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DE2459051A1 - Isonicotinsaeure-derivate - Google Patents

Isonicotinsaeure-derivate

Info

Publication number
DE2459051A1
DE2459051A1 DE19742459051 DE2459051A DE2459051A1 DE 2459051 A1 DE2459051 A1 DE 2459051A1 DE 19742459051 DE19742459051 DE 19742459051 DE 2459051 A DE2459051 A DE 2459051A DE 2459051 A1 DE2459051 A1 DE 2459051A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chloro
formula
compounds
isonicotinic acid
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19742459051
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr Gaetzi
Karl Dr Hoegerle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2459051A1 publication Critical patent/DE2459051A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

PIRA—GEIGY
ClBA-GElGY AG, Basel, Schweiz KSlLJrx V-JU-IV-Jl
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Or. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F.-Zumsiein μ;η.
Patentanwälte
S MOn chen 2, Bräuhaussfraßo 4/III
Case 5-9162/ZFO/+
(Deutschland)
Isonicotinsäure-Derivate
Die vorliegende Erfindung betrifft Isonicotinsäure Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel und Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien und Pilze. ;
Die erfindungsgemässen Verbindungen entsprechen der Formel I
' . COOH · ■ ■ /' _
worin
X Chlor, Brom oder Jod Rj^ eine gegebenenfalls durch Hydroxy, 0,-C, Alkoxy,
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ClBA-GEIGY AG - 2 -
Amino oder Mono- oder Di-C1-C2 Alkyl amino substituierte ci~ci2 A1kyl-Gruppe oder eine C„-C, Alkenyl-, C^-Cg Cycloalkyl-, Benzyl- p-Acetylbenz'yl- oder Phenäthyl-Gruppe und
R2 Wasserstoff oder eine C,-C, Alkyl- oder C3-C, Alkenyl- Gruppe oder
R.. und R„ zusammen eine 5 bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls noch ein Sauerstoffatom enthalten kann, bedeuten, sowie ihre Salze mit organischen und anorganischen Basen.
Isonicotinsäure kann auch Pyridin-4-carbonsäure genannt werden.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der Formel II
COOH
(II)
mit einem Amin der Formel III
Z1
HN' (III)
umsetzt. In der Formel II bedeutet Hai ein Halogen-Atom, vorzugsweise ein Chlor- oder Brom-Atom, R,, R« und X haben die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.Vorzugsweise haben X und Hal die gleiche Bedeutung.
Das Verfahren wird zweckmässig in Gegenwart eines säure-
509826/0982
CI3A-GE1GYAG - 3 -
bindenden Mittels und in Anwesenheit eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmittels durchgeführt und erfolgt bei normalem Druck oder bei erhöhtem Druck im geschlossenen Gefäss und bei Temperaturen zwischen 20 und 1700C.
Salze werden nach bekannten Methoden hergestellt.
Als salzbildende. Basen kommen z.B. Alkali- und Erdalkali-Metall-Hydroxide und stickstoffhaltige Basen wie Ammoniumbasen, primär"e, sekundäre und tertiäre Alky!amine, Guanidine, Phenyläthylamih, Pyridin, Piperidin, Chinolin in Frage.
Eine besondere Gruppe von Verbindungen sind auf Grund ihrer Wirkung solche der Formel I, worin R-, eine C, -C, Alkyl-Gruppe bedeutet.
Interessante Verbindungen sind auch diejenigen der Formel I, worin R, Benzyl oder Cyclohexyl bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I, worin R, und R« zusammen eine Piperidino- oder Morpholino-Gruppe bedeuten, sind gleichfalls von Interesse.
Wichtige Wirkung besitzen auch Verbindungen der Formel I, worin R2 Wasserstoff oder Cj-C, Alkyl bedeutet. Innerhalb der vorerwähnten Gruppen sind diejenigen Verbindungen, worin X Chlor bedeutet und auch diejenigen .worin R2 Wasserstoff bedeuten, von besonderem Interesse.
Ein Teil der Verbindungen der Formel I kann gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden. Vor allem aber sind die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien geeignet.
S09826/0982
Als phytopathogene Bakterien können unter anderem Vertreter der Gattungen Pseudomonas. z.B. Bseudomonas tomato, Pseudomonas lachrymans, Pseudomonas phaseolicola, Pseudomonas tabaci und Pseudomonas syringae, Xanthomonas z.B. Xanthomonas oryzae, Xanthomonas vesicatoria, Xanthomonas phaseoli, Xanthomonas campestri und Xanthomonas citri sowie Erwinia und Corynebacterium erwähnt werden.
