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DE2335569A1 - Vulkanisierbare organopolysiloxanmassen und ihre verwendung als kitte, verguss-, dichtungs-, calking-, klebeund beschichtungsmassen - Google Patents

Vulkanisierbare organopolysiloxanmassen und ihre verwendung als kitte, verguss-, dichtungs-, calking-, klebeund beschichtungsmassen

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Publication number
DE2335569A1
DE2335569A1 DE19732335569 DE2335569A DE2335569A1 DE 2335569 A1 DE2335569 A1 DE 2335569A1 DE 19732335569 DE19732335569 DE 19732335569 DE 2335569 A DE2335569 A DE 2335569A DE 2335569 A1 DE2335569 A1 DE 2335569A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
silane
diorganopolysiloxane
isopropenyloxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19732335569
Other languages
English (en)
Other versions
DE2335569B2 (de
Inventor
Hisashi Aoki
Tamio Sato
Toshio Takago
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Publication of DE2335569A1 publication Critical patent/DE2335569A1/de
Publication of DE2335569B2 publication Critical patent/DE2335569B2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

11 Vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen und ihre Verwendung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen w
Priorität: 14. Juli 1972, Japan, Nr. 70 626/72
Die Erfindung betrifft vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen, die unter Feuchtigkeitsausschluß stabil sind, jedoch an der Luft zu festen Elastomeren aushärten, und ihre Verwendung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen. Bei Raumtemperatur vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil sind, an der Luft jedoch unter Bildung fester kautschukartiger Polymerisate aushärten, sind bekannt. Diese Massen können in zwei Gruppen eingeteilt werden, nämlich in die Zweikomponentensysteme, bei denen die Bestandteile in zwei getrennten Packungen abgefüllt sind, die unmittelbar vor der Verwendung miteinander vermischt werden müssen, und die Einkomponentensysteme, bei denen sämtliche Bestandteile miteinander vermischt und in einer Packung aufbewahrt werden. Die Vulkanisation findet bei diesem System nur in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit statt. Auf _j
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Γ -2- η
diese Weise kann das Mischen unmittelbar vor der Verwendung entfallen.
Besonders brauchbar sind die Einkomponentensysteme wegen ihrer einfachen Handhabung als Dichtungs- und Klebemassen. Einige dieser Massen spalten Jedoch bei der Vulkanisation eine Säure,
ab.
wie Essigsäure, oder ein Amin, Oxim oder einen Alkohol/ Derar tige Massen entwickeln also während der Vulkanisation giftige oder korrodierend wirkende Gase mit unangenehmem Geruch, so daß die Räume, in denen diese Massen eingesetzt werden, gut ge lüftet werden müssen. Außerdem müssen Metallsubstrate, auf welche diese Massen aufgetragen werden, gegen mögliche Korrosion mit einem Grundieranstrich versehen werden. Die Massen, die bei der Vulkanisation einen Alkohol abspalten » erzeugen zwar keine giftigen oder korrodierend wirkenden Gase, sie haben jedoch eine unbefriedigende Lagerfähigkeit, und die vollständige Vulkanisation in der Tiefe erfordert eine allzulange Zeit. Aus diesen Massen hergestellte kautschukartige Polymerisate haben schlechte mechanische Eigenschaften und werden brüchig. Ein weiterer Typ von bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen sind solche Massen, die bei der Vulkanisation ein Keton abspalten · Diese Massen zeigen keine Adhäsion gegenüber Metallen oder Kunststoffen."
Aufgabe der Erfindung ist es, bei Raumtemperatur und in Gegen- \iavt von Luftfeuchtigkeit vulkanisierbare Organopolysiloxanrnassen zu schaffen, die als Einkomponentensysteme vorliegen und die eine gute Adhäsion an den verschiedensten Substraten besitzet!, keine giftigen Gace bei der Vulkanisation entv/iel'c .
3 0 9 8 8 5/ ) ?. 1 5 ρλ.Ό ORIGINAL
π 2335563
keine Korrosionsprobleme hervorrufen und sich durch eine hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit auszeichnen, so daß auch in der Tiefe von dickeren Schichten die Vulkanisation befriedigend verläuft. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend vulkanisierbare Organopolysiloxanmassen, die
(a) auf 100 Gewichtsteile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Diorganopolysiloxans
(b) 2 bis 25 Gewichtsteile eines Alkenyloxysilans der allgemeinen Formel I
1 "3
in der R und R^ gleich oder verschieden sind und gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten,
ρ .
R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und m den Wert 3 oder 4 hat, sowie
(c) einen Vulkanisationskatalysator enthalten, und ihre Verwen dung als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen.
Zum Ausdruck "Calkingmassen" wird auf Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Auflage, Bd. 4 (1964), Seiten
28 bis 34 verwiesen.
