[go: up one dir, main page]

DE1920150A1 - 3-(5-Nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinone - Google Patents

3-(5-Nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinone

Info

Publication number
DE1920150A1
DE1920150A1 DE19691920150 DE1920150A DE1920150A1 DE 1920150 A1 DE1920150 A1 DE 1920150A1 DE 19691920150 DE19691920150 DE 19691920150 DE 1920150 A DE1920150 A DE 1920150A DE 1920150 A1 DE1920150 A1 DE 1920150A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
imidazolyl
oxazolidinone
methyl
nitro
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691920150
Other languages
English (en)
Other versions
DE1920150C2 (de
Inventor
Rufer Dr Rer Nat Clemens
Schroeder Dr Rer Nat Eberhard
Kessler Dr Agr Hans-Joachim
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE1920150A priority Critical patent/DE1920150C2/de
Priority to CS2057A priority patent/CS178401B2/cs
Priority to ES378236A priority patent/ES378236A1/es
Priority to CH511470A priority patent/CH529163A/de
Priority to DK178770AA priority patent/DK123242B/da
Priority to NO01431/70A priority patent/NO126321B/no
Priority to SE05228/70A priority patent/SE364961B/xx
Priority to US00029236A priority patent/US3752809A/en
Priority to FR707013768A priority patent/FR2042338B1/fr
Priority to CA080420A priority patent/CA919671A/en
Priority to AT351370A priority patent/AT295518B/de
Priority to FI701069A priority patent/FI52862C/fi
Priority to GB1852170A priority patent/GB1312054A/en
Priority to BE749101D priority patent/BE749101A/xx
Priority to NL7005633A priority patent/NL7005633A/xx
Priority to JP45032905A priority patent/JPS5030074B1/ja
Publication of DE1920150A1 publication Critical patent/DE1920150A1/de
Priority to US00352310A priority patent/US3839567A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE1920150C2 publication Critical patent/DE1920150C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/91—Nitro radicals
    • C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
    • C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Treatment Of Fiber Materials (AREA)

