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DE2428204A1 - Sulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Sulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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Publication number
DE2428204A1
DE2428204A1 DE19742428204 DE2428204A DE2428204A1 DE 2428204 A1 DE2428204 A1 DE 2428204A1 DE 19742428204 DE19742428204 DE 19742428204 DE 2428204 A DE2428204 A DE 2428204A DE 2428204 A1 DE2428204 A1 DE 2428204A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazolyl
hydroxy
acid chloride
triazole
methanesulfonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19742428204
Other languages
English (en)
Inventor
Beat Dr Boehner
Dag Dawes
Haukur Dr Kristinsson
Willy Meyer
Kurt Dr Ruefenacht
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH852073A external-priority patent/CH573204A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2428204A1 publication Critical patent/DE2428204A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
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    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr.R-Koenigaberger - Dipl. Pliys. R. Holzbau«
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte
8 Mönchen 2, Bräuhausstraß· 4/III
Case 5-8822 /1+2/= Deutschland
"Sulfonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung"
Die vorliegende Erfindung betrifft Sulfonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Sulfonsäureester haben die Formel
(I)
worin R-, Alkyl oder Alkenyl und
Rj einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen Fünfring mit drei Heteroatomen bedeuten.
409882/1190
Die bei IL, in Frage kommenden Alkyl- und Alkenylgruppen können verzweigt oder geradkettig, unsubstituiert oder beispielsweise durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/οder Jod und/οder durch Alkoxy- oder AIkylthiogruppen substituiert sein und enthalten 1 bis 18 resp. 2 bis 18, vorzugsweise aber 1 bis 6 resp. 2 bis 5 Kohlenstoffatome. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Chlormethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Aethyl, Aethoxyäthyl, 2-Chlorä'thyl, Propyl, 3-Chlorpropyl, Isopropyl, n-, i-, setc- tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere, Vinyl, Propenyl, 3,3,3-Trichlorpropenyl.
Als Heteroatome des aromatischen Fünfrings bei R^, welcher selbst Teil eines mehrkernigen, gegebenenfalls auch heterocyclischen Ringsystems sein kann, kommen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und/oder -N- und als Sub-
4*
stituenten Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, Alkyl-, Alkoxy --, Alkyl thio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylthioalkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Alkenylthio-, Alkinyl-, Alkinyloxy-, Alkinylthio-, Amino-, Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Carbamoyl-, Phenyl-, Phenylthio-, Phenylsulfinyl-, Phenylsulfonyl-, Benzyl, Benzylthio-, Benzylsulfinyl-, Benzylsulfonyl-, 1-Phenäthyl-, 2-Phenäthyl-, Diphenylmethyl-, Carbalkoxy-, Cycloalkyl-, Nitro- oder Cyanogruppen in Betracht Die Phenylr, Phenylthio-, Phenylsulfinyl-, Phenylsulfonyl-, Benzyl-, 1-Phenäthyl-, 2-Phenäthyl-, Dipheny!methyl- und
·. · 409882/1190
Cycloalkylgruppen können dabei gegebenenfalls auch ein oder mehrfach, gleich oder verschieden z.B. durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- und/oder Nitrogruppen substituiert sein.
Beispiele solcher heteroaromätischer FUnfringruppen mit drei-Heteroatomen sind u.a.:
1,2,3-Triazolyl(4), _....-... 1,2,3-TrIaZoIyI(S), 1,2,4-Triazolyl(3), 1,2,4-Triazolyl(5),
1,2,4-Oxadiazolyl (3), 1,2,4-Oxadiazolyl(5), • 1,2,4-Thiadiazolyl(3), 1,2,4-Thiadiazolyl(5),
l,2,5-0xadiazolyl(3), l,3,4-0xadiazolyl(2), 1,2,3-BOnZtTIaZoIyI(S), l-0xy-l,2,3-triazolyl(4), l,2,4-Triazolo-(2i3b)-thiazolyl(6), 1,2,5-Thiadiazolyl(3)
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, ■■
worin R, gegebenenfalls substituiertes C-, -C^-Alkyl
oder Cp-G1-"Alkenyl und
R? gegebenenfalls substituiertes 1,2,3-Triazolyl(4), ls2s3-Triazolyl(5), 1,2,4-Triazolyl(3), 1,2,4-Triazolyl(5), 1,2,4-Oxadiazolyl(3), 1,2,4-Oxadiazolyl(5), 1,2,4-Thiadiazolyl(3), 1,2,4"-Thiadiazolyl(5), 1,2,5-Oxadiazolyl(3), 133,4-Oxadiazolyl(2), 1,2,3-Benztriazolyl(3),
l-0xy-l,2,3-trlazolyl(4) , 1,2,5-Thiadiazolyl(3) oder
• 409882/1190
l,2,4-Triazolo-(2,3b)-thiazolyl(6) bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel I, worin R1 unsubstituiertes C1-C,--Alkyl, durch
Fluor oder Chlor substituiertes
C1-C6-AIlCyI oder 3,3,3-Trichlor-
propenyl(l) und R2 1,2,4-Triazolyl(3) oder 1,2,4-Oxa-
diazolyl(3) bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
'S τ> cn ni j. un τ> säurebindendes s. T a.) R1SO2Cl + HO-R2 Mittel ' X
(II) (HD
b) R1-SO2-Ci + Me0_R
(ID (IV)
C) R1-SO0-X + Clio-^ju-«.«
JL Δ J \ Δ
(V)
"3
(VI)
409882/1 190
r. 5—
In · den; Formeln II bis VI haben R, und R„ die für die Formel I angegebene Bedeutung, X steht für Halogen, insbesondere für Fluor oder Chlor und Me für ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall; Ammonium oder Alkylammonium. Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylanilin; anorganische Basen, wie H3rdride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
Die Verfahren a), b) und c) werden bei einer Reaktionstemperatur von -2 - 1500C, bei normalem Druck sowie auch beim Verfahren c) bei erhöhtem Druck und in Lb'sungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lb'sungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und .ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Wasser oder Mischungen derselben.
Die- Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, V und VI sind bekannt oder lassen sich analog bekannter Methoden herstellen. .
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Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae. Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:
org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; pyrethrinartige Verbindungen; Formamidine; Harnstoffe; Karbamate und chlorierte Kohlenv/asserstoffe.
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Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwShnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam:Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiotnycetes, Denteromycetes. Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Frlichten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
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Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Fprmulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. naturlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufs chi ä'mmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemasser Mittel erfolgt.in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den. folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
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Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Itnpr'ägnierungsgranulate und . ' Homogengranulate
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergieruare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powderß)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen ·■
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
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CIDA-GEIGYAG _ 10
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise V7ie
fplgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und
b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet :
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum . ·
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat; Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
■3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorbydrin vermischt und
mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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CIIiA-GtIGVAG - 11 -
Aceton im Vakuum verdampft..
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfons'äure-Natriumsalz,
• 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin·
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyä'thylen-ä'thanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, ·
46 Teile Kaolin;
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CIBA-OEIOY AG - 12 „
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsuifaten,
5 Teile Napthalinsulfons'äure/Formaldehyd-Konden-
sat, . "
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lO%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epöxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines KombinationsemuIgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epöxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoho!polyglykolether -Gemisches ,
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5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gev?ünschten Konzentration hergestellt vrerden.
Sprühraittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels v?erden die folgenden Bestandteile verv7endet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C);
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Beispiel 1
Herstellung von 1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonsäureester
29,4 g l-Isopropyl-3-hydroxy-l,2,4-triazol und 27,6 g Kaliumkarbonat werden in 500 ml Methylethylketon 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Zutropfen von 22,9 g Methansulfonsäurechlorid bei Raumtemperatur wird der Ansatz nochmals eine Stunde zum Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Man filtriert die unlöslichen Salze ab, engt das klare Filtrat im Vakuum ein, schlämmt den Rückstand in absolutem Aether auf filtriert die unlöslichen Bestandteile ab und engt wieder im Vakuum ein. Zurück bleibt die Verbindung der Formel
(I)C3H7-N Ϊ
-0~S0n-CH.
als klares, gelboranges OeI mit einer Refraktion von nD 20 β 1,4736.
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ORiGiWAL INSPECTED
Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen hergestellt werden:
•Heterocyclus SuIf ons ä'ure-
halid		 Produkt
1-Aethyl-3-hydroxy-
5-chlor-l,2,4-tria-
zo 1		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Aethyl-5-
chlor-1,2,4-
triazolyl-(3)-
methansul
fonat
1- (1-Phenyläthyl)-
3-hydroxy-5-chlor-
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-(1-Phenyl
äthyl)-5-chlor-
1,2,4-triazolyl-
(3)-methansul-
fonat
1 -Ae thy 1-3 -hy dr ο xy -
5-methyl-l,2,4-tria-
zol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Ae thyl-5-me thyl-
1,2,4- triazolyl-(3>
methansulfonat
1-Diphenylmethyl-
3-hydroxy-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-DiphenyIme thyl-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat
l-Isopropyl-3-hy-
droxy-5-dimethyl-
am5.no-1,2,4-tria
zol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Isopropyl-5-di-
me thyl-amino-1,2,4-
triazolyl-(3) -methan
sulfonat
1-Phenyl-3-hydroxy-
5-dimethylcarbamoyl-
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
• säurechlorid		 1-Phenyl-5-dimethyl-
carbamoyl-1,2,4-tria
zolyl-{3) -methansul
fonat
1-Aethyl-3-hydroxy-■
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Aethyl-1,2,4-tria-
zo Iy l'(3) -methansul
fonat
chyeilca-
Lisehe
a£0=1,4871
Smp .
80-820C
Smp.
8O-89°C
Smp .
33-35°C
4 0 9 8 8 2/1190
- ie -
Heterocyclus
Sulfonsäurehalid
Produkt
Physikalische Daten
l-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4~triazol
Isopropansulfon- l-Isopropyl-1,2,4-
säurechlorid triazolyl-(3)-isopropansulfonat
20 , .-,r η = 1,4716
1-Isopropyl-3-hydroxyl ,2,4-triazol
n-Butansulfonsäurechlorid 1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)-ison-butansulfonat
= 1,4729
2-(4-Chlorphenyl)
4-hydroxy-l,2,3-triazol
Methansulfons äurechlorid 2-(4-Chlorphenyl)-1,2,3-triazolyl-(4) methansulfonat
Smp.114 C
2-Phenyl-4-hydroxy-1,2,3-triazol
Methansulfonsäurechlorid 2-Phenyl-l,2,3-triazolyl-(4)- methansulfat
Smp.85 C
l-Oxy-2-(4-chlorphenyl)-4-hydroxy-1,2,3-triazol
Methansulfons äurechlorid l-0xy-2-(4-chlorphenyl)-1,2,3-triazolyl-(4)-methansulfonat
Smp. 157UC
l-Phenyl-3-hydroxy
1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid l-Phenyl-1,2,4-triazolyl-(3)methansulfonat
Smp.83-85 C
l-Phenyl-3-hydroxy-5-methylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid l-Phenyl-5-methylthio-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
i0
=1,5804
l-Phenyl-3-hydroxy-5-äthylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid l-Phenyl-5-äthylthio-1,2,4-triazoly1-(3)-methansulfonat
20 1D
= 1,5708
l-Cyanoäthyl-3-hydroxy-5-methyl-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1-Cyanoäthy1-5-methyl 1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
1-(4'-Chlorphenyl)- Methansulfon-3-hydroxy-5-methylsäurechlorid 1,2,4-triazol
1-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolyl-Smp.119-122 (3)methansulfonat C
l-Cyanoäthyl-3-hy- Methansulfondroxy-1,2,4-triazol säurechlorid
1-Cyanoäthyl-l,2,4-triazolyl-(3)methansulfonat
Smp.65-68 C
l-Methyl-3-hydroxy-5-n-hexylthio-l,2,4-Methansulfontriazol säurechlorid
l-Methyl-5-n-hexylthio-l,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
= 1,5008
l-Methyl-3-hydroxy-5-(1-phenyläthyl)-thio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid l-Methyl-5(1-phenyläthyl) thio-1 ,2 ,4-triazolyl-(3)-methan- sulfonat
l-Methyl-3-hydroxy-5-(4-chlor-2-butenyl -i, 2 ,4-^tr5>azol
Methansulfonsäurechlorid l-Methyl-5(4-chlor-2-butenyl)thio-l,2,4-J η = 1,5394 triazolyl-(3)-methansulfonat ι
409882/1190
- LI - 2428204 Produkt Physika
lische
Daten		 1 n2°=151D6
Heterocyclen Sulfonsäare-
hai id		 l-Propyl-1,2,4-
triazolyl-(3)-
methansulfonat		 n°0=l,4761 n2°=l,508 7
l-n-Propyl-3-hydroxy-
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-n-Butyl-1,2,4-
triazolyl-(3)-
methansulfonat		 nf=l,475O
1-n-Butyl-3-hydroxy-
1,2,4-triazol .		 Methansulfoii-
säurechlorid		 1-Ae thy1-5-me thy1-1,
2,4-triazolyl-(3)-
raethansulfonat		 n2O=l,4771
1-Λαthy1-5-methyl-
3-hydroxy-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Isopropyl-5-methyl-
l,2,4-triazolyl~(3)-
methansulfonat		 Fp=4-5-9°C
1-Isopropyl-3-hy
droxy «5-methy1-1, ·
2,4-triazol		 Methansulfon-
Säurechlorid		 1-Propyl-5-chlor-
1,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat		 n^°=l,4789
1-Propyl-3"hydroxy-
5-chlor-l,2,4-.tria- ■
zol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Isopropyl-5-chlor-
1,2,4-^IaZoIyI-(S)-
.methansulfonat		 np°=l,48O8
1-Isopropyl-3-hy-
droxy-5-chlor-
1,2,4-triazol .'/		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-sec-Butyl-5-
chlor-l,2,4-tria-
zolyl'(3 ) -methan -
sulfonat		 20 , λτοιτ
L-sec.-Butyl-3-hy-
droxy-5-chlor- -
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
sä'urechlorid		 1 -neo -llexyl - 5 - chlor -
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat		 Smp.
122-124°C
I
1 -neo -Hexyl -3 -hy-
droxy-5-chlor-l,2,4-
triazol		 iMethansulfon-
; säurechlorid
!		 if= 1,5249
> . 1
Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-methylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat
1 -Me thy1-3-hydroxy- .