Die Erfindung beruht auf dem Befund, daß die vorgenannten Organopolysiloxanmassen, die als Hauptbestandteil ein an den ter-.minalen Hydroxylgruppen blockiertes Diorganopolysiloxan, ein -I
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Alkenyloxysilan der allgemeinen Formel I sowie einen Vulkanisationskatalysator enthalten, unter Ausschluß von Feuchtigkeit lange Zeit gelagert werden können. In Gegenwart von Luftfeuchtigkeit erfolgt dagegen rasche Vulkanisation unter Bildung von kautschukartigen Polymerisaten, jedoch ohne Entwicklung irgendwelcher giftiger Dämpfe und eines unangenehmen Geruchs. Diese Massen wirken gegenüber den verschiedensten Substraten, insbesondere Metallen, nicht korrodierend, und sie zeigen eine gute Adhäsion an diesen Substraten.
Die Hauptkomponente, d.h., das an den terminalen Hydroxylgruppen blockierte Diorganopolysiloxan hat die allgemeine Formel II
in der R einen gegebenenfalls substituierten einwertigen Kohlenwasserstoff rest bedeutet und a einen Wert von 1,90 bis 2,05 hat. Beispiele für Kohlenwasserstoffreste sind Alkylreste, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, 2-Äthylbutyl- und Octylgruppe, Alkenylreste, wie die Vinyl-, Allyl- und Hexenylgruppe, Cycloalkylreste, wie die Cyclohexyl- und Cyclopentylgruppe, Cycloalkenylreste, wie die Cyclopentenyl- und Cyclohexenylgruppe, Arylreste, wie die Phenyl-, Tolyl-, XyIyl-, Naphthyl-, Xenyl- und Phenanthrylgruppe, und deren substituierte Derivate, Aralkylreste, wie die Benzyl- und Phenäthylgruppe, halogenierte Kohlenwasserstoffreste, wie die Chlor methyl-, Trichlorpropyl-, Trifluorpropyl-, Bromphenyl- und Chlorcyclohexylgruppe, und durch eine Cyangruppe substituierte Kohlenwasserstoffreste, wie die ß-Cyor^äthyl-, y-Cyanpropyl-,
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Γ
δ-Cyanbutyl- und ß-Cyanbutylgruppe.
Vorzugsweise haben die Diorganopolysiloxane der allgemeinen Formel II eine Viskosität von mindestens etwa 25 cS, vorzugsweise mindestens 1500 cS bei 250C, damit die erhaltenen Vulkanisate eine gute Elastizität sowie mechanische Festigkeit besitzen.
Die Alkenyloxysilane der allgemeinen Formel I umfassen auch ihre partiellen Hydrolyseprodukte, wie sie häufig bei der Herstellung der Massen entstehen. Spezielle Beispiele für die Alkenyl oxysilane sind Methyltri-(isopropenyloxy)-silah, Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan, Phenyltri-('isopropenyloxy)-silan, n-Propyltri-(isopropenyloxy)-silan, Tetra-(isopropenyloxy)-silan, Methyltri-(1-phenyl-1-äthenyloxy)-silan, Methyltri-(1,2-dimethyl-1-propenyloxy)-silan und Methyltri-(1,4-dimethyl-1,3-pentadienyloxy)-silan. Diese Verbindungen und ihre partiellen Hydrolyseprodukte wirken als Vernetzer in den erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen. Vorzugsweise werden die Alkenyloxysilane der allgemeinen Formel I in einer Menge von 4 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans, verwendet. Wenn weniger als 2 Gewichtsteile verwendet werden, kann bei der Herstellung der Organopolysiloxanmassen oder ihrer Lagerung Gelierung erfolgen. Bei Verwendung von mehr als 25 Gewichtsteilen erfolgt bei der Vulkanisation ein erhöhtes Schrumpfen, und die Elastizität der erhaltenen kautschukartigen Polymerisate ist vermindert.
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Die Alkenyloxysilane können durch Umsetzung eines Ketons mit einem Halogensilan unter Chlorwasserstoffabspaltung in Gegenwart eines organischen Amins, wie Triäthylamin oder Dimethylanilin, oder Natriurametall als Säureacceptor und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie Zinkchlorid, hergestellt werden.