Eine besondere Eigenschaft der Verbindungen der Formel I ist ihre systemische Wirkung gegen phytopathogene Bakterien, d.h. ihre Fähigkeit, in einer Pflanze an einen Infektionsherd transportiert zu werden, der von der Applikationsstelle entfernt liegt. So kann eine solche Verbindung nach dem Behandeln der Erde durch die Wurzeln einer Pflanze aufgenommen und an den Krankheitsherd herantransportiert werden.
Die Verbindungen können in Nutzpflanzen-Kulturen wie Getreide, Mais, Kartoffeln, Pveis, Gemüse, Reben, Zier-· pflanzen, Obst und anderen eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden, wie z.B. Fungiziden, Insektiziden, Akariziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.
Als Mischungspartner lassen sich z.B. folgende Verbindungen verwenden:
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in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Bestandteile.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mittel liegt zwischen 0,1 und 95 'Gewichtsprozent. Die Wirkstoffe der Formel I können beisüielsweise wie folgt formuliert werden:
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
5 09826/0982
MethylquecksiibercyanM 24590 Hethylquecksilberbenzo.it K-Cyano-N"(uethylquecksilber)guan1(Hn Methylquecksilberpentachlorphenolat Aeihylquecksilber-2,3-dihydroxypropylmerkaptid Kethylquecksilber-8-hydroxychinoIat (Ortho LM) N-(Kethy]quecksilb.er)-l,4,5,6,7,7-hexach!orobicyclo [2.2.l]hept-5-en-2,3-dicarboximid. MAethy !quecksilber)-!,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.l]hept-5-en-2,3-dicarboxi'mid Natriumsalz des Aethylquecksilberthiosalicylats K-{Aethylquecks ilber)-p-toTuo1sulfonsaureani 1 id Phenylquecksi ljjoracetat (PAM) Phenylquecksilberpropionat Phenylquecksilbertriathanolammoniumlactat (PAS) Phenylquecksilberharnstoff H-(Phenylquecksilber)-l,A,5,6,7,7-hexachlorob1cyclo [2.2.l]hept-5-en-2,3-dicarboxiroid Phenylquecks i1berdi methyld i thi ocarbamat Phenylquecksilberformanid . Phenylquecksilberchlorid ■ · Phenylquecksilberacetat Phenylquecksilberbenzoat Phenylquecksilberborat PhenylquecksiIberhydroxyd ' . " Phenylquecksilberjodid Basisches Phenylquecksilbernitrat Phenylquecksilbermonoäthanolaminlactat Phenylquecksilbersalicylat Hydroxyquecksi!berchlorphenol Kydroxyquecksilbertrichlorphenol ■ Hydroxyquecksi1bernitrophenol H-Pheny1quecksilberäthylendiam in Phenylquecksi lbermonoathanolamiiioniumacetat Pyridylquecksilberacetat Oi phenylquecksilber-8-hydroxychinolat Quecksilber(IO-Komplex mit organische Phosphaten Bischung von Methylquecksilber-^.S-dihydroxypropylmerkaptid und Methylquecksilberacetat Bischung von Aethylquecksilber^S-dihydroxypropylmerkaptid und Aethylquecksilberacetat Mischung von Hydroxyquecksilberchlorphenol und Hydroxyquecksilbernitropheno! Quecksilber-Cadmiura-organischer Komplex Cadmiumsuccinat.
Cadmiura-di-n-propyl-xanthogenat Cadmium-B-hydroxychinolat Phenyl aninocadmiuniacetat ftienylamlnpcadmiumdi^lactat Kethylarsinsulf?d Zinkoktat Zinkoleat Formalin Paraformaldehyd Acrolein Kethylbromid
Methylisothiocyanat · Tetrajodäthylen
1,3-Dichlorpropen und versandte chlorierte C.-Kohlenwasserstoffe t-Chlor-3-brompropen(i)
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1,3-Dichlorpropen(l) 1-Ch 1 or-2-n i tro-pr'opan
2-Chlor-l-nitropropan . ·
Trichiornitronethan Oichlortetrafluoraceton Natriutnsalz der Propionsäure
Calciumsalz der Propionsäure Chlorfunarsäure-bis-ß-chloräthylester · ' Sorbinsäure und deren Kaliumsalz
2-Propen-l,l-diolacetat
2-Aminobutan ·
Oodecyclguanldinacetat (dodine) · _ · Dodecylguanidinphthalat ' ·
tt-Chloracetyl-1,3-aiainopropionitrii c-Bromacetylvalinamid l,2-0ichlor-l-(niethylsulfonyl)-äthy1en 1,2-0ichlor-1-(butylsulfonyl)-äthylen irans-l,2-Bis-(n-propylsulfonyl)-äthylen
p-Oichlorbenzol IJexach'orbenzol
1,2,4,5-TetrachloM-nitrobenzol (TECHAZEN) . Pentachlornitrobenzol ,(QUIHTOZEN) 1,3,i-Trichlor-2,i,6-trinitrobenzol Isomerengenisch von l,3,^-Trichlor-2,6-dinHrobenzo1 und 1,2,3-Trichlor-4,6-dinitrobenzol 2,4,5,6-TetrachlorisophthalsäurenitrH
2,i-Dinitropheny]-thiocyanat ■ . '
Diphenyl
O-Kitrodlphenyl ·
l-Chlor^ji-dinitronaphthaHn
Acengphthen
2,i,6-Trichlorphenol 2,4,5-Trichlorphenol 2,4,5-Trichlorphenylacetat ■ 2,A,5-Trichlorphenyl-chloracetat Trichlorphenol, Zinksalz B-Kresylacetat
2,3,4,6-Tetrachlorphenol '
Pentachlorphenol (PCP) '
0-0ihydroxybenzol
2,A-0ioxy-n-hexy1benzol . ' ' -
2-Phenylphenol 3,5-OibronsaHcylaIdehyd 2-Benzyl-4-chlorphenol 2,2'-0ihydroxy-5,5i-dichlor-diphenykethan (DICHLORPHEfJ) 2,2'-0ihydroxy-3,3',5,5I,6,6l-hexachTor-dip!ienylmethaa 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlor-diphenylsulfid 2l2l-0ihydroxy-3,3',5,5'-tetrachlor-diphe.nylsulfid 2l2l-Dihydroxy-3,3I,5,5I-tetrachlor-diphenylsulfid-di-Natr1umsal2 4-Ch!ΟΓ-0-pheny1 phenol !,A-Oichlor-Z^-dimethoxybenzol (CHLORNEB)
SalicylanUid Wismutsalicylat
Kit Chlor öder Brom halogeniertes Trifluoraethylsalicylanilid
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Bromlertes Salicylamid . 2459051
(3,5-Diinethyl-4-chlorpheiioxy)-äthanol 2-(l-Methyl-n-propyl)-4,6-dinitrophenyl-2-methy1crotonat (BINAPACRYL) 2-(l-Kethyl-n-propyl)-4,6-dinitropheny]isopropylcarbonat (OlKOBUTON) 2-(l-friethyl-n-hep-tyl)-4,6-dinltrophenylcrotonat (DlNOCAP) Kethyl-2,6-dinitro-4-(l-äthyl-hexyl)phenylcarbonat + Kethyl-2,6-dl5itro-4-(l-propyl-pentyl JphenylcarbonatfDI.'.'OCTCfO 4-Nonyl-2,6-dini tro-phenylbutyrat S-Methyl-2-(l-roethyl-n-hepiyl)-4,6-dinitrophenylthiocarbonat
2,6-OlchloM-nitroanii.in (0ICHLORAN) 2-Cyanoäthyl-i!-phenylcarbamat . Propynyl-N'-phenylcarbamat (i-(2-Bromacetoxy )-acetanilid