5-methylthio-1,2,4-
triazol
Methansulfon-
sä'urechlorid		 1 -Methyl-5"propylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat
I
1-Me thy1-3-hydroxy-
5-propylthio-1,2,4-
triazol		 Me thansulfön-
Säurechlorid		 1-Methyl-5-isopropyl-
thio-1,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat
l-Methyl-3-hydroxy-
5-isopropylthio- .
1,2,4-triazol ,
AO9 882/1190
Heterocyclen I
Sulfonsävre-
halid		 Prodvikt Physika
lische
1-Me thy1-3-hydroxy-
5-isobutylthio- ■
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-isobutyl-
thio-1,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat		 η^°=1,5Ο35
l-Methyl-3-hydroxy~5-
n-pentylthio-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-n-pentyl-
thio7l,2,4-triäzolyl-
(3) -methansulf onat		 n^°=l,5051
1-Methyl-3-hydroxy-5-
allylthio-1,2,4-tria
zol		 Chlormethylsul-
fonsäurechlorid		 l-Methyl-5-allylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methylchloridsulfonat		 n^0= 1,5304
l-Methyl-3-hydroxy-5-
(2-butenyl)-thio-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorld		 l-Methyl-5-(2-butenyl)-
thio-1,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat
1-Methyl-3-hydroxy-5-
methylthioäthylthio-1,
2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-methylthio-
äthylthio-1,2,4-triazo-
IyI-(3)-methansulfonat		 n^2= 1,5389
1-Methyl-3-hydroxy-5-
(m-raethylbenzyl)-thio-
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5- (m-methyl-
benzyl)-thio-1,2,4-tri-
azolyl-(3)-methansul-
fonat
1-Methy1-3-hydroxy-5-
cyanomethy1thio-1,2,4-
triazol		 Methansolfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-cyanomethyl-
thio-1,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfohat		 Smp.
82-83 C
l-Methyl-3-hydroxy-5-
methallylthio-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-methallyl-
thio-1,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat		 n20= 1,5220
l-Methyl-3-hydroxy-5-'
- (m-fluorbenzyl)-thio-
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5- (m-f luorben-
zyl)-thio-1,2,4-triazo-
IyI-(3)-methansulfonat
l-Methyl-3-hydroxy-5-
(m-nitrobenzyl)-thio-1,
2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-(m-nitroben-
zyl)-thio-1,2,4-triazo-
IyI-(3)-methansulfonat		 n^= 1^801
l-Methyl-3-hydroxy-5-
(m,p-dichlorbenzyl) —....
thio-1,2,4-triazol		 Methan sulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5- (m,p-dichlor
benzyl)-thio-1,2,4-tri-
azolyl-(3)-methansul-
fonat		 Smp.
82-83°C
409882/1190
Heterocyclen Sulfonsäere-
halid		 Produkt Physika
lische
"Jäten
1-Methyl-3-hydroxy-5-
allylthio-1,2,4-triazol.		 Methansulfon-
säurechlorid		 -Methyl-5-allylthio-
,2,4-triazolyl-(3)-
tiethansulfonat		 n^0= 1,5221
l-Methyl-3-hydroxy-5-
dodecylthio-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Methy1-5-dodecy1-
thio-1,2,4-triazolyl-
(3) -rmethansulf onat		 Smp.
43-44°C
1-Ae thyl-3 ~hydroxy-5-
methylthio-1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Aethyl-5-methylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat		 np°= 1,1529
1-Aethyl-3-hydroxy-5-
äthylthio-1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Aethyl-5-äthylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat		 n^0= 1,5054
l-n-Propyl-3-hydroxy-5-
methylthio-1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Propyl-5-methylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat		 n^0= 1,5086
1-Methyl-3-hydroxy-5-o-
methylbenzylthio-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-5-o-methyl-
benzylthio-1,2,4-tria-
zolyl-(3)-methansul-
fonat		 njf =1,5629
l-Isopropyi-3-hydroxy-,
5-äthylthio-l,2,4-triä-
zol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Isopropyl-5-äthyl-
thio-l,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat		 n^0= 1,5002
l-n-Butyl-3-hydroxy-5-
nethylthio-1,2,4-triazol		 Me thansulfon-
säurechlorid		 l-n-Butyl-5-methylthio-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat		 np0= 1,5062
l-Isopropyl-3-hydroxy-
5-methylsulfonylthio-
1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Isopropyl-5-methyl-
sulfonylthio-1,2,4-
triazolyl-(3)-methan
sulf onat		 Smp.
102-104°C
l-Methylsulfonyl-3-hy-
droxy-5-äthyl-l,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Methylsulfonyl-5-
äthyl-l,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat		 Smp.
156-158°G
l-Isopropyl-3-hydroxy-
5-dimethylamino-l,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid -		 1-Isopropyl- -dimethyl
amino-1,2,4-triazolyl-
(3)-methansulfonat		 n^0= 1,4792
l-Methyl-3-hydroxy-5-p-
brombenzylthio-1,2,4-
triazol		 Me than su1fön-
säurechlorid		 l-Methyl-5-O-bromben-
zylthio-1,2,4-triazo-
IyI-(3)-methansulfonat		 Smp.
65-71°C
409882/1190
Heterocyclen
SuIfonsäure~ halid ProduKt
Physikalische Daten
1-Methyl-3-hydroxy-5-ο,o-dichlorbenzylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid l-Methyl-5-o,o-dichlorbenzylthio-1,2,4-triazolyl-(3)methansulfonat
Smp. 9O-92°C
1-Diphenylmethyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1 -Diphenylmethyl-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
F.p.: 80-820C
l-Phenyl-5-dimethylcarbamoyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1 -Phenyl - 5 - dimethyl carbamoyl-1,2,4-triazolyl-(3) -methansulfonat
F.p.: 8O-89°C
1-(1-Phenäthyl)-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1-(1-Phenäthyl)-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
halbfest
(F.P. 20~25°C)
1-(m-Trifluormethyl)-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1-(m-Trifluormethyl)-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat:
Smp. 72-73°C
1-(o-Chlorphenyl)-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfons'äurechlorid 1-(o-Chlorphenyl)-1,2, 4-triazolyl-(3)-methansulfonat
Smp. 111-114 C
1-(3'-Chlorphenyl)-5-methyl-3-hydroxy-l,2,4-triazol
Methansulfönsa'urechlorid 1-(3'-Chlorphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolyl-(3) -methansulfonat
Smp. 59-61°C
3-Methyl-6-hydroxy-l,2, 4-triazolo-(2,3-b)-thiazol
Methansulfönsäurechlorid 3-Methyl-l,2,4-triazolo (2,3-b)-thiazolyl-(6)-methan sulfonat
Smp. 83-85°C
5-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-oxadiazol
Methansuifons'äurechlorid 5-Isopropyl-l,2,4-oxadiazolyi-(3) -methansulfonat
20
=1,4558
5-Phenyl-3-hydroxy-l,
2,4-thiadiazol
Methansulfonsäurechlorid 5-Phenyl-l,2,4-thiadia· zolyl-(3)-methansulfonat
• Smp. 9O6C
5-Isopropyl-5-hydroxy-1,2,4-thiadiazol
Methansulfonsäurechlorid
1-Isopropyl-3-hydroxy ·
1,2,4-triazol
1-sec.-Butyl-5-chlor-3-hydroxy-I,2,4-triazol
3,3,3-Trichlor-propen-! sulfcitvsäure-
3,3,3-Tri-
ihlor-propensulfonsäure-
chlorid 4 0 9 8 5-Isopropyl-l,2,4-thiadiazolyl-(3)-methansulfonat
l-Isopropyl-1,2,4-triazolyl-(3)-3' ,3',31^ trichlorpropensulfonat
1-sec.-Butyl-5-chlor-1,2,4-triazolyl-(3)-3',31,3'-propensulfonat +1-9-Θ
= 1,500
= 1,5124
Heterocyclen
Sulfonsäorehalid
Produkt
Physikalische Daten
1-sec.-Butyl-3-hy
droxy-1,2,4-triazol
Methansulfön säurechlorid
1-sec.-Butyl-1,2,4-triazolyl ■ (3)-me thansulfonat
1-i-Butyl-3-hydroxy ■ 1,2,4-triazol
Methansulfons äur echlorid
1-sec.-Pentyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
1-n-Hexyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfönsäurechlorid
1-sec". -Hexyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäur echlor id
il-neo-Hexyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Me than sulfons'äur echlor id
l-Cyclopentyl-3-hy- !droxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
l-i-Butyl-1,2,4-triazolyl-(3)~ methansulfonat
1-sec.-Pentyl-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
1-n-Hexyl-1.2.4-triazolyl-(3)-methansulfonat
1-sec.-Hexyl-1,2, 4-triazolyl-(3) methansulfonat
1-neo-Hexyl-1,2, 4-triazolyl- (3) methansulfonat
1-Cyclop entyl-1,2,4-triazolyl-(3) methansulfonat
1-Cyclohexyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
1-Methy1-3-hydrοxy-1,2,4-triazol
1,5-Dime thyl-3-hydroxy-1,"2,4-triazol
1,5-Diäthyl-3-hydroxy-I ,2,4-triazol
1-Propyl-3-hydroxy-5 -methyl -1,2,4 - tr ia~. zol ''■
Me than s ulfοη-s'äur echlor id
Methansulfoni säurechlorid
Methansulfonsäurechlorid
l-Propyl-3-hydroxy- ■■ '5-ä thyl-1,-2,4-triazol
Methansulfons äur e ch lor id
Methansulf 011-säurechlorid
Methansulfönsäurechlorid
l-Cyclohexvl-1,2,4-triazolyl-(3) -meihansulfonat
1 -Methyl -1,. 2,4- tr iazolyl-methansulfonat
1,5-Dimethyl-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
1,5-Diäthyl-l,2,4-tria· zolyl- (3)-methansulfonat
l~Propyl-5-methyl-l,2, 4-triazolyl(3)-methansulfonat
l-Propyl-5-äthyl-l,2, 4-triazolyl-(3)-methansulfonat
4098 82/1190
Heterocyclen
Sulfonsäiizrehalid Produkt
Physikalische Daten
1-Isopropyl-3-hy-
droxy-5-äthyl-l,
2,4-triazol
1,5-Di-Isopropyi-3-hydroxy-1,2,4-itriazol
; 1 -n -Butyl - 3 -hy dr oxy ·*
'5-methyl~l,2,4-tria~
zol
Methansulfonsäurechlorid
Methansulfon säurechlorid
Me thansulfonsäurechlorid l-Isopropyl-S-äthyl-. 1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
: 1,5-Di-Isoprop3'l -1, 2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
l-n-Butyl-5-methyll,2,4-triazolyl-(3) methansulfonat
1-n-Butyl-3-hydroxy ■
5-äthyl-1,2,4-triazol
Methansulfon· säurechlorid
1-Cyclopentyl-3-hy-
droxy-5--Tnethyl-l,
2,4~triazol
Methansulfonsä'urechlorid
1 -Methyl ~3 -hydroxy-5-chlor-l,2,4-triazol
Methansulfon-, sä'urechlorid
1-Aethyl-3-hydroxy-5-chlor-l,2,4-triazo 1
l-n-Butyl~5-äthyll,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat
l-Cyclopentyl-5-methyl-1,2,4-triazolyl - (3)-methansul· fonat
l-Methyl-5-chlorl,2,4-triazolyl-(3)· methansulfonat
Methansulfonsäurechlorid ! l-Aethyl-5-chlor-
I - £^ - »4· "* LX. j—cJL^t^J Jl \ J me thansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-5-brom-1,2,4-triazol
l-Isopropyl-3-liydroxy-5-fluor-1,2,4-triazol
1-n-Butyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2,4-triazol
1-i-Butyl-3-hydroxy-5-chlor-l,2,4-triazol
' Γ
Me than sul f on· Säurechlorid
Methansulfon· säurechlorid
Methansulfon· säurechlorid l-Isopropyl-5-broml,2,4-triazol3a-<3)-methansulfonat
l-Isopropyl-5-f^ior~ l,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat .
l-n-Butyl-5-chlorl,2,4-triazolyl-(3)~ methansulfonat
Methansulfönsäurechlorid -l-i-Butyl-5-chlorjl,2,4-triazolyl-(3)-Imethansulfonat
40988271190
Heterocyclen
Sulfonsäurehalid
Produkt
Physikalische Daten
l-sec.~Pentyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2,4* triazol
Methansulfonsäurechlorid
l~sec.-Pentyl-5-chlor· 1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
l-n-Hexyl-3-hydroxy-5~chlor-l,2,4-tria- zol
Methansulfonsäurechlorid
1-n-Hexy1-5-chlorl,2,4-triazolyl~(3)· methansulfonat
l-Cyclopentyl-3-hydroxy-5-chlor-1,2 j4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
l~Cyclopentyl-5-chlor-I,2,4-triazo Iy]. - (3 ) -methansulfonat
1 -Me thy 1 -3 -hydr: oxy ■ 5-äthylthio-l,2,4-trlazol
1-Me thyI-3-hydroxy· 5-isopentylthiol,2,4-t3:iazol
1-Me thyl-3-hydroxy· 5-hep tj'-lthio-l, 2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
1-Methyl-5-äthylthio ·
l}2,4-tri.a2;olyl-(3)-methansulfonat
Methansulfonstiurechlorid
Methansulfonsäurechlorid
1-Methyl-5-isopentyl · thio-1,2,4-triazolyl■ (3)-methansulfonat
1-Me thyl-5-hep ty1thio ■ 1,2,4-triazolyl-(3)-raethansulfonat
|l -Methyl -3 -hydroxy ~5 · •henzylthio-1,2,4- ;tri.azol
Methatisulfonsäurechlorid
l-Methyl-S-hydroxy-S-benzylsulfonyl-1,2,4· !triazol
Methansulfonsäurechlorid
1-Methyl-3-hydroxy-5 · äthylsulfonyl
Me thansulfönsäurechlorid
1-Ae thyl-3-hydroxy-5 · propylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
1-Ae thyl-3-hydrοxy-5· isopropyl-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
1 -Me thyl-5-b enzy1 · thio-l,2,4-tria-Zo^l-(3) -methansulfonat
1 -M e thyl-5-b enzy1· sulfonyl-1,2,4-triazolylr(3)-. methansulfonat
1-Methyl-5-äthylsulfonyl-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat -
1-Aethyl-5-propy1-thio-1,2,4-triazo IyI - (3 ) -m e than sulfonat
1-Aethyl-5-isopropyl-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
A09882/1190
Heterocyclen
Sulfonsäi?rehalid
Produkt
Physikalische Daten
yj äthylthio-1,2,4-trlazol
Methansulfonsüurechlorid
l-Propyl-5-äthylthio-l,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
1-iso-Propy1-3-hydroxy-5-methyl-thio-1,2,4-triazol
Methansulfon· Säurechlorid
l-Isopropyl-5-methylthio-1,2,4· triazolyl-(3)-methansulfonat
-Isopropyl-S-hydrox}^- -isopropylthio-1,2,4-riazol
Methansulfonsäurechlorid
l-Isopropyl-5-isopropylthio-1,2,4-triazolyl-(3 )-methansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy· 5-phenylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
l-lsopropyl-5-phenylthio-1,2,4-triazolyl-(3)-m e th an s ul f on a t
1 -I sopropj^l -3 -hydr oxy ■ -äthylsulfonyl-1,2,4-triazol
Methansulfon-' säurechlorid
l-Isopropyl-5-äthy!sulfonyl-1,2,4-triazolyl-(3) -methansulfonyl '·
1~n-Butyl-3-hydroxy-5-äthylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
l-n-Butyl-5-äthylthio-l,2,4-triazolyl-(3)-methansiil fonat
1-sec.-Butyl-3-hydroxy 5-methylthio-l,2,4- triazol
Methansulfonsäurechlorid ,
1-sec.-Butyl-5-me thy1thio-1,2,4 triazolyl- (3)-methansulfonat
-see.-Butyl-3-hydroxy 5-äthylthio-1,2,4-triazol
Methansulfönäurechlorid
1-sec.-Butyl-5-äthylthio-1,2,4-triazolyl-(3)-methansiilfonat
1-Cyclopentyl-3-hydroxy-5-me thylthio-1,2,4-triazol
■lethansulfonsäurechlorid
j 1-Cyclopentyl-5-methylthio-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
1 -Cyclop entyl-3 -l^droxy-5-äthylthio-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid
1-Cyclopentyl-5-äthylthio-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
409882/1190
- 25 - 2428204 I
: Frodukt
r		 Physika
lische
Daten
Heterocyclen Sulfonsaure-
halid		 l-Isopropyl-5-methoxy-
l,2,4"-triazoiyj>(3)-
methansulfonat
I
1-Isopropyl-3-hydroxy-
5-methoxy-l,2/4-triazol		 Methansulfön-
säurechlorid		 l-Isopropyl-5-äthoxy-
l,2,4-triazolyl-(3)-
methansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-
5-Mthoxy-l,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Isopropyl-5-methyl
amino -1 , 2,4-triazolyl-
! (3)-methansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-
5-methylamino-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Isopropyl-5-dimethyl·
amino-1,2,4-triazolyl-
(3 ) -me thansulf ona t
1-Isopropyl-3-hydroxy-
5-dimethyIamino-1,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Isopropyl-5-morpholi:
ηο·-1,2,4-triazolyl- (3)
! me than sul fonat
l-Isopropyl-3-hydroxy-
5-morpholino-l,2,4-
triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Methyl-1,2,4-tria
zolyl- (5 ) -me than sul -
fonat
1 -Me t hy 1 - 5 -hy dr ο xy -
1,2,4-triazol		 Methansulfön-
säürechlorid		 1,3-Dimethyl-1,2,4-
triazolyl-(5)-methan-
sulfonat
1,3-Dime thy1-5-hy -
droxy-1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1 -Methyl -3 -äthyl -1,2,4"
triazolyl-(5)-methan
sul fonat
l-M'eth}'l-3-äthyl-5-
hydroxy-1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 l-Methyl-3-propyl-
l,2,4-triazolyl-(5)-
methansulfonat
1-Me thyl-3-propyl-5-
hydroxy-1,2,4-triazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 1-Methyl-3-isopropyl"
1,2,4-triazolyl-(5)-
me than sulfonat
1-Methyl-3-isopropyl-
5-hydroxy-1,2,4-tria
zol		 Methansulfön-
säürechlorid		 1-Me thyl-3-phenyl-
l,2,4-triazol-(5)-
•mpf'hansvi fonfit"
l-Methyl-S-phenyl-S-
hydroxy-1,2,4-triazol		 Me than sulfön-
säürechlorid		 1 -Cyanoäthyl-3-methyl-
1,2,4-triazolyl-(5)-
me than sulfonat		 •
l-Cyanoäthyl-3 -me thyl-
5-hydroxy-l,2,4-triazol		 Methansulfön-
säürechlorid
.4 09882/1190
Heterocyclen
Sulfonsäurehalid
Produkt
Physikalische Daten
1-Cyano äthyl -3 -äthyl ■
15 -hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfön· säurechlorid 1-Cyanoäthyl-3-äthyll,2,4-triazolyl-(5)-methansulfonat
1-Cyanoäthyl-3-iso-
propyl-5-hydroxy-
1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid l-Cyanoäthyl-3-isopropyl-1,2,4-thiazolyl-(5)-me thansul fonat
1-Phenyl-3-methyl-5-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfon-Säurechlorid 1-Phenyl-3-methyll,2,4-triazolyl-(5)- methansulfonat