Der Vulkanisationskatalysator fördert die Vulkanisation der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen. Beispiele für verwendbare Vulkanisationskatalysatoren sind Metallsalze organischer Carbonsäuren, wie Blei-di-2-äthyloctoat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Butylzinn-tri-2-äthylhexoat, Zinn(II)-dicaprinat, Zinn(Il)-dinaphthat, Zinn(ll)-dioleat, Zinn (H)-dibutyrat, Titantetranaphthat, Zinkdinaphthat, Zinkdistearat, Zink-di-2-äthylhexoat, Eisen(II)-äthylhexoat, Kobalt(II)-äthylhexoat und Mangan(II)-äthylhexoat, organische Titanverbindungen, wie Tetrabutyltitanat, Tetra-2-äthylhexyltitanat, Tetraphenyltitanat, Tetraoctadecyltitanat, Tetraoctylenglykoltitanat, Tetraorganosiloxytitanate und Dialkoxytitan-bisacetylacetonate, Tetraalkenyloxytitan-Verbindungen, wie Tetraisopropenoxytitan, Tetra-1,2-dimethyl-i-propenoxytitan und Tetra-1-methyl-1-propenoxytitan, Aluminiumalkoholate, wie Aluminiumtriisopropylat, aminoalkylsubstituierte Älkoxysilane, wie y-Aminopropyl-triäthoxysilan. und N-Trimetboxysilylpropyl-äthylendiamin, Amine, wie n-Hexylamin, Dodecylaminphosphat und Benzyltriäthylamin-acetat, Ammoniumsalze, quartäre Ammoniumsalze, und Alkalimetallsalze von Carbonsäuren, wie Kaliumacetat, Natriumacetat und Dilithiumoxalat.
L -J
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Besonders -bevorzugte Vulkan!sationskatälysatoren sind aminoalkylsubstituierte Alkoxysilane, Amine, Ammoniumsalze, quartäre Ammoniumsalze, Alkalimetallsalze von Carbonsäuren und Tetraalkenyloxytitan-Verbindungen, da sie eine besonders hohe Vulkanisationsgeschwindigkeit ergeben und die Adhäsion der Massen verbessern. Die wirksamsten Vulkanisationskatalysatoren sind die Tetraalkenyloxytitan-Verbindungen. Diese Verbindungen können durch Umsetzen von Dialkenyloxyquecksilber-Verbindungen mit Titantetrachlorid hergestellt werden.
Der Vulkanisationskatalysator wird in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 0,1 bis 1,0 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans, eingesetzt. Bei Verwendung geringerer Mengen ist die Durchvulkanisation und die Adhäsion der erhaltenen Elastomeren verringert. Bei Verwendung größerer Mengen erhält man Massen mit höherer Viskosität, unzureichender Lagerfähigkeit und verschlechterten mechanischen Eigenschaften der vulkanisierten Elastomeren. Außerdem übt ein größerer Gehalt an Vulkanisationskatalysator eine katalytische Wirkung auf die Spaltung der Siloxanketten des Diorganopolysiloxans aus.
Neben den vorgenannten Bestandteilen können die vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen noch Füllstoffe enthalten. Beispiele für diese Füllstoffe sind Metalloxide, wie Kieselsäurepulver, hochdisperse Kieselsäure, gefällte Kieselsäure, Diatomeenerde, kuarzmehl, Eisenoxid, Zinkoxid und Titandioxid, Metallcarbonate, wie Calciuracarbonat, Magnesiumcarbonat und Zinkcarbonat, As1OCSt, Glaswolle, Ruß, Glimmerpulver, Polysty-
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rol, Polyvinylchloridpulver und Polypropylen. Die Menge des verwendeten Füllstoffs kann in einem verhältnismäßig breiten Bereich liegen. Gewöhnlich werden nicht mehr als 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 "bis 30 Gewichtsteile Füllstoff, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans, verwendet.
Die Organopolysiloxanmassen der Erfindung können ferner noch Pigmente und Farbstoffe oder andere Zusatzstoffe enthalten, wie Alterungsschutzmittel, Oxidationsinhibitoren, Destatisierungsmittel, Mittel zur Flammfestausrüstung oder zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit. Beispiele für die Mittel zur Flammfestausrüstung sind Antimontrioxid und chloriertes Paraffin und zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit Bornitrit. Ferner können noch andere Zusatzstoffe verwendet werden, wie die sogenannten funktionellen Silane, die Amino-, Epoxy- oder Mercaptogruppen enthalten, Metallsalze von organischen Carbonsäuren und Metallalkoholate .
Zur Herstellung der vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen der Erfindung werden die Bestandteile (a), (b) und (c) sowie gegebenenfalls Füllstoffe und andere Zusatzstoffe der vorgenannten Art unter Feuchtigkeitsausschluß an der Luft oder unter Stickstoff als Schutzgas miteinander homogen vermischt. Beim Auftragen dieser Massen auf Substrate erfolgt in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit Vulkanisation bzw. Vernetzung und gutes Haften auf dem Substrat. Die Organopolysiloxanmassen der Erfindung können gegebenenfalls mit einem Lösungsmittel, wie Toluol oder Petroläther in einer Menge von 50 bis 200 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewicht::teile den Diorganopolysiloxans, verdünnt
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•werden. Derartige verdünnte Massen können auf das Substrat z.B. mit einer Spritzpistole oder einem Pinsel aufgetragen werden.