Description

Dr.Karau/Er/P.1137.C 14. April 1969 3-(5-Nitro-2-imidazolyl-
methylenaniino)-2-o3Cazolidinone
Gegenstand der Erfindung sind neue 3-(5-ETitro-2-imidazolylmethylenamino)-^-oxazolidinone der allgemeinen Formel
X - O
worin X ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen, der gegebenenfalls in der 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyloxy- (mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoyloxygruppe substituiert sein kann, und E die Gruppe S-A oder SOp-A, worin A einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen oder die Gruppe Nr^l, worin R1
und
R2
gleich oder verschieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder einen Phenyl- oder Benzylrest oder zusammen mit dem N-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N-, 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können, bedeuten sowie deren physiologisch vertx*ägliche Salze.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem man 5-Nitro-2-imidazolyl-aldehyde mit 3-Amino-oxazolidinonen kondensiert und anschliessend gegebenenfalls ein Schwefelatom oxyaiert, eine Hydroxygruppe verestert, eine Estergruppe verseift und die so erhaltenen Verbindungen anschliessend gegebenen-
009843/1940
SCHEHIKG AG - 2 - P.1137.00 / M.4.1969
falls in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
Die Kondensation von 5"-Nitro-2-iniid.azolyl-aldehyden mit 3-Aaino-oxazolidinonen kann "beispielsweise in Wasser oder niederen Alkoholen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur durchgeführt v/erden. In Anwesenheit von Säuren verläuft die Reaktion schneller und mit höherer Ausbeute; in diesem Fall werden die entsprechenden Salze erhalten.
Diew Oxydation eines Schwefelatoms kann in an sich bekannter Weise z.B. mit Kaliumpermanganat oder Wasserstoffperoxid erfolgen. Auch eine eventuelle Verseifung oder Veresterung oder die Über-. führung in das physiologisch verträgliche Salz kann auf bekannte Art erfolgen. Als Säuren für diese Salzbildangkommen z.B. in Frage: Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure.
Die neuen Verbindungen zeigen gute antimikrobielle Wirkungen, insbesondere gegen Trichomonas vaginalis. Die Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegen Triehomonas vaginalis im Vergleich zu Metronidazol. Die Toxizität der neuen Verbindungen ist gering. Sie können mit Erfolg zur Behandlung von Trichomonas-vaginalis-Infektionen eingesetzt werden.
Die. neuen Verbindungen können in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften, Lösungen u.s.w. verabfolgt werden.
009843/1940
SCHERING AG-
Substanzen " minimale Heminkonzentration
gegen Trichomonas vaginalis in γ/ml
Metronidazol (Vergleicnssubstanz) 1,56
5- ( p-K'itro-1—met;nyl-2-imiäazolyl-
me tnylenamino ) -5-me thylthiome tiiyl-
2-oxazolidinon		 0,20
3- (i;-Nitro-l-methyl-2-imicLazolyl-
metnylenamino)-5—äthylthiomethyl—
2-oxazolidinon		 0,10
5-( 5-Nitro-l-methyl-^2~imidazolyl-
ü. ο tnylenamino ) -5-diätliylaminomethyl-
2r-üxazolidinon als Hydrocnlorid		 0,40
3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolylmeth.ylenamino)-5-piperidinomethyl-2~oxazolidinon (als Base oder Hydrocnlorid) 0,20
0 0 9 8 4 3/1 BAD ORIG|NAL
BCHERIHS AG - V - P.1137.00/14.4.1969
$10 mg ^-Nitro-l-methyl^-imidazolyl-aldehyd und .574- mg 5-Amino- ' ^-diäthylaminomethyl-^-oxazolidinon werden in 4· nil Äthanol mit 4 ml 12,5 n methanolischer Salzsäure eine Stunde gekocht. Nach Abkühlen wird mit wenig Isopropylalkohol und Äther versetzt. Absaugen und Umkristaliisation aus Isopropylalkohol-Methanol ergibt 510 mg 5-(5-Nitro- l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-<iiäthylaminomethyl-2-oxazolidinon als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 255 - 254- 0.
Beispiel 2
2,5 g 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd und 3 6 3-Aiaino-5-piperidinomethyl-2-oxazolidinon werden in 52o ml Alkohol mit 1,5 ml 12,5 η me.thanolischer Salzsäure 2 Stunden gekocht. Kühlen und Absaugen ergibt 4 g 5-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-piperidinomethyl-2-oxazolidinon als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 227 - 229° C
