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DE2401715A1 - Verfahren zur herstellung von 1,2,4triazol-derivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1,2,4triazol-derivaten

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DE2401715A1
DE2401715A1 DE19742401715 DE2401715A DE2401715A1 DE 2401715 A1 DE2401715 A1 DE 2401715A1 DE 19742401715 DE19742401715 DE 19742401715 DE 2401715 A DE2401715 A DE 2401715A DE 2401715 A1 DE2401715 A1 DE 2401715A1
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DE
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chloro
dimethyl
butan
triazole
formula
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DE19742401715
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DE2401715C3 (de
DE2401715B2 (de
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Karl-Heinz Dr Buechel
Wolfgang Dr Kraemer
Werner Dr Meiser
Claus Dr Stoelzer
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Bayer AG
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Bayer AG
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Priority to GB152875A priority patent/GB1447954A/en
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2401715
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
Slr/Hg 5O9 Leverkusen. Bayerwerk
H. Jan.
Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues, chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von "bekannten 1,2,4-Triazol-Derivaten, die bekanntermaßen als Fungizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate, beispielsweise 1-^~1,2,4-Triazolyl-(1')_y-i-(4'-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on, hergestellt werden können, wenn Halogenätherketone mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart organischer Säurebindemittel wie Triäthylamin oder einem Überschuß an Triazol umgesetzt werden (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 2 2o1 065 /~Le A 14 118_7 )· Als Halogenätherketone werden für dieses Verfahren bevorzugt Brom-Verbindungen verwendet, da die Reaktivität der entsprechenden Chlor-Verbindungen nicht voll ausreichend ist.
Dieses Verfahren hat jedoch folgende Nachteile: Es liefert das Endprodukt nur in einer Ausbeute von etwa 7o ?£. Da das als' Ausgangsprodukt eingesetzte Bromätherketon nicht leicht zugänglich ist und über 2 Stufen, die nicht quantitativ ablaufen,
Le A 15 41 ο - 1 -
509830/0920
erhalten werden muß, erniedrige aich die Grneamtausbeute auf ca. 5o ia der Theorie. Außerdem ist die Bromierung des Ausgangsketons, die mit Bromsuccinimid durchgeführt wird, in technischen Größenordnungen umständlich und zu teuer.
Es wurde gefunden,, daß man die bekannten 1,2,4-Triazol-Derivate der Formel
Λ-O-CH-CO-C(CH3)3 (I)
in welcher
X für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Phenyl und Phenoxy steht,
und
η für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht,
durch Umsetzen von Halogenätherketonen mit.1,2,4-Triazol in guter Ausbeute und Reinheit nur dann erhält, wenn man Chlorätherketone der Formel
Cl .
', \ -O-CH-CO-C (CH3 )3 (II)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1,2,4-Triazol-in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines anorganischen Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 2o und 12o C umsetzt.
Es ist als ausgesprochen, überraschend zu bezeichnen, daß diese Umsetzung auch mit anorganischen Säurebindemitteln möglich
Le A 15 410 - 2 - ' .
503330/0920
ist, da im .Hinblick auf der 3ta,nd dsr Teclraik zu erwarten war, daß nur organische Säureakzeptoren verwendet werden können (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 2 2o1 o63)· Der glatte Verlauf der erfindungsgemäßen Umsetzung war um so weniger zu erwarten, als das als Ausgangsprodukt verwendete Chlorätherketon nach allgemeinen Erfahrungen bedeutend weniger reaktiv ist als das analoge beschriebene Bromätherketon.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. So ist das als Ausgangsprodukt verwendete Chlorätherketon wesentlich besser zugänglich als das entsprechende Bromätherketon. Die Synthese des Chlorätherketons gestaltet sich außerdem wirtschaftlicher, da es in quantitativer Ausbeute erhalten wird. Auch ist das zur Chlorierungsreaktion verwendete Sulfurylchlorid billiger als das im ersten Pail verwendete Bromsuccin-. imid. Außerdem kann das bei der Reaktion entstehende anorganische Chlorid leichter abgetrennt werden, so daß aufwendige Reinigungsmethoden entfallen.. Darüber hinaus wird das Lösungsmittel in geringerer Menge eingesetzt und ist durch Destillation rückgewinnbar.