Wie bereits erwähnt, sind die Organopolysiloxanmassen der Erfindung in Abwesenheit von Wasser bzw. Luftfeuchtigkeit stabil, es erfolgt jedoch rasche Vulkanisation in Gegenwart von feuchter Luft. Sie zeigen gute Adhäsion an den verschiedensten Substraten, insbesondere Metalloberflächen. Bei der Vulkanisation werden keine giftigen oder korrodierend wirkenden Gase bzw. Dämpfe entwickelt. Auf Grund ihrer guten Haftung und ihrer rostschützenden Eigenschaften eignen sie sich ausgezeichnet als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung; Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1 ι In einem 1 Liter fassenden Autoklaven aus Hartglas v/erden
100 Teile Benzol, 250 Teile (2,47 Mol) Triäthylamin, 232 Teile (4,0 Mol) Aceton, 1,0 Teil wasserfreies Zinkchlorid und 120 Teile (0,8 Mol) Methyltrichlorsilan vorgelegt. Der Autoklaveninhalt wird gemischt und die Temperatur allmählich auf 105°C erhöht. Bei dieser Temperatur wird das Gemisch 16 Stunden gerührt. Der Anfangsdruck im Autoklaven beträgt 2,3 at. Gegen linde der Umsetzung fällt er auf 1 at ab. Danach wird der Autoklaveninhalt abgekühlt und unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas filtriert. Es werden 320 Teile (2,41 Mol) Tri-
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äthylarain-rhydrochlorid isoliert. Das Filtrat wird zunächst bei 4 Torr und danach nochmals bei 20 Torr destilliert. Es werden
Kp. 73°C
83 Teile (0,39 Mol) Destillat^,erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 48 % d. Th., bezogen auf eingesetztes Methyltrichlorsilan.Das erhaltene Destillat wird mit 3 Teilen Magnesiumpulver versetzt und bei 50 bis 6O0C gerührt. Danach wird das Produkt destilliert. Man erhält eine Verbindung, die praktisch kein Chlor mehr enthält und einen Brechungsindex von 1,4246 besitzt. Das in diesem Versuch 1 erhaltene Produkt, ist auf Grund der gaschronatographischen Analyse, des Iil-Absorptionsspektrurr.s und der Elementaranalyse das Methyltri-(isopropenyloxy)-silan.
Auf die vorstehend beschriebene Weise werden in den Versuchen 2 bis 5 verschiedene andere Isopropenyloxysilane nach folgendem Reaktionsschema hergestellt:
/T,m ZnCl0
H 0
(D (II) (III)
CH3
(IV) Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
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Tabelle I
- ,vperatur, 0C 1 8 2 3 ■4 H7 VjI.
Vers uch Nr. Zeit, Std.
(D Chlorsilan: CH3 0 Lrliiy=- Oll — 8 C6H5
R1 3 ■ 3 4 3 3
El o, 47 ■ 0j8 0.6 °; Ϊ VJl 0f8
Mol
(II) Aceton: 4, 4,0 3/5 3> 47 3,5
Mol
(III) Triäthylamin: 2, 2,47 2,47 2, 2; 47
Mol
Reaktionsbedingungen: 110 105 IO S 120 120
T ε: 16 8 8 8 8 ·
(IY) Isooropeiijloxy-
silan: A* B* C* D* E*
Kp., °C/Torr 73/20 63/11 94/20 75/8 -90/7 Brechnungs- -1,4246 1,4358 l;42c9 1-4312 1,5069 index
*A : Methyltri-(isopropenyloxy)-silan
*B : Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan
*C : Tetra-(isopropenyloxy)-silan
*D : n-Propyltri-(isopropenyloxy)-silan
*E : Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan
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In einem 500 ml fassenden Dreihalskolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgerüstet ist, werden unter Stickstoff als Schutzgas 62,8 Teile Di-(isopropenoxy)-»quecksilber und 14O Teile Isopentan als Lösungsmittel vorgelegt. Das Gemisch wird unter Rückfluß erhitzt und durch den Tropftrichter allmählich mit einem Gemisch von 30 Teilen Isopentan und 19,0 Teilen Titantetrachlorid allmählich versetzt. Der Kolbeninhalt wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und unter wasserfreiem Stickstoff filtriert. Man erhält eine hellgelbe Flüssigkeit. Aufgrund des IR-Absorptionsspektrums und der Elementaranalyse ist das Produkt Tetra-(isopropenyloxy)-titan der Formel T
Beispiel 3
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 500 cS bei 25°C, 15 Teile hochdisperse Kieselsäure und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet und anschließend unter Ausschluß von Feuchtigkeit mit 8 Teilen gemäß Beispiel 1, Versuch 1, hergestelltem Methyltri-(isopropenyloxy)-silan homogen vermischt. Das Gemisch wird entgast und anschließend unter Luftabschluß abgefüllt. Das Produkt ist mindestens 1 Jahr beständig. An der Luft wird Aceton abgespalten,und es erfolgt rasche Vulkanisation unter Bildung eines kautschukartigen Polymerisats.