Die freie Base erhält man daraus durch Aufnehmen von 1 g des Hydrochlorides in 5 ml Wasser, Versetzen mit 4- η Natronlauge, bis pH 10 erreicht ist, und Absaugen«, Ausbeute.· 6oo mg vom Schmelzpunkt
Klaus'- ■ -
171 - 175 C.
Beispiel 5
414· mg 5~Nitro-l~methyl-2-imidazolyl-aldehyd und 532 mg 30AmInO= ' 5~piperidinomethyl-2~oxazolidinon werden in 5 ml Äthanol 5 Stunden bei Raumtemperatur belassen» Absaugen und Umkristallisation aus Äthanol liefert 60 mg 3-(5raNitro-l=methyl=2<=imida2iolyl-methylenamino)= 5-piperidinomethyl-2-oxazolidinon vom Schmelspunkt I71 = 173° C0 '
Das Hydro chi o.r id erhält man daraus durch Aufnehmen in Aceton., Yer~ setzen mit methanolischer Salzsäure und Fällen mit lthero Ausbeute?
3o mg aus 28 mg freier ,Base« Schmelzpunkt 227 ■=■ 229° co
003843/1940 ' . " ^4°
BAD ORSQiNAL
SCHERING AG - % - P. 1137.OO/14-.4.1969
510 mg 5-Nitro-l-meth.yl-2-imidazolyl-aldeh.yd und 402 mg 3-Amino-5-morpholinomethyl-2-oxazolidinon werden in 6 ml Äthanol mit 2 ml 11,8 η methanolischer Salzsäure 4- Stunden gekocht. Kühlen und Absaugen ergibt 553 mg 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)· 5-morpholinomethyl-2-oxazolidinon als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 214 - 215° C.
Beispiel 5
310 mg 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd und 430 mg 3-Amino-5-(4-methyl-piperazino-methyl)-2-oxazolidinon werden in 3 ml Wasser mit 3 ml 1 η Salzsäure verrührt. Nach e.iner Stunde bei Baumtemperatur wird die Lösung mit 1 η Kalilauge auf pH 4-5 gebracht, und die entstandenen Kristalle werden abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 61? mg 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-(4-methyl-piperazino-methyl)-2-oxazolidinon als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 245 - 246° C.
Beispiel 6
5il5 g 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd und 5"»4- g 3-Amino-.5-methylthiomethyl-2-oxazolidinon werden in 13 ml Methanol mit 13 ml 12,5 η methanolischer Salzsäure zwei Stunden gekocht. Kühlen und Absaugen ergibt 3»0 g 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-methylthiomethyl-2-oxazolidinon vom Schmelzpunkt 173 - 174-° C*
Beispiel 7
3,0g 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd und 3,4 g 3-Amino-5-äthylthicmethyl-2-oxazolidinon werden wie in Beispiel 6 behandelt. Nach dem Kühlen und Versetzen der Lösung mit Wasser werden 1,6 g 3- ( 5-Wi tro-l-me thyl-2-imidazolyl-metrJaylenaiaino ) -5-äthyl thiomethyl-2-oxazolidinon vom Schmelzpunkt So - 81° ö erhalten. lach dem tfmkri-
009843/tS40 BAD OR,G,NAL - 5 -
SCHERING AG - J^ - P.1157.00/14.4-.19Ö9
stallisieren aus Methanol steigt der .Schmelzpunkt auf 129 -
131° C. "■■.·
Beispiel 8
1,06 g ^-Nitro-l-methyl^-imidazolyl-aldehyd und 1,3 g 3-Amino-5-isopropylthiomethyl-2-oxazolidinon werden wie in Beispiel 7 behandelt. Ausbeute: 950 mg 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolylmethylenaiuino-5-isopropylthiomethyl)-2-oxazolidinon vom Schmelzpunkt 148 - 150° C.
Beispiel 9
1,4-5 g 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd und 2 g 3-Amino-5-butylthiomethyl-oxazolidinon werden wie in -Beispiel 7 behandelt. Mehrfache Umkristallisation aus Methanol ergibt 460 mg 3-(>-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-bu-tylthiomethyl-2-oxazolidinon vom Schmelzpunkt 111 - 113° C.
Beispiel-10
596 mg 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-methylthio-2-oxazolidinon werden in 12 ml Essigsäure tropfenweise so mit 2 ml 30 %1 gern Wasserstoffperoxid versetzt, dass die Temperatur unter 30° C bleibt. Nach drei Tagen bei Raumtemperatur wird bis zur Trockne im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Wasser kristallisiert und der abgesaugte Niederschlag aus Aceton-Wasser umkristallisiert. Ausbeute: 168 mg 3-(5-Nitro-l-methyl-2-imidaEolylmethylenamino)-5-^etliylsulf onylmethyl-2-oxazolidinoQ. vom Schmelzpunkt'216 - 2180O.
009843/1941