Verwendet man 1-Chlor-1-(2',4'-dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on und 1t2,4-Triazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
// vx · Ti I
wX %* »> U wll w"w I ΟΧΙ·? ) -r * V^
/ 3 3 ν
+ K2CO5 X
- KCl
— KHCO5
Le A 15 410
Cl-// ^7O-OH-CO-C (CH3),
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Die als Ausgangsprodukts verwendeten Chloi ätherketone sind durch die Formel II allgemein definiert. In der Formel II steht Σ vorzugsweise für Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Fluor, weiterhin vorzugsweise für die Nitro- und die Cyanogruppe, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy und Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Cycloalkyl mit 5 Ms 6 Kohlenstoffatomen, für Phenyl und/ oder Phenoxy; η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 3-
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Chlorätherketone der Formel II sind noch nicht bekannt, können aber hergestellt werden, indem man Ätherketone der Formel
-0-CH0-CO-C(CH,), (III)
in welcher
X und η die oben angegebene Bedeutung haben,
in an sich bekannter Weise mit Chlorierurigsmitteln, wie z. B. Sulfurylchlorid, in Chlorkohlenwasserstoffen, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Dichloräthan, als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 4o und 6o°C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man das Lösungsmittel abdestillier-t und sie gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigt. Die erhaltenen Verbindungen der Formel III können jedoch auch ohne Reinigung zur erfindungsgemäßen Umsetzung verwendet werden.
Die Vorprodukte der Formel III sind teilweise bekannt (vergleiche Bulletin de la üociete chimique de France, 1969, Seiten 3111 bis 3115) oder können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden, jedoch unter Verwendung von
Le A 15 410 - 4 -
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Monochlorpinakolin anstelDe der dort beschriebenen Br ο mver bindung {siehe auch Beispiel 1). Sie können auch ohne weitere-Reinigung, d. h. im Eintopfverfahren, zu Chlorätherketonen der Formel Il umgesetzt werden. Als Beispiele für Verbindungen der Formel II seien genannt:
1 —(4'-Fluorphenoxy)-1-chlort,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(4'-Bromphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(4'-Nitrophenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(4'-Diphenoxy)-1-chlor-3»3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2',4·-Dichlorphenoxy)-1-chlor-3,3-dime thyl-butan-2-on, 1-(3·-Chlorphenoxy)-1-ehlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2'-Methoxyphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(4»-Cyclohexylphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2'-Cyclohexylphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1_(4»_phenoxyphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2'-Brom-4!-phenyl-phenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2',6·-Dichlor-4'-phenyl-phenoxy)-1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on,
1-(2',4',6·-Trichlorphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2·-Chlor-4'-phenyl-phenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2',4'-Dirnethylphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2·,3'-Dirnethylphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(2·-Methyl-5'-nitro-phenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on, 1-(3'-Chlor-5'-nitro-phenoxy)-1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on.
Als Verdünnungsmittel kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung polare organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Äthylenchlorid, Methylenchlorid und Chloroform, Ketone wie Aceton oder Methyl-, äthylketon, Äther wie Tetrahydrofuran und Alkohole wie n-Butanol, iso-Butanol, Propanol, Äthanol.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart anorganischer Säurebindemittel, wie z. B. Alkalihydroxide und Alkali-
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carbonate vorgenommen. Vorzügeweise wird trockenes, pulverisiertes Kaliumcarbonat verwendet.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 2o und 12o C, vorzugsweise zwischen 5o und 80 C.
Die Umsetzung kann bei Normaldruck wie auch unter geringem Überdruck bis zu ca. 5 atü durchgeführt werden; vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Chlorätherketon 1 bis 1,2 Mol 1,2,4-Triazol und 1 bis 1,2 Mol Kaliumcarbonat ein. Über- wie Unterschreitungen um bis zu 2o Molprozent können ohne wesentliche Ausbeuteminderung erfolgen.