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Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Organopolysiloxanmassen und der Eigenschaften der Vulkanisate werden die Massen in einer Schichtdicke von 2 mm auf Glasplatten aufgetragen und bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent an der Luft stehengelassen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt. Zur Bestimmung der Korrosionswirkung der Organopolysiloxanmassen gegenüber Metallen werden diese Massen in einer Schichtdicke von 2 mm auf Kupferblech aufgetragen und unter ähnlichen Bedingungen gelagert. Sodann wird die vulkanisierte Schicht von den Prüfplatten abgezogen, um mit dem unbewaffneten Auge das Auftreten von Korrosionsstellen an der Kupferoberfläche festzustellen. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle unter Versuch 6 zusammengefaßt.
Zum Vergleich wurden die Versuche 7 bis 10 unter ähnlichen Bedingungen wie Versuch 6 durchgeführt, anstelle des Methyltri-(isopropenyloxy)-silans wurde in Versuch 7 Methyltri-(acetoxy)-silan, in Versuch 8 Methyltri-CacetonoxinO-silan, in Versuch 9 ein Gemisch aus 8 Teilen Vinyltri-(methoxy)-silan und 0,2 Teilen Tetrapropoxytitanat und in Versuch 10 Methyltri-(n-butylamino)-silan verwendet. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle II zusammengefaßt.
Die Zugfestigkeit und die Dehnung wurden nach der japanischen Prüfnorm (JIS) A-5755-5-4 bestimmt. Zur Bestimmung der Zugfestigkeit und Dehnung nach dem Eintauchen in Y/asser wurden Proben nach der Prüfnorm JIS A-5755 hergestellt, anschließend 24 Stunden in kochendes V/asser eingetaucht und danach 1 Stunde abgekühlt. Die Eigenschaften des vulkanisierten Elastomers ,
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- 14 -
wurden nach der Prüfnorm JIS C-2123-8.9 bestimmt.
Es wurde festgestellt, daß nach der Vulkanisation der Organopolysiloxanmassen der Erfindung das Innere zu einem gleichmäßigen, kautschukartigen Elastomer innerhalb kurzer Zeit vernetzt ist, im Gegensatz zu den Vulkanisaten, die gemäß den Vergleichsversuchen 7 bis 10 erhalten wurden.
Beispiel 4
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1500 cS bei 25°C werden mit 0,5 Teilen y-Aminopropyltri-(äthoxy)-silan und 5 Teilen des gemäß Beispiel 1, Versuch 2, hergestellten Vinyltri-(isopropenyloxy)-silans unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt. Dieses Gemisch ist unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß mindestens 1 Jahr stabil. An der Luft erfolgt jedoch innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter gleichzeitiger Abspaltung von Aceton. In ähnlicher V/eise wie in Beispiel 3 werden mit dieser Masse Kupferblech und Messingblech beschichtet (Versuch 11) und auf ihre Adhäsion und Korrosionswirkung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Beispiel 5
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans (10 Molprozent, bezogen auf Diphenyl) mit einer Viskosität von 100 000 cS bei 25°C werden mit 20 Teilen hochdisperser Kieselsäure und 1,0 Teil Kobaltnaphthenat versetzt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet. Anschließend werden 8 Teile des gemäß Beispiel 1, Versuch 3
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hergestellten Tetra-(isopropenyloxy)-silans unter Ausschluß von Feuchtigkeit eingemischt. Hierauf wird das erhaltene Produkt entgast und unter Luft- und Feuchtxgkeitsausschluß verpackt. Die Masse ist mindestens 1 Jahr stabil und lagerfähig.
innerhalb kurzer Zeit An der Luft erfolgt jedoch / Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind im Versuch 12 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der unter ähnlichen Bedingungen wie auf die vorstehend beschriebene Weise durchgeführt wurde.
Beispiel 6
100 Teile eines an den t.erminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 23 000 cS bei 25°C werden mit 17 Teilen hochdisperser Kieselsäure und 0,5 Teilen n-Hexylamin versetzt und auf einem Dreiwalzenstuhl verknetet. Danach werden 10 Teile des gemäß Beispiel 1, Versuch 4, hergestellten Propyltri-(isopropenyloxy)-silans unter Feuchtigkeitsausschluß eingemischt. Das erhaltene Produkt wird entgast und unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß verpackt. Die Masse ist mindestens 1 Jahr stabil und' lagerfähig. An der Luft erfolgt innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind unter Versuch 13 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen durchgeführt wurde.
Beispiel 7
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 37 000 cS bei L 25°0 worden mit 20 Teilen Ruß und 0,5 Teilen Tetrabutoxytita- j
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nat unter Feuchtigkeitsausschluß vermischt. Das Gemisch wird danach auf einem Dreiwalzenstuhl geknetet, und es werden 10 Teile Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan eingemischt. Die erhaltene Masse wird entgast und unter Luft und Feuchtigkeitsausschluß verpackt. Die Masse ist unter diesen Bedingungen mindestens 1 Jahr stabil, an der Luft erfolgt jedoch innerhalb kurzer Zeit Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. In Tabelle II sind unter Versuch 14 die Ergebnisse eines Versuchs zusammengefaßt, der auf die vorstehend beschriebene .Weise durchgeführt wurde.
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Tabelle II Prüfung der Adhäsionseigenschaften
ν,ο^ν, λ L Torr^r, nach dem Eintaunach 14 Tagen chen in Wasser
Zugfestig- Deh- Zugfestig- Dehkeit, 0 nung, keit, 0 nung, kg/cm*- % kg/cnr %
Auftreten von
Rost
Eigenschaften des Vulkanisats
Härte
Dehnung, Zugfestig
keit, 2
kg/cm
385 21
350 23
290 19
300 . 16
340 20
680 23
390 23
380 31
Versuch * 6 11,3 * - Bruch 185 10,7 •X· 230
ti -K-* 7 10,5 * 163 8,5 *■* 140
CO Il + 8 11,0 * 130 0 **. 0
O
CO 		IJ - 9 10,3 * 146 0 ■*·* 0
00 tt 10 8,4 * 130 3,2 ** 40
CD
OT 		ti 12 13,0 * 480 14,1 # 530
^ It 13 11,5 * 180 10,6 210
CO Il 14 12,0 * 220 11,6 * 260
cn
teilweises Ablösen
= Rostbildung
keine Rostbildung
23 25 30 22 27 20 26 35
cn cn cn
Beispiel 8
In diesem Beispiel werden die Versuche 15, 16 und 17 durchgeführt, bei denen das gemäß Beispiel 2 hergestellte Tetra-(isopropenyloxy)-titan als Vulkanisationskatalysator verwendet wird. Zum Vergleich wird Beispiel 18 durchgeführt, bei dem Dibutylζinndilaurat als Vulkanisationskatalysator und Methyltri-(acetoxy)-silan als Vernetzer verwendet wird. Die Versuche sind nachstehend beschrieben.
Versuch 15
100 Teile eines an den tsrminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 100 cS bei 25°C, 15 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer Oberfläche von 200 m /g, das mit einem Siloxan behandelt wurde, 0,2 Teile des in Beispiel 2 beschriebenen Tetra-(isopropenyloxy)-titans und 6,0 Teile des in Beispiel 1, Versuch 1, hergestellten Methyltri-(isopropenyloxy)-silans werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit verknetet und anschließend bei einem Druck von 3 Torr entgast. Das erhaltene Produkt ist unter Luft- und Feuch tigkeitsausschluß mindestens 6 Monate stabil. An der Luft erfolgt Vulkanisation unter Abspaltung von Aceton. Die Masse wird in einer Schichtdicke von 2 mm auf verschiedene Substrate aufge tragen und 7 Stunden bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent stehengelassen. In Tabelle III und IV sind die Eigenschaften des erhaltenen vulkanisierten Produkts zusammengefaßt.
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- 19 -
Versuch 16
100 Teile eines an den t.erminalen Hydroxylgruppen blockierten Methylviny!polysiloxans (Vinylgehalt 5 Molprozent) mit einer Viskosität von 6580 cS bei 250C und 10 Teile feinteilige Kieselsäure mit einer Oberfläche von 150 m /g werden miteinander vermischt und einmal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Danach wird aas Gemisch mit 8,0 Teilen Vinyltri-(isopropenyloxy)-silan und 0,4 Teilen Tetra-(isopropenyloxy)-titan von Beispiel 2 versetzt und vermischt. Das erhaltene Gemisch v/ird 5 Minuten bei einem Druck von 4 Torr entgast und anschließend gemäß Versuch 15 untersucht. In Tabelle III und IV sind die Eigenschaften des erhaltenen Vulkanisats zusammengefaßt.
Versuch 17
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Methylphenylpolysiloxans (Phenylgehalt 10 Molprozent) mit einer Viskosität von 11 600 cS bei 25°C und 20 Teile hochdisperse Kieseisäure mit einer spezifischen Oberfläche von 200 m /g werden zweimal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Sodann wird das Gemisch unter Feuchtigkeitsausschluß mit 10 Teilen Methyltri-(methyl-i-propenyloxy)-silan und 10 Teilen Tetra-(isopropenyloxy)-titan von Beispiel 2 versetzt. Zu Beginn des Einmischens zeigt das Gemisch eine geringe Viskositätszunahme. Nach 10minütigem Rühren ist jedoch die Viskosität auf den anfänglichen Wert abgesunken. Danach wird das Gemisch gemäß Versuch 15 entgast und verarbeitet. Innerhalb 24 Stunden ist die Masse vollständig durcbvulkanisiort. Die Eigenschaften des Vulkanisats sind in Tabelle III und IV zusammengefaßt.
