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DE2401715C3 - Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten

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DE2401715C3
DE2401715C3 DE19742401715 DE2401715A DE2401715C3 DE 2401715 C3 DE2401715 C3 DE 2401715C3 DE 19742401715 DE19742401715 DE 19742401715 DE 2401715 A DE2401715 A DE 2401715A DE 2401715 C3 DE2401715 C3 DE 2401715C3
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butan
dimethyl
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chloro
triazol
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DE2401715A1 (de
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Werner Dr. 5600 Wuppertal Meiser
Claus Dr. Stölzer
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bekannten l-(l,2,4-Triazol-l-yl)-lphenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten, die bekanntermaßen als Fungizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß l-( 1,2,4-Triazol- l-yl)-l-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivatc, beispielsweise 1 -\ 1,2,4-Triazol-1 -yl-)-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on, hergestellt werden können, wenn Halogenätherketonc mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart organischer Säurebindemittel wie Triäthylamin oder einem Überschuß an Triazol umgesetzt werden (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063). Als Halogenätherketone werden für dieses Verfahren bevorzugt Brom-Verbindungen verwendet, da die Reaktivität der entsprechenden Chlor-Verbindungen nicht voll ausreichend ist.
Dieses Verfahren hat jedoch folgende Nachteile: Es liefert das Endprodukt nur in einer Ausbeute von etwa 70%. Da das als Ausgangsprodukt eingesetzte Bromätherketon nicht leicht zugänglich ist und über 2 Stufen, die nicht quantitativ ablaufen, erhalten werden muß, erniedrigt sich die Gesamtausbeute auf ca. 50% der Theorie. Außerdem ist die Bromierung des Ausgangsketons, die mit Bromsuccinimid durchgeführt wird, in technischen Größenordnungen umständlich und zu teuer.
Es wurde gefunden, daß man die bekannten l-(l,2,4-Triazol-l-yl)-l-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivate der allgemeinen Formel
10 O — CH- CO — C(CH3^
in welcher
X für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy,
Alkylsulfonyl, Phenyl und Phenoxy steht, und
η für ganze Zahlen von Obis 4 steht,
durch Umsetzen von Halogenätherketonen mit 1,2,4-Triazol in guter Ausbeute und Reinheit nur dann erhält, wenn man Chlorätherketone der allgemeinen Formel
30
35
γ. ^\_ η rn γ·γ\
Ο —CH-CO — C(CH3J3 (II)
in welcher
X und π die oben angegebene Bedeutung haben.
mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines anorganischen Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 20 und 120° C umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß diese Umsetzung auch mit anorganischen Säurebindemitteln möglich ist, da im Hinblick auf den Stand
-15 der Technik zu erwarten war, daß nur organische Säureakzeptoren verwendet werden können (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063). Der glatte Verlauf der erfindungsgemäßen Umsetzung war um so weniger zu erwarten, als das als Ausgangsprodukt verwendete Chlorätherketon nach allgemeinen Erfahrungen bedeutend weniger reaktiv ist als das analoge beschriebene Bromätherketon.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. So ist das als Ausgangsprodukt verwendete Chlorätherketon wesentlich besser zugänglich als das entsprechende Bromätherketon. Die Synthese des Chloräthcrketons gestaltet sich außerdem wirtschaftlicher, da es in quantitativer Ausbeute erhalten wird. Auch ist das zur Chlorierungsreaktion verwendete Sulfurylchlorid billiger als das im ersten Fall verwendete Bromsuccinimid. Außerdem kann das bei der Reaktion entstehende anorganische Chlorid leichter abgetrennt werden, so daß aufwendige Reinigungsmethoden entfallen. Darüber hinaus wird das Lösungs-
b5 mittel in geringerer Menge eingesetzt und ist durch Destillation rückgewinnbar.
Verwendet man 1 -Chlor- l-(2,4-clichIorphenoxy)-3,3-dimethyI-bulan-2-on und 1,2,4-Triazol als Ausgangs-
stoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Cl
— CH—CO — C(CH3)3
+ K2CO3
- KCl
- KHCO3
" ^-0-CH-CO-
0-CH-CO-C(CHj)3
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Chlorätherketone sind durch die Formel Il allgemein definiert. In der allgemeinen Formel II ist für X speziell zu nennen: Chlor, Brom oder Fluor, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen und Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen; η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von O bis 3.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Chlorätherketone der allgemeinen Formel II sind noch nicht bekannt, können aber hergestellt werden, indem man Ätherketone der allgemeinen Formel
CH2-CO-C(CHj)3
(IH)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
in an sich bekannter Weise mit Chlorierungsmitteln, wie z. B. Sulfurylchlorid, in Chlorkohlenwasserstoffen, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthan, als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 40 und 60"C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man das Lösungsmittel abdestilliert und sie gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigt. Die erhaltenen Verbindungen der Formel III können jedoch auch ohne Reinigung zur erfindungsgemäßen Umsetzung verwendet werden.
