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DE1545678A1 - Neue Hydrazinderivate - Google Patents

Neue Hydrazinderivate

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Publication number
DE1545678A1
DE1545678A1 DE19651545678 DE1545678A DE1545678A1 DE 1545678 A1 DE1545678 A1 DE 1545678A1 DE 19651545678 DE19651545678 DE 19651545678 DE 1545678 A DE1545678 A DE 1545678A DE 1545678 A1 DE1545678 A1 DE 1545678A1
Authority
DE
Germany
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radical
salts
lower alkyl
hydrazino
thiazoline
Prior art date
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Application number
DE19651545678
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DE1545678B2 (de
DE1545678C3 (de
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Eichenberger Dr Kurt
Wilhelm Dr Max
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1545678A1 publication Critical patent/DE1545678A1/de
Publication of DE1545678B2 publication Critical patent/DE1545678B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1545678C3 publication Critical patent/DE1545678C3/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/15—Oximes (>C=N—O—); Hydrazines (>N—N<); Hydrazones (>N—N=) ; Imines (C—N=C)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Epidemiology (AREA)
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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Anlage 1 zum Schreiben -vom 3·9·1?
Anmelder GIBA AG., Bas el /Schweiz . IO«K>O-/ö
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Deutschland
Neue Hydrazinderivate
Gegenstand der -Erfindung sind 2-(N2-R' -N2^"-^1^" ' hydrazino ^-thiazoline, worin R' einen Arylrest und R" einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und R'" für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht.
Der Arylrest R' ist vor allem ein vorzugsweise
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Neu© Unterlagen (Art. 7 § l Abs, 2 Nr. l Satz 3 des Änderunuaeea. V. 4.
BAD ORIGINAL
höchstens zweikerniger Arylrest,z.B. ein Naphthyl-, Phenylrest. Als Substituenten dieser Reste kommen insbesondere niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxy gruppen, Halogenatome 'oder Trifluoromethylgruppen in Betracht.
R" ist vor allem ein niederer Alkylrest oder in zweiter Linie ein Aralkylrest, wie ein Phenylniederalkylrest, worin der Arylrest, z.B. dmreh niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Halogenatoise oder Trif luoromethylgruppen, substituiert sein kann.
Niedere Alkylreste sind beispielsweise Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Isopropyireste, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stellung verbundene Butyl-, Pentyl- oder Hexylreste.
Niedere Alkoxygruppen sind insbesondere Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy oder Butoxygruppen.
Als Halogehatome keimen vor allem Fluor-, Chloroder Bromatome in Betracht.
Die neuen Verbindungen können ferner an den Ringkohlenstoffatomen des Thiasoiinrings durch niedere Alkylreste substituiert sein.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine- gefässverengern-de und blutdrucksteigernde Wirkung. So steigern sie beispielsweise im Tierversuch, z.B. an Kaninchen, Katzen und Hunden nach oraler oder intravenöser Gabe den Blutdruck
dieser Tiere. GIe können als ulutdrueksteigernde Mittel : 909832/1543
BAD ORIGINAL
und bei lokaler Verabreichung als gefässverengemcte Mittel und als Mittel zur Schleimhautabschwellung verwendet werden. Ferner bewirken die neuen Verbindungen eine PiIoerektion und können entsprechende Verwendung finden. Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer nützlicher Stoffe.
Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel
X ί3 S? °Μ4
-CH-R5
worin FL einen unsubstituierten oder, z.B. wie angegeben, substituierten Phenylrest, R einen niederen Alkylrest bedeutet und R^, R^. und R für niedere Alkylreste oder vor allem für Wasserstoff stehen und insbesondere das 2-(N Phenyl-N -methyl-hydrazino)-2-thiazolin.
Die neuen Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden erhalten. Beispielsweise geht man so vor, dass man ein Thiosemicarbazid der allgemeinen Formel
Rl Il CS
R" ΜΗ—Α—Χ
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BAD