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Versuch 18
100 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysxloxans mit einer Viskosität von 20 000 cS bei 25°C, 15 Teile feinteilige Kieselsäure und 0,2 Teile Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt und einmal durch einen Dreiwalzenstuhl geführt. Danach werden unter Feuchtigkeitsausschluß 8,0 Teile Methyltriacetoxysilan eingemischt. Die Masse wird entgast und an der Luft vulkanisiert. Hierbei entwickelt sich Essigsäure. Die Adhäsionseigenschaften des'erhaltenen Produkts an verschiedenen Substraten sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
Tabelle Härte III Versuch
16		 Versuch
17
Zugfestigkeit, kg/cm 18 30
Dehnung, % Versuch
15		 16 35
Zerreißfestigkeit, kg/cm 25 280 680
23 5 11
k 25
7
Anmerkungen: Die Messungen wurden nach der japanischen Prüfnorra JIS C-2123-8.9 durchgeführt.
309885/ 1 31 S
Tabelle IV Bruch Erfindung 15 Versuch 16 5 Bruch Auftre
des VuI- des VuI- ten von
kani- Auftre Klebkraft, kani- Rost
Substrat sats ten von kg/cm2 satß kein
ι; Rost 5 ti Rost
Il kein 8, 0 It
Il ■ Host 1 Il
Glas Versuch ti 1 Il ti
Il 6 ti Il
Klebkraft, Il Il 8, 5 Il ti
kg/cm2 Il Il 8, 0 Il ti
Eisen Il Il 8, 2 It It
Edelstahl SM 27 12,0 ti ti 8, 2 Il 11
Kupfer Il Il 8, 0 ti It
verzinktes Blech Il Il 8, 0 Il H
verzinntes Blech ti Il 8, 5 Il Il
Aluminium 11,5 Il It 8, 3 Il ti
Polyesterharz 11,8 It 8, Il
Epoxyharz 11,4 Il Il 8, 2 It Il
Phenolharz 10,8 It 8, 5 teilwei- Il
ABS-Harz 12,0 Il 7, ses Ab
Polyca rbonatharζ 11,2 It 8, lösen Il
Acrylharz 12,0 Ii
hartes Polyvinyl 11,5 Il 8,
chlorid 11,6 teilwei- "
Ebonit 11,5 ses Ab
Polystyrol 12,0 lösen
12,1 '
118
Anmerkung:
11,8
6,3
Die Klebkraft wird folgendermaßen bestimmt:
Zwei Probeplatten (25 x 100 χ 1 mm) werden entweder mit einer Masse der Erfindung oder mit einer Vergleichsmasse in solcher Weise verklebt, daß 10 cm des Endes der längeren Seite jeder
Platte unbeschichtet bleiben. Der verklebte Aufbau hat eine
Schichtdicke von 2 mm in dem Teil, wo die Platten aufeinander liegen. Die erhaltene Probe wird 7 Tage bei 23°C und einer relativen Feuchtigkeit von 60 Prozent gelagert und anschließend dem Zugfestigkeitsversuch unterworfen, bei dem die Prüfmaschine bei 50 innyMirmte betrieben wird. Der erhaltene l/ert v/ird
mit 1/2; 5 multipliziert, wobei der in der iab-slle angegebene
Wert für die Klebkraft (kg/cm2) erhalten wird,
309885/1311
233bb69
- 22 -
Tabelle IV -Fortsetzung
Erfindung kg/cm2 ,6 Bruch des Auf Vergleich Bruch des Auf
Versuch 17 ,5 VuI kan:i -- treten Versuch 18 VuIk η ι li treten
Klebkraft, ,6 r.atr; von Klebkraft, sa t s von
Substrat ,6 ,3 I! Rost kg/cm2 Ablösen R ο f. c
kein
,0 It IiOHt Il
15 ,8 ti 11,0 It
Glas ti » Il Π orjt-
13,6 ,1 It Il bi :j oim.
14 14 ,0 Il ti 1,5 Il t;
Eisen 13 ,0 ti It
14 »3 Il ti 2,0 Bruch des l!