Claims (1)

  1. SCHERING AG ' w F.1137.00/14.4.1969
    1.) 3-(>-Nitro-2-imidazolyl-met]aylenamino>/oxazolidinone der allgemeinen Formel
    CH NKL^
    • χ ο
    worin X ein gesättigter oder ungesättigter KohlenwasserStoffrest mit 1-5 C-Atomen, der gegebenenfalls in der 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyl oxy- (mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoyloxygruppe substituiert sein kann, und E die Gruppe S-A oder SOo-A, worin A einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen oder die Gruppe Έ^ 1 ,
    . R2
    worin R-, und Rp gleich oder verschieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder einen Phenyl- oder Benzylrest oder zusammen mit dem N-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N-, 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können, bedeuten sowie deren physiologisch verträgliche Salze«
    2.) 3-(5-Kitx'o-l-methyl-2-imidazolyl-»methylenamino)-5-diäthylaminomBthyl-2-oxazolidinon-Hydrochloridο
    5.) 3-(5-liritro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenainino)-5-piperidinome thy1-2-oxazolidinon«
    4a) 3""(5-Wit;ro-l-methyl-2-imidazolyl=-methylenamino)<»5-piperidiaomethyl-2-oxazolidinon<=Hydrochlorido
    009843/1940
    SCHESIKG AG
    P.1157.00/14.4.1969
    5· ) 3-'(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-5-morpholinomethyl-2-oxazolidinon-Hydrochlorid.
    G».) 3-(i;-Nitro-l-metliyl-2-i]aidazolyl-iaethylenamino)-5-(zJ—methylpiperazino~methyl)-2-oxazolidinon-Hydroc]ilorid.'
    7.) 3-(5-Witro-l-methyl-2-imidazolyl-methylenamino)-i?-iiiethylthiometh.yl-2-oxazolidinon. .
    8.) 3-( 5-Nitro-l-methyl—2—imidazolyl-methylenamino ) -5-äthylthio~ metliyl-2-oxazolidinoii.
    9.) 3-(5-Ni'bro-l-methyl-2'-imidaz-olyl-met;hylenamino^"5-isopropyl— thiomethyl -2-oxazolidinon.
    10.) 3- ( 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-metiiyleiiamino )~5-^tyltliiomethyl-2-oxazolidinon.
    11.) 3-(5-Nitro-l-nietiiyl-2-imidazolyl-iaetiiylenamiao)-5-"niet3iylsulfonyl-2-oxazοlidinon.
    12.) Verfahren zur Herstellung neuer 3-(5-^itro-2-imidazolyl'= methylenamino)-oxazolidinone der allgemeinen Formel
    -N
    CH
    N-
    -N
    ^GH ο
    0 0 9 8A3/T940
    SCHERING AG P. 1137.00/14.4-. 1969
    worin X ein gesättigter oder ungesättigter KohlenwasserStoffrest mit l-[> C-Atomen, der gegebenenfalls in der 2-Stollung durch oine Hydroxy-,Acyloxy- (mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoyloxygruppe substituiert sein kann, und R die Gruppe S-A oder SO2-A, worin A einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-10 C-Atomen oder die Gruppe N^ 1,
    worin R-, und Rp gleich oder verschieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder einen Phenyl- oder Benzylrest oder zusammen mit dem N-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N-, O- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können, bedeuten sowie deren physiologisch verträgliche Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitro-2-imidazolyl-aldehyde mit 3-Amino-oxazolidinonen kondensiert und anschliessend gegebenenfalls ein Schwefelatom oxydiert, eine Hydroxygruppe verestert, eine Estergruppe verseift und die so erhaltenen Verbindungen anschliessend gegebenenfalls in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
    13.) Arzneimittel enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäss Anspruch 1.
    009843/1940
DE1920150A 1969-04-17 1969-04-17 3-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidone Expired DE1920150C2 (de)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1920150A DE1920150C2 (de) 1969-04-17 1969-04-17 3-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidone
CS2057A CS178401B2 (de) 1969-04-17 1970-03-27
ES378236A ES378236A1 (es) 1969-04-17 1970-04-03 Procedimiento para la preparacion de nuevas 3 - (5-nitro-2-imidazolilmetilenamino)-2-oxazolidinonas.
CH511470A CH529163A (de) 1969-04-17 1970-04-07 Verfahren zur Herstellung von neuen 3-(5-Nitro-2-imidazolylmethylenamino)-2-oxazolidinonen
DK178770AA DK123242B (da) 1969-04-17 1970-04-09 Analogifremgangsmåde til fremstilling af 3-(5-nitro-2-imidazolylmetylenamino)-2-oksazolidinoner eller salte deraf.
SE05228/70A SE364961B (de) 1969-04-17 1970-04-16
US00029236A US3752809A (en) 1969-04-17 1970-04-16 3-(5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinones
FR707013768A FR2042338B1 (de) 1969-04-17 1970-04-16
NO01431/70A NO126321B (de) 1969-04-17 1970-04-16
AT351370A AT295518B (de) 1969-04-17 1970-04-17 Verfahren zur Herstellung neuer 3-(5-Nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinonderivate und ihrer Salze
FI701069A FI52862C (fi) 1969-04-17 1970-04-17 Menetelmä uusien mikrobinvastaisten 3-(5-nitro-2-imidatsolyyli-metylee ni-amino)-2-oksatsolidinonien valmistamiseksi.
GB1852170A GB1312054A (en) 1969-04-17 1970-04-17 3-5,-nitro-2,-imidazolyl-methyleneamino-2-oxazolidinones
BE749101D BE749101A (fr) 1969-04-17 1970-04-17 3-(5-nitro-2-imidazolyl-methyleneamino)-2-oxazolidinones et leur procede de preparation
NL7005633A NL7005633A (de) 1969-04-17 1970-04-17
CA080420A CA919671A (en) 1969-04-17 1970-04-17 3-(5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinone
JP45032905A JPS5030074B1 (de) 1969-04-17 1970-04-17
US00352310A US3839567A (en) 1969-04-17 1973-04-18 Pharmaceutical compositions comprising 3-(5-nitro-2-imidazolyl-methylen-amino)-2-oxazolidinones and their use in trichomoniasia

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1920150A DE1920150C2 (de) 1969-04-17 1969-04-17 3-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1920150A1 true DE1920150A1 (de) 1970-10-22
DE1920150C2 DE1920150C2 (de) 1983-01-13

Family

ID=5731816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1920150A Expired DE1920150C2 (de) 1969-04-17 1969-04-17 3-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidone

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3752809A (de)
JP (1) JPS5030074B1 (de)
AT (1) AT295518B (de)
BE (1) BE749101A (de)
CA (1) CA919671A (de)
CH (1) CH529163A (de)
CS (1) CS178401B2 (de)
DE (1) DE1920150C2 (de)
DK (1) DK123242B (de)
ES (1) ES378236A1 (de)
FI (1) FI52862C (de)
FR (1) FR2042338B1 (de)
GB (1) GB1312054A (de)
NL (1) NL7005633A (de)
NO (1) NO126321B (de)
SE (1) SE364961B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3973019A (en) * 1972-12-21 1976-08-03 Hoechst Aktiengesellschaft Pharmaceutical compositions containing 1,4-bis-(5'-nitroimidazolyl-2'-methylene-imino) piperazine compounds for treating protozoal diseases and methods for treating such diseases
DE2262555A1 (de) * 1972-12-21 1974-06-27 Hoechst Ag 1,4-bis- eckige klammer auf 1'-alkyl5'-nitroimidazolyl-2'-methylen-imino eckige klammer zu -piperazin und verfahren zu ihrer herstellung
DE2335144A1 (de) * 1973-07-07 1975-01-23 Schering Ag Basisch substituierte nitroimidazolmethylenamino-imidazolidinone
DE2629237A1 (de) 1976-06-26 1978-01-05 Schering Ag Mittel zur bekaempfung von erkrankungen im veterinaerbereich

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL285000A (de) *

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Also Published As

Publication number Publication date
FI52862C (fi) 1977-12-12
NL7005633A (de) 1970-10-20
FI52862B (de) 1977-08-31
CA919671A (en) 1973-01-23
FR2042338A1 (de) 1971-02-12
CS178401B2 (de) 1977-09-15
ES378236A1 (es) 1972-06-01
GB1312054A (en) 1973-04-04
JPS5030074B1 (de) 1975-09-29
US3752809A (en) 1973-08-14
DE1920150C2 (de) 1983-01-13
NO126321B (de) 1973-01-22
BE749101A (fr) 1970-10-19
AT295518B (de) 1972-01-10
SE364961B (de) 1974-03-11
CH529163A (de) 1972-10-15
DK123242B (da) 1972-05-29
FR2042338B1 (de) 1973-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1620449B2 (de) Substituierte benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung
DE1920150A1 (de) 3-(5-Nitro-2-imidazolyl-methylenamino)-2-oxazolidinone
CH616935A5 (en) Process for the preparation of chromone derivatives
DE2432269A1 (de) Basisch substituierte derivate des 4-hydroxybenzimidazols und verfahren zu ihrer herstellung
DE1445579A1 (de) Neue Aminopyrazole
EP0088323B1 (de) Imidazothiadiazolalkencarbonsäureamide, neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
DE3115993A1 (de) Neue indol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate, die diese verbindungen enthalten
CH645094A5 (de) Hydrazon-verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und antibakterielle mittel mit einem gehalt derselben.
DE2408522A1 (de) Aminderivate der azidophenole und verfahren zu ihrer herstellung
DE2160911A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen
DE2232098A1 (de) 2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellung
DE1493524A1 (de) Aminosaeuren
DE1937629A1 (de) Nitrofuryl-aminoalkoxy-pyrimidine
DE2213722A1 (de) Neues Oxazin
DE1283242B (de) Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Isoxazol-Verbindungen und deren nichttoxischen Salzen
DE913287C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz-(cd)-indol und von Derivaten desselben
DE2250856C3 (de) N hoch 1-p-Chlorphenyl-N hoch 5-(1-alkyl-2-pyrrolidinylmethyl)-biguanide
AT354423B (de) Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkylphenoxyalkansaeuren, deren estern und salzen
DE2626889A1 (de) Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
DE2448450A1 (de) Tetrazol-5-yl-cumarin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
AT351517B (de) Verfahren zur herstellung von neuen aminoalkyl- phenoxyalkansaeuren und deren salzen
DE2636404C2 (de) &amp;Delta;&amp;uarr;1&amp;uarr;&amp;uarr;5&amp;uarr;-17&amp;alpha;-Äthinylsteroide der Östranreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate
CH635314A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(phenylalkylhydrazono)-propionsaeurederivaten.
AT352705B (de) Verfahren zur herstellung von neuen amino- alkylphenoxyalkansaeuren und deren estern und salzen
CH645373A5 (de) 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-(4-(2-oxo-1-benzimidazolinyl)-piperidino)ethyl)benzoesaeure-derivate sowie verfahren zu deren herstellung.

Legal Events

Date Code Title Description
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee