf die Betriebsleistung,
daß das lichtempfindliche Element im voraus hergestellt wird, indem eine lichtempfindliche Zusammensetzung auf einem
transparenten Film vorgesehen wird und daß das so erhaltene lichtempfindliche Element auf dem Träger zu einem Schichtgebilde
angeordnet wird. Ferner ist es vorteilhaft, daß ein Schutzfilm auf dem lichtempfindlichen Element vorgesehen wird,
wobei der Schutzfilm unmittelbar vor Gebrauch, beispielsweise unmittelbar vor dem Inberührungbringen der lichtempfindlüien
Masse mit dem Träger, entfernt wird.
Als Schutzfilm oder Schutzfolie können neben den vorstehend genannten Materialien für den transparenten Film
Papier, ein mit Polyäthylen, Polypropylen oder dgl. teschiditetes
Papier oder dgl. zur Anwendung gelangen. Die Dicke des Schutzfilmes
beträgt gewöhnlich etwa 8 bis 80/U, vorzugsweise etwa 10 bis 50 /U. Unter der Annahme, daß hierbei die Haftfestigkeit
zwischen der lichtpolymerisierbaren Zusammensetzung und dem transparenten Film A ist und diejenige
zwischen der lichtpolymerisierbaren Zusammensetzung und dem Schutzfilm B ., ist es notwendig, daß A größer als B ist,
d.h. A>B.
In der nachstehenden Tabelle I sind 'Beispiele für Kombinationen von derartigen Materialien aufgeführt.
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(1) Polyethylenterephthalat Polypropylen
(2) " Polyäthylen C3) Polyamid (Nylon 6) "
(4-) Polyvinylchlorid Cellophan
(5) Polyimid Polypropylen
Falls die vorstehend angegebene Beziehung A und B nicht erfüllt ist, kann diese Bedingung durch eine Oberflächenbehandlung
von wenigstens dem Träger oder dem Schutzfilm oder von beiden sowie durch Verwendung von Kombinationen
aus änderen Materialien als in der vorstehenden Tabelle I angegeben, erfüllt werden. Im-allgemeinen wird die Oberflächenbehandlung
des Trägers zur Erhöhung der Klebkraft zwischen dem Träger und der photopolymerisierbaren Zusammensetzung
ausgeführt. Beispiele für derartige Oberflächenbehandlungen umfassen das Aufbringen einer Haftschicht, die
Anwendung einer Koronaentladungsbehandlung, einer "Flammenbehandlung,
Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen, Hochfrequenzbestrahlung, Glimmentladungsbestrahlung, aktive
Piasmabestrahlung, .Bestrahlung mit Laserstrahlen oder dgl.
Andererseits wird eine Oberflächenbehandlung des Schutzfilmes im allgemeinen ausgeführt, um die Haftfestigkeit
zwischen dem Schutzfilm und der lichtpolymerisierbaren Zusammensetzung zu verringern. Beispielsweise wird als Hilfs-
oder Zwischenschicht ein Polyorganosiloxan, fluoriertes Polyolefin, z.B. Polyfluoräthylen oder dgl. auf der Schutzfilmoberfläche
vorgesehen, uä die Haftung zu verringern.
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Als Träger können für die Zwecke gemäß der Erfindung
beliebige der bisher auf dem Fachgebiet der Photographic
verwendeten Träger zur Anwendung gelangen, z.B. PolyäthylenterephthalatfilKi
Cellulosetriacetatfilme oder ähnliche Filme
mit einer Dicke von etwa 100 bis 200 ai\ Träger, welche einer
Mattierungsbehandlung. unterworfen wurden; eine mit Kupfer
beschichtete Platte und eine biegsame Kupferplatte für gedruckte. Schaltungen sowie eine Aluminiumplatte für pianographisches
Drucken, Zeichenpapier oder dgl. . Der Träger besitzt vorzugsweise Dimensionsstabilität und außerdem
Eigenschaften,, welche die Erfordernisse bei Verwendung auf
dem Gebiet der Photographie, gedruckter Schaltungen, Druckplatten oder dgl. erfüllen.
