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DE2406665C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazol-Derivaten

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DE2406665C3
DE2406665C3 DE2406665A DE2406665A DE2406665C3 DE 2406665 C3 DE2406665 C3 DE 2406665C3 DE 2406665 A DE2406665 A DE 2406665A DE 2406665 A DE2406665 A DE 2406665A DE 2406665 C3 DE2406665 C3 DE 2406665C3
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DE
Germany
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triazole
reaction
stands
preparation
triazole derivatives
Prior art date
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DE2406665A
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DE2406665A1 (de
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Karl-Heinz Dr. Buechel
Wolfgang Dr. Kraemer
Werner Dr. Meiser
Claus Dr. Stoelzer
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

in welcher
R für Alkyl und Aryl steht,
X für Alkyl, Halogen, Alkoxycarbonyl, Cyano,
Phenyl und/oder Nitro steht und
η für ganze Zahlen von O bis 5 steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man Dihalogenketone der allgemeinen Formel
(HaI)2CH-CO-R
(H)
in welcher
R fur Alkyl und Aryl steht und
Hai für Halogen steht,
mit 1,2,4-Triazol und mit einem Phenol der allgemeinen Formel
Derivate erhält, wenn man (b) Halogenätherketone mit 1,2,4-Triazol umsetzt oder aber wenn man Hydroxyätherketone entweder (c) unter Wasserabspaltung mit 1,2,4-Triazol bei erhöhter Temperatur umsetzt oder (d) mit Thionyl- bzw. Carbonyl-bis-lA^triazol zur Reaktion bringt, wobei im Falle der Reaktion (d) 1,2,4-Triazol-und Schwefeldioxid bzw. Kohlendioxid abgespalten wird. Verfahren (b) hat den Nachteil, daß organische Säurebindemittel verwendet werden, die, wenn sie im Überschuß vorhanden sind, nicht immer leicht aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden können. Das oben angegebene Verfahren (c) kann nur bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden, was wiederum zu einer Reihe von Nebenprodukten fuhrt. Weiterhin muß das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig aus dem Gleichgewicht entfernt werden, um eine Ruckreaktion auszuschließen. Bei dem unter (d) angegebenen Verfahren schließlich wird ein schwierig zugängliches, nicht lange haltbares
Ausgangsprodukt, nämlich das genannte Bis-triazol, verwendet. Außerdem sind die Ausgangsverbindungen bei den unter (b) bis (d) angegebenen durchweg mehrstufigen Verfahren nicht leicht darstellbar und die Ausbeuten daher, bis zur Endstufe gerechnet, sehr gering. Die Gesamtausbeute liegt bei über 4 Stufen unter 50% der Theorie.
Es wurde nun gefunden, daß man die bekannten 1,2,4-Triazol-Derivate der allgemeinen Formel
(ΠΙ)
in welcher X und η die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Lösungs* oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen O und 150° C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich zwischen 50 und 900C durchführt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von bekannten 1,2,4-Triazolderivaten, die als Fungizide verwendet werden können.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate, beispielsweise 1 - (1,2,4 - Triazol - 1 - yl)-1 -(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on, hergestellt werden können, wenn man (a) Keton-acetale mit 1,2,4-Triazolhydrochlorid auf 2200C erhitzt und aus dem entstandenen Hydrochlorid die Base mit Natronlauge in üblicher Weise freisetzt (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063). Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die hohe Reaktionstemperatur zu Nebenprodukten führt, so daß die Ausbeute erniedrigt ist. Außerdem muß die Base aus dem Hydrochlorid freigesetzt werden, was einen zusätzlichen Reaklionsschritt bedeutet.
