DE2626889A1 - Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents
Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittelInfo
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Description
BOEHRINGER MANNHEIM GMBH 2.071
2B76889
Neue Aminopropanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung
und diese enthaltende Arzneimittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I
OH
DCHo-CH-CH2-NH-A-B-R
DCHo-CH-CH2-NH-A-B-R
in der
A einen Alkylenrest,
B ein Schwefelatom oder einen Valenzstrich und R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
bedeuten,
deren pharmakologisch verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung
derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I.
Die neuen Verbindungen sowie ihre pharmakologisch verträglichen Salze bewirken eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren und.
eignen sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Krei s1auferkrankungen.
709852/0089
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet,
daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II
OCH2-X-CH2-Y
(ID,
in der
X die Gruppe jQ. - O oder ^CH-Z bedeutet
wobei
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
H2N-A-B-R (III).
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in der
A, B und R die oben angegebene Bedeutung haben
umsetzt oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
-CH.
(IV),
H O
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Y-CH2-X-CH2-NH-A-B-R
in der X, Y, A, B und R die oben genannte Bedeutung
haben,
umsetzt oder
c) für den Fall, daß B ein Schwefelatom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel VI
-CH,
(VI).
H ο
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- Ar -
mit Mercaptanen der allgemeinen Formel VII
HS - R1 (VII),
in der
R1 ein Wasserstoffatorn vorstellt oder dieselbe
Bedeutung wie R hat,
umsetzt
und für den Fall, daß R1 ein Wasserstoffatom, bedeutet, nachträglich am Schwefelatom alkyliert
und für den Fall, daß X bzw. X1 die Gruppe
>C = O bedeutet, anschließend reduziert.
Die gemäß Verfahren a, b, oder c erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können anschließend gegebenenfalls in ihre
pharmakologisch verträglichen Salze umgewandelt werden.
Reaktive Reste Y in Verbindungen der Formeln II und V sind insbesondere
Säurereste, z. B. von Halogenwasserstoffsäuren und Sulfonsäuren.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden zweckmäßig in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel, z. B.
Toluol, Dioxan, Aethylenglykoldimethylaether, Aethanol, n-Butanol
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oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Gegenwart eines
säurebindenden Mittels durchgeführt. Die Reaktion kann aber auch nach Mischen der Reaktionskomponenten durch Stehenlassen
bei Raumtemperatur oder durch Erhitzen bewirkt werden.
Die Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel IV mit den Substanzen der allgemeinen Formel V gemäß Verfahren ' erfolgt
zweckmäßig unter Sauerstoffausschluß in Gegenwart eines Säureakzeptors. Man kann aber auch Alkalisalze der Hydroxyverbindungen
der Formel IV einsetzen.
Die S-Alkylierung - für den Fall, daß R1 in Formel VII ein Wasserstoffatom
bedeutet - wird ebenfalls zweckmäßig in Lösungsmitteln der oben genannten Art unter Sauerstoffausschluß mit üblichen
S-Alkylierungsmittel durchgeführt.
Die gegebenenfalls durchzuführende Reduktion der Gruppe /C=O
erfolgt mittels komplexer Metallhydride wie z. B. Natriumborhydrid oder durch katalytische Hydrierung mit Edelmetallkatalysatoren.
Zur überführung der Verbindungen der allgemeinen Formel I in
ihre pharmakologisch unbedenklichen Salze setzt man diese, vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, mit der äquivalenten
Menge einer anorganischen oder organischen Säure, z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure,
Citronensäure, Maleinsäure, Benzoesäure um.
Zur Herstellung von Arzneimitteln werden die Substanzen I in an sich bekannter Weise mit geeigneten pharmazeutischen Trägersubstanzen,
Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen gemischt und beispielsweise als Tabletten oder Dragees ausgeformt oder unter
Zugabe entsprechender Hilfsstoffe in Wasser oder Öl, wie z. B.
Olivenöl, suspendiert oder gelöst.
