DE2408522A1 - Aminderivate der azidophenole und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Aminderivate der azidophenole und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
BOEHRINGER MANNHEIM GMBH 1948
Aminderivate der Azidophenole und Verfahren zu ihrer
Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft Aminderivate der allgemeinen
Formel I
OH / Vo-CH2 -CH-CH2 -NH-R (l),.
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
bedeutet,
deren pharmakologisch vertraegliche Salze, Verfahren zur Herstellung
derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
Die Alkylreste R sind bevorzugt verzweigt und koennen 1-6 Kohlenstoff
atome, vorzugsweise 3-4 Kohlenstoffatome, enthalten.
Die neuen Verbindungen und ihre pharmakologisch vertraeglichen .Salze
bewirken eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren und eignen sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Kreislauferkrankungen.
Die neuen Azidophenol-Derivate der vorliegenden Anmeldung besitzen
im Vergleich zu bekannten l-Phenoxy-3-amino-propan-2-ol-Derivaten ueberraschend ueberlegene Eigenschaften,
509836/1003
/ ORlGiNALiNSPECTED
Die Herstellung der neuen· Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet,
dass man in an sich bekannter Weise entweder
a) eine Verbindung der Formel II
0-CH2-CH-CH2-Y . (II)
mit einer Verbindung der Formel III
Z-R (III)
umsetzt,
in welchen R die oben angegebene Bedeutung hat, waehrend einer der Reste Y und Z eine Aminogruppe und der andere einen reaktiven
Rest vorstellt und A eine Hydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom bedeutet,
oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
OH (IV)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Y-CH8 -CH-CH2 -NH-R ( V) ,
t
A
A
in der A, Y und R die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt,
509836/1003
und gegebenenfalls die so. erhaltenen Verbindungen der allgemeinen
Formel I in ihre pharmakologisch vertraeglichen Salze ueberfuehrt.
Reaktive Reste Y und Z in Verbindungen der Formeln II, III und V Bind insbesondere Saeurereste, z. B. von Halogenwasserstoffsaeuren
lind Sulfonsaeuren.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III gemaess Verfahren a) sowie der Verbindungen IV mit Verbindungen
der Formel V gemaess Verfahren b) erfolgen zweckmaessig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Loesungsmittel,
z. B. Alkohol, n-Butanol, Dioxan oder Dimethylformamid. Die
Reaktion kann auch nach Mischen molarer Mengen der Reaktionskomponenten durch Stehenlassen bei Raumtemperatur oder durch Erhitzen
durchgefuehrt werden.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel IV mit den Substanzen der
Formel V gemaess Verfahren b) erfolgt zweckmaessig unter SauerstoffausschlusB
in Gegenwart eines Saeureacceptors. Man kann aber auch ein Alkalisalz der Hydroxyverbindung der Formel IV einsetzen.
verwendeten 2-, 3- und 4-(2,3-Epoxypropoxy)j:a£i£e;b^nT50"le sowie diejenigen
AusfuehrungsformenjdjrJferfSEren, nach denen man einen
unter den Reaktionsbedingungen gebilegae»
■
Zur Überführung der Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch unbedenklichen Salze setzt man diese,
vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, mit der äquivalenten Menge einer anorganischen oder organischen Säure,
z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure,
Essigsäure, Zitronensäure, Maleinsäure um.
509836/1003
Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen I in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen,
Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter
Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z.B.Olivenöl,
suspendiert oder gelöst.
Die erfindungsgemäßen neuen Substanzen I und ihre Salze können in flüssiger oder fester Form enteral oder parenteral appliziert
werden. Als Injektionsrnedium kommt vorzugsweise Wasser
,zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen
Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Tartrat- und
Citratpuffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Äthylendiarnin-■tetraessigsäure
und deren nicht-toxische Salze), hochmolekulare. Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung.
Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcelluiose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare
Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calciumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette
und feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole) /
für orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls
Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind ausser den in den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden:
4-(2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-azidobenzol 4-( 2-Hydroxy-3-tert. -tmtylaminopropoXy) -azidobenzol
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erlaeutert:
509836/1003
2~(2-Hydroxy-5-isopropylaminopropoxy)-azidobenzol
7*9 B (0,041'MoI) 2-(2,3-Epoxypropoxy)-azidobenzol werden in 50 ml
Isopropylamin geloest und 2 'Tage bei Raumtemperatur stehengelassen. Zur
Vervollstaendigung der Reaktion wird noch 2 Std. zu gelindem Rueckfluss
erwaermt. Die Loesung wird im Vakuum vorsichtig eingedampft und der Rueckstand in 200 ml heissem Ligroin geloest. Eine kleine
Menge unloeslichen Materials wird abfiltriert. Der nach Erkalten ausgefallene Niederschlag wird abgesaxigt, in 50 ml Essigestar geloest
und das Produkt durch Zugabe von aetherischer Salzsaeure ausgefaellt. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 4,2g (36 $
d.Th.) 2-(2-Hydroxy-3-isopropylttaminopropoxy)-azidobenzßl — Hydrochlorid
vom Schmp. 131°C
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-(2,3-Epoxypropoxy)-azidobenzol
kann wie folgt hergestellt werden:
36 g noch feuchtes Natriumsalz des 2-Azidophenols (erhalten
aus 28,8 g = 0,264 Mol 2-Aminophenol nach M.O. Foreter und H.E. Fierz,
Soc. 21, 1352) werden mit 100 ml Epichlorhydrin 4-5 Std. bei 5O0C
geruehrt. Danach wird ueberschuessiges Epichlorhydrin abdestilliert und der Rueckstand mit Aether und Wasser versetzt. Die Aetherphase
wird mehrmals mit Wasser gewaschen, ueber Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhaelt 18 g (36 % d.Th. bez. auf 2-Aminophenol),
chromatographisch nahezu reines 2-(2,3-Epoxypropoxy)-azidobenzol in Form eines gelblichen OeIs, das nicht zur Kristallisation gebracht
werden konnte.
509836/1003
2-(2-Hydroxy-3-tert.-butylaminopropoxy)-azidobenzol
In analoger Weise wie in Beispiel 1 erhaelt man aus 20,0 g (0,105 Mol) 2-(2,3-Epoxypropoxy)-azidobenzol und 50 ml tert.-Butylamin
IJ,2 g (33 # d.Th.) 2-(2-Hydroxy-3-tert.-butyla=iinopropoxy)-azidobenzol
—Maleinat vom Schmp. 117 - 119°C.
B.e i s ρ i e 1
3-(2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-azidobenzol·
8,8 g (0,046 Kol) 3-(2,3-Epoxypropoxy)-azidobenzol werden in
50 ml Isopropylamin 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen und anschliessend
noch 2 Std. zu gelindem Sieden erhitzt. Die Loesung wird im Vakuum eingedampft und der Rueckstand mit In Essigsaeure
und Aether versetzt. Die Aetherphase wird verworfen. Die essigsaure Phase wird mit festem Natriumbicarbonat schwach alkalisch
gestellt und mehrmals ausgeaethert. Die Aetherphase wird getrocknet, mit Aktivkohle geklaert und eingedampft. Der beim Verreiben mit Ligroin
kristallisierende Rueckstand (7t3 g) wird in Essigester aufgenommen
und die Loesung mit der berechneten Menge Maleinsaeure (geloest in wenig
Isopropanol) versetzt. Nach Absaugen und Trocknen des dabei ausgefallenen Niederschlags erhaelt man 7>2 g (43 i° d.Th.)
3-(2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-azidobenzol-Maleinat vom Schmp. 104 - 1050C.
509836/1 003
Das als Ausgangsmaterial verwendete 3-(2,3-Epoxypropoxy)-azidobenzol
erhaelt man analog Beispiel 1 aus dem Natriumsalz des 3-Azidophenols
und Epichlorhydrin in Form eines hellgelben OeIs (34 1° d.Th. bez.
auf 3-Aminophenol), das nicht kristallisiert werden konnte.
3-(2-Hydroxy-3-tert.-butylaminopropoxy)-aziddbenzol
Analog Beispiel 3 erhaelt man aus 8,8 g (0,046 Mol) 3-(2,3-Epoxy-'
propoxy)-azidobenzol und 50 nil tert.-Butylamin 7s 3 g (^42 $ d;Th.)
3-(2-Hydroxy-3-'te3?'t«-l5utylaminopropoxy)-azidobenzol-MaleJnat vom
Schmp. 1280C.
509836/1003
Claims (5)
1. Aminderivate der Azidophenole der allgemeinen Formel I
OH
/ Vo-CH2-CH-CH2-NH-R (l),
/ Vo-CH2-CH-CH2-NH-R (l),
in der E einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
"bedeutet,
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminderivaten der Azidophenole
der allgemeinen Formel I
OH
Vo-CH2 -CH-CH2 -NH-R (i) ,
Vo-CH2 -CH-CH2 -NH-R (i) ,
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeutet,
sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
509836/1003
a) eine Verbindung der Formel II
0-CH2-CH-CH2-Y (II)
A
mit einer Verbindung der Formel III .· *
Z-R (III)
umsetzt,
in welchen R die oben angegebene Bedeutung hat, waehrend einer
der Reste Y und Z eine Aininogruppe und der andere einen reaktiven
Rest vorstellt und A eine Hydroxylgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom bedeutet,
oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
OH _ (IV),
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Y-CH2-CH-CH2-NH-R (V)
A
in der A1 Y und R die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt,
50983 6/1003
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch verträglichen
Salze überführt.
3. Verwendung von Substanzen der Formel I und deren pharmakologisch
verträglichen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln mit ß-rezeptorenblockierender Wirkung.
4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen
der allgemeinen Formel I und deren pharmakologisch verträglichen Salze.
,—»
5 0 9 8 3 6/1003
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