Weiterhin ist bekanntgeworden (vgl. die obengenannte Offenlegungsschrift), daß man 1,2,4-Triazol-
Ο—CH- CO—R
in welcher
R für Alkyl und Aryl steht,
X für Alkyl, Halogen, Alkoxycarbonyl, Cyano,
Phenyl und/oder Nitro steht und
η für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht,
erhält, wenn man Dihalogenketone der allgemeinen Formel
(HaI)2CH-CO-R
in welcher
R für Alkyl und Aryl steht und
Hai für Halogen steht,
mit 1,2,4-Triazol und mit einem Phenol der allgemeinen Formel
(III)
in welcher X und η die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 150rC umsetzt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß gemäß der erfindungsgemäßen Umsetzung unsymmetrisch substituierte Ο,Ν-Acetale in einem Reaktionsschritt entstehen, weil man im Hinblick auf
den Stand der Technik erwarten mußte, daß man bei einem derartigen Verfahren ein Gemisch aus Acetalen und Aminalen erhalten würde. Außerdem war nicht zu erwarten, daß die erfindungsgemäße Reaktion bei niedriger Reaktionstemperatur durchgeführt werden kann (vgl. hierzu H ο ü b e η — W e y 1, »Methoden der organischen Chemie«, Band 6/3, Seiten 139 und 195, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart [1965]).
Das erfindungsgemaße Verfahren weist eine Reihe von Vorteilen auf. Die Ausgangsprodukte sind technisch leicht zugänglich und die Umsetzung leicht
Cl Or/ VOH + Cl-CH-CO-C(CH3J3 -ί- Ν
durchführbar. Die Umsetzungsprodukte werden in hoher Reinheit und in guten Ausbeuten erhalten. Weiterhin sind durch die erfindungsgemaße Umsetzung die für die Verfahren (b) bis (d) erforderlichen Vorstufen überflüssig geworden, so daß sich das erfindungsgemäße Einstufen-Verfahren dadurch viel wirtschaftlicher gestaltet
Verwendet man Dichlorpinakolin, 1,2,4-Triazol und 4-Chlorphenol als Ausgangsstoffe, ss kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Ν—η
il
+ Base
—2HCl
-0-CH-CO-C(CH3).,
Die als Ausgangsprodukte zu verwendenden Dihalogenketone sind durch die Formel II allgemein definiert. In der Formel II steht R vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und für Phenyl. Hal steht für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor. Als Beispiele seien die folgenden bekannten Dihalogenketone (vgl. zum Beispiel Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, H 1 695, EIII 2842/43 und H 7, 282, 286, EIII 972, 985) genannt: Dichlorpinakolin, Dibrompinakolin, Dichloracetophenon und Dibromacetophenon.
Die als Ausgangsprodukte zu verwendenden Phenole sind durch die Formel III definiert. X steht in dieser Formel vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Halogen, insbesondere für Chlor, Fluor oder Brom, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, weiterhin vorzugsweise für Phenyl, die Cyano- und/oder Nitrogruppe. η steht vorzugsweise für ganze Zahlen von O bis 3. Die Verbindungen sind allgemein bekannte Produkte. Als Beispiele seien genannt: 4-Chlorphenol, 2,4-Dichlorphenol, 2-Chlorphenol, 4-BromphenoI, 4-Fluorphenol, 4-Nitrophenol, 2 - Chlor - 4 - bromphenol, 1,2- Kresol, 1,4 - Kresol, 1,3-Kresol, 1,3,4-Xylenol, 1,3,2-Xylenol, 1,2,4-Xylenol, 1,3,5-Xylenol.