Die auf diesen Trägern gebildeten Bilder können als
photogehärtete Bilder (resist images), als Bild zum Drucken, als Bild für Farbabzüge (color proofs) oder dgl, verwendet
werden·
Die lichtempfindliche Schicht und der transparente Film werden in der angegebenen Reihenfolge auf den Träger
zur Herstellung des Schichtmaterials aufgebracht, welches dann einer Bildbelichtung unterworfen wird. Als Lichtquelle
für diese Bildbelbhtung können Lichtquellen, die Licht mit Wellenlängen von. etwa 350 bis '450 m Ai enthalten, beispielsweise
Hochspannungsquecksilberlampe, Xenonlampe, Kohlenbogenlampe, Fluoreszenzlampe zum Kopieren oder dglv
zur-Anwendung gelangen. Außerdem können Laserlichtstrahlen, Elektronenstrahlen und Röntgenstrahlen oder dgl. ebenfalls
als Lichtquelle verwendet werden.
Nach der Bildbelichtung verbleiben nach Entfernung des transparenten Filmes unter Erhitzen bei einer Temperatur
von etwa 70 bis 150°C die unbelichteten Bereiche der lichtempfindlichen
Schicht auf dem Träger, während die belichteten
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Bereiche der lichtempfindlichen Schicht mit dem transparenten PiIm entfernt werden, wodurch ein Bild auf dem Träger gebildet
wird. Das heißt, bei einer Temperatur von etwa 70
bis 15O0C werden in den unbelichteten Bereichen die Haftfestigkeit
zwischen dem Träger und der lichtempfindlichen Schicht (A) und die Haftfest igMt zwischen dem transparenten
Film und der lichtempfindlichen Schicht (B) größer als die Kohäsionskraft der lichtempfindlichen Schicht selbst
(C), während in den belichteten Bereichen die Beziehung
A<C<CB gilt. Polyvinylbutyral ist ein polymeres Material
mit ausgezeichneten Eigenschaften, welches die vorstehend angegebene Beziehung erfüllt.
Obgleich das Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung
besonders wirksam für die Herstellung von photogehärteten Bil~ dern (resist images) verwendet werden kann, ist es auch für
photographische optische Reproduktionen, für die Herstellung von Reliefs, Druckplatten für pianographische3 Drucken (Flachdruck)
und Hoch- oder Buchdruck oder dgl. geeignete
Das Aufzeichnungsmaten.al gemäß der Erfindung liefert
Bilder mit hohem Kontrast, verglichen mit den gebräuchlichen Aufzeichnungsmaterialien. Es ist daher für die Reproduktion
von feinen Mustern besonders gut. Überdies besitzen die unter Verwendung des Auf zeichnungsmaterJalls gemäß der Erfindung
hergestellten Bilder eine ausgezeichnete Abriebsbeständigkeit, chemische Beständigkeit und ähnlich gute Eigenschaften und
das Aufzeichnungsmatersl gemäß der Erfindung weist eine
besonders gute Eignung für die Herstellung von photogehärteten Bildern (resist images) auf. Die Erfindung wird nachstehend
anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert, wobei die Prozent- und Verhältnisangaben auf Gewicht bezogen
sind, falls nicht anders angegeben·
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- Polyvinylbutyral (Eslec BLS,
hergestellt von Sekisui Kagaku Co)* 100
hergestellt von Sekisui Kagaku Co)* 100
Pentaerythrit-Triacrylat 60 1-Methyl-2-benzoylmethylen-ß-naphthothiazolin
4,5
Kupferphthalocyanin-Pigment 5
Hydrochinonmonomethyläther 1,2
* Butyralierungsgrad: nicht weniger als 70 Mol-%; ein
Lösungsmittelgemisch von Äthanol und Toluol im Verhältnis von 1j1 wird verwendet; 10%-ige Lösung, Viskosität bei
200C = 30 cpsj Molekulargewicht etwa 150 000.
Die vorstehend aufgeführten Bestandteile wurden in 300 ml Methylenchihorid gelöst, wobei eine lichtempfindliche
Lösung erhalten wurde. Ein Teil dieser lichtempfindlichen Lösung wurde als Beschichtung auf einen 25/U dicken PoIyäthylenterephthalatfilm
mit einem Beschichtungsstab (Überzugsrakel) aufgebracht und dann bei 1000C während 10 min getrocknet.
Die Dicke der lichtempfindlichen Schicht nach Trocknung betrug 25/U.