l-Phenyl-3-isopropyl-
5-hydroxy-l,2,4-
triazol
Me than sulfönsäurechlorid l-Phenyl-3-isopropyll,2,4-triazolyl-(5)-methansulfona t
l-Phenyl-3-methylthio·
5-hydroxjr-l, 2,4-triazol
Me than s ulfοη-säurechlorid ■ 1-Phenyl-3-methylthio· l,2,4-triazolyl-(5)-methansulfonat
1-Phenyl-3-äthoxy-5-hydroxy-1,2,4-triazol
Me than sulfönsäurechlorid l-Phenyl-3-äthoxyl,2,4-triazolyl-(5)-methansulfonat
1-Me thyl-3-phenoxy-5-
pydroxy-l,2,4-tria~
Me thansulfönsäurechlorid l-Methyl-3-phenoxyl,2,4-triazolyl-(5)-methansulfönat
1-Methyl-3-äthoxy-5-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäure chlor id l-Methyl-3-äthoxyl,2,4-triazolyl-(5)· methansulfonat
1- (m-Chlorphenyl)~3-hydroxy-1,2,4-triazol
Methansvxlfonsäurechlorid 1- (m-Chlorphenyl)-
l,2,4-triazolyl-(3)· methansulfonat
1- (p-ToIyI)-3-hydroxy■ 1,2,4-triazol
Methansulfons äurechlorid l-(p-Tolyl)l,2,4" triazol)rl-(3)-me than sulfonat
1 - (p -Ki trophenyl) - 3 hydroxy-1,2,4-triazol
Me than sulfönsäurechlorid 1 - (p -Ni tr ophenyl) -
l,2,4-triazolyl-(3) methansulfonat
|l-Phenyl-5-methyl-3-iydroxy-1,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1-Phenyl-5-methyll,2,4-tri£_zolyl-(3> methansulfonat
409882/1190
Heterocyclen
Sulfonsävrehalid Pcodukt
Physikalische Daten
.-(3',5'-Dichlor-'h«nyi ) -3-hydroxy-,2,4-triazol
Methansulfonsäurechlorid 1(3',5!-Dichlorphenyl)-1,2,4-triazo IyI- (3 ) -me than sulfönat
-Q'-Chlor-p-tolyl)-
-hydroxy-1,2,4-
riazol
Methansulfönöäurechlorid l-(3'-Chlor-p-tolyl)-l,2,4~triazolyl-(3)- methansulfonat
~(3'-Chlorphenyl)-
-äthyl -3 -hydroxy-,2,4-triazol
Me thansulfonsäure chlor id 1- (31 -Chlorphenyl)-5-äthyl-1,2,4-triazolyl-(3)-methansulfonat
- (3'--Chlorphenyl)-
-propenyl-3-hydroxy-
,2,4-triäzol
ethansulfonsäurechlorid
L-(3' ,5'-Dichlorph enyl) - 5 -me ütl y 1 - 3 hydroxy-1 -, 2,4-triazol
M e thansul fonsäure chlor id
- (m-Trif luormethyl) 5-methyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
1- (41»Chlor-o-tolyl)-5-hydr oxy-1,2,4-triazol
1 - (p -Fluorph enoI)-3-hydroxy-1,2,4-triazol
1 - (p -Fluorphenyl) 5-me thyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
1-Phcnyl-5-carbäthoxy
3-hydroxy-1,2,4-triazol
M e than su1föns äur e chlor id
Methansulfonis äur echloi'id
Methansulfönsäurechlorid
Methansulfon-· säurechlorid
:Me Chansulf onsäurechlorid l-(3!-Chlorphenyl)-5-propenyl-1,2,4-triazoIyI-(3)-methansulfonat
1-(3',5'-DiChIOrphenyl)-5-me thyll,2,4~triazolyl-(3)-methansulfonat
1-(m-Tri£luormethyl)· 5-methyl-l,2,4-triazo I3O. - (3 ) -me thansul fonat
l-(4'-Chlor-o-tolyl)· l,2,4~triasolyl-(3)~ methansulfonat
1- (p -Fluorphenyl) 1,2,4-triazoIyI-(3)-methansulfonat
1 - (p -Fluorphenyl) - 5 methyl-1,2,4-triazolyl (3)-methansulfonat
1-Phenyl-5-carbathoxyl,2,4-triazolyl-(3)- methansulfonat
A09882/1190
Heterocyclen
Sulfonsäuren
hai id
Produkt
Physikalische Paten
l-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
AethansulfonsMurechlorid
1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)-äthansulfonat
l-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
n-Propan-sulfönsäurechlorid
1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)- ci-propansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
iso-Butansulf onsä'ure chlorid
1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)-isobutan sulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
n-Hcxan-sul-
fonsa'ure-
chlorid
1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)-nhexansulfonat
-Isopropy1-3-hydroxy■ ,2,4-triazol
ä'thansulfonsaurechlorid
1-Isopropyl-l,2,4· triazolyl-(3)-2-äthoxy -1 - a'than sulfonat
-Isoprop37l-3-h3'droxy-,2,4-triazol
2-0ctan-sul-
fonsäurechlorid
1 -I soprop}'·! -1,2,4· triazolyl-(3)-2-octansulfonat
-Isopro p3rl-3-hydroxy-,2,4-triasol
ChIο rme thansulfoiisä'urechlor j.d
l~Isonropyl-l,2,4-triazolyl-C3)~ ' chiormo thansulfona t
~I sopr opyl -3 -hydrox3T ,2,4-trJ.azol
3-Chlor-l-
propansulfon-
säurechlorid
1-1sopropyl-1,2,4-triazo^l-(3)-3-chlor-1-propensulfonat
-1 s ο ρ r ο ρ 3/1 - 3 -h3^dr ο x .,2,4-triazol
Tr1fluormethan-
sulfonsäure-
fluorid
1-Isoprop37l-1,2,4-
trifluormethansulfonat
1-Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Perfluor-n-
butansulfon-
säurechlorid
1-Isopropyl-l,2,4· triazolyl- (3)-per· fluor-n-butan-sul ■ fonat
l-Isoprop3'-l-3-h3rdroxy· 1,2,4-triazol
Tr ichlor -me than.· sulfönsäurechlorid
1-Isopropyl-1,2,4-tr ia zo IyI- (3) tr1ch1ormethansulfonat
1-Ϊ sopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol
Aethylensulfonsa'urechlorid
1-Isopropyl-l,2,4-triazolyl-(3)- ä thy 1 ens'ul f ona t
409882/1190
Heterocyclen Sulfonsäuie-
halid		 Produkt
I		 Physika
lische
Paten
5-Phenyl-3-hydroxy-
1,2,4-oxydiazol		 Methansulfon-
sa'urechlorid		 5-Phenyl-1,2} 4-oxa-j
diazolyl-(3)-- i
methansulfonat
5-(2-Chlorphenyl)-3-
hydroxy-1,2,4-oxa-
diazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 5-(2~Chlorphenyl)-
1,2,4-oxadiazolyl-
(3)-rae thansulf ona t
5- (m-Toluy1)-3-hydroxy-
1,2,4-oxadiazol		 Methansulfon-
s'äurechlorid		 5-(m-Toluyl)-l,2,4-
oxadiazolyl-(3)-
raethansulfoiiat
5-Methyl-3-hydroxy-
1,2,4-oxadiazol		 Me thansulfon
säure chlor id		 5-Methyl-l, 2,4-os:a»
diazol3ri~(3)™
me thansulfona t
5~tert.-Butyl-3-hy-
droxy-1,2,4-oxa
diazol		 Me th an sulfοη-
säurechlorid		 5-tert.-Butyl~
1,2,4-oxadiazolyl-
(3 ) -methansulfonat
5-Chlorine thy 1-3-hy
droxy-1 , 2,4-oxa
diazol		 Methansulfon-
s äur e chlo r i d		 5 -Chlorine thyl -1,2,-
4~oxadiazolyl-(3)-
methansulfonat
5-n-Pentyl-3-hydroxy-
1,2,4-oxadiazol '		 Methansulfon-
säurechlorid		 5-n-Pentyl-l,2,4-
oxadiazolyl-(3)-
methansulfonat
5-(3-Chlorpropyl)-3-
hydroxy-1,2,4-oxa.-
diazol		 Methansulfön-
säurechlorid		 5- (3-Chlorpropyl)-
1,2,4-oxadiazoIy1-
(3)--methansulfonat
5-Me thy1thiome thy1-3-
hydroxy-1,2,4-oxa
diazol		 Me thansul f on -.