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-Sf-
Die erfindungsgemäßen neuen Substanzen I und ihre Salze können
in flüssiger oder fester Form enteral oder parenteral appliziert v/erden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur
Anwendung/ welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze
wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z. B. Tartrat- und Citratpuffer, Äthanol,
Komplexbildner (wie Äthylendiamintetraessigsäure und deren
nicht-toxische Salze), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe
sind z. B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höhermolekulare Fettsäuren (wie
Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, und feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole), für orale Applikation geeignete
Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind außer den in den nachstehenden Beispielen genannten Verbindungen die folgenden:
5-(2-Hydroxy-3-sek.-butylamino-propoxy)-l-oxo-2-methyl -1.2-dihydro-ß-carbolin
5-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-l-oxo-2-methyl
- 1.2-dihydro-ß-carbolin
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
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5- (2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy) -ldihydro-ß-carbolin "
Die Lösung von 6.8 g 5-(2.3-Epoxypropoxy)-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ß-carbolin
in 50 ml Isopropylamin wird 2 Tage bei Raumtemperatur aufbewahrt. Anschließend wird eingedampft und der
feste Rückstand in verdünnter Essigsäure gelöst. Die essigsaure Lösung wird mehrfach mit einer 1:1-Mischung von Essigester und
Äther ausgeschüttelt. Die wäßrige Phase wird mit 2 N Natronlauge alkalisch gestellt, wobei ein Niederschlag ausfällt. Dieser wird
abgesaugt und aus Essigsester unter Zusatz von Methanol umkristallisiert. Man erhält 2.5 g (^30 % d. Th.) 5-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ß-carbolin
vom Schmp. 175 C.
Zur Überführung in das Acetat löst man die oben erhaltene Base
heiß in Essigester und fügt die stöchiometrische Menge Eisessig zu. Nach Erkalten und Abdampfen des größten Teils des Essigesters
erhält man praktisch quantitativ 5-(2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ß-carbolin
als Acetat vom Schmp. 182 - 184 °C.
5-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-l-oxo-2-methyl-l.2—
dihydro-ß-carbolin ' --:-■---
5.8 g 5-(2.3-Epoxypropoxy)-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ß-carbolin
werden in einer Mischung von 100 ml tert.-Butylamin und 25 ml Aethylenglykoldimethyläther gelöst. Die Lösung wird 4 Tage bei
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Raumtemperatur aufbewahrt und dann eingedampft. Der Rückstand wird in verdünnter Essigsäure aufgenommen und die essigsaure
Lösung mit Essigester ausgeschüttelt.
Die wäßrige Phase wird alkalisch gestellt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Nach Trocknen und Behandeln mit Α-Kohle dampft
man die Chloroformlösung ein und erhält 3.3 g (44 % d. Th.) 5- (2-Hydroxy-3-tert.-butyl.amino-propoxy) -1—oxo-2-raethyl-l.2-dihydro-ß-carbolin
vom Schmp. 217 - 22O°C.
Die oben erhaltene Base wird in ca. 50 ml Methanol gelöst und mit O.8 ml Eisessig versetzt. Nach Zugabe von ca. 50 ml Äther
fällt langsam ein Niederschlag. Nach Absaugen und Trocknen erhält man 2.6 g 5-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-l-oxo-2-methyl-1.2-dihydro-ß-carbolin
als Acetat vom Schmp. 221-223°C.
5-[2-Hydroxy-3-(l-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ß-carbolin
3.8 g 5-(2.3-Epoxypropoxy)-l-oxo-2-dihydro-ß-carbolin und 10.0 g l-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden zusammen im Oelbad
erwärmt, bis eine homogene Mischung entstanden ist. Man läßt fünf Tage bei "Raumtemperatur stehen, versetzt mit Toluol und dampft
im Vakuum ein, zuletzt längere Zeit bei höherer Temperatur. Den Rückstand nimmt man in verdünnter Essigsäure auf und filtriert von
unlöslichem Material, ab. Die essigsaure Lösung wird alkalisch gestellt,
der dabei ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Isopropanol umkristallisiert. Das noch nicht ganz reine Produkt
wird heiß in Essigester gelöst und mit 0.4 ml Eisessig versetzt.
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Al
Der ausgefallene Niederschlag wird nochmals aus Essigester unter Zusatz von etwas Eisessig und Äther umkristallisiert. Man erhält
schließlich 1.5 g (~ 24 % d. Th..) 5-[2-Hydroxy--3- (l-methyl-mercapto-2-rnethyl—isopropylamino)-propoxy]-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ßcarbolin
als Acetat vom Schmp. 138 - 140 °C.
Das in den Beispielen 1-3 als Ausgangsmaterial verwendete 5-(2.3-Epoxypropoxy)-l-oxo-2-methyl-l.2-dihydro-ß-carbolin wird
folgendermaßen erhalten:
21.6 g 5-Methoxy-l-oxo-2-methyl~l.2-dihydro-ß-carbolin
(hergestellt nach G. Blaikie und W.U. Perkin jun., J. ehem.
Soc. 125, 296 [1924]) wird in einer Mischung aus je 150 ml
47proz. wäßriger HBr und 40proz. HBr in Eisessig 10 Stunden zum Sieden erhitzt. Das anfangs unlösliche Material geht dabei
in Lösung, Man gießt in 1 ltr. Wasser und saugt den ausgefallenen
Niederschlag ab. Der Rückstand wird in 1 ltr. Chloroform/Methanol 1:1 gelöst/ die Lösung mit Aktivkohle behandelt
und anschließend eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Essigester/Äther 1:1 verrieben und abgesaugt. Man erhält
14.2 g (1^ 70 % d. Th.) chromatographisch nahezu reines 5-Hydroxy-
o l-oxo-2-methyl-1.2-dihydro-ß-carbolin, das sich oberhalb 300 C
zersetzt.