Der so hergestellte Film wurde auf einen Kupferträger für die Bildung von gedruckten Schaltungen bei 80°C in der
Weise gepreßt und echichtartig angeordnet, daß die lichtempfindliche
Schicht in Berührung mit dem Kupferträger gelangte;
die Oberfläche des Kupferträgers war vor der Schichtbildung
gründlich gereinigt worden. Die Platte wurde dann einer Bildbelichtung durch eine positive Photomaske mit einem
Schaltungsrauster (wiring pattern) unter Verwendung einer Superhochspannungs-Quecksilberlampe
(2000 W) während 1 3"3.in belichtet.
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t
Die Platte wurde dann unmittelbar in eine Trocknungs-
Die Platte wurde dann unmittelbar in eine Trocknungs-
maschine "bei 120°C eingebracht. Nach Trocknung, während 2 min
wurde die Platte entfernt und der Polyäthylenterephthalatfilm wurde vor dem Kühlen abgezogen, wodurch ein positives
Bild bestehend aus den ungehärteten Bereichen auf dem Kupferträger (Dicke: 18-20yu) gebildet wurde.
Die lichtgehärteten Bereiche (Dicke etwa 25/u) und ein
Teil der ungehärteten Bereiche (Dicke etwa 5/u) hafteten an
dem Polyäthylenterephthalatfilm und wurden entfernt.
Die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 angegeben, wurde unter Verwendung der gleichen Zusammensetzung wie
in Beispiel 1 mit der Abänderung, daß Polymethylmethacrylat (Sumipex-B-LG-, hergestellt von Sumitomo Chemical Industry Co.
Schmelzviskosität 1,75 kilopoisß bei 2400C) zur Anwendung
gelangte, ausgeführt. In diesem Pail war es nicht möglich,
ein positives Bild auf einen Kupferträger durch Wärmebehandlung bei 120°C während 2 min zu bilden und die gesamte lichtempfindliche
Schicht (resist layer) blieb auf dem Kupferträger zurück.
Unter Berücksichtigung der Tatsache, daß der Erweichungspunkt von Polymethylmethacrylat höher ist als derjenige
von Polyvinylbutyral, wurde der Polyäthylenterephthalatfilm nach dem Erhitzen auf eine Temperatur von 1300C während 2 min
bzw. während 5 min und auf eine Temperatur von 1500C während
2 min bzw. 5 min abgezogen. In sämtlichen Fällen wurde jedoch
kein Bild wie bei Verwendung von Polyvinylbutyral erhalten.
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Bestandteile Menge
Polyviiiylbu-tyral(Eslex BM-S, hergestellt
von Sekisiu Kagaku Co)* 70 Pentaerythrittrimethacrylat 45
naphthothi8;zolin; 1,5
KupferphthalOcyaninpigment ' 1,3
Siikondioxydpulver(mittlere
Teilchengröße 4/u) 2,0
Hydrochinonmonomethyläther 0,45
♦Butyralierungsgrad: nicht weniger als 70 Mol-%; 10% -ige
Lösung in einem LöBungsmittelgemisch von Äthanol/Toluol = 1i1; Viskosität bei 200C: 120 cps; Molekulargewicht
etwa 500 000*
Die vorstehend aufgeführten Bestandteile wurden in 350 ml Methylenchlorid gelöst, um eine lichtempfindliche
Lösung zu erhalten. Ein Anteil dieser Lösung wurde auf einen 25/U dicken Polyäthylenterephthalatfilm mit einem
Beschichtungsrakel als Überzug aufgebracht und in einer Trocknungsmaschine bei 80 C während 10 min getrocknet.
Die Dicke der so gebildeten lichtempfindlichen Schicht nach
Trocknung betrug 20 Ai.
Die lichtempfindliche Schicht wurde auf einen gereinigten
Kupferträger in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben, laminiert und mit Lidat belichtet. Die Platte wurde dann unmittelbar
in eine Trocknungsm as chine bei 120°C während 3 niin
eingebracht und gleich beim Entfernen aus der Trocknungsmaschine wurde der Polyäthylenterephthalatfilm abgezogen.
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Dabei wurde ein positives Bild, welches die ungehärteten
Bereiche umfaßt, auf dem Kupferträger erhalten. Die Dicke des Bildes "betrug etwa 15/U. Die lichtgehärteten
Bereiche (Dicke von etwa 18 Ai) und ein Teil der ungehärteten
Bereiche hafteten an dem Polyathylenterephthalatfilm an und wurden entfernt.
Die von der lichtempfindlichen Schicht gebildeten ungehärteten Bereiche waren beständig gegenüber Ätzen mit
einer wässrigen Lösung von Perrichlorid (40. C, 40 Be).
Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wurde mit der Abänderung
wiederholt, daß Celluloseacetatbutyrat (EAB-381,20 hergestellt von Eastman Kodak Co., 38% Butyrierung, 12%
Acetylierung, 50% Hydroxylgruppen; Molekulargewicht etwa
300 000) anstelle von Polyvinylbutyral-verwendet wurde.
In diesem Pail war die erhaltene lichtempfindliche Schicht härter als die Schicht, die bei Verwendung von Polyvinylbutyral
erhalten wurde und es war unmöglich, ein Bild unter den gleichen Bedingungen wie unter Beispiel 2 angewendet,
zu bilden.
Die Erhitzungstemperatur zum Zeitpunkt des Abschälens
des Polyäthylenterephthalatfilms wurde auf I30 bis 140°C
erhöht und unmittelbar nach dem Erhitzen auf diese Temperaturen während 3 min wurde der Polyathylenterephthalatfilm abgezogen.
Jedoch wurde kein Effekt aufgrund der Erhöhung der Erhitzungstemperatur beobachtet und es gab überhaupt keinen wahrnehmbaren
Unterschied zwischen gehärtetenund ungehärteten Bereichen.
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Ferner wrde die gleiche Behandlung.wie in Beispiel 2
angegeben, mit der Abänderung ausgeführt, daß das Verhältnis von CellulosBacetatbutyrat zu Pentaerythrit von 70 Teilen
zu 45 Teilen auf 60 Teilen zu 45 Teilen bzw. 50 Teilen
zu 4-5 Teilen geändert wurde. Es war jedoch weiterhin unmöglich,
ein Bild zu bilden.
Beispiel 3
Bestandteile MeJ
Bestandteile MeJ
| 158 | ,4 |
| 90 | ,0 |
| 5 | ,9 |
| 9 | |
| 0 | |
Polyvinylbutyral (Denka Butyral Nr. 3000-2,hergestellt von Denki
Kagaku Kogyo Co. )*
Pentaerythrittriacrylat
1-Methyl-2-benzoylmethylen-ßnaphthothiazolin
Kupferphthalocyaninpigment
Hydrochinon
Pentaerythrittriacrylat
1-Methyl-2-benzoylmethylen-ßnaphthothiazolin
Kupferphthalocyaninpigment
Hydrochinon
* Butyralierungsgrad : nicht weniger als 75%; 10%ige Lösung
in einem Lösungsmittelgemisch von Äthanol/Toluol = 1:1; Viskosität = 200C; 80 cps.
Diese Bestandteile wurden in 500 ml Äthylenchiorid
gelöst um eine lichtempfindliche Lösung zu erhalten. Es wurde
die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 1 unter Verwendung der vorstehend genannten Lösung ausgeführt und es wurde ein
zufriedenstellendes Bild auf dem Kupferträger gebildet.
Bei Behandlung dieses Bildes mit Ferrichloridlösung von
40 Be bei einer Tempastur von 40°C wurde festgestellt, daß es
eine ausreichende Beständigkeit gegenüber Ätzung aufwies.
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Die Arbeitsweise von Beispiel 3 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß S-tert.-Butylantnrachinon oder Benzoinmethyläther
anstelle von 1-Methyl-2-benzoylmethylen-ßnaphthothiazolin
verwendet wurden, um die Wirkung der Sensibilisatoren zu vergleichen. Die Empfindlbhkeit wurde als
Nummer von Stufenkeilen sowie stufenweise Belichtung gemessen und die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle aufgeführt.
. Belichtungsdauer
30 See. (Stufen) 60 See. (Stufer]
(1) i-Methyl-2-benzoylmethgrlenß-naphthothiazolin
10 12
(2) 2-tertr-Butylanürachinon . ■ 7 9
(3) Benzoinmethyläther , 5 7
Verwendete Lichtquelle: Superhochspannungsquecksilberlampe
(2 KW") Jet Printer 200, hergestellt von Oku Seisaku Jo
Sufenkeil: Dichteunterschied: 0,5; 15 Stufen; höhere Stufen
besitzen eine höhere optische Dichte.
Aus den vorstehend aufgeführten Ergebnissen ist ersichtlich, daß der Bensibilisierungseffekt der Verbindung(1)
bemeitenswert hoch war und somit ist es möglich, die Belichtungsdauer
um eine entsprechende Zeit zu verkürzen. Im Falle der Verbindungen (2) und (3) konnte kein gutes Bild bei einer
Belichtung während 1 min erhalten werden und im Falle der Verbindung (2) war eine Belichtung während etwa 2 min erforderlich.
Im Falle der Verbindung (3) konnte ein gutes Bild selbst bei Verlängerung der Belichtungsdauer auf 2, 3 oder 5· min nicht
erhalten werden.
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25A3009
Bestandteile . Menge (κ)
Polyvinylbutyral ,*... 100
Trimethylolpropantriacrylat. 64-2-Methylanthrachinon
3
Kupferphthalocyaninpigment 1,5
p-Methoxyphenol:. 1,2
* gleich wie in Beispiel 2 verwendet.
Die vorstehenden Bestandteile wurden in 450 ml Toluol
zur Herstellung einer lichtempfindlichen Lösung gelöst. Ein
Teil von dieser Lösung wurde auf einen Polyäthylenterephthalatfilm
als Beschichtung aufgebracht und bei 100°C während 15 min getrocknet. Die Dicke der so gebildeten lichtempfindlichen
Schidit nach Trocknung betrug 5/um.
Die lichtempfindliche Schicht wurde auf eine Aluminiumplatte für die Herstellung von Druckplatten durch Pressen
zu einem Schichtaufbau verbunden.
Die so erhaltene Platte wurde durch ein positives Original mit einem Druckmuster unter Verwendung einer Lichtquelle
vom PS-Licht-S-Typ (Metallhydridlampe: 2 KW, hergestellt von -"uji Photo Film Co.,Ltd.) bei einem Abstand von 1 m während
42 Sek belichtet. Die Platte wurde dann augenblicklich bei
120 C getrocknet. Nach der Trocknung während 3 min wurde die
Platte entfernt und der Polyäthylenterephthalatfilm wurde abgezogen, wobei ein positives Bild, welches die ungehärteten
Bereiche umfaßte, auf der Aluminiumplatte gebildet wurde.
609816/0741 .
Die so erhaltene Flachdruckplatte wurde einer Gummierbehandlung
mit einer wässrigen Gummiarabicumlösung unterworfen und auf einer Druckpresse befestigt und ein Offset-Drucken
wurde ausgeführt, wobei mehr als 2500 Kopien erhalten wurden.
Da die Druckplatten weniger dauerhaft sind, wenn ungehärtete Bereiche als Bildflächen verwendet' werden, wurde die
vorstehend gebildete Druckplatte einer Gesamtbeliahtung unterworfen, wobei die Bildbereiche auf der Platte, gehärtet
wurden. Infolgedessen wurden mehr als 20 000 Kopien mit dieser
Druckplatte erhalten.
| Beispiel 5 | Bestandteile | Menge (K) |
| Polyvinylbutyra1* | 100 | |
| Diglycerintrimethacrylat | 71 | |
| 1-Methyl -2-benzoylmethyl-ß- | ||
| naphthothiazolin | 1,2 | |
| Äthylviolett | 0,1 | |
| Triphenylphosphat | 3 | |
| Hydrochinon | 1,0 | |
* Gleich wie in Beispiel 2 verwendet.
Die vorstehend aufgeführten Bestandteile wurden in 400 ml Methyläthylketon zur Bildung einer lichtempfindlbhen
Lösung gelöst. Das Verfahren von Beispiel 4- wurde dann mit
der Abänderung wiederholt, daß die Dicke der gebildeten lichtempfindlichen Schicht nach Trocknung 4- /lim betrug.
Infolgedessen wurden mehr als 2000 Kopien bei Verwendung der Platte erhalten und nach Gesamtbelichtung der Platte zur
Härtung der Bildbereiche darauf wurden mehr als 10 000 Kopien erhalten.