säurechlo'rid		 5-Methylthiomethyl-
1,2,4-oxadiazoIyI-
(3)-methansulfonat
5-Phenoxyme thy1-3-hy-
droxy-1,2,4-oxadia
zol		 Methansulfon-
säurechlorid		 S-Phenoxymeth}^!-
1,2,4-oxadiazolyl-
(3)-methansulfonat
5—Benzy 1 -3 -hy dr-oxy-
1,2,4-oxadiazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 S-Bcn^l-l, 2,4-oxa
diazolyl-(3)-tnethan-
sulfonat
5-(2-Furyl)-3-hydroxy-
1,2 j 4-oxadiazo1		 M e th an sulfοη-
säurechlorid		 5-(2'Furyl)-l,2,4-
oxadiazolyl-(3)-
methansulfonat
3-Phenyl-5-hydroxy~
1,2,4-oxadiazol·		 Methaiisulfon-
säur echlorid		 3 -Ph eny 1 -1,2,4 -o xa -
diazo IyI -(5]-me than -
sulfonat
409882/1190
Heterocyclen Sulfor.Gäurs-
halid		 Produkt: Physika
lische
Daten		 •
3-Methyl-5-hydroxy-
1,2,4-oxadiazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 -3-Me thyl-1,2,4-
oxadiazolyl*(5)-
methansulfonat
3-Chlormethyl-5-hy-
droxy-1,2,4-oxadiazol		 Methansulfon-
saurechlorid		 3-Chlormeth3'-l-l ,2,4-
oxadiazoly1-(5)-
methansulfonat
3-Ae thyl-5-hydroxy-
1,2,4-oxadiazol		 Me thansulfön-
Säurechlorid		 3-Aethyl-l,2,4-oxa-
diazolyl- (^-methan
sulfonat
3-tert.-Butyl-5-hy-
droxy-1,2,4-oxadiazol		 Methansulfon-
säurechlorid
3-Isopropyl-?5-hydrox3'·-
1,2,4-oxadiazol		 Methansulfcn-
säurechlorid		 3-tert.-Butyl-1,2,4-
oxadiazolyl-(5)-
methansulfonat
3-n-Butoxy-5-hydroxy-
1,2,4-oxadiazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 3-Isopropyl-l,2,4-
oxadiazolyl-(5)~
methansulfonat
5-Methyl-3-hydroxy-
1,2,4-thiadiazol		 Methansulf oii-
säur echlor id		 3-n-Butoxy-l,2,4- .
oxadiazolyl-(5)-
methansulfonat
3-Me thyl-5-hydroxy-
1,2,4-thiadiazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 5-Methyl-l,234-
thiadiazolyl-(3)-
methansulfonat
S-Isopropyl-S-hy-
droxy-1,2,4-thia
diazol		 Methansulfon-
säurechlorid		 S-Methyl-l^^- \
thiadiazolyl-(5)-
methansulfonat ■		 -
3-Hydroxy-l,2,5-
ithiadiazol		 Methansulfon-
s äur e chi ο r i d		 3-Isopropyl-l,2,4-
thiadiazolyl-(5)-
methan sulfona t
4 -Me thyl -3 -Irydroxy-
|1,2,5-thiadiazol		 Methansulfon-
s 'äuv e chi ο r i d		 1,2,5-Thiadiazolyl-
(3 )-methansulfonat
4-lsopropyl-3-hy-
dorxy-l,2,5-thia-
diazol		 Me thansulfon
säur echlor id		 4-Methyl-l,2,5-
thiadiazoIyI-(3)-
methansiilfonat
4-Isopropyl-l,2,5-
thiadiazolyl--(3)-
methansulfonat
409882/1190
Heterocyclen
Sulfonsäurehalid Produkt
Physikalische Daten
4~Chlor-3-hydroxy-13 2,5-thiadiazol
Methansulfön-Säurechlorid
4 -Me tho xy - 3 -hy dr ο xy 1 > 2,5-thiadiazol
Methansulfon-Säurechlorid
4-Methyl tlrio -3 -hyjdroxy-1,2,5-thiadiazol
Methansulfon· Säurechlorid
;4-Isopropoxy-3-hy~
droxy-l,2,5-thia-
jdiazol
ι ^
4"Phenoxy-3~hydroxy-1,2,5-thiadiazol
Methansulfön Säurechlorid
Me thansulfön · säurechlorid 4-Chlor-l,2,5-. thiadiazolyl-(3)-methansulfonat
4-Methoxy-l,2,5-thiadiazolyl-(3)-me thansulfonat
4-Me thylthio-1,2,5-thiadiazolyl-(3)- methansulfonat
4-Isopropoxy~l,2,5-thiadiazolyl-(3)~ methansulfonat
4-Phenoxy~l,2,5-thiadj.azolyl~(3)-methansulfonat
4-Phenyl-3-hydroxy-1,2,5-thiadiazol
Methansulfon-■ säurechlorid 4-Phenyl-l,2,5-thiadiazolyl-(^-methansulfonat
il -Oxy «2 -phenyl -4-hydroxy-1,2,3-triazol
2-Me thyl-4-hydroxy ·
1,2,3-triazol
2-Isopropyl-4-hydroxy-1,2,3-triazol
1-Phenyl-4-me thyl ·
5-hydroxy-1,2,3-triaaol
3-Hydroxy-1,2,3-enztriazol
Me than sulfön säurechlorid
Me tha-n s ul f on säurechlorid
Methansulfon· s äur e chIor i d
Methansulfons äur e chlo r i d
Methansulfonsäurechloirid 1-Oxy-2-phenyl-1,2,3-triazolyl-(4)-methansulfonat
2-Methyl-1,2,3-triazolyl-(4)-methansulfonat
2-T.sop3:opyl-l,2j 3-triazolj'l-(4)-methansulfonat
1 -Pheiry 1 - 4 -me thyl l,2,3-triazolyl-(5)· methansulfonat '
1,2,3-B
(3 ) -methansulfonat
409882/1190
Beispiel 2
A) Insektizide Frassgif t-V/irkunß
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirke toffemulsion (erhalten ßua einem 107.igen emulgierbaren Konzentrat) beoprliht.
Mach dem Antrocknen dec Belages wurden die Bßurnvjollpflcnzen je mit Spodoptera littornlis- oder Hellothis vire-Bcens-Larven L, und die Kartoffelstauden mit Kartoffel-
-Larven (Leptinotarsa decenalineßta) besetzt. Der Ver ouch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemSes Beispiel 1 zeigten im obigen Teot eine gute insektizide FrßSügift-Wirkung gegen Spocloptern-, HelioLhio- und Leptinotareß dcceralivießCü-Lcrvcn.
B) SyβL'cminch-inseUtls5.de VJirk^ Zur Feststellung der Dystemischen Vilrlcung wir den bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia fabc.) in eine' Oj0170ige wässrige UirkstoffltJcung (erhalten cus einem 10%igen ernulgierb£i5;en Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden suf die oberirdiochen Pflanzenteile BlGttl&uee (Aphin fabae) gesetat. Durch eine epesielle Einrichtung wnren die Tiere vor der Kontakt- und Gasuirkung geschützt, Dc-r Versuch wurde bei 24°C und 707« relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
409 8.82/1 190
CIBA-OEiQVAQ -
Die Verbindungen gern&es Beispiel 1 wirkten im obigen Teat oysteraioch gegen Aphio fabae.
Beispiel 3
Wirkung gjgffen Chilo
Je 6 Reiopflansen der Sorte Caloro wurden in Plactiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm eufwießen, verpflanzt und zu einer Kühe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo ouppreoaalio Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der ■ V/irkotoffzugabe in Granulatforca (Aufwandmenge 8 kg Aktivßubotens pro Hektare) in da« Faddy-VJsvcser.
Die Aufwertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tcge nach dor Zugabe des Grßnulatee.
Die Verbindungen ge-raHoo Beispiel 1 wirkten itn obigen Teßt gegen Chilo ouppreeoaliß.
4 0 9 8 8 2/1190
Beispiel 4
Sterilisierte Komposterde wurde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25 % Wirkstoff gemischt, sodass eine Aufwandmenge von 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare resultierte. Mit der behandelten Erde wurden junge Zuccheütipflanzen (Cucumis pepo) in Plastiktb'pfe eingetopft (drei Pflanzen pro Topf mit einem Durchmesser von 7 cm). Jeder Topf wurde unmittelbar nachher mit 5 Aulacophora femoralis Larven resp. Pachmoda- oder chortophila Larven infestiert. Die Kontrolle wurde 4, 8, 16 und 32 Tage nach Einsetzen der Larven durchgeführt.
Bei 80 - 100% Abtötung nach der ersten Kontrolle erfolgte eine neue Infestation" mit je 5 Larven in das gleiche Erdmuster mit 3 neuen Zucchettipflanzen. Wenn die Wirkung geringer als 80 % war, verblieben die restilichen Tiere in der Testerde bis zur nächstfolgenden Kontrolle. Bewirkte eine Substanz bei einer Aufwandmenge von 8 kg/ha 100% Abtötung, dann erfolge eine Nachprüfung mit 4 resp. 2 kg Aktivsubstan/ha.
Die Verbindungen getnäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Pachmoda- und Chortophila-Larven.
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CiBA-CEtGYAQ «. yy -
Beispiel 5 *
Wirkung gegen Zecken
A) Rhlpicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein GlnerÖhrchen geziihlt und fUr 1 bio 2 Minuten in 2 ml einer w&sarigen Exnulaion auo einer Verdlinnungoreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Teetoubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebßuoch verechloceen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen-werden konnte.
Die Auewertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Verouch liefen
2 Wiederholungen.
"B) Boophi!us micropluB (Lßrven)
Mit. einer analogen VerdUnnungcreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen reep. OP-reaißtenten Larven
■ *
Verbuche durchgeführt. (Die Reoißtenz bezieht ßich ftuf die Verträglichkeit von Dißjsinon) Die Verbindungen gemliQß Beispiel 1 v;irkten in diesen Tea to gegen Adulte und Larven von Rhlplcephaluo buroa und nencible reep. OP-reoistente Lßrven von Boophilua tnicroplus. .
409882/Ί19 0
CiSA-OCIGVAO - 36 -
Beispiel 6 Akarlzide Wirkung
Phageoluo vulgarla (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Teat auf akarizide Wirkung mit einem inf es tier ten Blatt-QtUck aus einer Maceenzucht von Tetranychuc urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem ChromatographiezerstKuber mit den etnulgierten Teotprciparaten bestclubt, datiö kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bio 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und dao Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" stftuden' die behsndlten Pflanzen in Gew'a'chahauGkabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gcmUös Beispiel 1 wirkten im obigen Teot gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychuc urticae.
Betgpiel· 7
Wirkung ge^cn Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung, gegen Bodc-nnetaatoden wurden die Vilrkotoffe in der jeweilo eingegebenen Konsentxation in durch V/urselzellen-Kematoden (Meloidogyne crenaria) in~ fixierte Erde gegeben und innig vermischt. In die oo vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Toraatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesüt.
409882/1 190
CIBA-GEIOYAO - Zl. ·-
Zur Beurteilung*der netnatoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezahlt.
In -diesem Test zeigten die Wirketoffe gemäso Beiopiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
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Beispiel 8 * Fungizide Wirkung
Wirkung gegen Erysiphe chichoracearum auf Cueumis Sativus
Junge Cucumis sativus-Pflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer O,l%igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporeiisuspension des Pilzes besprüht. Nach 8 Tagen im Gewächshaus bei ca. 230C wurde der Befallsgrad (Anteil der vom Myzelbelag überzogenen Blattoberfläche) auf den infizierten, behandelten Blättern, im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen ermittelt.
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Claims (18)

  1. 'Patentansprüche
    ■ly/ Sulfonsäureester der Formel
    R1-SO2-O-R2 (I)
    worin R* Alkyl oder Alkenyl und
    R„ einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen Fünfring mit drei Heteroatomen bedeuten.
  2. 2. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 1, worin R, gegebenenfalls substituiertes C1-Cfi-Alkyl oder C„-Cc-Alkenyl und
    R2 gegebenenfalls substituiertes 1,2,3-Triazolyl(4), 1,2,3-Triazolyl(5), 1,2,4-Triazolyl(3), 1,2,4-Triazolyl(5), 1,2,4-Oxadiazolyl(3), 1,2,4-Oxaidazolyl(5), 1,2,4-Thiadiazolyl(3), 1,2,4-Thiadiazolyl(5), 1,2,5-Oxadiazolyl(3), l,3,4-0xadiazolyl(2), 1,2,3-Benztriazolyl(3), 1-Oxy-1,2,3-triazolyl(4), 1,2,5-Thiadiazolyl(3) oder 1,2,4-Triazolo-(2,3b)-thiazolyl(6) bedeuten.
    409882/1190
  3. 3. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 2, worin R, unsubstituiertes C-,-C,--Alkyl, durch
    Fluor oder Chlor substituiertes C,-C,--Alkyl oder 3,3,3-Trichlorpropenyl(l) und
    R„ gegebenenfalls substituiertes 1,2,4-Triazolyl(3) oder 1,2,4-Oxadiazolyl(3) bedeuten.
  4. 4. Sulfonsäureester gemäss Anspi-uch 3 der Formel
    7-K N
  5. 5. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    C0H-N
    ^ 5 I
  6. 6. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    -CF N N
    4098 82/1190
  7. 7. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    -N
  8. 8. Sulfonsäureester getnäss Anspruch 3 der Formel
  9. 9. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    )2H
  10. 10. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH
    9882/1190
    -AZ-
  11. 11- Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    C2H5-N N
    t-O-SO9-CHo
  12. 12. Sulfonsäureester gemäss Anspruch 3 der Formel
    CH3. CH3 -' N N
    CH3
    Lo-
    SO2-CH3
  13. 13. Verfahren zur Herstellung von. Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    R1-SO2-Cl
    mit einer Verbindung der Formel
    HO - R2
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel
    MeOR2
    umsetzt, worin R, und R„ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein Metall, Ammonium oder Alkylammonium steht.
    409882/1 190
  14. 14. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
  15. 15. ' Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  16. 16. Verwendung gemUss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
  17. 17. Verwendung gemäss Anspruch 15.zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.
  18. 18. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta.
    409882/1190
DE19742428204 1973-06-14 1974-06-11 Sulfonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2428204A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH852073A CH573204A5 (en) 1973-06-14 1973-06-14 Hetero-aromatic alkane- or alkene- sulphonates - insecticides, acaricides, bactericides, fungicides and nematocides
CH582974 1974-04-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2428204A1 true DE2428204A1 (de) 1975-01-09

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