Zur Isolierung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden die anorganischen Salze heiß abfiltriert und verworfen. Das Piltrat wird gegebenenfalls im Vakuum vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand mit einem indifferenten, nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Toluol, Xylol, Dichloräthan, aufgenommen und mit wenig verdünnter Salzsäure versetzt. Nach Abtrennung der wässrigen Schicht wird die organische Phase mit verdünnter Alkalilauge behandelt und schließlich neutral gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand kann durch Umkrietallisation oder Gegenstrom-Wasserdampf-Destillation gereinigt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich bekanntermaßen durch sehr gute fungizide Wirksamkeit aus (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 2 2o1 063 /~Le A H 118_J7; in den USA entsprechende Patentanmeldung Nr. 318 963)· So können sie beispielsweise mit besonders gutem Erfolg als Mittel gegen
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echten Mehltau (als Blattfungizid) und gegen Erkrankungen des Getreides wie Getreiderost (als Saatgutbeizmittel) verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei anhand des folgenden Herstellungsbeispiels erläutert:
■ ΐ—π
Beispiel 1 : *^N^
Cl-fi \ -O-CH-CO-C(CH5)5
418 g (6,6 Mol) 1,2,4-Triazol werden in 3ooo ml Aceton gelöst. Hierzu werden 934 g (7,2 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Kaliumcarbonat gegeben, die Suspension zum Sieden erhitzt und eine Lösung von 1565 g (6 Mol) 1-(4'-Chlorphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on in 15oo ml Aceton so zugetropft, daß die Mischung ohne Beheizung am Rückfluß siedet. Nach beendeter Zugabe wird zur Vervollständigung der Reaktion 15 Stunden am Rückfluß erhitzt; anschließend wird der erhaltene Niederschlag abfiltriert, mit Aceton gewaschen und verworfen. Das Piltrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit, der Rückstand in 3ooo ml Toluol aufgenommen und einmal mit einer Lösung von 1oo g 37-prozentiger Salzsäure in 2ooo ml Wasser gewaschen. Die wässrige Phase wird abgetrennt und verworfen; die organische Phase wird mit 5ooo ml Wasser gewaschen und nach Zugabe von weiteren 4ooo ml Toluol - mit einer Lösung von 145 g Natriumhydroxid in 35oo ml Wasser 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 1535 g (87 % der Theorie) 1 -/"1,2,4-Triazolyl-( 1 ' )J-\ - (4' -chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on vom Schmelzpunkt 75 - 760C
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Das Ausgangsprodukt wird folgendermaßen hergestellt:
Cl-/ ^-0-CH-CO-C (CH3J3 .
Cl
771 g (6 Mol) 4-Chlorphenol werden in 36oo ml Aceton gelöst. Man trägt 3 g wasserfreies Natriumiodid sowie 91 ο g (6,6 Mol) wasserfreies, pulverisiertes Kaliumcarbonat ein und läßt unter Rückfluß 895 g (6,3 Mol) 94,6-prozentiges Monochlorpinakolin zutropfen. Nach 2o-stündigem Rühren bei Rückflußtemperatur wird der Niederschlag abfiltriert, mit Aceton gewaschen und verworfen. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum vom Lösungsmittel befreit. Der resultierende weiße Rückstand wird mit 3ooo ml Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen und auf 6o°C erwärmt. Zu dieser Lösung werden 891 g (6,6 Mol) Sulfurylchlorid ohne weitere Erwärmung so zugetropft, daß eine stetige Gasentwicklung erfolgt. Nach beendeter Zugabe wird 15 Stunden am Rückfluß erhitzt. Schließlich wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Man erhält in quantitativer Ausbeute 1565 g 1-(4'-Chlorphenoxy)-1-chlor-3,3-dimethylbutan-2-on, das ohne weitere Reinigung zur oben beschriebenen Umsetzung verwendet werden kann.—
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen der Formel
,-0-CH-CO-CI
hergestellt:
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Beispiel
Nr.
Schmelzpunkt 0C (oder Siedepunkt mm/ C)
4
.5
1o
11
12
13
14
15
■ 16
Le A 15 410
4-Br
4-Ν0λ
2 ,4-Cl2 , 2-Cl 4-Cl
3-Cl 2-OCH3
2,4-CH3 		, 4-NO2
4-Br 3, 3, 5-NO2
3-Cl 4- f
2-CH
2-Br
4-/
2-/ H
1 1 1 2 1 2 1 2 2 2 2 2 o,3 / - 92 145 -
65
- 67 - 96 87
74
- 84 - 1o4 154 125
- 99 1o7
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Beispiel Nr.
Schmelzpunkt°Cioder Siedepunkt mm/ C)
4-Ο-/Π
2,6-Cl2 149 -
2,4,6-Cl 15o (Hydrochlorid)
2o
2-Cl, 4-/7
1o7
Ie A 15
- 1o -
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten durch Umsetzung von Halogenätherketonen mit 1,2,4-Triazol, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorätherketone der Formel
    ti NX-O-CH-CO-C(CH,),
    in welcher
    X für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl,
    Alkoxy, Alkylsulfonyl, Phenyl und Phenoxy steht
    und
    η für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht,
    mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines anorganischen Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 2o und 12o°C umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganischen Säureakzeptor Kaliumcarbonat verwendet .
    Le A 15 410 - 11 -
    509830/0920
DE19742401715 1974-01-15 1974-01-15 Verfahren zur Herstellung von 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on-Derivaten Expired DE2401715C3 (de)

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