Als Verdünnungsmittel kommen polare Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z. B. Dichloräthan, Alkohole wie z. B. Äthanol, Propanol, n-Butanol, tert.-Butanol, Ketone wie z. B. Methyläthylketon, Methylbutylketon, Aceton, Äther wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan und Nitrile wie z. B. Acetonitril.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in Gegenwart von Säureakzeptoren vorgenommen. Im allgemeinen werden anorganische uder organische Säurebindemittel verwendet. Als anorganische Säurebindemittel seien vorzugsweise genannt: Alkalihydroxide wie z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkalicarbonate wie z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Bariumhydroxid und Erdalkalicarbonate wie z. B. Bariumcarbonat oder Calciumcarbonat. Als organische Säurebindemittel seien vorzugsweise tertiäre Amine wie Triäthylamin oder Dimethylcydohexylamin genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen O und 1500C, vorzugsweise zwischen 50 und 900C durchgeführt.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Umsetzung setzt man etwa 1 Mol Halogenketon, 1 Mol Phenol und 1 bis 1,2 Mol 1,2,4-Triazol sowie 2 bis 3 Mol Säurebindemittel ein. Eine weitere Überschreitung des Säureakzeptoranteils bringt keine nennenswerte Ausbeeteverbesserung. Zur Isolierung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird das Lösungsmittel gegebenenfalls im Vakuum weitgehend abdestilliert. Der Rückstand wird in Gegenwart eines inerten, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittels, wie beispielsweise Toluol, Xylol, Dichloräthan, mit wenig verdünnter Salzsäure versetzt, um überschüssiges Triazol als Hydrochlorid zu entfernen. Danach wird die organische Phase mit verdünnter Alkalilauge behandelt, wodurch eventuell nicht umgesetztes Phenol als Phenolat abgetrennt wird. Anschließend wird neutral gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand kann durch Umkristallisation oder durch Gegenstrom-Wasserdampf-Destillation, gegebenenfalls direkt aus der organischen neutral gewaschenen Phase, gereinigt werden.
so Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine sehr gute fungitoxische Wirksamkeit auf (vergleiche deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063). Die Verbindungen können mit besonders gutem Erfolg als Pflanzenschutzmittel gegen echten Mehltau verwendet werden.
55 Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
N-
65 Cl-/~~S—O—CH- CO—C(CH3)3
69,5 g (1,0MoI) 1,2,4-Triazol, 128,5 g (1,0 Mol) 4-Chlorphenol und 353 g (2,55 Mol) wasserfreies, pul-
1 - (4 - chloφhenoxy) - 3,3 - dimethyl - butan - T- on vom Schmelzpunkt 74—76° G. Die Ausbeute beträgt 76,8% der Theorie.
Die folgenden Verbindungen der Formel
verisiertes Kaliumcarbonat werden in 1000 ml Aceton aufgenommen. Bei Raumtemperatur werden 186 g (1,1 Mol> Pichforpinakolin zugetropft. Man kocht 15 Stunden unter Rühren am Rückfluß, engt nach dem-Abkühlen im Wasserstrahlvakuuni ein, nimmt den Rückstand in. 500 ml Toluol auf und setzt eine Mischung aus 40 ml konzentrierter Salzsäure und 500 ml Wasser zu, wobei eventuell nicht umgesetztes Triazol als Triazolhydrochlorid in Lösung geht Die organische Phase wird danach mit einer Lösung von 40 ml koBaintrierter Natronlauge in 500 ml Wasser behandelt. Hierbei geht eventuell nicht umgesetztes Phenol als Phenolat in Lösung. Danach wird die organische Phase neutral1 gewaschen, getrocknet und eingeengt. Man erhält 225 g 1 -(1,2,4-Triazol - 1 -yl)- 15 können in analoger Weise hergestellt werden:
N Ο—CH-CO—R
Beispiel X π R Siedepunkt
Nr. Schmelzpunkt
2 2-CH3, 5-Cl 2 C(CH3)3 114° C
3 1 C(CH3)3 105—106°C
4 2,4-Cl2 2 C(CHj)3 65° C
5 2-Cl 1 C(CH3)3 68—69° C
6 2,6-Cl2 2 C(CH3J3 186° C
7 4-Br 1 C(CH3), 89—92° C
8 4-F 1 C(CH3)3 Kp.0,3mm/160°C
9 4-CH3 1 C(CH3)3 74—76° C
10 4-NO2 1 C(CH3J3 145° C
11 4-COOCH3 1 C(CH3)3 85—880C
12 H 0 C(CH3J3 62° C
13 2,3-(CH3)2 2 C(CH3), 76° C
14 3,4-(CH3)2 2 C(CH3)3 71°C
15 H 0 "O^ 65—70° C
16 2-Cl. 4-Br 2 CfCH,), 94—96° C

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 1-2,4-Triazol-Derivaten der allgemeinen Formel
N
Ο—CH-CO—R
(D
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