ZAS^-Tetrachlor-benzochlnonfl,*) (CHLORANIL) 2,3-Dichlor-naphthochinon(l,4) (0 ICHLON) 2-Amino-3-ch1or-naphthochinon(l,4)
2-Ch]or-3-acetamino-naphthochinonO,4) ·
A-Kethyl-Z^^^O-tetrahydro-S.SJO-trioxo-JlHA-^-naphtho (1,3,-W-M- triazin 2,3,6,7-Tetrachloro-4a,8a-eppxy-l ^Sj^ajBa-hexahydro-iji-niethanonaphthaiin-Chinonoxinbenzoylhydrazon (BEfIQUIKOX) N-ffrlchlormethyl thio)phthal imid (FOIPET) K-(Trichlorir.ethylthio)cycIohex-1-en-l,2-dicarboxlmid (CAPTAN) K-(l,lf2,2-tetraGhloräthylthio)cycl"ohex-A-en-l,2-dicarboxlmld (CAPTAFOL) K-t'ethansulfonyl-K-trichlormethylihio-p-chloranilin M'-Dichlorfluoraiethylthio-NS-diüiethyl-N'-phenylsulfanld (Olf.HLORFLUAHlO) S-(2-Pyridyl-l-oxyd)-Sl-trichlormethyl-disulfid; Hydrochlorid
0,0,0-Trieethylthiophosphat
O1O-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat
5-Amlno-bis-(dii!iethylanido)phosphinyl-3-phenyl-],2,4-tr1azo] (TR1AMIPH0S) 54!eihylanino-bis-(dimethylaniido)phosphinyl-3-phenyl-l,2,4-trlazol 0t0-Diäthyl-0-2-pyrazlnyl-phosphorthioat O-Aethyl-S.S-diphenyl-dithiolphosphat 0-Aethy1-S-benzy1-phenyldi thiophosphonat O1O-Diäthyl-S-benzyl-thiöl phosphat Zinksalz der Oithiocarbazinsäure Natriura-N-nethyl-dithiocarbamat (HETHAM) Natrium-N-üiethoxyäthyl-diihiocarbamat
KatrluiB-Sjf.'-dlirethyl-di-thiocarbainat (DDC) . '
Aomonium-f^N-dimethyl-dithiocarbaiiat
Zlnk-N.K-dinethyl-dithiocarbar.at (ZIRAM) ' Eisen-H.N-dicethyl-dithiocarbanat (FER3A)
Kupfer-N,N-d line thy l-dithiocarbarcat Oinatriura-äthylon-l^-bis-dithiocarbamat (NABAM) Zfnk-ithy1en-ϊv2-bls-dithϊocarbasat (ZINEB) E!sen-äthylen-l f 2-bis-di thiocarbaniat HangandO-äthylen-l^-bis-dithiocarbamat (MANEB) CaIciun-äthylen-1,2-bis-di thiocarbaniat Anmoniuni-äthy 1 en-1,2-b ί s-d i th i ocarbama t Zinlc-propylen-1,2-bis-di thiocarbaniat (MtZIKEB) (PROPINEB) Bis (dimethyl thiocarbanyj)-äthylen-l,2-bis-di thiocarbaniat Komplex bestehend aus (MANEB) und Zinksalz (MANCOZEB) Tetraäthylthiurara monosulfid Bis-d^H-direthyldithiocarbamylmerkaptoJ-iiiethylarsin
Tetramethylthiuramdisulfid (THlRAM) 509826/0982
Oipyrroi idy!thiuramdisulfld N,N'-8is-(diniethylamino)thiuraindis.ulf5d · · Polyäthylenthiuramsulfid
Komplex bestehend aus (ZINEB) und polyäthylenthiurandisulfid (METIRAM) Bis-(3,4-dichlor-2(5)-furanoy1)äther (mucochloric anhydric) 2-Methoxyrr,e thy 1-5-nitrof uran 5-K i tro-furfura1dox ϊ m-(2) 5-N i tro-furfury1-amidoxi m-(2) l-0xy-3-acetyl-6-methyl-cyclohexen-(5)dion^(2,A) (dehydracetic acid)
3-[-(3»5-0imethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyä{hyl]-glutarim1d (cycloheximide)
Phthalimid Pyridin-2-thiöl-1-oxyd-bzw. l-Hydroxypyridin-2-thion Zinksalz des Pyridin-2-thiol-l-oxyds
üanganOOsalz des Pyridin-2-thiol-l-oxyds ' ;
S-l(l-0<ido-2-pyridyl)isothiuroniuir;chlorid
cr,a-bis(4-Chlorphenyl>3-pyr1d1ni!iethanoi (PARINOL)
8-Hydroxychinolin (8-QUIN'OLINOL) .