Das oben erhaltene Produkt wird in 100 ml Epichlorhydrin suspendiert
und die Suspension unter Rühren bei Raumtemperatur während ca. 6 Stunden tropfenweise mit 70 ml 2 N Natriummethylatlösung versetzt.
Man rührt noch 2 Tage weiter und dampft dann im Vakuum ein. Der Rückstand wird in 400 ml Chloroform/Methanol 1:1 aufgenommen,
die Lösung mit Aktivkohle sowie Bleicherde behandelt und eingedampft. Der Rückstand wird nacheinander aus Essigester
und Äthanol umkristallisiert. Man erhält 5.8 g (^ 33 % d. Th.)
5-(2.3-Epoxypropoxy)-l-oxo-2-methyl-1.2-dihydro-ß-carbolin, das
sich etwa ab 250 C langsam zersetzt.
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Claims (4)
1. Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I
OH
PCH2-CH-CH2-EH-A-B-R
J-CH.
(D,
in der
A einen Alkylenrest, B ein Schwefelatom oder einen Valenzstrich und
R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
bedeuten,
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung'von Aminopropanol-Derivaten der
allgemeinen Formel I
OH
PCH2-CPI-CH2-MI-A-B-R
-CH,
(D,
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ORIGINAL INSPECTED
in der
A einen Alkylenrest, B ein Schwefelatom oder einen Valenzstrich und
R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest
bedeuten,
sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich, bekannter Weise entweder
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel II OCH2-X-CH2-Y
(II),
in der
Y einen reaktiven Rest darstellt und
X die Gruppe \c = O oder /CH-Z bedeutet
wobei
Z eine Hydroxyl-Gruppe oder auch zusammen mit
Y ein Sauerstoffatom sein kann,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
H2N-A-B-R (HI),
709 8.5 2/0089 /
in der
A, B und R die oben angegebene Bedeutung haben,
umsetzt oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
OH
N-CH.
(IV),
H O
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
Y-CH2-X-CH2-NH-A-B-R
in der X, Y1 A, B und R die oben genannte Bedeutung
haben,
umsetzt oder
c) für den Fall, daß B ein Schwefelatom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel VI
OCH2-X'~Ci3U-N
(VI),
709852/0089
- VS -
A die oben angegebene Bedeutung hat und
X1 die Gruppe )c = 0 oder )CH - OH bedeutet,
' mit Mercaptanen der allgemeinen Formel VII
HS - R1 (VII),
in der
R1 ein Wasserstoffatom vorstellt oder dieselbe
Bedeutung wie R hat,
umsetzt
und für den Fall, daß R1 ein Wasserstoffatom bedeutet,
nachträglich am Schwefelatom alkyliert
und für den Fall, daß X bzw. X1 die Gruppe )c = O bedeutet,
anschließend reduziert und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharraakolo.gisch
verträglichen Salze umwandelt.
3. Verwendung von Substanzen der Formel I und deren pharmakologisch
verträglichen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln mit β-rezeptorenblockierender Wirkung.
4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen
der allgemeinen Formel I und deren pharmakologisch verträglichen Salze.
709852/0089
Priority Applications (7)
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| US05/798,736 US4120963A (en) | 1976-06-16 | 1977-05-19 | Certain pyrido[3,4-b]indole-1-ones |
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE19762626889 DE2626889A1 (de) | 1976-06-16 | 1976-06-16 | Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
Publications (1)
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|---|---|
| DE2626889A1 true DE2626889A1 (de) | 1977-12-29 |
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ID=5980632
Family Applications (1)
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| CH (1) | CH630919A5 (de) |
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| GB (1) | GB1520865A (de) |
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| FR2516512A1 (fr) * | 1981-11-19 | 1983-05-20 | Corbiere Jerome | Nouveaux derives pyridoindoliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
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| US3301867A (en) * | 1963-11-06 | 1967-01-31 | Upjohn Co | Novel pyridoindoles |
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| FR6909M (de) * | 1966-12-07 | 1969-04-28 |
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1977
- 1977-05-19 US US05/798,736 patent/US4120963A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1977-06-14 GB GB24736/77A patent/GB1520865A/en not_active Expired
- 1977-06-15 FR FR7718311A patent/FR2355018A1/fr active Granted
- 1977-06-16 JP JP7156877A patent/JPS52153997A/ja active Pending
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| CH630919A5 (de) | 1982-07-15 |
| FR2355018A1 (fr) | 1978-01-13 |
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