Edelstahl SM 27 15 ,6 It 0,3 Vulkani- ti
Kupfer .ι» 0,5 sats kein
verzinktes Blech 15 » ° Il 7,1 Il Rost
verzinntes Blech ,0 Il Il 5,8 11 — _
Aluminium Il Il
15 Il 11,4 It
Polyesterharz 15 ,3 Il Il Ablösen
15 Il Il teilweises --
15 Il 11,3 Ablösen
Epoxyharz 12 Il ti 11,0 Bruch des
Phenolharz 14 It 10,6 Vulkani-
ABS-Harz Il 11,0 sats __
Polycarbonatharz 15 te.ilweises 1,3 Ablösen
Acrylharz Ablösen Il 6,3
hartes Polyvinyl 10,8
chlorid 6
Ebonit Il _ ~
0
Polystyrol
- 23 -
Beispiel 9
85 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 21 000 cS bei 25°C, 15 Teile eines an den terminalen Hydroxylgruppen mit Trimethylßilylgruppen blockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 100 cS bei 250C, 13 Teile hochdisperse Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche von 150 m /g und 0,1 Teil Dibutylzinndilaurat werden miteinander vermischt. Das Gemisch wird auf einem Dreiwalzenstuhl geknetet. Sodann wird unter wasserfreiem Stickstoff als Schutzgas ein Gemisch aus 7,0 Teilen Methyltri-(isopropenyloxy)-silan und 0,5 Teilen y-Aminopropyltri-(äthoxy)-silan unter Rühren zu dem gekneteten Gemisch innerhalb 10 Minuten bei Raumtemperatur eingetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch entgast. 100 Teile der erhaltenen Masse werden in 100 Teilen Toluol gelöst. Man erhält eine klare Lösung, die unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß mindestens 6 Monate stabil ist. Diese Lösung wird in einer Schichtdicke von 2 mm auf eine Glasplatte aufgetragen und bei 23°C und bei einer relativen Feuchtigkeit .von 60 Prozent stehengelassen. Nach 2 Stunden ist die Oberfläche der Platte trocken. Nach 24 Stunden ist die Vulkanisation beendet. Während der Vulkanisation wird Aceton abgespalten. Man erhält ein kautschukartiges Elastomer.
309885/1315 J

Claims (1)

  1. - 24 Patentansprüche
    (a) auf 100 Gewichtsteile eines an den terminalen Hydroxylgruppen blockierten Diorganopolysiloxans
    (b) 2 bis 25 Gewichtsteile eines Alkenyloxysilans der allgemeinen Formel I
    (I)
    1 5
    in der R und R gleich oder verschieden sind und gegebe-
    nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten, R
    ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und m den Wert 3 oder k hat, sowie
    (c) einen Vulkanisationskatalysator.
    2. Organopolysiloxanniassen nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich bis zu 100 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 30 Gewichtsteile eines Füllstoffs, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans.
    3. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich 50 bis 200 Gewichtsteile eines organischen Lösungsmittels, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans.
    A. Organopolysilexanmasseri nach Am/r/i ach 1, dadurch ßchnunzeichnet, daß das Diorganopolysiloxan eine Viskosität von mindestens 2b Centistokes, gemessen bei 25°C, besitzt. (
    309885/1315
    5. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diorganopolysiloxan eine Viskosität von
    1500 Centistokes, gernessen bei 250C, besitzt.
    6. Organopolysiloxanraassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diorganopolysiloxan ein Dimethylpolysiloxan ist.
    7. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Diorganopolysiloxan ein Met.hylphenylpolysiloxan ist.
    8. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, gekennzeichnet
    durch einen Gehalt von 0,01 bis 10 Gewichtsteilen des Vulkanisationskatalysators, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Diorganopolysiloxans.
    9. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkenyloxysilan Methyltri-(isopropenyloxy)-silan, Tetra-(isopropenyloxy)-silan, Propyltri-(isopropenyloxy)-silan, Phenyltri-(isopropenyloxy)-silan, Vinyltri~(isopropenyloxy)-silan oder Methyltri-(2-methyl-1-propenyloxy)-silan ist.
    10. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Vulkanisationskatalysator ein Metallsalz einer Carbonsäure, ein Aluminiuuialkoholat, ein aminoalkylsubstituiortes Alkoxysilan, ein Amin, ein Ammoniumsalz, ein quartäres
    Ammoniiuiisalz, ein Alkalimetallsalz einer Carbonseuro odor cine _j
    309885/13 15
    - 26 Tetraalkenyloxytitan-Verbindung ist.
    11. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Vulkanisationskatalysator eine Tetraalkenyloxytitan-Verbindung ist.
    12. Organopolyt.iloxanr.r.issen nach -Anspruch 2, dadurc1' {-;eketm-zeichnet, daß dir Γίϋΐϋΐυίΐ ein Metalloxid, I-jc-tallcarbonat, Asbest, Glaswolle, Ruß, Gliniweryiü'J.ver, ho.:.hd:i c-persc; i.io^e"'r:'ii;-o, Polystyrol, Poj yviny]x:hl or:! eipulver oder Pol^/px'opyT t-rj oder c.ii; Gemisch aus minOeatens zv;ei dieser Stoffe irjt.
    13. Vervjendung der vulkanisierbaren Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1 als Kitte, Verguß-, Dichtungs-, Calking-, Klebe- und Beschichtungsmassen.
    309885/131S BAD ORIGINAL
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