8-Hydroxychinolin-sulfat (CHINOSOL) '
Benzoyl-8-hydroxychinolin-salicylat
3-(2-!i1ethylpiperidino)propyl-3,4-dichlorbenzoat 6-Aethoxy-l^-dlhydro-Z^,A-tricethylchinoHn (ETHOXYQUIN)
N-Lauryl—isochinoliniumbromid
9-(p-n-Hexy]oxyphenylJ-lO-methyl-acridiniunichlorid · '
9-(p-n-Hexyloxypheny1J-lO-methyl-acridinium-p-toluolsulfonat ■ 2-n-HeptadecyIiniidazolidinacetat (GLYODIN) l-Hydroxyäthyl-2-heptadecylimidazolidin l-Phenyl-SjS-dimethyl-i-nitrosopyrazol 1-p-Chlorphenyl-3,5-dimeihyl-4-nitrosopyrazoi 1-p-Sulfamy!pheny1-3,5-d i me thy 1-Α-π ΐ trosopyrazol
N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)piperazin . ■ ' Z-Dimethylaiaino-S-nethyl-S-n-butyl-A-hydroxy-pyriniidin N-Dodey1-],4,5,6-tetrahydrcpyrimidin N-Dodecyl-2-ir.eihyl-l ^,S^B-tetrahydropyrimidin · Z-n-Heptadecyltetrahydropyrimidin
l-(A-Amino-A-propyl-5-pyrimidyl-methyl )-2-methylpyrIdin.iumchloridhydroxychlorid 2-(2f-Furyl)-benzfaidazoi (FURIDAZOL)
S-Dodecyl-l-methyl^-phenylbenzimidazolium-ferncyanid Methyl-i'J-benzimidazol-2-yl-JJ-(buty 1 carbamoy 1 }carbamat '(BENOMYL)
2-CO-Chlorani11no)-4,6-dichlor-syra.-triaz1n 2-Aethylaiiiino-6-methyl-5-n-butyl-4-hydroxy pyrimidin
5-Ch1οΓ-1-pheny1-1,2-d fih i ο1-3-on '
2,3-Dicyano-lf4-dnhia-anthrachinon (DiTHIANON) 2—(A-Thiazoly 1 )-benzimidazol *-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-lsoxazolon (DRAZOLON) Thiazolidinen-4-th5on-(2) (RHODAMlN) 3-(p-Chlorphenyl)-5-methyI rhodanin 3,5-Dinethyltetrahydro-l,3,5-thiad1azin-2-thion (DAZOMET) ^yyjy.. 3-Benzylidenamioo-/i-phenylthiazolin-2-thion e-Chlorbenzthtazol-^-ihiol, Zinksalz 6-P-Diäthylamino-äthoxy-2-diniethylamino-benzthJazol dihydrochlorld
Monoäthanolafnmonium-benzthiazol-2-thiol Lauryl pyr IdIn ium-S-chlor-Z-merkaptoberethiazol
5 09826/0982
2459051 186-8° ·
Verbindung Physikalische
Daten		 188-91°-·
2-ChIOr-O-(hept-2-yl-amino)-isonicotin
säure		 203-6°
2-Chlor-6-(2,4-dimethylpent-3-yl-amino)-
isonicotinsäure		 Fp. 207-10°
2- Chlor- 6-n~octylann.no- isonicotinsäure Fp. , 207-lO°
2-Chlor-6-n-decylamino-isonicotinsäure Fp , 220-2°
2-Chlor-6-n-dodeeylamino-isonicotinsäure Fp . 252-5°
2-Chlor-6-allylamino-isonicotinsäure Fp . 187-91°
2- Chlor- 6- eye loheptylarnino- isonicotin
säure ·		 Fp . 265-8°
2-Chlor-6-(γ-hydroxy-propylamino)-iso
nicotinsäure		 Fp . 175-9°
2-Chlor-6-(S-aminoäthylamino)-isonico
tinsäure- chlorhydrat		 Fp . 172-4°
2-Chlor-6-(S-äthoxyäthylamino)- isonico
tinsäure		 Fp .'207-10°
2-Chlor-6-(ν-butoxypropylamino)-isonico
tinsäure		 Fp .164-7°
2-Chlor-6-(γ-dimethylamino-propylamino)-
-isonicotinsäure		 Fp ; 154-8°
2-Chlor-6-diniethylamino-isonicotinsäure Fp . 116-19°
2-Chlor-6-diäthylamino-isonicotinsäure Fp 127-31°
2-Chlor-6-di-n-butylamino-isonicotin
säure		 Fp
2-Chlor-6-(benzyl-n-propylamino)-iso
nicotinsäure		 Fp,
509826/0982
2459051 122-5° '
Verbindung Physikalische
Daten		 115-9°
2-Chlor-6-(p-acetylbenzyl-n-propyl- . ·
amino)-isonicotinsäure		 Fp. 232-5°
2-ChIOr-O-(benzyl-n-butylamino)-isonico
tinsäure ' . · ■		 Fp. 208-10°
2-Brom-6-n-butylamino-isonicotinsäure Fp. .236-8°
2-Brom-6-(ß-hydroxyäthylamino)-isonico
tinsäure * . ·		 Fp. 238-40°
2-Chlor-6-cyclopropylamino-isonicotin
säure		 Fp. .107-109
2-Chlor-6-phenäthylamino-isonicotin
säure · ·		 Fp. -
2-Chlor-6-diallylamino-isonicotinsäure Fp. 200-2°
2-Chlor- 6- (γ-meth y.lamino-propylamino)-
-isonicotinsäure		 Fp.
2-Chlor-6-(3-methylamino»Ethylamino \
-isonicotinsäure		 Fp.
509826/0 982
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.
flossige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare . Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver(wettable powders),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen.
509826/0982
ClBA-GEIGY AG - 13 -
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z.B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver,
Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je fUr sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z.B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat (Harnstoff/ Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten'mit Schuttgewichten von vorzugsweise 300 g/ Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.· ·
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Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusä.tze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit
(Dispergatoren) gewährleisten.
Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/ KaIk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von· Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidreston pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, PoIyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff /Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser, dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln. ·
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Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis.zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen.beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphtalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphtalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Älkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphtalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das-Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Aethylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt/ vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120° bis 3500C
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siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel mllssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formeln I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe,
deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den -oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielswiese wie folgt formuliert werden:
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen d) 10 %igen Spritzpulvers werden ' folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphtalinsulfonsäure-Natriumsalz, . 54 Teile Kieselsäure; ·
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
* 1,5 Teile Natriurn-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
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CIBA-GEIGY AG
c) -25 Teile Wirkstoff
. 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanöl, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylce-liulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur', 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff ' -'
" - " 3 . Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
ifettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kodensat, 82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den' Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mlihlen und. Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. ·
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b)
2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; ' .· ■
b) 2 Teile Wirkstoff'
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
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Granulat: Zur Herstellung eines 5 Teigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5' Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, ; .
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
•3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 . Teile Kaolin (Korngrb'sse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff " ...
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
• 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.
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Beispiel 1 ■
Herstellung von 2-Chlor-6-methylamino-isonicotinsäure. .der Formel
COOH
19,2 g 2,6-Dichlorisonicotinsäure (0,1 Mol) wurden mit 45 ml ca. 40 % ig er wässriger Monome thy laminlösung und 40 ml Wasser in einem geschlossenen Rohr 10 Stunden auf 90-100° erhitzt.
.Die hellgelbe Reaktionslösung wird mit 2 normaler Salzsäure auf pH 4 angesäuert und das ausgefallene Produkt
.abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus n-Propanol schmilzt die erhaltene 2-Chlor-6-methylamino-isonicotinsäure bei 264-267°.
Beispiel 2
Herstellung von Dodecylguanidinium^-chlor-ö-methylamino- -isonicotinat der' Formel:
C1OHO,NHC=NH i.e. 15 ι
9,3 g 2-Chlor-6-methylamino-isonicotinsäure (0,05 Mol) werden mit 11,3 g Dodecy !guanidin (0,05 Mol) in 50 ml
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Methanol auf 60 erwärmt. Die Lösung wird im Vakuum zur Trockene"verdampft und der Rückstand aus Acetonitril umkristallisiert. Man ei-hält so Dodecylguanidiniurn-2-chlor- -6-methylamino-isonicotinat als farblose Kristalle vom Smp. 145°.
In analoger Weise werden folgende Verbindungen hergestellt:
Verbindung Physikalische
Daten		 252-4°
2-Chlor-6-äthylamino-isonicotinsäure Fp. 252-4°
2-Chlor-6-isopropylamino-isonicotinsäure Fp. 231-3°
2-Chlor-6-n-butylamino-isonicotinsäure Fp. 197-200°
2-Chlor-6-pyrrolidino-isonicotinsäure Fp-. 170-2°
2-Chlor-6-piperidino-isonicotinsäure Fp. 225-7°
?-Chlor-6-morpholino-isonicotinsäure Fp. 242-5°
2-Chlor-6-benzylamino-isonicotinsäure Fp. 160-4°
2-Chlor-6-cyclohexy!amino-isonicotinsäure Fp. >300°
2-Brom-6-methylamino-isonicotinsäure .Fp.
2-Chlor-6-ß-hydroxyäthylamino-isonicotin 202-5°
säure Fp. •240-3°
2-Chlor-6-n-propylamino-isonicotinsäure Fp. 253-5°
2-Chlor- ö-isobuty.lamino-isonicotinsäure Pp. 233-5°
2-Chlor-6-see-butylamino-isonicotinsäure Fp. 227-31°
2-Chlor-6-n-pentylamino-isonicotinsäure Fp.
2-Chlor-6-(3-methyl-pent^2-yl-amino)-iso 226-31°
nicotinsäure Fp. 207-10°
2-Chlor-6-n-hexylamino-r isonicotinsäure Fp.
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9 /. R q η R1 186-8°
Verbindung Physikalische
Daten		 !88-91°
2-Chlor- 6- (hept-2-yl-amino)V-i"sonicotin-
säure .		 Fp. 203-6°
2-Chlor-6-(2,4-dimethylpent-3-yl-amino)-
isonicotinsäure		 Fp. 207-10°
2-Chlor-6-n-- etylamino-isonicotinsäure Fp. 207-10°
2-Chlor-6-n-decy!amino-isonicotinsäure Fp.'
2-Chlor-ό-n-dodecylamino-isonicotinsäure Fp. 252-5°
2-Chlor-6-ally!amino-isonicotinsäure Fp. 187-91°
2-Chlor-6-cycloheptylamino-isonicotin
säure ·		 Fp. 265-8°
2-Chlor-6-(γ-hydroxy-propylamino)-iso
nicotinsäure		 Fp. 175-9°
2-Chlor-6-(3-aminoäthylamino)-isonico
tinsäure -chiorhydrat		 Fp. 172-4°
2-Chlor-6-(3-äthoxyäthylamino)-isonico
tinsäure		 Fp.
2-Chlor-6-(γ-butoxypropy!amino)-isonico
tinsäure		 Fp. 164-7°
2-Chlor-6-(Y-dimethylamino-propylamino)-
-isonicotinsäure		 Fp. 154-8°
2-Chlor-6-dimethylamino~i'sonicotinsäure Fp. 116-19°
2-Chlor-6-diäthylamino-isonicotinsäure Fp.
2-Chlor-6-di-n-butylamino-isonicotin
säure		 Fp-
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ORIGINAL INSPECTED
Verbindung Physikalische
Daten		 122-5°
2-Chlor-6-(p-acetylbenzyl-n-propyl-
amino)-isonicotinsäure Fp. 115-9°
2-Chlor-6-(benzyl-n-butylamino)-isonico- 232-5°
tinsäure. Fp.
2-Brom-6-n-butylamino-isonicotinsäure Fp. 208-10°
2-Brom-6-(0-hydroxyäthylamino)-isonico
tinsäure ' Fp.
2-Chlor-6-cyclopropylamino-isonicotin
säure Fp.
2-Chlor-6-phenäthylamino-isonicotin
säure Fp.
2-Chlor-6-diallylamino-isonicotinsäure Fp.
2-Chlor-6-(γ-meth ylamino-propylamino)-
-isonicotinsäure Fp.
2-Chlor-6-(B-methylamino-äthylamino
-isonicot in säure Fp.
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Beispiel 3 ·
Wirkung gegen Pseudomonas lachrymans auf Gurken und
•Xanthomonas vesicatoria auf Paprika
a) Residual Wirkung (R)
Gurken- und Paprikapflä'nzchen werden mit der Aktivsubstanz in Form einer Spritzbrühe mit 1000 ppm Aktivsubstanzgehalt bis zur Tropf nässe besprüht.
■ »
1 Tag nach Applikation werden die Pflanzen durch
Besprühen der Unterseite der Primärblätter mit Suspensionen der betreffenden Bakterien infiziert und änschliessend 8 Tage bei 22°C und .95% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Nach dieser Zeit wird die
Bewertung aufgrund der Anzahl typischer Krankheitsflecken vorgenommen.
b) Systemische Wirkung (S)
Gurken- und Paprikapflänzchen werden mit der Aktivsubstanz in Form einer Suspension der Aktivsubstanz begossen (Konzentration 100 ppm bezogen auf Topferde).
. 1 Tag nach Applikation werden die Pflanzen durch '
Besprühen der Unterseite der Prim'ärblätter mit Suspensionen der betreffenden Bakterien infiziert und anschliessend 8 Tage bei"220C und 95% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Nach dieser Zeit wird die
Bewertung aufgrund der Anzahl typischer Krankheitsflecken vorgenommen.