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Claims (16)
1. Verfahren zum Herstellen von Bildern, wobei ein Aufzeichnungsmaterial, das auf einem Träger eine lichtempfind
liche Schicht und auf derselben einen transparenten Film aufweist, einer Bildbelichtung unterworfen wird, worauf der
transparente Film abgezogen wird, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht
(a) ein wenigstens zwei additionspolymerisierbare ungesättigte
Bindungen enthaltendes Monomeres mit einem Siedepunkt von wenigstens 1OO°C,
(b) Polyvinylbutyral und
(c) einen Photopolymerisationsinitiator der nachstehenden
allgemeinen Formel
Rl
umfaßt, worin E^ eine Alkylgruppe oder eine Vinylmettiylgruppe,
IL> eine Alkyl-, Aryl- oder Thienylgruppe und Z eine Gruppe
von nichtmetallischen Atomen, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlich sind, darstellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Monomere (a) zwei oder mehrere verschiedene additionspolymerisierbare ungesättigte Bindungen enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyvinylbutyral ein' Molekulargewicht von etwa 10 000 bis 1 000 000 und einen Butyralisierungsgrad von etwa
58 bis 75 Mol-^% aufweist.
609816/0 7 41
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyvinylbutyral ein Molekulargewicht von etwa 20 000 "bis 100 000 und einen Butyralisierungsgrad von
etwa 70 bis 75 Mol-% aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Photopolymerisationsinitiator aus der Gruppe von P-Benzoylmethylen-J-methyl-ß-naphthothiazolin, 2-Benzoylmethylen-3-äthyl-ß-naphthothiazolin,
^-lth.jl-2-(2-thenoyl)-methylen-ß-naphthothiazolin,
3-A'thyl-2-propionylmethylen-ß-' naphthothiazolin und ^-Chlor-J-äthyl^-p-methoxybenzoylmethylenbenzothiazolin
gewählt ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyvinylbutyral in einer Menge von etwa 50 bis 300
Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile des Monomeren vorhanden ist.
7- Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, ·
daß das Polyvinylbutyral in einer Menge von etwa 100 bis 200 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile des Monomeren vorhanden
ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photopolymerisationsinitiator in einer Menge von
etwa 0,001 bis 5 GeW.-Teilen je 100 Gew.-Teile des Monomeren
vorhanden ist.
9- Verfahren .nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest IL· der angegebenen iOrnrel eine unsubstituierte
niedere Alkylgruppe darstellt.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Rx, der angegebenen Formel eine Hydroxyalkylgruppe,
eine Alkoxyalkylgruppe, eine Carboxyalkylgruppe, eine SuIfoalkylgruppe
oder eine Aralkylgruppe ist.
609816/0741
25A3009
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Best R~ der angegebenen allgemeinen Formel eine
niedere Alkylgruppe ist.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Best R~ der angegebenen Formel eine Arylgruppe ist.
13· "Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest R« der allgemeinen Formel eine Thienylgruppe
ist.
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest Z der allgemeinen Formel einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Kern bildet.
15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest Z der allgemeinen Formel einen 5-gliedrigen stickstoffhaltigen heterocyclischen Kern, der mit einem
6-gliedrige Ringe umfassenden System kondensiert ist, bildet.
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Z der allgemeinen Formel einen heterocyclischen
Ring aus der Gruppe von Benzothiazol, Naphthothiazol, Benzoselenazol,
Haphthoselenazol, Benzoxazol und Naphthoxa-zol bildet,
17· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der transparente Film eine größere Transparenz als 70%
gegenüber Licht im Wellenlängenbereich von 380 bis 450 m/U
besitzt.
18-Verfahren nach Anspruch I7, dadurch gekennzeichnet,
daß der transparente Film eine Dicke von etwa 10 bis 150/U aufweist.
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19- Bildaufzeiehnungsmaterial, das auf einem Träger
eine lichtempfindliche Schicht und auf der Iientempfindlich
Schicht einen transparenten Film umfaßt, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht
(a) ein Monomeres mit einem Gehalt von wenigstens zwei
additionspolymerisierbaren ungesättigten Bindungen und mit einem Siedepunkt von wenigstens 10O0C f
(b) Polyvinylbutyral und
(c) einen Photopolymerisationsinitiator der nachstehenden allgemeinen Formel
enthält, worin JL· eine Alkylgruppe oder Vinylmethylgruppe,
Ep eine Alkyl-, Aryl- oder Thienylgruppe und Z nichtmetallische
Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Ringes erforderlich sind, darstellen.
609816/0741
Applications Claiming Priority (1)
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| JP49111171A JPS5139025A (de) | 1974-09-27 | 1974-09-27 |
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Family Applications (1)
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