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel III sind teilweise bekannt (vergleiche Bulletin de la Socicte chimique de France, 1969, Seilen 3111 bis 3115) oder können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden, jedoch unter Verwendung von Monochlorpinakolin an Stelle der dort beschriebenen Bromverbindung (siehe auch Beispiel 1). Sie können auch ohne weitere Reinigung, d. h. im Eintopfverfahren, zu Chlorätherketonen der allgemeinen Formel II umgesetzt werden. Als Beispiele für Verbindungen der Formel II seien genannt:
1 -(4-Fluorphenoxy)-1 -c
butan-2-on,
l-(4-Bromphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethyl-
butan-2-on,
l-(4-NitiOphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethyl-
butan-2-on,
l-(4-Diphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on,
-(2,4-Dichloi-phenoxy)-1 -chlor-3,3-dimethyI-butan-2-on,
1 -(3-ChIorphenoxy)-1 -chlor-3,3-dimethylbutan-2-on,
-(2-Methoxyphenoxy)-1 -chlor-3,3-dimethylbutan-2-on,
-(4-CyclohexyIphenoxy)-1 butan-2-on,
-(2-Cyclohexylphenoxy)-1 -c
butan-2-on,
-(4-Phenoxyphenoxy)-1 -chlorO^-dimethyl-
butan-2-on,
j) 1-(2-Brom-4'-phenyl-phenoxy)-1-chlor-
3,3-dimetbyl-butan-2-on,
-(2,6'- Dicbior-4'-phenyl-phenoxy)-1 -chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on,
-(2,4,6-Triehlorphenoxy)-1 -chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on,
l-(2-Chlor-4-phenyl-phenoxy)-l-chIor-
3,3-dimethyl-butan-2-on,
1-(2,4-DimethyIphenoxy)-l-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on,
l-(2,3-Dimethylphenoxy)-l-chIor-3,3-dimethyl-
butan-2-on,
l-(2-Methyl-5-nitro-phenoxy)-l-chlor-
3,3-dimethyl-butan-2-on,
l-(3-ChIor-5 nitro-phenoxy)-l-chlor-3,3-dimcthyI-butan-2-on.
Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung polare organische Lösungsmittel in Frage. Hier/u gehören vorzugsweise chlorierte Kohlen-Wasserstoffe wie Äthylenchlorid, Methylenchlorid und Chloroform, Ketone wie Aceton oder Methyläthylketon, Äther wie Tetrahydrofuran und Alkohole wie n-Butanol, iso Butanol, Propanol, Äthanol.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart anorganischer Säurebindemittel, wie z. B. Alkalihydroxide und Alkalicarbonate vorgenommen. Vorzugsweise wird trockenes, pulverisiertes Kaliumcarbonat verwendet.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeb5 ren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1200C, vorzugsweise zwischen 50 und 80° C.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck wie auch unter
geringem Oberdruck bis zu ca. 6 bar (5 atü) durchgeführt werden; vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Chlorä.herketon 1 bis 1,2 Mol 1,2,4-Triazol und 1 bis 1,2 Moi Kaliumcarbonat ein. Über- wie Unterschreitungen um bis zu 20 Molprozent können ohne wesentliche Ausbeuteminderung erfolgen.