Folgende Isonicotinsäurederivate zeigten bei den genannten Bakterien eine gute Wirkung (d.h. Pflanzen weniger als 207o befallen, verglichen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen)
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Verbindung Pseudoraonas
lachrymans		 S Xanthomonds
Yesicatoria		 t S
R: R
2-Chlor-6-methylamino- + + + • +
2-Chlor-6-n-butylamino- + " + +
2-Chlor-6-isopropylamino- + + +
2- Chlor- 6-piper,idino - + + +
2-Chlor-6-morph olino - + +
2-Brom-6-methylamino- + + +
2-Chlor-6-n-hexylamino - +
2-Chlor-6-cyclohexylamino- + +
2-Chlor-6-benzylamino - + + + +
2-Chlor-6- (ß-hydroxy^thylamino)-
*		 + + + +
2-Chlor-6-diäthylamino - + +
2-Chlor-6-isobutylamino - + +
2-Chlor-6-n-pentylamino - +
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verbindungen der Formel I
    worin
    X Chlor, Brom oder Jod
    R, eine gegebenenfalls durch Hydroxy, CU-C, Alkoxy, Amino oder Mono- oder Di-C,-C^ Alkylamino substituierte C,-C,~ Alkyl-Gruppe oder eine C3-C, Alkenyl--, C3-C^ Cycloalkyl-' Benzyl-, p-Acetylbenzyl- oder Phen'äthyl-Gruppe und
    R9 Wasserstoff oder eine C,-C, Alkyl oder Co-C/ Alkenyl-Gruppe oder
    R, und R« zusammen eine 5-bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls noch ein Sauerstoffatom enthalten kann, bedeuten, sowie ihre Salze mit organischen und anorganischen Basen.
    2. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1,worin R, eine C-.-C/ Alkyl-Gruppe bedeutet. ·
    3. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1,worin R, eine Benzyl- oder Cyclohexyl-Gruppe bedeutet.
    A. Verbindungen der Formel I .gemäss .AnsOruch 1, worin R^ und R9 "zusammen eine Piperidino- oder Morpholino-Gruppe bedeutet.
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    5. Verbindungen gemäss Anspruch Ϊ, 2 oder 3, worin R9 Wasserstoff bedeutet.
    6. Verbindungen gemäss Anspruch 1,2 oder 3, worin R9 C,-C, Alkyl bedeutet.
    7. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, worin X Chlor bedeutet.
    8. 2-Chlor-6-methylamino-isonicotinsäure.
    9. 2-Chlor-6~n-butylamino-isonicotinsäure.
    10. 2-Chlor-6-n-hexylamino-isonicotinsäure.
    11. 2-Chlor-6-cyclohexylamino-isonicotinsäure.
    12. Z-Chlor-o-benzylamino-isonicotinsäure.
    13. 2-Chlor-6-diäthylamino-isonicotinsäure. IA. 2-Chlor-6-morpholino-isonicotinsäure.
    15. Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin X Chlor, Brom oder Jod,
    R1 eine gegebenenfalls durch Hydroxy oder C,-C, Alkoxy substituierte C-,-C,2 Alkyl-Gruppe oder eine Co-C,-Alkenyl-, C3-C,.-Cycloalkyl-, Benzyl- oder Phenäthyl-Gruppe und
    R9 Wasserstoff oder eine C1-C, Alkyl- oder Co-C, Alkenyl-Gruppe oder
    R, und R2 zusammen eine 5-bis 7-gliedrige heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls noch ein Sauerstoffatom enthalten kann, bedeuten, sowie ihre Salze mit organischen und anorganischen Basen.
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    16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gem'äss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    COOH
    . CtI)
    mit einem Amin der Formel III
    HH (III)
    umsetzt, wobei in der Formel II Hai ein Halogenatom bedeutet, vorzugsweise ein Chlor- oder Brom-Atom während'R,, R« und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben.
    17. Verfahren gem'äss Anspruch 16, wobei X und Hai die gleiche Bedeutung haben.
    18. Mittel enthaltend als aktive Substanz mindestens eine Verbindung der Formel I gem'äss Anspruch 1.
    19. Mittel enthaltend als aktive Substanz mindestens eine Verbindung der Formel I gem'äss einem der Anspruch 2 bis 9, 11, 12, 14 oder 15. ...
    20. Mittel enthaltend als aktive Substanz mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 10 oder 13.
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    21. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien.
    22. Verwendung einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche
    2 bis 9, 11, 12, 14 oder 15, zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien.
    23. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 10 oder 13, zur Bekämpfung phytopathogener Bakterien.
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