oder gegebenenfalls ihrer tautomoren Formen, worin A einen gegebenenfalls niederalkylierten Aethylenrest und X einen ab-,spaltbaren Rest bedeutet, und R!, R" und R1" die angegebenen Bedeutungen haben, intramolekular" kondensiert.
Der abspaltbare Rest X ist beispielsweise eine freie oder reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, wie eine mit einer starken organischen oder anorganischen Säure ver-. esterte Hydroxylgruppe, wie ein Halogenatom, z.B. ein Chlor-, 'Brom- oder Jodatom, oder eine SuIfonyloxygruppe,'z.B. eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe, wie p-Toluolsulfonyloxy-. oder p-Brombenzolsulfonyloxygruppe.
Die intramolekulare Kondensation (Ringschluss) wird in üblicher Weise, vorzugsweise durch Erhitzen, zweckmässig in Gegenwart von Lösungsmitteln und in An- oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln bei normalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt. Geht man von Verbindungen aus, in denen X eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe bedeutet, so verwendet man vorzugsweise basische Mittel als Kondensationsmittel. Geht man von Verbindungen aus, in denen X für eine freie Hydroxylgruppe steht, so verwendet man vorteilhaft saure Mittel und/oder wasserabspaltende Mittel als Kondensationsmittel, z.B. starke anorganische Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, oder Schwefelsäure, oder Anhydride wie Acetanhydrid.
909832/1549
-S-
Die neuen Verbindungen können auch hergestellt werden, indem man.in einem 2-Thiazolin, das in 2-Steliung einen gegen eine Hydrazine»gruppe austauschbaren Rest besitzt, die-
2 2 1
sen Rest gegen die N -R'-N -R."-.N -R"! -hydrazi no gruppe austauscht, wobei R' , R" und R"' die angegebene Bedeutung haben. Dieser Austausch erfolgt vorteilhaft durch Umsetzen mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel
R"- R1" :
worin R1, R" und RMt die angegebenen Bedeutungen haben. Dabei können die Reaktandern gegebenenfalls in Form ihrer Salze eingesetzt werden. Ein gegen eine Hydrazinogruppe austauschbarer Rest ist Insbesondere eine Mercaptogruppen vorzugsweise eine substituierte Mercaptοgruppe, wie eine Alkyl- oder Aralkylmercaptogruppe, z.B. eine Phenylniederalkylmercaptogruppe.
Der Austausch wird in üblicher Weise, in An- oder. Abwesenheit von Lösungs- und/oder Kondensationsmitteln bei nomalem oder erhöhtem Druck und gegebenenfalls unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt.
Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der: ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze.
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Erhaltene freie Basen lassen sich in üblicher Weise durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, in Salze umwandeln. Anderseits lassen sich die erhaltenen Salze in üblicher Weise, z.B. durch Behandlung mit basischen Mitteln oder Ionenaustauschern, in die freien Verbindungen überführen. Als Säuren, die für die Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, seien beispielsweise genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Aepfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxymalein- oder Brenztraubensäure; Phenylessig-, Benzoe-, p-Amino-benzoe-, Anthranil-, p-Hydroxybenzoe-, Salicyl-, p-Amino-salicyl- oder Embonsäure, Methansulfon-, Aethansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Aethylensulfonsäure, Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäuren oder SuIfanilsäure, Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Diese oder andere Salze der neuen Verbindungen, wie z.B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der erhaltenen Basen dienen, indem man diese in Salz überführt, die Salze abtrennt und aus. den Salzen die Basen freisetzt., Infolge der engen Beziehungen zwischen den Verbindungen in "' " " ' r " --—--» — i
90 9 8 32/1549 bad original
freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Verbindungen sinn- und zweckgemäss gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, bei denen man von einer als Zwischenprodukt auf irgendeiner Verfahrensstufe erhältlichen Verbindung ausgeht und die fehlenden Verfahrensschritte vornimmt oder bei denen die Ausgangsstoffe in Form ihrer Salze verwendet oder unter den Reaktionsbedingungen gebildet werden.
So kann man beispielsweise ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer gegebenenfalls alkylierten ß-X-Aethylthiocarbaminsäure, worin X die angegebene Bedeutung hat, mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel
R1 R"1
\ I
N HH
R"
worin R1, R" und R"' die angegebenen Bedeutungen haben, umsetzen, wobei als Zwischenprodukt ein 1-R'-l-R"-2-R"'-Thicsemicarbazid, das in 4-Stellung einen gegebenenfalls alkylierten ß-X-Aethylrest trägt, entsteht, das dann wie oben angegeben zu den gewünschten Endstoffen weiterreagiert. Als reaktionsfähige funktioneile Derivate oder Thiocarbaminsäure kommen beiöpifclyweiae Eater, wie Alkyl- oder Phenylester, Kalo-
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genide, wie Chloride oder Bromide, Anhydride, z.B. innere Anhydride, wie vor allem das Isothiocyanate oder die entsprechende Dithiocarbaminsäure oder deren Ester in Frage.
Ferner kann man ein 1-R1-l-R"-2-R"'-Semicarbazid, das in 4-Stellung einen gegebenenfalls älkylierten β-X-Aethylrest trägt, wobei X,R',R." und R"! die angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Sulfurierungsmittel, wie Phosphorpentasulfid, behandeln. Dabei entstehen ebenfalls als Zwischenprodukte l-R'-l-R"^^"1 -Thiosemicarbazide, die in 4-Stellung einen gegebenenfalls .alkylierten ß-X-Aethylrest tragen, die dann wie angegeben weiterreagieren.
Die genannten Reaktionen werden in üblicher Weise, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln,•Kondensationsmitteln und/oder Katalysatoren, bei erniedrigter, gewöhnlicher ■oder erhöhter Temperatur, bei normalem oder erhöhtem Druck und/oder unter einer Inertgasatmosphäre durchgeführt .
Zweckmässig verwendet man solche Ausgangsstoffe,
die zu den eingangs als besonders 'wertvoll geschilderten Endstoffe führen.
Die verwendeten Ausgangsstoffe sind bekannt oder werden, falls neu, in an sieh bekannter Weise hergestellt.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie in freier Form oder in Form ihrer Salze in Mischung
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BAD ORfGINAL
mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. Für die Bildung desselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z.B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche OeIe, Benzylalkohol, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z.B. als Tabletten, Dragees, Salben, Cremen oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw.. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierung^-,, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. · ·
Die neuen Verbindungen können auch in der Veterinärmedizin, z.B. in einer der oben genannten Formen verwendet werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
9 0983'2/1549 BAD ORiGlNAU
- ίο -
Beispiel 1:
Zu einer Lösung von 10,0 g N -Methyl-N -pheny!hydrazin in 50 cnr Aethanol gibt man 11,0 gß-Chloräthyllsothio-. cyanat und erwärmt drei Stunden auf βθ . Hierauf wird im Vakuum eingedampft. Den Rückstand löst man in 100 ehr 2-n. Salzsäure und extrahiert mit Aether. Die Salzsäure Schicht wird abgetrennt, mit Natronlauge alkalisch gestellt und anschliessend mit Aether extrahiert. Nach dem Trocknen und Eindampfen des Aethers verbleibt ein kristalliner Rückstand, den man aus Aethanol-Petroläther umkristallisiert. Man erhält so das 2-(N -Phenyl-N -methyl-hydrazino)-2-thiazolin der Formel
in Kristallen vom P. 108-110 . Da,s Hydrochlorid schmilzt bei 173 - °
909832/1549
Beispiel 2:
Zu einer Lösung von 2,3 g Natrium in 200 ml Alkohol gibt man 30,0 g 2-Methylmercapto-thiazolin-hydrojodid und 12,5 g N^-Methyl-N-L-phenylhydrazin und erwärmt 4 Stunden zum Sieden. Man dampft im Vakuum ein, löst den Rückstand in 250 cm3 2-n. Salzsäure und extrahiert mit Aether. Die salzsaure Schicht wird abgetrennt, durch Zugabe von Natronlauge alkalisch gestellt und mit Aether extrahiert. Nach dem . Trocknen und Eindampfen des Aethers verbleibt das 2-(N-Phenyl-N^-methyl-hydrazino)-2-thiazolin der Formel
das nach Umkristallisation aus Aethanol-Petroläther bei 108 - lioo schmilzt.
' BAD ORiGiN".1. 909832/1549
Beispiel 3;
Eine Lösung enthaltend 2-(N -Phenyl-N -methylhydrazLno)-2~thiazolin-hydrochlorid kann z.B. in folgender
Zusammensetzung hergestellt werden: '
2 ρ
0,10 g 2-(N -Phenyl-N -methylhydrazino)--2-thiazolin hydrochlorid
0,28 g primäres Natriumphosphat-0,30 g sekundäres Natriumphosphat 0,70 g Natriumchlorid 0,01 g Benzalkoniumchlorid ad 100 ml Wasser
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Claims (1)