Zur Isolierung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden die anorganischen Salze heiß abfilfiert und verworfen. Das Filtrat wird gegebenenfalls im Vakuum vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand mit einem indifferenten, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, Xylol, Dichloräthan, aufgenommen und mit wenig verdünnter Salzsäure versetzt. Nach Abtrennung der wäßrigen Schicht wird die organische Phase mit verdünnter Alkalilauge behandelt und schließlich neutral gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand kann durch Umkristallisation oder Gefeenstrom-Wasserdampf-Destillation gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich bekanntermaßen durch sehr gute fungizide Wirksamkeit aus (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063). So können sie beispielsweise mit besonders gutem Erfolg als Mittel gegen echten Mehltau (als Blattfungizid) und gegen Erkrankungen des Getreides wie Getreiderost (als Saatgulbeizmittcl) verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei anhand des folgenden Hcrstellungsbcispiels erläutert:
Beispiel 1
Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergebe stellt:
N-
f S
O-CH-CO-C(CHi),
418 g (t>,6 Mol) 1,2,4-Triazol werden in 3000 ml Aceton gelösl. Hierzu werden 934 g (7,2 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Kaliumcarbonat gegeben, die Suspension /um Sieden erhitzt und eine Lösung von 1565 g (6 MdI) l-(4-Chlorphenoxy)-l -chlor- 3.3-dimcthylbutan-2 on in 1500 ml Aceton so /ugetropfi. daß die Mischung ohne Beheizung am Rückfluß siedet. Nach beendeter Zugabe wird zur Vervollständigung der Reaktion 15 Stunden am Rückfluß erhitzt; anschließend wird der erhaltene Niederschlag abfiltiiert, mit Aceton gewaschen und verworfen. Das Fi'lrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand in 3000 ml Toluol aufgenommen und einmal mit einer Lösung von 100 g 37prozenligcr Salzsäure in 2000 ml Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase wird abgetrennt und verworfen; die organische Phase wird mit 5000 ml Wasser gewaschen und — nach Zugabe von weiteren 4000 ml Toluol — mit einer Lösung von 145 g Natriumhydroxid in 3500 ml Wasser 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und im Wasserslrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 1535 g (87% der Theorie) 1 -(1,2,4-Triazol- l-yl)-1 (4-chlf.rphenoxy)-3,3-dimcthylbulan-2-on vom Schmelzpunkt 75 -76°C.
Cl-<f \—O —CH-CO —C(CHj)3
771 g (6 Mol) 4-Chlorphenol werden in 3600 ml
ίο Aceton gelöst. Man trägt 3 g wasserfreies Nalriumjodid sowie 910 g (6,6 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Kaliumcarbonat ein und läßt unter Rückfluß 895 g (6,3 MoI) 94,6prozentiges Monochlorpinakolin zutropfen. Nach 20stündigem Rühren bei Rückflußtemperatur
wird der Niederschlag abfiltriert, mit Aceton gewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit. Der resultierende weiße Rückstand wird mit 3000 ml Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen und auf 60°C erwärmt. Zu dieser Lösung werden 891 g (6,6 Mol) Sulfurylchlorid ohne weitere Erwärmung so zugeiropft, daß eine stetige Gasentwicklung erfolgt. Nach beendeter Zugabe wird 15 Stunden am Rückfluß erhitzt. Schließlich wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Man erhält in quantitativer Ausbeute 1565 g l-(4-ChIorphenoxy)-lchlor-3,3-dimethylbutan-2-on, das ohne weitere Reinigung zur oben beschriebenen Umsetzung verwendet werden kann.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der Formel
CH-CO-C(CH,),
hergestellt:
Bei
spiel
Nr.		 X Il Schmelzpunkt
(oder Siedepunkt)
2 4-I-" 1 Kp. 160 C
bei 0,4 nibar
3 4-Br 1 89-92
4 4-NO2 1 145
5 I 105-106
6 2,4-Cl2 2 65
7 3-Cl 1 65-67
8 4-Br, 2-Cl 2 94-96
9 2-0 C H, 1 87
10 2,4-CH, 2 74
11 3,4-Cl 2 82-84
12 3-O, 4-NO2 2 100-104
13 2-CH,, 5-NO2 2 154
IL
f.
X 24 01 7 1 5 Schmelzpunkt
,c
(oder Siedepunkt)
2-Br, 4- 125
Fortsetzung 4- < H η 98-99
Bei
spiel
Nr.		 O 2
14 1
15
18 4-<f >, 2,6-Cl2
19 2,4,6-Cl3
20 2-Cl, 4-<
1 107
i 98
149-150
150-160 (Hydrochlorid)
107

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    L Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-l-yl)-l-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivaten der allgemeinen Formel
    — CH-CO — C(CH3J3
    in welchen
    X für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Phenyl und Phenoxy steht und
    η für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht,
    durch Umsetzung von Halogenätherketonen mit 1,2,4-Triazol, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorätherketone der allgemeinen Formel
    Cl
    Zy-O-CH-CO-C(CHj)J
    x„
    in welcher X und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines anorganischen Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 20 und 1200C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganischen Säureakzeptor Kaliumcarbonat verwendet.
DE19742401715 1974-01-15 1974-01-15 Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten Expired DE2401715C3 (de)

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