  1. Patentansprüche :
    1. Verfahren zur Herstellung von 2-(N2-RI-N2-R"-N1-RIM-hydrazino)-2-thiazolinen, worin R1 einen Arylrest, R" einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und R1" für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thiosemi- * carbazid der allgemeinen Formel
    R1 R"1
    \ ι ■ y
    Ή—Έ— (J II
    ^/ Nffl—A—X
    oder gegebenenfalls ihrer tautomeren Formen, worin A einen gegebenenfalls niederalkylierten Aethylenrest und X einen abspaltbaren Rest bedeutet und R', R" und R1" die angegebenen Bedeutungen haben/ intramolekular kondensiert oder in einem 2-Thiazolin, das in 2-Stellung einen gegen eine Hydra zinogruppe austauschbaren Rest besitzt, diesen Rest gegen
    2 2 1
    die N -R'-N -R"-N -RIlf-hydrazinogruppe austauscht, wobei R1, R" und R'" die angegebene Bedeutung haben, und,wenn erwünscht erhaltene Basen in ihre Salze oder erhaltene Salze in die freien Basen überführt«
    BAD ORIG IN&L 909832/1 5 4.9
    2. 2-(N2-R'-N2-R"-N1-R™-hydrazino)-2-thiazolineJ worin R' einen Arylrest und R" einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest bedeutet und R"' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht und ihre Salze.
    J>. Verbindungen der Formel
    Rn R, N CH-R. - -
    1X I3 /y
    N—K—C
    r/ \
    2 S OH-R,-
    worin R, einen unsubstituierten oder durch niedere Alkylgruppen, niedere Alkoxygruppen, Halogenatome und/oder Tr ifluoromethylgruppen substituierten Phenylrest, Rp einen niederen Alkylrest bedeutet und R,,Rh und R1- für niedere Alkylreste oder für Wasserstoff steheniund ihre Salze.
    4. 2-(N2-Phenyl-N2-methyl-hydrazino)-2-thiazolin und seine Salze.
    5* Pharmazeutische Präparate gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der in einem der Ansprüche 2 bis 4 genannten Verbindungen.
    909832/15A9
DE1545678A 1964-05-29 1965-05-25 Neue 2-(N hoch 2-Phenyl-N hoch 2niederalkyl-hydrazino)-2-thiazoline Expired DE1545678C3 (de)

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CH704864A CH446337A (de) 1964-05-29 1964-05-29 Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinothiazolinen

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DE1545678A1 true DE1545678A1 (de) 1969-08-07
DE1545678B2 DE1545678B2 (de) 1974-02-28
DE1545678C3 DE1545678C3 (de) 1974-10-17

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DE1545678A Expired DE1545678C3 (de) 1964-05-29 1965-05-25 Neue 2-(N hoch 2-Phenyl-N hoch 2niederalkyl-hydrazino)-2-thiazoline

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AT (2) AT252235B (de)
BE (1) BE664604A (de)
BR (1) BR6570012D0 (de)
CH (2) CH449019A (de)
CY (1) CY444A (de)
DE (1) DE1545678C3 (de)
FR (2) FR1458956A (de)
GB (1) GB1066926A (de)
MY (1) MY6900052A (de)
NL (1) NL6506799A (de)
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